JPH0689264B2 - 反応染料 - Google Patents
反応染料Info
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- JPH0689264B2 JPH0689264B2 JP60225555A JP22555585A JPH0689264B2 JP H0689264 B2 JPH0689264 B2 JP H0689264B2 JP 60225555 A JP60225555 A JP 60225555A JP 22555585 A JP22555585 A JP 22555585A JP H0689264 B2 JPH0689264 B2 JP H0689264B2
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- dyeing
- dye
- fibers
- reactive dye
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なセルロース系繊維および含窒素繊等の染
色に使用される反応染料に関するものである。
色に使用される反応染料に関するものである。
従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下に、pH10以上で、温度100℃以
下の条件下で行う方法が採用されている。
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下に、pH10以上で、温度100℃以
下の条件下で行う方法が採用されている。
ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にC/P繊維
と記すことがある。）を染色するためには、セルロース
繊維に対する染料および染色条件とポリエステル繊維に
対する染料および染色条件とをそれぞれ適用する必要が
あつた。それはポリエステル繊維を染色するための染料
および染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル繊維を
染色するためには、分散染料を使用し、温度約130℃で
染色する必要があつたためでる。
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にC/P繊維
と記すことがある。）を染色するためには、セルロース
繊維に対する染料および染色条件とポリエステル繊維に
対する染料および染色条件とをそれぞれ適用する必要が
あつた。それはポリエステル繊維を染色するための染料
および染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル繊維を
染色するためには、分散染料を使用し、温度約130℃で
染色する必要があつたためでる。
たとえば、上記C/P繊維を同一の工程で染色するとすれ
ば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる染
料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいくつ
かの問題があつた。すなわち、反応性染料をセルロース
繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によりpHを10
以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在は分散染
料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着
が不充分となる。一方、分散染料をポリエスル繊維側に
染着させるためには高温条件（通常130℃）を必要とす
るが、上記高pH下における高温下では反応性染料の加工
水分解を促進し、セルロース繊維への染着が著しく阻害
されることとなる。したがつてこの様なC/P繊維を染色
する場合には、セルロースまたはポリエステルの一方の
繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色す
る二浴法が一般的に行われることとなるのである。
ば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる染
料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいくつ
かの問題があつた。すなわち、反応性染料をセルロース
繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によりpHを10
以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在は分散染
料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着
が不充分となる。一方、分散染料をポリエスル繊維側に
染着させるためには高温条件（通常130℃）を必要とす
るが、上記高pH下における高温下では反応性染料の加工
水分解を促進し、セルロース繊維への染着が著しく阻害
されることとなる。したがつてこの様なC/P繊維を染色
する場合には、セルロースまたはポリエステルの一方の
繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色す
る二浴法が一般的に行われることとなるのである。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によるポリエステル繊維を染色する
際の、pHおよび染色条件下でセルロース繊維を染色する
ことができる反応染料の提供を目的とするものである。
際の、pHおよび染色条件下でセルロース繊維を染色する
ことができる反応染料の提供を目的とするものである。
問題点を解決するための手段 本発明の反応染料は一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表わし、R2は低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表
わし、R3は水素原子、−NHCONH2基、アセチルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、R4は水素原子を表わし、
R5は置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｙ
は−SO2CH＝CH2基または−SO2CH2CH2Ｗ基（ここでＷは
アルカリの作用によって脱離する基を表わす。）を表わ
し、Ｘは塩素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニレン基を表わし、Ｚ
は塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシエチルアミノ基、
メトキシ基またはフェノキシ基を表わし、ｍは１または
２を表わし、（但し、ｍが１の場合−SO3Ｍ基はベンゼ
ン環のアゾ基に対してオルト位にある。）ｎは０または
１を表わし、ベンゼン環ＡおよびＢはナフタレン環を表
わしてもよい。〕で示される反応染料を要旨とするもの
である。
は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表わし、R2は低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表
わし、R3は水素原子、−NHCONH2基、アセチルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、R4は水素原子を表わし、
R5は置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｙ
は−SO2CH＝CH2基または−SO2CH2CH2Ｗ基（ここでＷは
アルカリの作用によって脱離する基を表わす。）を表わ
し、Ｘは塩素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニレン基を表わし、Ｚ
は塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシエチルアミノ基、
メトキシ基またはフェノキシ基を表わし、ｍは１または
２を表わし、（但し、ｍが１の場合−SO3Ｍ基はベンゼ
ン環のアゾ基に対してオルト位にある。）ｎは０または
１を表わし、ベンゼン環ＡおよびＢはナフタレン環を表
わしてもよい。〕で示される反応染料を要旨とするもの
である。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされる反応染料において、
Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリウム、カ
リウム等が挙げられ、R1、R2、およびR5で表わされる低
級アルキル基、低級アルコキシ基としては、炭素数１〜
４のアルキル基、アルコキシ基が挙げられる。またR5の
置換基としてはシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルカルボキシ基が挙
げられる。Ｘはは特に好ましくはメチル基、エチル基等
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基、塩素原子等の群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されていてもよいフエニレン基が挙げ
られる。
Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリウム、カ
リウム等が挙げられ、R1、R2、およびR5で表わされる低
級アルキル基、低級アルコキシ基としては、炭素数１〜
４のアルキル基、アルコキシ基が挙げられる。またR5の
置換基としてはシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルカルボキシ基が挙
げられる。Ｘはは特に好ましくはメチル基、エチル基等
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基、塩素原子等の群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されていてもよいフエニレン基が挙げ
られる。
で表わされる具体例としては 等が挙げられる。
Ｙで表わされるアルカリの作用によつて脱離する基とし
ては硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステル
基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が挙げられる。
ては硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステル
基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で表わされる反応染料は次のようにし
て製造することができる。たとえば一般式〔II〕、〔II
I〕 （式中、Ｍ、R1、R2、R3、ｍそしてベンゼン環Ａおよび
Ｂは前記定義に同じ） で示される化合物を通常のジアゾ化およびカツプリング
を行い下記一般式〔IV〕 （式中、Ｍ、R1、R2、R3、ｍそしてベンゼン環Ａおよび
Ｂは前記定義に同じ） で示されるモノアゾ体とする。
て製造することができる。たとえば一般式〔II〕、〔II
I〕 （式中、Ｍ、R1、R2、R3、ｍそしてベンゼン環Ａおよび
Ｂは前記定義に同じ） で示される化合物を通常のジアゾ化およびカツプリング
を行い下記一般式〔IV〕 （式中、Ｍ、R1、R2、R3、ｍそしてベンゼン環Ａおよび
Ｂは前記定義に同じ） で示されるモノアゾ体とする。
一方、下記式〔Ｖ〕、〔VI〕、〔VII〕 （式中、Ｍ、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記定義に
同じ） で示される化合物を水性媒質中、任意の順序で縮合させ
下記一般式〔VII〕 （式中、Ｍ、R4、R5、Ｚおよびｎは前記定義に同じ） で示される化合物を製造する。
同じ） で示される化合物を水性媒質中、任意の順序で縮合させ
下記一般式〔VII〕 （式中、Ｍ、R4、R5、Ｚおよびｎは前記定義に同じ） で示される化合物を製造する。
次いで該一般式〔VIII〕で示される化合物に前記〔IV〕
のモノアゾ体を、通常の方法でジアゾ化したジアゾニウ
ム化合物をカツプリングさせることにより前示一般式
〔Ｉ〕の反応染料を製造することができる。
のモノアゾ体を、通常の方法でジアゾ化したジアゾニウ
ム化合物をカツプリングさせることにより前示一般式
〔Ｉ〕の反応染料を製造することができる。
このようにして製造された本発明のジスアゾ化合物は、
それ自体染料として使用することができる。
それ自体染料として使用することができる。
本発明の反応染料で染色し得る繊維としては木綿、ビス
コースレーヨン、キユプラアンモニウムレーヨン、麻な
どのセルロース系繊維を挙げることができる。更にポリ
アミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適用でき
る。またセルロース系繊維を含有するポリエステル、ト
リアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維はもちろ
ん良好に染色することができる。
コースレーヨン、キユプラアンモニウムレーヨン、麻な
どのセルロース系繊維を挙げることができる。更にポリ
アミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適用でき
る。またセルロース系繊維を含有するポリエステル、ト
リアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維はもちろ
ん良好に染色することができる。
本発明の反応染料を使用する繊維の染色方法において
は、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染料、
例えばColour Index（第３版）に記載されている分散染
料などを同時に染浴に加えて染色することができる。
は、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染料、
例えばColour Index（第３版）に記載されている分散染
料などを同時に染浴に加えて染色することができる。
本発明の反応染料を使用してセルロース系繊維を染色す
る場合には、たとえば上記一般式〔Ｉ〕で示される反応
染料、おおび染色中に染浴をpH5〜10に保持するに必要
な緩衝剤（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の
酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の単一
または混合物で通常0.5〜5.0g/l程度）、そして必要に
応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等
を通常１〜150g/l程度）を加えた染浴を調製し、この染
浴にセルロース系繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜
50分間加熱することによつて良好な染色を行うことがで
きる。
る場合には、たとえば上記一般式〔Ｉ〕で示される反応
染料、おおび染色中に染浴をpH5〜10に保持するに必要
な緩衝剤（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の
酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の単一
または混合物で通常0.5〜5.0g/l程度）、そして必要に
応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等
を通常１〜150g/l程度）を加えた染浴を調製し、この染
浴にセルロース系繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜
50分間加熱することによつて良好な染色を行うことがで
きる。
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の上記一般式〔Ｉ〕で示され
る反応染料と、上記Colour Index所載の分散染料とを上
記染浴に添加することにより、セルロース系繊維とポリ
エステル繊維とを一浴一段法により同時に染色すること
ができる。
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の上記一般式〔Ｉ〕で示され
る反応染料と、上記Colour Index所載の分散染料とを上
記染浴に添加することにより、セルロース系繊維とポリ
エステル繊維とを一浴一段法により同時に染色すること
ができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明の反応染料による染
色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法とを
組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明の反応染料による染
色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法とを
組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
実施例 以下、本発明の方法を実施例をあげて、さらに具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。
実施例１ ２−ナフチルアミン−4,8−ジスルホン酸30.3gを１−ア
ミノベンゼン−２−スルホン酸17.3gと常法でジアゾ化
およびカツプリングして下式 で表わされるモノアゾ化合物を製造した。一方２−アミ
ノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸23.9g
と塩化シアヌル18.5gを５℃以下で縮合させた後、４−
（β−ヒドロキシエチル）スルホニルＮ−メチルアニリ
ン硫酸エステル29.6gを30〜35℃で縮合させ下記式 の化合物を製造し、該反応液中に上記モノアゾ化合物を
常法でジアゾ化したジアゾ液を加え、０〜５℃でカツプ
リングさせた後、塩化カリウムで塩析して下記の構造式
（遊離酸の形で示す。）で示され、そして下記に示す可
視光吸収による分析値を有するジスアゾ化合物89.4gを
得た。
ミノベンゼン−２−スルホン酸17.3gと常法でジアゾ化
およびカツプリングして下式 で表わされるモノアゾ化合物を製造した。一方２−アミ
ノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸23.9g
と塩化シアヌル18.5gを５℃以下で縮合させた後、４−
（β−ヒドロキシエチル）スルホニルＮ−メチルアニリ
ン硫酸エステル29.6gを30〜35℃で縮合させ下記式 の化合物を製造し、該反応液中に上記モノアゾ化合物を
常法でジアゾ化したジアゾ液を加え、０〜５℃でカツプ
リングさせた後、塩化カリウムで塩析して下記の構造式
（遊離酸の形で示す。）で示され、そして下記に示す可
視光吸収による分析値を有するジスアゾ化合物89.4gを
得た。
上記構造で示されるジスアゾ化合物0.2g、芒硝16g、緩
衝剤としてNa2HPO4・12H2O0.4gおよびKH2PO40.1gを水20
0mlに加えてpH＝７に調製した染浴に、未シルケツト綿
メリヤス10gを入れ30分を要して120℃迄昇温し、同温度
で60分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗および感
想を行い、鮮明赤色の染色物を得た。本染料の染着度は
非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいず
れも良好であつた。
衝剤としてNa2HPO4・12H2O0.4gおよびKH2PO40.1gを水20
0mlに加えてpH＝７に調製した染浴に、未シルケツト綿
メリヤス10gを入れ30分を要して120℃迄昇温し、同温度
で60分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗および感
想を行い、鮮明赤色の染色物を得た。本染料の染着度は
非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいず
れも良好であつた。
実施例２ 実施例１において未シルケツト綿メリヤス10gをウール
モスリン10gに変更した以外は実施例１に従つて染色し
た。
モスリン10gに変更した以外は実施例１に従つて染色し
た。
その結果ウールモスリンは極めて濃厚に赤色に染着され
ていた。
ていた。
実施例３〜８ 実施例１に記載の方法に準じた方法で前記一般式〔Ｉ〕
で表わされる、下記の第１表に記載の種々のジスアゾ化
合物（遊離酸の形で示す。）を製造した。それらの得ら
れた各化合物の分析値および綿布を染色した結果は第１
表に示すとおりであつた。
で表わされる、下記の第１表に記載の種々のジスアゾ化
合物（遊離酸の形で示す。）を製造した。それらの得ら
れた各化合物の分析値および綿布を染色した結果は第１
表に示すとおりであつた。
Claims (1)
- 【請求項１】 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表わし、R2は低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表
わし、R3は水素原子、−NHCONH2基、アセチルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、R4は水素原子を表わし、
R5は置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｙ
は−SO2CH＝CH2基または−SO2CH2CH2Ｗ基（ここでＷは
アルカリの作用によって脱離する基を表わす。）を表わ
し、Ｘは塩素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニレン基を表わし、Ｚ
は塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシエチルアミノ基、
メトキシ基またはフェノキシ基を表わし、ｍは１または
２を表わし、（但し、ｍが１の場合−SO3Ｍ基はベンゼ
ン環のアゾ基に対してオルト位にある。）ｎは０または
１を表わし、ベンゼン環ＡおよびＢはナフタレン環を表
わしてもよい。〕で示される反応染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60225555A JPH0689264B2 (ja) | 1985-10-09 | 1985-10-09 | 反応染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60225555A JPH0689264B2 (ja) | 1985-10-09 | 1985-10-09 | 反応染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284160A JPS6284160A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0689264B2 true JPH0689264B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=16831126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60225555A Expired - Lifetime JPH0689264B2 (ja) | 1985-10-09 | 1985-10-09 | 反応染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689264B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845203A (en) * | 1986-09-12 | 1989-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reaction disazo dyes with a bi-reaction moiety comprising a halotriazine and vinylsulfonyl type radical |
| US5075428A (en) * | 1988-07-30 | 1991-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4-diamino-6-fluorotriazine disazo reactive dyestuffs |
| CN103059600A (zh) * | 2010-08-30 | 2013-04-24 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种用于尼龙染色的染料及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| JPH0670188B2 (ja) * | 1985-05-28 | 1994-09-07 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ系染料 |
| JP2626350B2 (ja) * | 1991-09-24 | 1997-07-02 | 株式会社ユアサコーポレーション | イオン伝導性高分子化合物 |
-
1985
- 1985-10-09 JP JP60225555A patent/JPH0689264B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6284160A (ja) | 1987-04-17 |
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