JPH0619042B2 - テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 - Google Patents
テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物Info
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- JPH0619042B2 JPH0619042B2 JP27260385A JP27260385A JPH0619042B2 JP H0619042 B2 JPH0619042 B2 JP H0619042B2 JP 27260385 A JP27260385 A JP 27260385A JP 27260385 A JP27260385 A JP 27260385A JP H0619042 B2 JPH0619042 B2 JP H0619042B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、セルロース系繊維用及び含窒素繊維用等の染
料として有用で新規なテトラアゾ化合物及びそれを用い
た染料組成物に関するものである。
料として有用で新規なテトラアゾ化合物及びそれを用い
た染料組成物に関するものである。
（従来の技術） 従来、セルロース繊維を反応性染料で染色する場合に
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の
電解質の存在下、pH１０以上、温度１００℃以下の条件
下で行う方法が採用されている。一方、ポリエステル繊
維を分散染料で染色する場合には、温度約１３０℃で染
色する必要がある。
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の
電解質の存在下、pH１０以上、温度１００℃以下の条件
下で行う方法が採用されている。一方、ポリエステル繊
維を分散染料で染色する場合には、温度約１３０℃で染
色する必要がある。
ところで、近年、とくに需要が増大しているセルロース
繊維とポリエステル繊維との混紡布等におけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（以下、単に「Ｃ／Ｐ繊維」
と略記する。）を染色するには、上記のセルロース繊維
に対する反応性染料及びその染色条件とポリエステル繊
維に対する分散染料及びその染色条件とのように互に大
きく相違する染料及びその染色条件を、それぞれの繊維
に適用する必要がある。
繊維とポリエステル繊維との混紡布等におけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（以下、単に「Ｃ／Ｐ繊維」
と略記する。）を染色するには、上記のセルロース繊維
に対する反応性染料及びその染色条件とポリエステル繊
維に対する分散染料及びその染色条件とのように互に大
きく相違する染料及びその染色条件を、それぞれの繊維
に適用する必要がある。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、例えば上記のＣ／Ｐ繊維を、上記のよう
に互に大きく相違する従来の反応性染料と分散染料との
組合せにより同一工程で染色するには、次のような問題
点があった。例えば反応性染料をセルロース繊維側に充
分染着させるためには酸結合剤によりpHを１０以上とす
ることが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進して分散染料のポリエステル繊維への染着が不充
分となるし、一方、分散染料をポリエステル繊維側に染
着させるためには高温条件（通常１３０℃）を必要とす
るが、上記高pH下における高温下では反応性染料の加水
分解を促進してセルロース繊維への染着が著しく阻害さ
れることとなる。したがって、かかるＣ／Ｐ繊維を染色
する場合には、セルロース又はポリエステルの一方の繊
維を染色した後、別浴により他の一の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われる、という問題点があった。
に互に大きく相違する従来の反応性染料と分散染料との
組合せにより同一工程で染色するには、次のような問題
点があった。例えば反応性染料をセルロース繊維側に充
分染着させるためには酸結合剤によりpHを１０以上とす
ることが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進して分散染料のポリエステル繊維への染着が不充
分となるし、一方、分散染料をポリエステル繊維側に染
着させるためには高温条件（通常１３０℃）を必要とす
るが、上記高pH下における高温下では反応性染料の加水
分解を促進してセルロース繊維への染着が著しく阻害さ
れることとなる。したがって、かかるＣ／Ｐ繊維を染色
する場合には、セルロース又はポリエステルの一方の繊
維を染色した後、別浴により他の一の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われる、という問題点があった。
本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を染色する
際と同じpH及び染色温度条件下でセルロース繊維の染色
が可能な染料により、例えばＣ／Ｐ繊維が有する上記の
従来の染色上の問題点を解決しうる新規なテトラアゾ化
合物の提供を目的とする。
際と同じpH及び染色温度条件下でセルロース繊維の染色
が可能な染料により、例えばＣ／Ｐ繊維が有する上記の
従来の染色上の問題点を解決しうる新規なテトラアゾ化
合物の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ｒ1
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ2は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン酸
基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、−NHCONH2基、アシルアミノ基又はスルホ
ン酸基を表わし、Ｒ4は水素原子又は低級アルキル基を
表わし、Ｚはハロゲン原子、 基（ここでＤは−ＣＯＯＭ基若しくは−ＣＯＮＨ２基を
示し、ｌは０若しくは１を示す。）又は 基（ここでＲ5は水素原子若しくは置換されていてもよ
い低級アルキル基を示し、Ｙは−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2基若
しくは−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｗ基をかっこのＷはアルカリ
によって脱離する基をそれぞれ示し、Ｘは置換基を有し
ていてもよいフエニレン基若しくはナフチレン基を示
す。）を表わし、ｍは１以上３以下の整数をかつｎは０
又は１をそれぞれ表わし、そしてベンゼン環Ａ及びＢは
ナフタレン環を表わしてもよい。〕で示されるテトラア
ゾ化合物、並びに、該化合物と染色助剤を含有すること
を特徴とする染料組成物を要旨とするものである。
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ2は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン酸
基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、−NHCONH2基、アシルアミノ基又はスルホ
ン酸基を表わし、Ｒ4は水素原子又は低級アルキル基を
表わし、Ｚはハロゲン原子、 基（ここでＤは−ＣＯＯＭ基若しくは−ＣＯＮＨ２基を
示し、ｌは０若しくは１を示す。）又は 基（ここでＲ5は水素原子若しくは置換されていてもよ
い低級アルキル基を示し、Ｙは−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2基若
しくは−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｗ基をかっこのＷはアルカリ
によって脱離する基をそれぞれ示し、Ｘは置換基を有し
ていてもよいフエニレン基若しくはナフチレン基を示
す。）を表わし、ｍは１以上３以下の整数をかつｎは０
又は１をそれぞれ表わし、そしてベンゼン環Ａ及びＢは
ナフタレン環を表わしてもよい。〕で示されるテトラア
ゾ化合物、並びに、該化合物と染色助剤を含有すること
を特徴とする染料組成物を要旨とするものである。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるテトラアゾ化合物
においては、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5で表わされる低級アルキル基、
低級アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基が挙げられ、Ｒ1及びＺで表わされる
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素
原子が挙げられ、Ｒ3で表わされるアシルアミノ基とし
ては、 基（ここでＲ6は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
又はベンゾイルアミノ基が挙げられる。
においては、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5で表わされる低級アルキル基、
低級アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基が挙げられ、Ｒ1及びＺで表わされる
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素
原子が挙げられ、Ｒ3で表わされるアシルアミノ基とし
ては、 基（ここでＲ6は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
又はベンゾイルアミノ基が挙げられる。
また、Ｚで表わされる 基において、Ｒ5 の置換基としては、シアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アル
キルカルボキシル基等が挙げられ、Ｘとしては、特に好
ましくはメチル基，エチル基等の低級アルキル基、メト
キシ基，エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩素原子，
臭素原子等のハロゲン原子、及びスルホン酸基等からな
る群から選ばれる１個又は２個の基により置換されてい
てもよいフエニレン基又はナフチレン基が挙げられる。
すなわち、 で示される基の具体例としては、 等が挙げられる。さらに、Ｙで表わされる−ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｗ基におけるＷで示されるアルカリの作用によっ
て脱離する基としては、硫酸エステル基（−ＯＳＯ
3Ｈ）、チオ硫酸エステル基（−ＳＳＯ3Ｈ）、リン酸エ
ステル基（−ＯＰＯ3Ｈ）、酢酸エステル基（−ＯＯＣ
ＣＨ3）、ハロゲン原子等が挙げられる。
キシル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アル
キルカルボキシル基等が挙げられ、Ｘとしては、特に好
ましくはメチル基，エチル基等の低級アルキル基、メト
キシ基，エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩素原子，
臭素原子等のハロゲン原子、及びスルホン酸基等からな
る群から選ばれる１個又は２個の基により置換されてい
てもよいフエニレン基又はナフチレン基が挙げられる。
すなわち、 で示される基の具体例としては、 等が挙げられる。さらに、Ｙで表わされる−ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｗ基におけるＷで示されるアルカリの作用によっ
て脱離する基としては、硫酸エステル基（−ＯＳＯ
3Ｈ）、チオ硫酸エステル基（−ＳＳＯ3Ｈ）、リン酸エ
ステル基（−ＯＰＯ3Ｈ）、酢酸エステル基（−ＯＯＣ
ＣＨ3）、ハロゲン原子等が挙げられる。
以上のような前示一般式〔Ｉ〕で示されるテトラアゾ化
合物は、例えば次のようにして製造することができる。
合物は、例えば次のようにして製造することができる。
すなわち、一般式〔II〕 （式中、Ｚ1はハロゲン原子を表わし、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3Ｒ4、ｍ、ｎ並びにベンゼン環Ａ及びＢは前示一般式
〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。）で示されるジ
スアゾ化合物II（色素）の１モル割合と、下記一般式
〔III〕 （式中、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3Ｒ4、ｍ、ｎ並びにベンゼン
環Ａ及びＢは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示されるジスアゾ化合物III（色素）の１
モル割合とを９０℃で縮合させて、下記一般式〔IV〕 （式中、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、ｍ、ｎ並びに
ベンゼン環Ａ及びＢは前示一般式〔Ｉ〕、〔II〕及び
〔III〕におけると同一の意義を有する。）で示される
テトラアゾ化合物IVとする。
Ｒ3Ｒ4、ｍ、ｎ並びにベンゼン環Ａ及びＢは前示一般式
〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。）で示されるジ
スアゾ化合物II（色素）の１モル割合と、下記一般式
〔III〕 （式中、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3Ｒ4、ｍ、ｎ並びにベンゼン
環Ａ及びＢは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示されるジスアゾ化合物III（色素）の１
モル割合とを９０℃で縮合させて、下記一般式〔IV〕 （式中、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ1、ｍ、ｎ並びに
ベンゼン環Ａ及びＢは前示一般式〔Ｉ〕、〔II〕及び
〔III〕におけると同一の意義を有する。）で示される
テトラアゾ化合物IVとする。
次に、前示一般式〔Ｉ〕において、例えばＺが 又は である本発明のテトラアゾ化合物は、下記のようにして
製造される。すなわち、上記で得られたテトラアゾ化合
物IVの１モル割合と、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒ5、Ｘ及びＹは前示一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有する。）で表わされる化合物、又は下記
一般式〔VI〕 （式中、Ｄ及びｌは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で表わされる化物、それぞれの１モル
割合とを縮合させることによって、上記の本発明のテト
ラアゾ化合物を製造することができる。
製造される。すなわち、上記で得られたテトラアゾ化合
物IVの１モル割合と、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒ5、Ｘ及びＹは前示一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有する。）で表わされる化合物、又は下記
一般式〔VI〕 （式中、Ｄ及びｌは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で表わされる化物、それぞれの１モル
割合とを縮合させることによって、上記の本発明のテト
ラアゾ化合物を製造することができる。
（作用） かくして製造される本発明のテトラアゾ化合物で染色し
うる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュプ
ラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維が
挙げられ、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の
染色にも適用することができる。また、セルロース系繊
維を含有するポリエステル、トリアセテート、ポリアク
リロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合繊維中
の該セルロース系繊維は、もちろん良好に染色すること
ができる。しかも本発明のテトラアゾ化合物は、分散染
料によりポリエステル繊維を染色する際のpH及び染色温
度条件下でも、かかるセルロース系繊維を良好に染色し
うるものである。したがって、本発明のテトラアゾ化合
物を使用する例えば混合繊維の染色方法においては、セ
ルロース系以外の繊維を染色するに必要な染色、例えば
Colour Index（第３版）に記載されている分散染料など
を同時に染浴に加えて染色することができる。
うる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュプ
ラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維が
挙げられ、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の
染色にも適用することができる。また、セルロース系繊
維を含有するポリエステル、トリアセテート、ポリアク
リロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合繊維中
の該セルロース系繊維は、もちろん良好に染色すること
ができる。しかも本発明のテトラアゾ化合物は、分散染
料によりポリエステル繊維を染色する際のpH及び染色温
度条件下でも、かかるセルロース系繊維を良好に染色し
うるものである。したがって、本発明のテトラアゾ化合
物を使用する例えば混合繊維の染色方法においては、セ
ルロース系以外の繊維を染色するに必要な染色、例えば
Colour Index（第３版）に記載されている分散染料など
を同時に染浴に加えて染色することができる。
本発明のテトラアゾ化合物を使用してセルロース系繊維
又は／及び含窒素繊維を染色する場合には、まず例えば
前示一般式〔Ｉ〕で示されるテトラアゾ化合物を０．０
１〜200ｇ／ｌ程度、及び染色中に染浴をpH５〜１０に
保持するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、
クエン酸、ホウ酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又
はカリウム塩の単一又は混合物）を通常０．５〜５０ｇ
／ｌ程度、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム
又は硫酸ナトリウム等）を通常１〜１５０ｇ／ｌ、好ま
しくは４０〜８０ｇ／ｌ程度を加えた本発明の染料組成
物を調製しておき、これを用いて染浴（上記テトラアゾ
化合物を０．０１〜５０ｇ／ｌ程度含む。）を調整す
る。この染浴にセルロース系繊維又は／及び含窒素繊維
を投入し、温度１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱
することによって良好な染色を行うことができる。
又は／及び含窒素繊維を染色する場合には、まず例えば
前示一般式〔Ｉ〕で示されるテトラアゾ化合物を０．０
１〜200ｇ／ｌ程度、及び染色中に染浴をpH５〜１０に
保持するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、
クエン酸、ホウ酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又
はカリウム塩の単一又は混合物）を通常０．５〜５０ｇ
／ｌ程度、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム
又は硫酸ナトリウム等）を通常１〜１５０ｇ／ｌ、好ま
しくは４０〜８０ｇ／ｌ程度を加えた本発明の染料組成
物を調製しておき、これを用いて染浴（上記テトラアゾ
化合物を０．０１〜５０ｇ／ｌ程度含む。）を調整す
る。この染浴にセルロース系繊維又は／及び含窒素繊維
を投入し、温度１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱
することによって良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えばポリエステ
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混織編物等を染
色するためには、上記染浴の組成において、上記Colour
Index所載の分散染料を０．０１〜５０ｇ／ｌ程度、界
面活性剤（例えばスルホコハク酸系のアニオン界面活性
剤、ノニルフエノール系のノニオン界面活性剤等）を
０．５〜３ｇ／ｌ程度を加えて染浴を調整することによ
り、セルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段
法により同時に染色することができる。
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混織編物等を染
色するためには、上記染浴の組成において、上記Colour
Index所載の分散染料を０．０１〜５０ｇ／ｌ程度、界
面活性剤（例えばスルホコハク酸系のアニオン界面活性
剤、ノニルフエノール系のノニオン界面活性剤等）を
０．５〜３ｇ／ｌ程度を加えて染浴を調整することによ
り、セルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段
法により同時に染色することができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のテトラアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のテトラアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
（実施例） 次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 遊離酸の形で下記構造式： で表わされるジスアゾ色素１モル割合と、下記構造式： で表わされるジスアゾ色素１モル割合とを、水媒中３０
〜４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、遊
離酸の形で下記構造式〔VII〕 及び可視光吸収による分析値を有する本発明のテトラア
ゾ化合物を得た。
〜４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、遊
離酸の形で下記構造式〔VII〕 及び可視光吸収による分析値を有する本発明のテトラア
ゾ化合物を得た。
本品化合物０．２ｇ、芒硝１６ｇ、緩衝剤としてNa2HPO
4 ０．４ｇ及びＫＨ２ＰＯ４ ０．１ｇを水２００ml
に加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケット綿メ
リヤス１０ｇを入れ３０分を要して１２０℃迄昇温し、
同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗
及び乾燥を行い、赤色の染色物を得た。本染料の染着度
は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、
耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度および耐汗一日光堅ろう
度はいずれも良好であった。
4 ０．４ｇ及びＫＨ２ＰＯ４ ０．１ｇを水２００ml
に加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケット綿メ
リヤス１０ｇを入れ３０分を要して１２０℃迄昇温し、
同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗
及び乾燥を行い、赤色の染色物を得た。本染料の染着度
は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、
耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度および耐汗一日光堅ろう
度はいずれも良好であった。
実施例２ 実施例１において、未シルケット綿メリヤス１０ｇをウ
ールモスリン１０ｇに変更した以外は、実施例１と同様
にして染色を行ったところ、極めて濃厚に染着して良好
な各種堅ろう度を示す赤色のウールモスリン染色物が得
られた。
ールモスリン１０ｇに変更した以外は、実施例１と同様
にして染色を行ったところ、極めて濃厚に染着して良好
な各種堅ろう度を示す赤色のウールモスリン染色物が得
られた。
実施例３ 遊離酸の形で下記構造式： で表わされるジスアゾ色素１モル割合と、下記構造式： で表わされるジスアゾ色素１モル割合とを、水媒中３０
〜４０℃で縮合させ、下記構造式： で表わされるテトラアゾ体を製造し、しかる後、該反応
液中に３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリ
ン硫酸エステル１モル割合を加えて９０℃で縮合させ、
スプレー乾燥して、遊離酸の形で下記構造式〔VIII〕 及び可視光吸収による分析値を有する本発明のテトラア
ゾ化合物を得た。
〜４０℃で縮合させ、下記構造式： で表わされるテトラアゾ体を製造し、しかる後、該反応
液中に３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリ
ン硫酸エステル１モル割合を加えて９０℃で縮合させ、
スプレー乾燥して、遊離酸の形で下記構造式〔VIII〕 及び可視光吸収による分析値を有する本発明のテトラア
ゾ化合物を得た。
本品化合物０．２ｇ、芒硝１６ｇ、緩衝剤としてNa2HPO
4・１２Ｈ2Ｏ ０．５ｇ及びＫＨ2ＰＯ40.02ｇを水２０
０mlに加えて調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス
１０ｇを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温
度で３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗及び
乾燥を行い紺色の染色物を得た。本染色浴は染色前後を
通じてpH８であった。得られた染色物は極めて濃厚な青
色で、その耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度は良好であっ
た。
4・１２Ｈ2Ｏ ０．５ｇ及びＫＨ2ＰＯ40.02ｇを水２０
０mlに加えて調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス
１０ｇを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温
度で３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗及び
乾燥を行い紺色の染色物を得た。本染色浴は染色前後を
通じてpH８であった。得られた染色物は極めて濃厚な青
色で、その耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度は良好であっ
た。
実施例４ 実施例３の構造式〔VIII〕で示される本発明のテトラア
ゾ化合物０．２ｇ及び下記構造式： で示されるモノアゾ染料（分散染料）０．２ｇ、芒硝１
２ｇ、緩衝剤としてNa2HPO4・１２Ｈ2Ｏ０．４ｇ及びＫ
Ｈ2ＰＯ4 ０．１ｇを水２００mlに加えて調製した染浴
に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混紡布１０ｇを
入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で６０
分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い、同色性良好な紺色の染色物を得た。本染色浴は染色
の前、後においてpH８であった。また、染着性は非常に
良好で、得られた染色物は極めて濃厚な青色を示し、そ
の耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度は良好であった。
ゾ化合物０．２ｇ及び下記構造式： で示されるモノアゾ染料（分散染料）０．２ｇ、芒硝１
２ｇ、緩衝剤としてNa2HPO4・１２Ｈ2Ｏ０．４ｇ及びＫ
Ｈ2ＰＯ4 ０．１ｇを水２００mlに加えて調製した染浴
に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混紡布１０ｇを
入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で６０
分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い、同色性良好な紺色の染色物を得た。本染色浴は染色
の前、後においてpH８であった。また、染着性は非常に
良好で、得られた染色物は極めて濃厚な青色を示し、そ
の耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度は良好であった。
実施例５〜２９ 実施例１又は実施例３に準ずる方法で製造した、実施例
１及び３以外の本発明のテトラアゾ化合物の２５例を用
い、実施例３所載の染色方法により綿布を染色した。こ
れらの各テトラアゾ化合物の遊離酸の形で示す構造式及
びその染色結果をまとめて下記第１表の１〜４に示し
た。
１及び３以外の本発明のテトラアゾ化合物の２５例を用
い、実施例３所載の染色方法により綿布を染色した。こ
れらの各テトラアゾ化合物の遊離酸の形で示す構造式及
びその染色結果をまとめて下記第１表の１〜４に示し
た。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の新規なテトラ
アゾ化合物は、セルロース系繊維、含窒素繊維に容易か
つ良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、
汗一日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロ
ース／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互
いに大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本
発明のテトラアゾ化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色しうる、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
アゾ化合物は、セルロース系繊維、含窒素繊維に容易か
つ良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、
汗一日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロ
ース／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互
いに大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本
発明のテトラアゾ化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色しうる、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ｒ1
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ2は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン酸
基を表わし、Ｒ3は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、−NHCONH2基、アシルアミノ基又はスルホ
ン酸基を表わし、Ｒ4は水素原子又は低級アルキル基を
表わし、Ｚはハロゲン原子、 基（ここでＤは−ＣＯＯＭ基若しくは−CONH2基を示
し、ｌは０若しくは１を示す。）又は 基（ここでR5は水素原子若しくは置換されていてもよい
低級アルキル基を示し、Ｙは−SO2CH＝CH2基若しくは−
SO2CH2CH2Ｗ基をかっこのＷはアルカリによって脱離す
る基をそれぞれ示し、Ｘは置換基を有していてもよいフ
エニレン基若しくはナフチレン基を示す。）を表わし、
ｍは１以上３以下の整数をかつｎは０又は１をそれぞれ
表わし、そしてベンゼン環Ａ及びＢはナフタレン環を表
わしてもよい。〕で示されるテトラアゾ化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わし、Ｒ1
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はカルボキシル基を表わし、Ｒ2は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホン酸
基を表わし、Ｒ3は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、−NHCONH2基、アシルアミノ基又はスルホ
ン酸基を表わし、Ｒ4は水素原子又は低級アルキル基を
表わし、Ｚはハロゲン原子、 基（ここでＤは−ＣＯＯＭ基若しくは−CONH2基を示
し、ｌは０若しくは１を示す。）又は 基（ここでR5は水素原子若しくは置換されていてもよい
低級アルキル基を示し、Ｙは-SO2CH=CH2基若しくはSO2C
H2CH2Ｗ基をかっこのＷはアルカリによって脱離する基
をそれぞれ示し、Ｘは置換基を有していてもよいフエニ
レン基若しくはナフチレン基を示す。）を表わし、ｍは
１以上３以下の整数をかつｎは０又は１をそれぞれ表わ
し、そしてベンゼン環Ａ及びＢはナフタレン環を表わし
てもよい。〕で示されるテトラアゾ化合物と染色助剤を
含有することを特徴とする染料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27260385A JPH0619042B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27260385A JPH0619042B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132965A JPS62132965A (ja) | 1987-06-16 |
| JPH0619042B2 true JPH0619042B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=17516226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27260385A Expired - Lifetime JPH0619042B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | テトラアゾ化合物及びそれを用いた染料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619042B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1679350A1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-07-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Dye for anisotropic dye film, dye composition for anisotropic dye film, anisotropic dye film and polarizing device |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP27260385A patent/JPH0619042B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62132965A (ja) | 1987-06-16 |
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