JPH0778174B2 - 水溶性テトラアゾ色素およびこれを用いる染色法 - Google Patents
水溶性テトラアゾ色素およびこれを用いる染色法Info
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- JPH0778174B2 JPH0778174B2 JP15899086A JP15899086A JPH0778174B2 JP H0778174 B2 JPH0778174 B2 JP H0778174B2 JP 15899086 A JP15899086 A JP 15899086A JP 15899086 A JP15899086 A JP 15899086A JP H0778174 B2 JPH0778174 B2 JP H0778174B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な構造を有するブラウン色系の水溶性テト
ラアゾ色素に関するものであり、詳しくは、構造中にト
リアジン基を介してジスアゾ色素２分子が結合されてお
り、かつ、１つの反応基を有し、特に、セルロースおよ
び含窒素繊維に対する低pH領域での反応固着性に優れた
テトラアゾ色素およびそれを用いた染色法に関するもの
である。
ラアゾ色素に関するものであり、詳しくは、構造中にト
リアジン基を介してジスアゾ色素２分子が結合されてお
り、かつ、１つの反応基を有し、特に、セルロースおよ
び含窒素繊維に対する低pH領域での反応固着性に優れた
テトラアゾ色素およびそれを用いた染色法に関するもの
である。
セルロースまたは含窒素繊維などを染色するための色素
としては、通常、水溶性である反応性染料が用いられ、
種々の構造を有する染料が提案されている。一般的に、
この種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸染法により
染色する場合、染浴の温度としては例えば60〜70℃程度
の比較的低温が採用されている。
としては、通常、水溶性である反応性染料が用いられ、
種々の構造を有する染料が提案されている。一般的に、
この種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸染法により
染色する場合、染浴の温度としては例えば60〜70℃程度
の比較的低温が採用されている。
近年、繊維素材の多様化に伴ない、例えばセルロース繊
維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されているが、
このような混合繊維の染色方法としては、従来、予め分
散染料を用いて120゜〜140℃程度の高温において、ポリ
エステル繊維を染色し、次いで反応染料を用いて60〜70
℃程度の低温においてセルロース繊維を染色する、所
謂、二段法が採用されている。更に最近、反応性染料と
分散染料とを併用し、一浴一段で120〜140℃の高温の染
浴にて、セルロースとポリエステル繊維を同時に染色す
る方法が提案されている。
維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されているが、
このような混合繊維の染色方法としては、従来、予め分
散染料を用いて120゜〜140℃程度の高温において、ポリ
エステル繊維を染色し、次いで反応染料を用いて60〜70
℃程度の低温においてセルロース繊維を染色する、所
謂、二段法が採用されている。更に最近、反応性染料と
分散染料とを併用し、一浴一段で120〜140℃の高温の染
浴にて、セルロースとポリエステル繊維を同時に染色す
る方法が提案されている。
しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行なつた
場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良好
な染色物を得ることができなかつた。
の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行なつた
場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良好
な染色物を得ることができなかつた。
そこで、我々はこのような問題点を改良するための染料
として、下記構造式〔ア〕で示されるテトラアゾ系化合
物よりなる反応性染料を先に提案した。（特願昭60−56
292） 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、 または−NHCONH2基を表わし、R2は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｘは塩素原
子、弗素原子または （R3、R4は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を表わす） を表わし、ｎは２または３を表わし、そして、ベンゼン
環Ａはナフタレン環を表わしても良い〕。
として、下記構造式〔ア〕で示されるテトラアゾ系化合
物よりなる反応性染料を先に提案した。（特願昭60−56
292） 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、 または−NHCONH2基を表わし、R2は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｘは塩素原
子、弗素原子または （R3、R4は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を表わす） を表わし、ｎは２または３を表わし、そして、ベンゼン
環Ａはナフタレン環を表わしても良い〕。
ところが、この染料の場合、染浴のpHが７〜８の領域で
は高い染着率が得られるが、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維の混合繊維を染色するに特に適したpHである５
〜７の領域では染着率が期待するほど高くならないとい
う問題点を有する。
は高い染着率が得られるが、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維の混合繊維を染色するに特に適したpHである５
〜７の領域では染着率が期待するほど高くならないとい
う問題点を有する。
本発明は上記実情に鑑み、ポリエステル繊維の染色条件
においてもセルロース繊維に対し、より一層優れた反応
固着率を示す、水溶性色素を提供することを目的とする
ものである。
においてもセルロース繊維に対し、より一層優れた反応
固着率を示す、水溶性色素を提供することを目的とする
ものである。
本発明は遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、 または−NHCONH2基を表わし、R2は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わし、Y1およびY2は
水素原子、アルキル基、ヒドロキシエチル基、スルホン
酸基、スルフアモイル基、カルバモイル基またはカルボ
キシル基を表わし、ｎは２または３を表わし、Ａ はア
ニオンを表わし、そして、ベンゼン環Ａはナフタレン環
を表わしても良い。〕で示される水溶性テトラアゾ色素
および該色素を用いる染色法をその要旨とするものであ
る。
シ基、 または−NHCONH2基を表わし、R2は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わし、Y1およびY2は
水素原子、アルキル基、ヒドロキシエチル基、スルホン
酸基、スルフアモイル基、カルバモイル基またはカルボ
キシル基を表わし、ｎは２または３を表わし、Ａ はア
ニオンを表わし、そして、ベンゼン環Ａはナフタレン環
を表わしても良い。〕で示される水溶性テトラアゾ色素
および該色素を用いる染色法をその要旨とするものであ
る。
以下、本発明を詳細に説明する。
前示一般式〔Ｉ〕で示される水溶性テトラアゾ色素にお
いて、Ａ はピリジン核の窒素原子の正荷電とバランス
させるに必要な負荷電であり、例えばOH 、Cl 、Br
等が挙げられる。
いて、Ａ はピリジン核の窒素原子の正荷電とバランス
させるに必要な負荷電であり、例えばOH 、Cl 、Br
等が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で表わされるテトラアゾ色素は次のよ
うにして製造することができる。例えば、下記一般式
〔II〕 （式中、ｎ、R1、R2およびベンゼン環Ａは前記定義に同
じ）で示される化合物１モル割合と下記一般式〔III〕 （式中、ｎ、R1、R2およびベンゼン環Ａは前記定義に同
じ）で示される化合物１モル割合を縮合させ下記一般式
〔IV〕 で示されるテトラアゾ体とする。
うにして製造することができる。例えば、下記一般式
〔II〕 （式中、ｎ、R1、R2およびベンゼン環Ａは前記定義に同
じ）で示される化合物１モル割合と下記一般式〔III〕 （式中、ｎ、R1、R2およびベンゼン環Ａは前記定義に同
じ）で示される化合物１モル割合を縮合させ下記一般式
〔IV〕 で示されるテトラアゾ体とする。
次に、該一般式〔IV〕で示されるテトラアゾ体に下記一
般式〔Ｖ〕 （式中Y1およびY2は前記定義に同じ） で示されるピリジン化合物１モル割合を縮合させること
により、前示一般式〔Ｉ〕のテトラアゾ色素を製造する
ことができる。
般式〔Ｖ〕 （式中Y1およびY2は前記定義に同じ） で示されるピリジン化合物１モル割合を縮合させること
により、前示一般式〔Ｉ〕のテトラアゾ色素を製造する
ことができる。
なお反応液から目的物を得るには通常の塩析法が用いら
れるが反応液をそのままスプレー乾燥することによるこ
とも出来る。
れるが反応液をそのままスプレー乾燥することによるこ
とも出来る。
本発明のテトラアゾ色素は繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエツト式プリンター用インクなどの色素として広く利
用することができるが、特に、染料としての適性が優れ
ている。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエツト式プリンター用インクなどの色素として広く利
用することができるが、特に、染料としての適性が優れ
ている。
本発明のテトラアゾ色素を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キユプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙
げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、こ
れらの繊維は例えば、ポリエステル、トリアセテート、
ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支えな
い。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キユプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙
げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、こ
れらの繊維は例えば、ポリエステル、トリアセテート、
ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支えな
い。
本発明のテトラアゾ色素を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Colour Index（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Colour Index（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のテトラアゾ色素を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、例えば、上記一般式〔Ｉ〕で示され
るテトラアゾ色素および染色中に染浴をpH5〜８特に好
ましくはpH5.5〜７に保持するに必要な緩衝剤（例え
ば、炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸
のナトリウム塩またはカリウム塩の単一または混合物で
通常の0.5〜5.0g/程度）、そして必要に応じて電解質
（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜15
0g/、特に好ましくは40〜80g/程度）を加えた染浴
を調製し、この染浴にセルロース系繊維を投入し、温度
100〜150℃で30〜50分間加熱することによつて良好な染
色を行うことができる。
染色する場合には、例えば、上記一般式〔Ｉ〕で示され
るテトラアゾ色素および染色中に染浴をpH5〜８特に好
ましくはpH5.5〜７に保持するに必要な緩衝剤（例え
ば、炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸
のナトリウム塩またはカリウム塩の単一または混合物で
通常の0.5〜5.0g/程度）、そして必要に応じて電解質
（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜15
0g/、特に好ましくは40〜80g/程度）を加えた染浴
を調製し、この染浴にセルロース系繊維を投入し、温度
100〜150℃で30〜50分間加熱することによつて良好な染
色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維例えば、ポリエステ
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の上記一般式〔Ｉ〕で示され
るテトラアゾ色素と、上記Colour Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の上記一般式〔Ｉ〕で示され
るテトラアゾ色素と、上記Colour Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のテトラアゾ色素によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のテトラアゾ色素によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
以下、本発明を実施例および染色例をあげて、さらに具
体的に説明するが、本発明は、以下の実施例等に限定さ
れるものではない。
体的に説明するが、本発明は、以下の実施例等に限定さ
れるものではない。
実施例１ 遊離酸の形で下記構造式 で示される本発明のテトラアゾ色素0.2g、芒硝16g、緩
衝剤としてNa2HPO412H2O0.4gおよびKH2PO40.1gを水200m
lに加えてpH＝７に調製した染浴に未シルケツト綿メリ
ヤス10gを入れ30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60
分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄
色ブラウンの染色物を得た。
衝剤としてNa2HPO412H2O0.4gおよびKH2PO40.1gを水200m
lに加えてpH＝７に調製した染浴に未シルケツト綿メリ
ヤス10gを入れ30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60
分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄
色ブラウンの染色物を得た。
本染料の染着率は76％と非常に良好で得られた染色物は
極めて濃厚であり耐光堅牢度も５級と優れていた。
極めて濃厚であり耐光堅牢度も５級と優れていた。
なお、本実施例で使用したテトラアゾ色素は下記構造式 で表わされるジスアゾ色素１モル割合と下記構造式 で表わされるジスアゾ色素１モル割合を水媒中30〜40℃
で縮合させ下記構造式 で表わされるテトラアゾ体を製造し、該反応液中に３−
カルボキシピリジン１モル割合を90℃で縮合させた後、
塩化カリウムで塩析して上記テトラアゾ色素を製造し
た。
で縮合させ下記構造式 で表わされるテトラアゾ体を製造し、該反応液中に３−
カルボキシピリジン１モル割合を90℃で縮合させた後、
塩化カリウムで塩析して上記テトラアゾ色素を製造し
た。
実施例２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるテトラアゾ色素0.2g、芒硝16g、緩衝剤とし
てNa2B4O7・10H2O0.1gおよびKH2PO40.4gを水200mlに加
えて調製した染浴に未シルケツト綿メリヤス10gを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色
した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色ブラ
ウンを染色物を得た。なお、本染色浴は染色前、後を通
じてpH6.0であつた。
てNa2B4O7・10H2O0.1gおよびKH2PO40.4gを水200mlに加
えて調製した染浴に未シルケツト綿メリヤス10gを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色
した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色ブラ
ウンを染色物を得た。なお、本染色浴は染色前、後を通
じてpH6.0であつた。
得られた染色物は極めて濃厚で本染料の染着率は79％と
非常に良好で又耐光堅牢度も５級と良好であつた。
非常に良好で又耐光堅牢度も５級と良好であつた。
なお本実施例で使用したテトラアゾ色素は実施例１記載
の方法に準じて合成した。
の方法に準じて合成した。
実施例３ 実施例２記載の水溶性テトラアゾ色素0.2g及び分散染料
として公知の下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.2gよりなる混合染料を用い、
これに芒硝12g、緩衝剤としてNa2B4O7・10H2O0.1gおよ
びKH2PO40.4gを水200mlに加えて調製した染浴にポリエ
ステル／木綿＝50:50の混紡布10gを入れ30分を要して13
0℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な赤色ブラウンの
染色物を得た。なお、本染色浴は染色の前、後において
pH6であつた。
として公知の下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.2gよりなる混合染料を用い、
これに芒硝12g、緩衝剤としてNa2B4O7・10H2O0.1gおよ
びKH2PO40.4gを水200mlに加えて調製した染浴にポリエ
ステル／木綿＝50:50の混紡布10gを入れ30分を要して13
0℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な赤色ブラウンの
染色物を得た。なお、本染色浴は染色の前、後において
pH6であつた。
この染色テストにおける染着性は非常に良好で得られた
染色物は極めて濃厚であり、また、耐光堅牢度は５級と
良好であつた。
染色物は極めて濃厚であり、また、耐光堅牢度は５級と
良好であつた。
また、本実施例で使用したテトラアゾ色素は実施例１に
記載の方法に準じて製造した。
記載の方法に準じて製造した。
実施例４ 実施例１または実施例２に記載の方法に準じて、第１表
（遊離酸の形で表わした）に示される本発明のテトラア
ゾ色素を製造し、そして、実施例２に記載の方法に従つ
て、綿布を染色したところ各染布の染着率は70％以上
で、また、耐光堅牢度は５級といずれも良好であつた。
（遊離酸の形で表わした）に示される本発明のテトラア
ゾ色素を製造し、そして、実施例２に記載の方法に従つ
て、綿布を染色したところ各染布の染着率は70％以上
で、また、耐光堅牢度は５級といずれも良好であつた。
また、得られた染布の色調およびλmaxは第１表に示す
通りの結果であつた。
通りの結果であつた。
〔発明の効果〕 本発明のテトラアゾ色素は構造中にトリアジン基を介し
てジスアゾ色素２分子が結合されており、しかも、ピリ
ジン環よりなる反応基を有する新規な水溶性テトラアゾ
系化合物であり、ブラウン系の色素として有用なもので
ある。特に、この色素をセルロース又は含窒素繊維を含
有する繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好
な上、染着性が優れていると言う効果を有する。そし
て、この効果は従来、ポリエステルの染色条件として採
用されている例えば、120〜140℃の高温で、しかも、低
pH領域の染色条件において得ることができる。したがつ
て、本発明の色素は例えば、ポリエステル／セルロース
または含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染料と
共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応性染
料として特に適している。
てジスアゾ色素２分子が結合されており、しかも、ピリ
ジン環よりなる反応基を有する新規な水溶性テトラアゾ
系化合物であり、ブラウン系の色素として有用なもので
ある。特に、この色素をセルロース又は含窒素繊維を含
有する繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好
な上、染着性が優れていると言う効果を有する。そし
て、この効果は従来、ポリエステルの染色条件として採
用されている例えば、120〜140℃の高温で、しかも、低
pH領域の染色条件において得ることができる。したがつ
て、本発明の色素は例えば、ポリエステル／セルロース
または含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染料と
共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応性染
料として特に適している。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、 または−NHCONH2基を表わし、R2は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わし、Y1およびY2は
水素原子、アルキル基、ヒドロキシエチル基、スルホン
酸基、スルフアモイル基、カルバモイル基またはカルボ
キシル基を表わし、ｎは２または３を表わし、Ａ はア
ニオンを表わし、そして、ベンゼン環Ａはナフタレン環
を表わしても良い〕で示される水溶性テトラアゾ色素。 - 【請求項２】セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊
維を染色する方法において、遊離酸の形で下記一般式
〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、 または−NHCONH2基を表わし、R2は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わし、Y1およびY2は
水素原子、アルキル基、ヒドロキシエチル基、スルホン
酸基、スルフアモイル基、カルバモイル基またはカルボ
キシル基を表わし、ｎは２または３を表わし、Ａ はア
ニオンを表わし、そして、ベンゼン環Ａはナフタレン環
を表わしても良い。〕で示される水溶性テトラアゾ色素
を用いることを特徴とする染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15899086A JPH0778174B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 水溶性テトラアゾ色素およびこれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15899086A JPH0778174B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 水溶性テトラアゾ色素およびこれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6315855A JPS6315855A (ja) | 1988-01-22 |
| JPH0778174B2 true JPH0778174B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=15683808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15899086A Expired - Lifetime JPH0778174B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 水溶性テトラアゾ色素およびこれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778174B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-07 JP JP15899086A patent/JPH0778174B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6315855A (ja) | 1988-01-22 |
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