JP3012859B2 - 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色方法 - Google Patents

反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色方法

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JP3012859B2 JP2205899A JP20589990A JP3012859B2 JP 3012859 B2 JP3012859 B2 JP 3012859B2 JP 2205899 A JP2205899 A JP 2205899A JP 20589990 A JP20589990 A JP 20589990A JP 3012859 B2 JP3012859 B2 JP 3012859B2
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、繊維材料、特にセルロース系繊維材料また
はセルロース系繊維を含有する繊維材料の染色に適し、
堅牢で変色しない染色物を与える反応染料組成物に関す
る。
〔従来の技術〕
セルロース系繊維材料又はセルロース系繊維を含有す
る繊維材料を染色するための反応染料としては、均染
性、堅牢度、再現性等の種々の特性が優れていることが
要求されている。一般に黄色反応染料としては、ビルド
アップ性が優れており、耐光堅牢度、汗日光堅牢度、塩
素堅牢度、洗濯堅牢度なども優れていることからアゾベ
ンゼン系染料が多用されている。
〔発明が解決しようとしている課題〕
しかしながら、市販されているアゾベンゼン系の黄色
反応染料を三原色成分として用いて得られる染色物は、
強い光エネルギーが照射された場合に、一時的に色相が
淡い色に変化し、光エネルギーが少なくなった時点では
色相が元の濃い色に戻るという、いわゆるホトクロミズ
ムの現象が生じる。たとえば染色物の色相が明るい場所
で見られる時と暗い場所で見られる時とで異なるという
問題が生じ、また、同一の染色物において強い光の当っ
ている部分と光が当りにくい影の部分とで色相が異なる
という問題などを生じる。さらにアゾベンゼン系黄色反
応染料は耐熱堅牢度が十分でなく、染色物の乾燥やアイ
ロン等の高温処理により染料の退色が生じるという問題
があり、また、ポリエステル系繊維とセルロース系繊維
混用品の高温染色(130℃)における染料の濃度低下の
原因となっている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、繊維材料、特に、セルロース系繊維材
料又はセルロース系繊維材料を含む繊維材料の染色に適
し、ホトクロミズムがなく耐熱性の良い染色物を与える
黄色反応染料を見出す目的で鋭意検討した結果、特定の
染料を含有してなる反応染料組成物が目的に適うことを
見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式(I) 〔式中、X1及びX2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基、R1
及びR2はそれぞれ独立に水素原子または置換されていて
もよいアルキル基、Xはハロゲン原子又は置換されてい
てもよいピリジニオ基、mは1〜3の整数を表し、Yは
下式(1) −A−SO2Z (1) (式中、Aは置換されていてもよいフェニル又はナフチ
ル基、Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z′を表し、Z′はア
ルカリの作用で脱離する基を表す。) で示される基を表わす。〕 で示される染料、およびその0.5〜3.5重量倍の遊離酸の
形で下記一般式(II) 〔式中、Dはアルキル基、アルコキシ基、フェノキシ
基、スルホ基およびアシルアミノ基から選ばれる少なく
とも1種で置換されているフェニル基、または2個また
は3個のスルホ基で置換されているナフチル基、X3及び
X4はそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、アルキル基又
はアルコキシ基を表す。Qは下式(3) {式中、R3およびR4はそれぞれ独立に水素原子または置
換されていてもよいアルキル基、X5はハロゲン原子また
はピリニジオ基、Y1は水素原子または下式(4) −A1−SO2Z2 (4) (式中、A1は置換されていてもよいフェニレン又はナフ
チレン基、Z2は−CH=CH2または−CH2CH2Z2′を表わ
し、Z2′はアルカリの作用で脱離し得る基を表わす。)
で示される基を表わす。}で示される基を表わす。〕 で示される染料を含有してなる反応染料組成物およびそ
れを用いることを特徴とする繊維材料の染色方法を提供
する。
前記一般式(I)において、X1およびX2で表わされる
アルキル基およびアルコキシ基としてはメチル、エチル
およびメトキシ、エトキシなどのC1〜C4アルキルおよび
アルコキシ基が例示され、アシルアミノ基としてはアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノなどが例示される。R1
およびR2で表されるアルキル基としてはC1〜C4アルキル
基が例示される。式(1)において、AはC1〜C4アルキ
ル基、C1〜C4アルコキシ基などで置換されていてもよい
フェニル基、Zは−CH=CH2または−CH2CH2OSO3H、とり
わけ−CH2CH2OSO3Hが好ましく、Xは弗素、塩素などの
ハロゲン原子、とりわけ、塩素原子が好ましく、X1はウ
レイド基、X2は水素原子、mは2または3が好ましい。
Xで表わされるピリジニオ基はカルボキシ、カルバモイ
ル、スルホなどで置換されていてもよい。これらの中、
カルボキシピリジニオ基が特に好ましい。
本発明において用いられるこれらの前記一般式(I)
で示される染料は特開昭56−15481号、同56−140185
号、同58−186682号及び同57−121057号などに記載の方
法によって容易に製造することができる。
前記一般式(II)において、Dで表わされるフェニル
基は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシなどのC1
C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、フェノキシ基、ス
ルホ基、およびアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
マレイニルアミノ、スクシニルアミノなどのアシルアミ
ノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基に
よって置換されている。X3およびX4で表わされるアルキ
ル基、アルコキシ基としてはメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどのC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキ
シ基が例示される。Dは2個または3個のスルホ基で置
換されているナフチル基、X3はメトキシなどのアルコキ
シ基、X4はスルホ基、X5は弗素、塩素などのハロゲン原
子、とりわけ、塩素原子が好ましく、式(4)で示され
る基においてA1はC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ
基などで置換されていてもよいフェニレン基、Z2は−CH
=CH2または−CH2CH2OSO3H、とりわけ、−CH2CH2OSO3H
が好ましい。
本発明において用いられるこれらの前記一般式(II)
で示される染料は特開昭61−155469号、同52−9026号、
同62−241968号及び同59−199763号などに記載の方法に
よって容易に製造することができる。
本発明の反応染料組成物は、前記一般式(I)で示さ
れる染料と、その0.5〜3.5重量倍、好ましくは1〜2.5
重量倍の前記一般式(II)で示される染料とを混合する
ことによって得ることができる。
本発明において、反応染料の混合方法は特に限定され
るものではないが、染料に用いられる前に予め混合して
おいてもよいし、又は、染料時に混合しても差しつかえ
ない。
本発明の反応染料組成物は、所望の色調を得るため
に、必要に応じて赤色成分及び又は青色成分と混合して
利用することができる。又、赤色成分及び青色成分につ
いては制約はなく、公知の反応染料を用いることがで
き、例えば赤色成分としてはC.I.Reactive Red 195等が
適しており、又、青色成分としては、C.I.Reactive Blu
e 221等が適している。
本発明の反応染料組成物は、必要に応じ、無水芒硝や
食塩等の無機塩、分散剤、粉塵飛散防止剤、pH緩衝剤、
ポリ燐酸塩等の硬水軟化剤、その他、公知の染色助剤等
を含有することができる。
本発明における繊維材料、特にセルロース系繊維材料
としては、特に限定されるものではないが、木綿、リネ
ン、麻、ジュート、ラミー繊維、ビスコース人絹、ベン
ベルグ等の天然あるいは再生セルロース繊維が例示され
る。又、セルロース系繊維を含有する繊維材料として
は、木綿/ポリエステル混紡品等が例示される。
本発明における染色方法としては、公知の方法でよい
が、吸尽染色方法では、無水芒硝や食塩等の公知の無機
中性塩及び、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、
第三燐酸ソーダ等の公知の酸結合剤を単独に、あるいは
併用して染色する方法が例示されるが、染色助剤として
はこれらに限定されない。この際に用いる無機中性塩や
酸結合剤の使用量についても制約はないが、少なくとも
1g/以上が好ましく、又100g/以上用いてもよい。
又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染浴への投入は一
度に行ってもよいし、又、常法により分割して投入して
もよい。又、その他、均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤等の
染色助剤を公知の方法で併用してもよいが、染色助剤と
しては特にこれらのものに限定されない。又、染色温度
は通常40〜90℃であるが、好ましくは40〜70℃である。
コールドバッチアップ染色法では、無水芒硝や食塩等の
公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公
知の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包装材料中に一
定温度で放置して染色する方法が例示される。連続染色
法では苛性ソーダ、炭酸ソーダや重炭酸ソーダ等の公知
の酸結合剤を染料パジング液に混合し、公知の方法でパ
ジング後、乾熱又は蒸熱により染色する一浴パジング法
及び、染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機
中性塩及び、苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合
剤をパジングし、公知の方法で乾熱又は蒸熱により染色
する二浴パジング法等が例示されるが、染色方法として
はこれらに限定されない。
本発明によればホトクロミズムがなく、耐熱堅牢度の
良好な染色物が得られるだけでなく、ビルドアップ性と
塩素堅牢度の優れた染色物を得ることが可能である。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、例中、部は重量部を示し、%は重量%を意味する。
実施例1 遊離酸の形で式(1) で示されるアゾベンゼン系黄色染料40部に遊離酸の形で
式(2) で示されるアセト酢酸アニリド系黄色染料60部を常法に
て混合して、反応染料組成物を得た。
得られた反応染料組成物1.5kg及び、C.I.Reactive Re
d 195の赤色染料0.3kg及び、C.I.Reactive Blue 221の
青色染料0.8kgを公知の方法で温湯に溶解させた。
綿繊維からなる編物100kgをウインス染色装置にセッ
トし、浴比1:15、水温を60℃にし、予め溶解させた上記
染料液を公知の方法により浴中に投入した。その後、こ
の温度で20分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ
15kgを浴中に投入した。次いで、この温度で60分間編物
を処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗
浄して仕上げた。得られた染色物はホトクロシズムのな
い均一で濃いオリーブ色であった。得られた染色物の耐
熱堅牢度と塩素堅牢度はいづれも良好であった。
実施例2 綿繊維からなる編物100kgをウインス染色装置にセッ
トし、浴比1:15、水温を60℃にした。
予め溶解させた実施例1に記載の遊離酸の形で式
(1)で示されるアゾベンゼン系黄色染料0.5kg及び、
予め溶解させた実施例1に記載の遊離酸の形で式(2)
で示されるアセト酢酸アニリド系黄色染料1.0kg、及
び、C.I.Reactive Red 194の赤色0.3kg、及び、C.I.Rea
ctive Blue 222の青色染料0.8kg、及び、スルホン化度1
10%、平均縮合度1.8のジメチルナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物(ナトリウム塩)0.5k
g、及び、無水芒硝50kgを公知の方法で浴中に投入した
後、この温度で20分間編物を処理し公知の方法で炭酸ソ
ーダ15kgを浴中に投入した。次いで、この温度で60分間
編物を処理、染色を終了した。得られた染色物は定法で
洗浄して仕上げた。得られた染色物は均一なグレー色で
あった。得られた染色物の耐熱堅牢度と塩酸堅牢度はい
づれも良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−15481(JP,A) 特開 昭55−40793(JP,A) 特開 昭52−82935(JP,A) 特開 昭61−155469(JP,A) 特開 昭52−9026(JP,A) 特開 昭62−241968(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 67/22 C09B 62/085 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】遊離酸の形で下記一般式(I) 〔式中、X1及びX2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル
    基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基、R1
    及びR2はそれぞれ独立に水素原子又は置換されていても
    よいアルキル基、Xはハロゲン原子又は置換されていて
    もよいピリジニオ基、mは1〜3の整数を表わし、Yは
    下式(1) −A−SO2Z (1) (式中、Aは置換されていてもよいフェニル又はナフチ
    ル基、Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z′を表わし、Z′は
    アルカリの作用で脱離する基を表わす。)で示される基
    を表わす。〕 で示される染料、およびその0.5〜3.5重量倍の遊離酸の
    形で下記一般式(II) 〔式中、Dはアルキル基、アルコキシ基、フェノキシ
    基、スルホ基及びアシルアミノ基から選ばれる少なくと
    も1種で置換されているフェニル基、又は2個または3
    個のスルホ基で置換されているナフチル基、X3及びX4
    それぞれ独立に水素原子、スルホ基、アルキル基又はア
    ルコキシ基を表わす。Qは下式(3) {式中、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子又は置換さ
    れていてもよいアルキル基、X5はハロゲン原子又はピリ
    ジニオ基、Y1は水素原子又は下式(4) −A1−SO2Z2 (4) (式中、A1は置換されていてもよいフェニレン又はナフ
    チレン基、Z2は−CH=CH2又は−CH2CH2Z2′を表わし、Z
    2′はアルカリの作用で脱離し得る基を表わす。)で示
    される基を表わす。}で示される基を表わす。〕 で示される染料を含有してなる反応染料組成物
  2. 【請求項2】請求項1に記載の反応染料組成物を用いる
    ことを特徴とする繊維材料の染色方法。
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CN110396306A (zh) * 2019-07-22 2019-11-01 浙江瑞华化工有限公司 一种偶氮型活性染料及其制备方法与用途

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