JPH0619048B2 - 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法Info
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- JPH0619048B2 JPH0619048B2 JP61133913A JP13391386A JPH0619048B2 JP H0619048 B2 JPH0619048 B2 JP H0619048B2 JP 61133913 A JP61133913 A JP 61133913A JP 13391386 A JP13391386 A JP 13391386A JP H0619048 B2 JPH0619048 B2 JP H0619048B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な構造を有する黄色系の水溶性ジスアゾ
化合物及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、化
学構造中に２個のハロゲノトリアジニル系反応基と１個
のビニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロースお
よび含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジスアゾ化
合物及びそれを用いてセルロース繊維又は含窒素繊維を
含有する繊維を染色する方法に関するものである。
化合物及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、化
学構造中に２個のハロゲノトリアジニル系反応基と１個
のビニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロースお
よび含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジスアゾ化
合物及びそれを用いてセルロース繊維又は含窒素繊維を
含有する繊維を染色する方法に関するものである。
従来の技術 例えば、セルロースまたは含窒素繊維などを染色するた
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種々の染料を用いて、上述の如き繊維を
浸染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、６０〜７０℃程度の比較的低温が採用されている。
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種々の染料を用いて、上述の如き繊維を
浸染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、６０〜７０℃程度の比較的低温が採用されている。
近年、繊維素材の多様化に伴ない、例えば、セルロース
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されている
が、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予
め、分散染料を用いて、 １２０〜１４０℃程度の高温においてポリエステル繊維
を染色し、次いで、反応性染料を用いて、６０〜７０℃
程度の低温においてセルロース繊維を染色する、所謂、
二段法が採用されている。ところが、近年、反応性染料
と分散染料とを併用し、一浴一段で１２０〜１４０℃の
高温の染浴にて、セルロースとポリエステル繊維を同時
に染色する方法が提案されており、また染料に関して、
例えば下記構造式（ア）で示されるピラゾロン系化合物
よりなる反応性染料が知られている。（特開昭５８−１
８６６８２号参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行った場
合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良好な
染色物を得ることができなかった。
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されている
が、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予
め、分散染料を用いて、 １２０〜１４０℃程度の高温においてポリエステル繊維
を染色し、次いで、反応性染料を用いて、６０〜７０℃
程度の低温においてセルロース繊維を染色する、所謂、
二段法が採用されている。ところが、近年、反応性染料
と分散染料とを併用し、一浴一段で１２０〜１４０℃の
高温の染浴にて、セルロースとポリエステル繊維を同時
に染色する方法が提案されており、また染料に関して、
例えば下記構造式（ア）で示されるピラゾロン系化合物
よりなる反応性染料が知られている。（特開昭５８−１
８６６８２号参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行った場
合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良好な
染色物を得ることができなかった。
又、例えば、このような問題点を改良するための染料と
して提案された、上記構造式（ア）で示されるピラゾロ
ン系化合物よりなる反応性染料の場合も、高温染浴（例
えば、１３０℃）で染色すると、ある程度の効果は得ら
れるものの、染着率およびビルドアップ性が、未だ不十
分であると言う問題点を有する。
して提案された、上記構造式（ア）で示されるピラゾロ
ン系化合物よりなる反応性染料の場合も、高温染浴（例
えば、１３０℃）で染色すると、ある程度の効果は得ら
れるものの、染着率およびビルドアップ性が、未だ不十
分であると言う問題点を有する。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたもので、本発明の
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。本発明の他の目的は、
セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色する方
法を提供することにある。
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。本発明の他の目的は、
セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色する方
法を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、遊離酸の形で下記一般式 ［Ｉ］ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物を製造することによって、又、それを用いてセ
ルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色すること
によって達成される。
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物を製造することによって、又、それを用いてセ
ルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色すること
によって達成される。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず第１発明のジスアゾ化合物について説明すると、前
記一般式［Ｉ］で示される水溶性ジスアゾ化合物におい
て、Ｚで表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子、弗素原子、または臭素原子があげられる。
記一般式［Ｉ］で示される水溶性ジスアゾ化合物におい
て、Ｚで表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子、弗素原子、または臭素原子があげられる。
Ａで表わされる二価の残基としては、例えばエチレン
基、１，３−プロピレン基、１．４−ブチレン基、ヘキ
サメチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、メトキシ
基、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換
されたフェニレン基若しくはナフチレン基があげられ
る。
基、１，３−プロピレン基、１．４−ブチレン基、ヘキ
サメチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、メトキシ
基、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換
されたフェニレン基若しくはナフチレン基があげられ
る。
また、Ｒで表わされる置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖状または
分岐鎖状の無置換のアルキル基、または２−ヒドロキシ
エチル、２−シアノエチル、シアノメチル、２−クロロ
エチル、３−エトキシプロピル等の水酸基、シアノ基、
ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されたアルキル
基があげられる。
ルキル基としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖状または
分岐鎖状の無置換のアルキル基、または２−ヒドロキシ
エチル、２−シアノエチル、シアノメチル、２−クロロ
エチル、３−エトキシプロピル等の水酸基、シアノ基、
ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されたアルキル
基があげられる。
Ｘで表わされる置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基としては、無置換のフェニレン基又
はナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル基等
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子およ
びスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されたフェニレン基又はナフチレン基があげられ
る。
またはナフチレン基としては、無置換のフェニレン基又
はナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル基等
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子およ
びスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されたフェニレン基又はナフチレン基があげられ
る。
これらＲおよびＸより構成される一般式 で表わされる基の具体例としては、例えば、下記のもの
があげられる。
があげられる。
本発明のジスアゾ化合物は遊離酸の形で、またはその塩
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
前記一般式［Ｉ］で表わされるジスアゾ化合物は、次の
ようにして製造することができる。例えば、下記一般式
［II］ （式中、Ｙ、Ｚおよびｎは前記定義と同じである）で示
される化合物２モル割合と下記一般式［III］ （式中、Ｒ、Ａ、およびＸは前記定義と同じである）で
示されるジアミノ化合物１モル割合を縮合させることに
より、前記一般式［Ｉ］のジスアゾ化合物を製造するこ
とができる。
ようにして製造することができる。例えば、下記一般式
［II］ （式中、Ｙ、Ｚおよびｎは前記定義と同じである）で示
される化合物２モル割合と下記一般式［III］ （式中、Ｒ、Ａ、およびＸは前記定義と同じである）で
示されるジアミノ化合物１モル割合を縮合させることに
より、前記一般式［Ｉ］のジスアゾ化合物を製造するこ
とができる。
なお、前示一般式［III］で表わされるジアミノ化合物
は、次のようにして製造することができる。例えば、ハ
ロゲン化シアヌル１モル割合と下記一般式［IV］ （式中、ＲおよびＸは前記定義と同じである）で示され
る化合物１モル割合とを縮合させ、下記一般式［Ｖ］ （式中、Ｒ、Ｘ、およびＺは前記定義と同じである）で
示される化合物を得、次いでこの化合物１モル割合と、
下記一般式［VI］ Ｈ２Ｎ−Ａ−ＮＨＣＯＣＨ３ ［VI］ （式中、Ａは前記定義と同じである） で示される化合物２モル割合とを縮合させ、下記一般式
［VII］ （式中、Ｒ、Ｘ、およびＡは前記定義と同じである）で
示される化合物を得、更に、前記一般式［VII］で示さ
れる化合物を希塩酸中で加水分解した後、濃硫酸中でエ
ステル化して前記一般式［III］のジアミノ化合物を製
造することができる。
は、次のようにして製造することができる。例えば、ハ
ロゲン化シアヌル１モル割合と下記一般式［IV］ （式中、ＲおよびＸは前記定義と同じである）で示され
る化合物１モル割合とを縮合させ、下記一般式［Ｖ］ （式中、Ｒ、Ｘ、およびＺは前記定義と同じである）で
示される化合物を得、次いでこの化合物１モル割合と、
下記一般式［VI］ Ｈ２Ｎ−Ａ−ＮＨＣＯＣＨ３ ［VI］ （式中、Ａは前記定義と同じである） で示される化合物２モル割合とを縮合させ、下記一般式
［VII］ （式中、Ｒ、Ｘ、およびＡは前記定義と同じである）で
示される化合物を得、更に、前記一般式［VII］で示さ
れる化合物を希塩酸中で加水分解した後、濃硫酸中でエ
ステル化して前記一般式［III］のジアミノ化合物を製
造することができる。
本発明のジスアゾ化合物は繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れてい
る。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れてい
る。
次に、第２発明の染色方法について説明する。
本発明のジスアゾ化合物を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があ
げられるが、セルロース繊維が特に好ましい。また、こ
れらの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支え
ない。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があ
げられるが、セルロース繊維が特に好ましい。また、こ
れらの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支え
ない。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Color Index（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Color Index（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で示され
るジスアゾ化合物および染色中に染浴をｐＨ５〜１０に
保持するに必要な緩衝剤、（例えば、炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカ
リウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．０ｇ／
程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム
または硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０ｇ／程度、
特に好ましくは４０〜８０ｇ／）を加えた染浴を調整
し、その染浴にセルロース系繊維を投入し、温度１００
〜１５０℃で３０〜５０分間加熱することによって、良
好な染色を行うことができる。
染色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で示され
るジスアゾ化合物および染色中に染浴をｐＨ５〜１０に
保持するに必要な緩衝剤、（例えば、炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカ
リウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．０ｇ／
程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム
または硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０ｇ／程度、
特に好ましくは４０〜８０ｇ／）を加えた染浴を調整
し、その染浴にセルロース系繊維を投入し、温度１００
〜１５０℃で３０〜５０分間加熱することによって、良
好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えば、ポリエス
テル繊維を混合して製造されている混紡布、混繊編物等
を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるジスアゾ化合物と、上記Color Index所載の分散染
料とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊
維とポリエステル繊維とを一浴一段法により同度に染色
することができる。この場合、染浴のｐＨを５〜８に保
持するのが好ましい。
テル繊維を混合して製造されている混紡布、混繊編物等
を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるジスアゾ化合物と、上記Color Index所載の分散染
料とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊
維とポリエステル繊維とを一浴一段法により同度に染色
することができる。この場合、染浴のｐＨを５〜８に保
持するのが好ましい。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合わせて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合わせて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
なお、本発明のジスアゾ化合物は、例えば、染色時にお
いては、その構造中のビニルスルホン系反応基−ＳＯ２
Ｃ２Ｈ４ＯＳＯ３Ｈは加水分解され、−ＳＯ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２となって繊維と反応することとなる。
いては、その構造中のビニルスルホン系反応基−ＳＯ２
Ｃ２Ｈ４ＯＳＯ３Ｈは加水分解され、−ＳＯ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２となって繊維と反応することとなる。
実施例 以下、本発明のジスアゾ化合物及び染色方法を、実施例
によってさらに具体的に説明するが、本発明は、これ等
の実施例に限定されるものではない。
によってさらに具体的に説明するが、本発明は、これ等
の実施例に限定されるものではない。
実施例１ ＜製造例＞ 遊離酸の形で下記構造式 で表わされるモノアゾ化合物２モル割合と、下記の構造
式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合された後、塩化ナトリウムで塩析して、下
記の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収に
よる分析値を有するジスアゾ化合物を製造した。
式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合された後、塩化ナトリウムで塩析して、下
記の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収に
よる分析値を有するジスアゾ化合物を製造した。
なお、上記ジアミン化合物は、塩化シアヌル１８．４ｇ
と、３−（β−ヒドロキシエチル）スルホアニリン２
０．１ｇとを５℃以下で縮合させた後、４−アミノアセ
トアニリド１５．０ｇを３０〜４０℃で縮合させ、さら
に再度４−アミノアセトアニリド１５．０ｇを９０〜１
００℃で縮合させて、下記構造式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、濃硫酸中でエステル化して製造した。
と、３−（β−ヒドロキシエチル）スルホアニリン２
０．１ｇとを５℃以下で縮合させた後、４−アミノアセ
トアニリド１５．０ｇを３０〜４０℃で縮合させ、さら
に再度４−アミノアセトアニリド１５．０ｇを９０〜１
００℃で縮合させて、下記構造式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、濃硫酸中でエステル化して製造した。
＜染色例＞ 上記のようにして得られたジスアゾ化合物０．２ｇを染
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．１ｇを水２００ｍｌに加えてｐＨ＝７に調製した染
浴に、末シルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を
要して１２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した
後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄
色の染色物を得た。
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．１ｇを水２００ｍｌに加えてｐＨ＝７に調製した染
浴に、末シルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を
要して１２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した
後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄
色の染色物を得た。
この染色テストにおける本染料の染着率は７８％と非常
に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、
耐光堅牢度も４−５級と良好であった。
に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、
耐光堅牢度も４−５級と良好であった。
実施例２ ＜製造例＞ 下記の構造式 で表わされるモノアゾ化合物２モル割合と、下記構造式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記
の構造式（遊離酸の形で示す）および分析値を有するジ
スアゾ化合物を製造した。
４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記
の構造式（遊離酸の形で示す）および分析値を有するジ
スアゾ化合物を製造した。
λｍａｘ（水）３９５ｎｍ なお、上記ジアミン化合物は、実施例１で用いた４−ア
ミノアセトアニリドをモノアセチルエチレンジアミンに
代え、その他は実施例１と同様にして製造した。
ミノアセトアニリドをモノアセチルエチレンジアミンに
代え、その他は実施例１と同様にして製造した。
＜染色例＞ 上記のようにして得られたジスアゾ化合物０．２ｇを染
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ０．５ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．０２ｇを水２００mlに加えて調整した染浴に、未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色の染色物を得
た。なお、この染色浴は染色前、後を通じてｐＨ７．５
であった。
料として用い、これと芒硝１６ｇ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ０．５ｇおよびＫＨ２ＰＯ４
０．０２ｇを水２００mlに加えて調整した染浴に、未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色の染色物を得
た。なお、この染色浴は染色前、後を通じてｐＨ７．５
であった。
この染色テストにおける本染料の染着率は７２％と良好
で、得られた染色物は極めて濃厚な黄色であり、また、
耐光堅牢度も、４−５級と良好であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚な黄色であり、また、
耐光堅牢度も、４−５級と良好であった。
実施例３ 実施例１で製造した、ジスアゾ化合物０．２ｇおよび下
記構造式 で示される公知のポリエステル用モノアゾ染料０．２ｇ
よりなる混合染料を用い、これと芒硝１２ｇ、緩衝剤と
してＮａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇおよびＫＨ
２ＰＯ４ ０．１ｇを、水 ２００mlに加えて調整した
染浴に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混紡布１０
ｇを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で
６０分間染色した後、次いで、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行い、同色性良好な黄色の染色物を得た。な
お、本染色浴は染色前、後を通じてｐＨ８であった。
記構造式 で示される公知のポリエステル用モノアゾ染料０．２ｇ
よりなる混合染料を用い、これと芒硝１２ｇ、緩衝剤と
してＮａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ ０．４ｇおよびＫＨ
２ＰＯ４ ０．１ｇを、水 ２００mlに加えて調整した
染浴に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混紡布１０
ｇを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で
６０分間染色した後、次いで、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行い、同色性良好な黄色の染色物を得た。な
お、本染色浴は染色前、後を通じてｐＨ８であった。
この染色テストにおける各染料の染着性は非常に良好
で、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、また、
耐光堅牢度は４−５級と良好であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、また、
耐光堅牢度は４−５級と良好であった。
実施例４ 第１表に示す本発明のジスアゾ化合物（遊離酸型で示
す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々良好な染色物が得
られ、各染色物の染着率は７０％以上、また、耐光堅牢
度は４−５級といずれも良好であった。
す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々良好な染色物が得
られ、各染色物の染着率は７０％以上、また、耐光堅牢
度は４−５級といずれも良好であった。
比較例１ 実施例１の方法において、下記構造式で示されるジスア
ゾ化合物を用いて全く同様の方法で染色テストを実施し
たところ、ジスアゾ化合物の染着率は４２％であった。
ゾ化合物を用いて全く同様の方法で染色テストを実施し
たところ、ジスアゾ化合物の染着率は４２％であった。
発明の効果 本発明のジスアゾ化合物は２個のハロゲノトリアジニル
系反応基と１個のビニルスルホン系反応基を有する新規
化合物であり、黄色系の色素として有用なものである。
特に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有す
る繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好な
上、染着性が優れているという効果を有する。そして、
この効果は、従来、ポリエステルの染色条件として採用
されている、例えば、１２０〜１４０℃の高温における
染色条件においても得ることができる。したがって本発
明のジスアゾ化合物は、例えば、ポリエステルとセルロ
ースまたは含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染
料と共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応
性染料として特に適している。
系反応基と１個のビニルスルホン系反応基を有する新規
化合物であり、黄色系の色素として有用なものである。
特に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有す
る繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好な
上、染着性が優れているという効果を有する。そして、
この効果は、従来、ポリエステルの染色条件として採用
されている、例えば、１２０〜１４０℃の高温における
染色条件においても得ることができる。したがって本発
明のジスアゾ化合物は、例えば、ポリエステルとセルロ
ースまたは含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染
料と共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応
性染料として特に適している。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物。 - 【請求項２】セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維
を染色するに当り、遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物を用いることを特徴とする染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133913A JPH0619048B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133913A JPH0619048B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62290761A JPS62290761A (ja) | 1987-12-17 |
| JPH0619048B2 true JPH0619048B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15116019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61133913A Expired - Lifetime JPH0619048B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619048B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61133913A patent/JPH0619048B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62290761A (ja) | 1987-12-17 |
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