JPH07108957B2 - 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法Info
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- JPH07108957B2 JPH07108957B2 JP5149007A JP14900793A JPH07108957B2 JP H07108957 B2 JPH07108957 B2 JP H07108957B2 JP 5149007 A JP5149007 A JP 5149007A JP 14900793 A JP14900793 A JP 14900793A JP H07108957 B2 JPH07108957 B2 JP H07108957B2
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- dyeing
- dye
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- monoazo dye
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な構造を有する赤色
系の水溶性モノアゾ色素およびそれを用いた染色方法に
関する。
系の水溶性モノアゾ色素およびそれを用いた染色方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】セルロースまたは含窒素繊維類を水溶性
の反応性染料を用いて染色する方法は古くから実施され
ており、種々の反応性染料が提案されている。その代表
的なものとして、例えばビニルスルホン型反応基を有す
るものが知られているが、このタイプの染料は一般的に
反応染着率は良好であるものの、耐塩素堅牢度（水道水
中の塩素による退色）に問題があり、さらに、浸染法で
染色する際に濃厚な被染物を得るためには、芒硝、食塩
等の電解質を染色浴１リットル当り５０〜１００ｇと多
量に用いる必要があった。このように多量の電解質を用
いると、染色廃水の処理にも影響を及ぼし、染色コスト
を増大させる結果となる。
の反応性染料を用いて染色する方法は古くから実施され
ており、種々の反応性染料が提案されている。その代表
的なものとして、例えばビニルスルホン型反応基を有す
るものが知られているが、このタイプの染料は一般的に
反応染着率は良好であるものの、耐塩素堅牢度（水道水
中の塩素による退色）に問題があり、さらに、浸染法で
染色する際に濃厚な被染物を得るためには、芒硝、食塩
等の電解質を染色浴１リットル当り５０〜１００ｇと多
量に用いる必要があった。このように多量の電解質を用
いると、染色廃水の処理にも影響を及ぼし、染色コスト
を増大させる結果となる。
【０００３】例えば、特公昭３９−１８１８４号の実施
例４に挙げられた下記構造式で示される染料は、ビニル
スルホン基がトリアジン環を介して色素母体に結合して
いるため、耐塩素堅牢度はかなり向上しているが、浸染
染色時の電解質の使用量は５０ｇ／ｌ以上必要である。
例４に挙げられた下記構造式で示される染料は、ビニル
スルホン基がトリアジン環を介して色素母体に結合して
いるため、耐塩素堅牢度はかなり向上しているが、浸染
染色時の電解質の使用量は５０ｇ／ｌ以上必要である。
【０００４】
【化３】
【０００５】一方、特公昭４６−８２４号の実施例１で
挙げられた下記構造式で示される染料は、浸染染色時に
おける電解質が２０〜３０ｇ／ｌという少量でも良好な
染色が実施できるものであるが、耐塩素堅牢度が著しく
不良である。
挙げられた下記構造式で示される染料は、浸染染色時に
おける電解質が２０〜３０ｇ／ｌという少量でも良好な
染色が実施できるものであるが、耐塩素堅牢度が著しく
不良である。
【０００６】
【化４】
【０００７】本出願人は上記実情に鑑み、浸染染色時に
おける電解質の使用量が少量ですみ、しかも耐塩素堅牢
度が優れているような反応性染料に関して検討を行な
い、下記構造式で示される染料を見出して先に出願を行
なった（特開昭６０−２６０６５４号）。
おける電解質の使用量が少量ですみ、しかも耐塩素堅牢
度が優れているような反応性染料に関して検討を行な
い、下記構造式で示される染料を見出して先に出願を行
なった（特開昭６０−２６０６５４号）。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】上記の構造の染料は総
合的に極めて優れたものであるが、さらに引き続きこの
染料の周辺化合物を提供しようとするものである。
合的に極めて優れたものであるが、さらに引き続きこの
染料の周辺化合物を提供しようとするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、遊離
酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕
酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕
【化６】 （式中、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2 基または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ基を表わす）で示される水溶性モノアゾ色素に
関し、さらにセルロースまたは含窒素系繊維を含有する
繊維を電解質の存在下、浸染法またはコールドパッドバ
ッチ法により染色するに当り、反応性染料として上記水
溶性モノアゾ色素を用いることを特徴とする染色方法に
関する。
ＳＯ3 Ｈ基を表わす）で示される水溶性モノアゾ色素に
関し、さらにセルロースまたは含窒素系繊維を含有する
繊維を電解質の存在下、浸染法またはコールドパッドバ
ッチ法により染色するに当り、反応性染料として上記水
溶性モノアゾ色素を用いることを特徴とする染色方法に
関する。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。本発明色
素は遊離酸の形で、またはその塩の形で存在するが、塩
としては通常、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩であり、特にリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩
が好ましい。
素は遊離酸の形で、またはその塩の形で存在するが、塩
としては通常、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩であり、特にリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩
が好ましい。
【００１２】前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のアゾ
色素は以下の方法により製造することができる。例え
ば、１−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−８−アミノナ
フタレンに、塩化シアヌルおよび一般式〔II〕
色素は以下の方法により製造することができる。例え
ば、１−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−８−アミノナ
フタレンに、塩化シアヌルおよび一般式〔II〕
【化７】 で表わされるアニリン化合物を水性媒質中で順次縮合さ
せ、
せ、
【００１３】下記一般式〔III 〕
【化８】 で示される化合物とし、
【００１４】さらにこの化合物に下記一般式〔IV〕
【化９】 （式中、Ｙは前記定義に同じ）で示される化合物を水性
媒質中で縮合させ、
媒質中で縮合させ、
【００１５】下記一般式〔Ｖ〕
【化１０】 （式中、Ｙは前記定義に同じ）で示されるカップリング
成分を合成する。
成分を合成する。
【００１６】一方、下記一般式〔VI〕
【化１１】 で示される化合物を通常の方法でジアゾ化し、これを前
記〔Ｖ〕で示される化合物とカップリングさせることに
より、前示一般式〔Ｉ〕のモノアゾ色素を製造すること
ができる。なお反応液から目的物を得るには通常の塩析
法が用いられるが、反応液をそのままスプレー乾燥する
こともできる。
記〔Ｖ〕で示される化合物とカップリングさせることに
より、前示一般式〔Ｉ〕のモノアゾ色素を製造すること
ができる。なお反応液から目的物を得るには通常の塩析
法が用いられるが、反応液をそのままスプレー乾燥する
こともできる。
【００１７】
【作用】本発明のモノアゾ色素は、繊維、布を染色する
ための染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、さら
に、インクジェット式プリンター用などの色素等として
広く利用することができるが、特に染料としての適性が
優れており、浸染染色法に用いる反応性染料として好適
である。
ための染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、さら
に、インクジェット式プリンター用などの色素等として
広く利用することができるが、特に染料としての適性が
優れており、浸染染色法に用いる反応性染料として好適
である。
【００１８】本発明のモノアゾ色素を染料として用いる
場合に対象となる繊維としては、例えば木綿、ビスコー
スレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などの
セルロース系繊維、または、ポリアミド、羊毛、絹等の
含窒素繊維が挙げられる。なお、これらの繊維は例え
ば、ポリエステル、トリアセテートなどの混合繊維でも
差し支えない。
場合に対象となる繊維としては、例えば木綿、ビスコー
スレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などの
セルロース系繊維、または、ポリアミド、羊毛、絹等の
含窒素繊維が挙げられる。なお、これらの繊維は例え
ば、ポリエステル、トリアセテートなどの混合繊維でも
差し支えない。
【００１９】本発明のモノアゾ色素を用いてセルロース
または含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミ
ン等の有機塩基よりなる酸結合剤の存在下、常法に従っ
て染色することができる。本発明においては、特に、浸
染法またはコールドバッチ法で染色する場合に、芒硝ま
たは食塩等の電解質の使用量を低減できるという優れた
効果を発揮することができるので好ましい。この場合の
電解質の使用量は通常、染色浴１リットル当り、５〜３
０ｇで差し支えない。このように本発明では、通常用い
られる電解質量の１／５〜１／１０程度で充分濃厚な染
色物を得ることができる。また、染色温度は通常、４０
〜８０℃程度が好適である。
または含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミ
ン等の有機塩基よりなる酸結合剤の存在下、常法に従っ
て染色することができる。本発明においては、特に、浸
染法またはコールドバッチ法で染色する場合に、芒硝ま
たは食塩等の電解質の使用量を低減できるという優れた
効果を発揮することができるので好ましい。この場合の
電解質の使用量は通常、染色浴１リットル当り、５〜３
０ｇで差し支えない。このように本発明では、通常用い
られる電解質量の１／５〜１／１０程度で充分濃厚な染
色物を得ることができる。また、染色温度は通常、４０
〜８０℃程度が好適である。
【００２０】さらに、本発明のモノアゾ色素は、捺染
法、パッドスチーム法など、ビニルスルホン型反応性染
料が適用できるその他の染色法にも適用することができ
る。
法、パッドスチーム法など、ビニルスルホン型反応性染
料が適用できるその他の染色法にも適用することができ
る。
【００２１】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例によって具体的
に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。
【００２２】下記構造式（遊離酸の形で示す）
【化１２】 で示されるアゾ染料０．２ｇを水２００ｍｌに溶解し、
芒硝２ｇを加え溶解して調製した染浴（芒硝使用割合１
０ｇ／ｌ）に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを浸漬し
３０分を要して５０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ
３．０ｇを添加し５０℃で１時間染色した後、水洗、ソ
ーピング、水洗、乾燥を行い、青味赤色の染色物を得
た。
芒硝２ｇを加え溶解して調製した染浴（芒硝使用割合１
０ｇ／ｌ）に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを浸漬し
３０分を要して５０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ
３．０ｇを添加し５０℃で１時間染色した後、水洗、ソ
ーピング、水洗、乾燥を行い、青味赤色の染色物を得
た。
【００２３】本染料の染着度は芒硝の使用量が少ないに
も拘らず非常に高く、得られた染色物は極めて濃厚であ
り、また、耐塩素堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８８４に準拠
し有効塩素２０ｐｐｍ）は５級と非常に優れ、耐光堅牢
度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２）も５級と極めて良好であっ
た。
も拘らず非常に高く、得られた染色物は極めて濃厚であ
り、また、耐塩素堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８８４に準拠
し有効塩素２０ｐｐｍ）は５級と非常に優れ、耐光堅牢
度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２）も５級と極めて良好であっ
た。
【００２４】
【発明の効果】本発明のモノアゾ色素はビニルスルホン
型反応基を有する新規水溶性モノアゾ色素であり、赤色
系の色素として有用なものである。
型反応基を有する新規水溶性モノアゾ色素であり、赤色
系の色素として有用なものである。
【００２５】特に、この色素を、セルロースあるいは含
窒素繊維類を浸染染色法またはコールドパッドバッチ法
により染色する際の反応性染料として用いた場合には、
耐塩素堅牢度などの各種堅牢度が良好な上、芒硝、食塩
などの電解質の添加量が少なくても優れた反応染着性を
示し、濃厚な染色物を得ることができる。したがって、
染色廃水中の電解質及び未反応染料の含有量が少なくな
るので廃水処理の面からも望ましい。
窒素繊維類を浸染染色法またはコールドパッドバッチ法
により染色する際の反応性染料として用いた場合には、
耐塩素堅牢度などの各種堅牢度が良好な上、芒硝、食塩
などの電解質の添加量が少なくても優れた反応染着性を
示し、濃厚な染色物を得ることができる。したがって、
染色廃水中の電解質及び未反応染料の含有量が少なくな
るので廃水処理の面からも望ましい。
Claims (4)
- 【請求項１】 遊離酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2 基または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ基を表わす）で示される水溶性モノアゾ色素。 - 【請求項２】 セルロースまたは含窒素系繊維を含有す
る繊維を電解質の存在下、浸染法またはコールドパッド
バッチ法により染色するに当り、反応性染料として、遊
離酸の形で、下記一般式〔Ｉ〕 【化２】 （式中、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2 基または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ基を表わす）で示される水溶性モノアゾ色素を
用いることを特徴とする染色方法。 - 【請求項３】 電解質の使用量が染色浴１リットル当
り、５〜３０ｇである請求項２記載の染色方法。 - 【請求項４】 染色温度が２０〜８０℃である請求項２
記載の染色方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61236110A JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61236110A JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61236110A Division JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649384A JPH0649384A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH07108957B2 true JPH07108957B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=27319665
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61236110A Expired - Fee Related JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A Expired - Fee Related JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149007A Expired - Fee Related JPH07108957B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61236110A Expired - Fee Related JPH07103319B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JP5149006A Expired - Fee Related JPH07108956B2 (ja) | 1986-10-06 | 1993-06-21 | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPH07103319B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113150576B (zh) * | 2021-03-02 | 2022-11-25 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60260654A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料 |
| JPH0717856B2 (ja) * | 1986-03-13 | 1995-03-01 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
-
1986
- 1986-10-06 JP JP61236110A patent/JPH07103319B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-21 JP JP5149006A patent/JPH07108956B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-21 JP JP5149007A patent/JPH07108957B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649383A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH07103319B2 (ja) | 1995-11-08 |
| JPH0649384A (ja) | 1994-02-22 |
| JPS6390571A (ja) | 1988-04-21 |
| JPH07108956B2 (ja) | 1995-11-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |