JPH07103319B2 - 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法Info
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- JPH07103319B2 JPH07103319B2 JP61236110A JP23611086A JPH07103319B2 JP H07103319 B2 JPH07103319 B2 JP H07103319B2 JP 61236110 A JP61236110 A JP 61236110A JP 23611086 A JP23611086 A JP 23611086A JP H07103319 B2 JPH07103319 B2 JP H07103319B2
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- dye
- water
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は新規な構造を有する赤色系の水溶性モノアゾ色
素およびそれを用いた染色方法に関する。
素およびそれを用いた染色方法に関する。
（従来の技術） セルロースまたは含窒素繊維類を水溶性の反応性染料を
用いて染色する方法は古くから実施されており、種々の
反応性染料が提案されている。その代表的なものとし
て、例えばビニルスルホン型反応基を有するものが知ら
れているが、このタイプの染料は一般的に反応染着率は
良好であるものの、耐塩素堅牢度（水道水中の塩素によ
る退色）に問題があり、さらに、浸染法で染色する際に
濃厚な被染物を得るためには、芒硝、食塩等の電解質を
染色浴１当り50〜100gと多量に用いる必要があった。
このように多量の電解質を用いると、染色廃水の処理に
も影響を及ぼし、染色コストを増大させる結果となる。
用いて染色する方法は古くから実施されており、種々の
反応性染料が提案されている。その代表的なものとし
て、例えばビニルスルホン型反応基を有するものが知ら
れているが、このタイプの染料は一般的に反応染着率は
良好であるものの、耐塩素堅牢度（水道水中の塩素によ
る退色）に問題があり、さらに、浸染法で染色する際に
濃厚な被染物を得るためには、芒硝、食塩等の電解質を
染色浴１当り50〜100gと多量に用いる必要があった。
このように多量の電解質を用いると、染色廃水の処理に
も影響を及ぼし、染色コストを増大させる結果となる。
例えば、特公昭39−18184号の実施例４に挙げられた下
記構造式で示される染料は、ビニルスルホン基がトリア
ジン環を介して色素母体に結合しているため、耐塩素堅
牢度はかなり向上しているが、浸染染色時の電解質の使
用量は50g/l以上必要である。
記構造式で示される染料は、ビニルスルホン基がトリア
ジン環を介して色素母体に結合しているため、耐塩素堅
牢度はかなり向上しているが、浸染染色時の電解質の使
用量は50g/l以上必要である。
一方、特公昭46−824号の実施例１で上げられた下記構
造式で示される染料は、浸染染色時における電解質が20
〜30g/lという少量でも良好な染色が実施できるもので
あるが、耐塩素堅牢度が著しく不良である。
造式で示される染料は、浸染染色時における電解質が20
〜30g/lという少量でも良好な染色が実施できるもので
あるが、耐塩素堅牢度が著しく不良である。
本出願人は上記実情に鑑み、浸染染色時における電解質
の使用量が少量ですみ、しかも耐塩素堅牢度が優れてい
るような反応性染料に関して検討を行ない、下記構造式
で示される染料を見出して先に出願を行なった。（特開
昭60−260654号） （発明が解決しようとする問題点） 上記の構造の染料は総合的に極めて優れたものである
が、さらに引き続きこの染料の周辺化合物を提供しよう
とするものである。
の使用量が少量ですみ、しかも耐塩素堅牢度が優れてい
るような反応性染料に関して検討を行ない、下記構造式
で示される染料を見出して先に出願を行なった。（特開
昭60−260654号） （発明が解決しようとする問題点） 上記の構造の染料は総合的に極めて優れたものである
が、さらに引き続きこの染料の周辺化合物を提供しよう
とするものである。
（問題点を解決するための手段） すなわち本発明は、遊離酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｙは−CH＝CH2基または−CH2CH2OSO3H基を表わす）
で示される水溶性モノアゾ色素に関し、さらにセルロー
スまたは含窒素系繊維を含有する繊維を電解質の存在
下、浸染法またはコールドパッドバッチ法により染色す
るに当り、反応性染料として上記水溶液モノアゾ色素を
用いることを特徴とする染色方法に関する。
し、Ｙは−CH＝CH2基または−CH2CH2OSO3H基を表わす）
で示される水溶性モノアゾ色素に関し、さらにセルロー
スまたは含窒素系繊維を含有する繊維を電解質の存在
下、浸染法またはコールドパッドバッチ法により染色す
るに当り、反応性染料として上記水溶液モノアゾ色素を
用いることを特徴とする染色方法に関する。
以下、本発明を詳細に説明する。
前記一般式〔Ｉ〕で示される水溶性モノアゾ色素におい
て、Ｒで表されるハロゲン原子としては、通常、塩素原
子、臭素原子、弗素原子が挙げられ、低級アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の
炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルキル基が挙げられ
る。
て、Ｒで表されるハロゲン原子としては、通常、塩素原
子、臭素原子、弗素原子が挙げられ、低級アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の
炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルキル基が挙げられ
る。
本発明色素は遊離酸の形で、またはその塩の形で存在す
るが、塩としては通常、アルカリ金属塩およびアルカリ
土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリウム塩、カ
リウム塩が好ましい。
るが、塩としては通常、アルカリ金属塩およびアルカリ
土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリウム塩、カ
リウム塩が好ましい。
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のアゾ色素は以下の
方法により製造することができる。例えば、１−ヒドロ
キシ−3,6−ジスルホ−８−アミノナフタレンに、塩化
シアヌルおよび一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ）で表わされるアニリン化
合物を水性媒質中で順次縮合させ、下記一般式〔III〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ） で示される化合物とし、さらにこの化合物に下記一般式
〔IV〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ）で示される化合物を水性
媒質中で縮合させ、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、ＲおよびＹと前記定義に同じ）で示されるカッ
プリング成分を合成する。一方、下記一般式〔VI〕 で示される化合物を通常の方法でジアゾ化し、これを前
記〔Ｖ〕で示される化合物とカップリングさせることに
より、前示一般式〔Ｉ〕のモノアゾ色素を製造すること
ができる。なお反応液から目的物を得るには通常の塩析
法が用いられるが、反応液をそのままスプレー乾燥する
こともできる。
方法により製造することができる。例えば、１−ヒドロ
キシ−3,6−ジスルホ−８−アミノナフタレンに、塩化
シアヌルおよび一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ）で表わされるアニリン化
合物を水性媒質中で順次縮合させ、下記一般式〔III〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ） で示される化合物とし、さらにこの化合物に下記一般式
〔IV〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ）で示される化合物を水性
媒質中で縮合させ、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、ＲおよびＹと前記定義に同じ）で示されるカッ
プリング成分を合成する。一方、下記一般式〔VI〕 で示される化合物を通常の方法でジアゾ化し、これを前
記〔Ｖ〕で示される化合物とカップリングさせることに
より、前示一般式〔Ｉ〕のモノアゾ色素を製造すること
ができる。なお反応液から目的物を得るには通常の塩析
法が用いられるが、反応液をそのままスプレー乾燥する
こともできる。
本発明のモノアゾ色素は、繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、さらに、イン
クジェット式プリンター用などの色素等として広く利用
することができるが、特に染料としての適性が優れてお
り、浸染染色法に用いる反応性染料として好適である。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、さらに、イン
クジェット式プリンター用などの色素等として広く利用
することができるが、特に染料としての適性が優れてお
り、浸染染色法に用いる反応性染料として好適である。
本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場合に対象と
なる繊維としては、例えば木綿、ビスコースレーヨン、
キャプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、または、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が
挙げられる。なお、これらの繊維は例えば、ポリエステ
ル、トリアセテートなどの混合繊維でもさしつかえな
い。
なる繊維としては、例えば木綿、ビスコースレーヨン、
キャプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、または、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が
挙げられる。なお、これらの繊維は例えば、ポリエステ
ル、トリアセテートなどの混合繊維でもさしつかえな
い。
本発明のモノアゾ色素を用いてセルロースまたは含窒素
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩
基よりなる酸結合剤の存在下、常法に従って染色するこ
とができる。本発明においては、特に、浸染法またはコ
ールドバッチ法で染色する場合には、芒硝または食塩等
の電解質の使用量を低減できるという優れた効果を発揮
することができるので好ましい。この場合の電解質の使
用量は通常、染色浴１当り、５〜30gで差し支えな
い。このように本発明では、通常用いられる電解質量の
1/5〜1/10程度で充分濃厚な染色物を得ることができ
る。また、染色温度は通常40〜80℃程度が好適である。
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩
基よりなる酸結合剤の存在下、常法に従って染色するこ
とができる。本発明においては、特に、浸染法またはコ
ールドバッチ法で染色する場合には、芒硝または食塩等
の電解質の使用量を低減できるという優れた効果を発揮
することができるので好ましい。この場合の電解質の使
用量は通常、染色浴１当り、５〜30gで差し支えな
い。このように本発明では、通常用いられる電解質量の
1/5〜1/10程度で充分濃厚な染色物を得ることができ
る。また、染色温度は通常40〜80℃程度が好適である。
さらに、本発明のモノアゾ色素は、捺染法、パッドスチ
ーム法など、ビニルスルホン型反応性染料が適用できる
その他の染色法にも適用することができる。
ーム法など、ビニルスルホン型反応性染料が適用できる
その他の染色法にも適用することができる。
（実施例） 以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）:551nm〕 で示されるアゾ染料0.2gを水200mlに溶解し、芒硝2gを
加え溶解して調製した染浴（芒硝使用割合10g/l）に、
未シルケット綿メリヤス10gを浸漬し30分を要して50℃
迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し50℃で１
時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い、青味赤色の染色物を得た。
加え溶解して調製した染浴（芒硝使用割合10g/l）に、
未シルケット綿メリヤス10gを浸漬し30分を要して50℃
迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し50℃で１
時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い、青味赤色の染色物を得た。
本染料の染着度は芒硝の使用量が少ないにも拘らず非常
に高く、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、耐
塩素堅牢度（JIS L−0884に準拠し有効塩素20ppm）は５
級と非常に優れ、耐光堅牢度（JIS L−0842）も５級と
極めて良好であった。
に高く、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、耐
塩素堅牢度（JIS L−0884に準拠し有効塩素20ppm）は５
級と非常に優れ、耐光堅牢度（JIS L−0842）も５級と
極めて良好であった。
なお、本実施例で使用したモノアゾ染料は下記の方法に
より製造した。
より製造した。
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸31.9gと塩化シアヌル18.5gを０℃以下で縮合させ
た後、Ｎ−メチル−ｍ−トルイジン12.3gを20℃で縮合
させ、下記式 の化合物を製造した。一方、４−メチル−アニリン−２
−スルホン酸18.7gを常法でジアゾ化し、上記縮合物と
カップリングを行って下記式 の化合物を製造し、該反応液中に３−（β−ヒドロキシ
エチル）スルホニルアニリン硫酸エステル28.1gを加え9
0℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析することによ
り上記アゾ色素を製造した。
ホン酸31.9gと塩化シアヌル18.5gを０℃以下で縮合させ
た後、Ｎ−メチル−ｍ−トルイジン12.3gを20℃で縮合
させ、下記式 の化合物を製造した。一方、４−メチル−アニリン−２
−スルホン酸18.7gを常法でジアゾ化し、上記縮合物と
カップリングを行って下記式 の化合物を製造し、該反応液中に３−（β−ヒドロキシ
エチル）スルホニルアニリン硫酸エステル28.1gを加え9
0℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析することによ
り上記アゾ色素を製造した。
実施例２ 実施例１に準じた方法で、下記式（遊離酸の形で示す） （λmax（水）:550nm） で示されるモノアゾ色素により綿布を染色したところ、
青味赤色の染色物を得た。
青味赤色の染色物を得た。
本発明のモノアゾ色素はビニルスルホン型反応基を有す
る新規水溶性モノアゾ色素であり、赤色系の色素として
有用なものである。
る新規水溶性モノアゾ色素であり、赤色系の色素として
有用なものである。
特に、この色素を、セルロースあるいは含窒素繊維類を
浸染染色法又はコールドパッドバッチ法により染色する
際の反応性染料として用いた場合には、耐塩素堅牢度な
どの各種堅牢度が良好な上、芒硝、食塩などの電解質の
添加量が少なくても優れた反応染着性を示し、濃厚な染
色物を得ることができる。したがって、染色廃水中の電
解質及び未反応染料の含有量が少なくなるので廃水処理
の面からも望ましい。
浸染染色法又はコールドパッドバッチ法により染色する
際の反応性染料として用いた場合には、耐塩素堅牢度な
どの各種堅牢度が良好な上、芒硝、食塩などの電解質の
添加量が少なくても優れた反応染着性を示し、濃厚な染
色物を得ることができる。したがって、染色廃水中の電
解質及び未反応染料の含有量が少なくなるので廃水処理
の面からも望ましい。
Claims (4)
- 【請求項１】遊離酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｙは−CH＝CH2または−CH2CH2OSO3H基を表わす）で
示される水溶性モノアゾ色素。 - 【請求項２】セルロースまたは含窒素系繊維を含有する
繊維を電解質の存在下、浸染法またはコールドパッドバ
ッチ法により染色するに当り、反応性染料として、遊離
酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｙは−CH＝CH2または−CH2CH2OSO3H基を表わす）で
示される水溶性モノアゾ色素を用いることを特徴とする
染色方法。 - 【請求項３】電解質の使用量が染色浴１当り、５〜30
gである特許請求の範囲第２項記載の染色方法。 - 【請求項４】染色温度が20〜80℃である特許請求の範囲
第２項記載の染色方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61236110A JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61236110A JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5149007A Division JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A Division JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6390571A JPS6390571A (ja) | 1988-04-21 |
| JPH07103319B2 true JPH07103319B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=27319665
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61236110A Expired - Fee Related JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A Expired - Fee Related JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A Expired - Fee Related JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5149006A Expired - Fee Related JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A Expired - Fee Related JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPH07103319B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113150576B (zh) * | 2021-03-02 | 2022-11-25 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60260654A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料 |
| JPH0717856B2 (ja) * | 1986-03-13 | 1995-03-01 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
-
1986
- 1986-10-06 JP JP61236110A patent/JPH07103319B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-21 JP JP5149006A patent/JPH07108956B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-21 JP JP5149007A patent/JPH07108957B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649383A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH07108956B2 (ja) | 1995-11-22 |
| JPH07108957B2 (ja) | 1995-11-22 |
| JPH0649384A (ja) | 1994-02-22 |
| JPS6390571A (ja) | 1988-04-21 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |