JPH0619043B2 - ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPH0619043B2 JPH0619043B2 JP61094362A JP9436286A JPH0619043B2 JP H0619043 B2 JPH0619043 B2 JP H0619043B2 JP 61094362 A JP61094362 A JP 61094362A JP 9436286 A JP9436286 A JP 9436286A JP H0619043 B2 JPH0619043 B2 JP H0619043B2
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- disazo compound
- dye
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用い
てセルロース又はセルロース含有繊維類（例えば、とく
にポリエステル／セルロース混合繊維等）黄色に染色す
る方法に関するものである。
てセルロース又はセルロース含有繊維類（例えば、とく
にポリエステル／セルロース混合繊維等）黄色に染色す
る方法に関するものである。
（従来の技術） 近年、ポリエステル／セルロース混合繊維（以下、単に
「Ｐ／Ｃ繊維」と略記する。）を、分散染料と反応性染
料の併用により一浴一段、１３０℃で染色する方法が検
討されており、かかる方法で黄色系反応性染料として用
いられる化合物としては、例えば特開昭60−86168号公
報及び特開昭60−260657号公報にはそれぞれ遊離酸の形
で下記構造式〔ａ〕及び〔ｂ〕 で示される水溶性染料化合物が記載されている。
「Ｐ／Ｃ繊維」と略記する。）を、分散染料と反応性染
料の併用により一浴一段、１３０℃で染色する方法が検
討されており、かかる方法で黄色系反応性染料として用
いられる化合物としては、例えば特開昭60−86168号公
報及び特開昭60−260657号公報にはそれぞれ遊離酸の形
で下記構造式〔ａ〕及び〔ｂ〕 で示される水溶性染料化合物が記載されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記構造式〔ａ〕で示される従来の化合
物には、 分子中の反応基となる 基を２個存在させることによりセルロースに対して高反
応性を示すようにしたものである点で、経済的見地から
は不利である、 塩素濃度20〜40ppm程度における塩素堅ろう度が不
充分で、より高い塩素堅ろう度が要望される、 等の問題点があった。また、上記構造式〔ｂ〕で示され
る従来の化合物は、分子中に反応基が１個しか存在しな
くても、染色時のｐＨが７以上ではセルロースに対し高
い反応率を示す好ましいものであるが、該ｐＨが７より
低い６，５等を示す弱酸性では反応率が低下して好まし
からざるものとなるので、例えば前記Ｐ／Ｃ繊維の一浴
一段１３０℃以上の高温染色法ではこれと併用されるポ
リエステル用分散染料の分解防止等のために染色時のｐ
Ｈとしては上記６，５等の弱酸性領域がとくに好ましい
ことからすれば、該従来の化合物はかかるＰ／Ｃ繊維の
一浴一段染色用には明らかに不適当である、という問題
点があった。
物には、 分子中の反応基となる 基を２個存在させることによりセルロースに対して高反
応性を示すようにしたものである点で、経済的見地から
は不利である、 塩素濃度20〜40ppm程度における塩素堅ろう度が不
充分で、より高い塩素堅ろう度が要望される、 等の問題点があった。また、上記構造式〔ｂ〕で示され
る従来の化合物は、分子中に反応基が１個しか存在しな
くても、染色時のｐＨが７以上ではセルロースに対し高
い反応率を示す好ましいものであるが、該ｐＨが７より
低い６，５等を示す弱酸性では反応率が低下して好まし
からざるものとなるので、例えば前記Ｐ／Ｃ繊維の一浴
一段１３０℃以上の高温染色法ではこれと併用されるポ
リエステル用分散染料の分解防止等のために染色時のｐ
Ｈとしては上記６，５等の弱酸性領域がとくに好ましい
ことからすれば、該従来の化合物はかかるＰ／Ｃ繊維の
一浴一段染色用には明らかに不適当である、という問題
点があった。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる黄色系反応
性染料として有用で新規な水溶性ジスアゾ系化合物及び
それを用いる染色法の提供を目的とする。
性染料として有用で新規な水溶性ジスアゾ系化合物及び
それを用いる染色法の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進め
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離
酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子，メチル基，メトキシ基，アセチ
ルアミノ基，ベンゾイルアミノ基又はカルバモイルアミ
ノ基を表わし、Ｙは水素原子，メチル基，エチル基，メ
トキシ基又はエトキシ基を表わし、Ｒは水素原子，メチ
ル基，カルバモイル基，カルボキシル基を表わし、Ａ
はアニオンを表わし、ｍは２又は３の整数を表わす。）
で示される水溶性ジスアゾ系化合物、並びに、該化合物
を用いることを特徴とするセルロース又はセルロース含
有繊維類の染色法を要旨とするものである。かかる本発
明の水溶性ジスアゾ系化合物において、Ａ はピリジン
核の窒素原子の正電荷とバランスさせるに必要な負電荷
であり、その具体例としてはOH-,Cl-,Br-,F-等が挙げら
れる。
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離
酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子，メチル基，メトキシ基，アセチ
ルアミノ基，ベンゾイルアミノ基又はカルバモイルアミ
ノ基を表わし、Ｙは水素原子，メチル基，エチル基，メ
トキシ基又はエトキシ基を表わし、Ｒは水素原子，メチ
ル基，カルバモイル基，カルボキシル基を表わし、Ａ
はアニオンを表わし、ｍは２又は３の整数を表わす。）
で示される水溶性ジスアゾ系化合物、並びに、該化合物
を用いることを特徴とするセルロース又はセルロース含
有繊維類の染色法を要旨とするものである。かかる本発
明の水溶性ジスアゾ系化合物において、Ａ はピリジン
核の窒素原子の正電荷とバランスさせるに必要な負電荷
であり、その具体例としてはOH-,Cl-,Br-,F-等が挙げら
れる。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ化合物
は、例えば次のようにして製造することができる。すな
わち、遊離酸の形で下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ、Ｙ及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で示される色素１モル割合と、遊
離酸の形で下記一般式〔III〕 （式中、Ｘ、Ｙ及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で示される色素１モル割合を縮合
させ、浮遊酸の形で下記一般式〔IV〕 で示されるジスアゾ体とする。次いで、このジスアゾ体
に、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物を、水媒中、70℃〜100℃
で反応せしめ、前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化
合物を得ることができる。なお、反応液から目的生成物
を取得するには、通常の塩析法が用いられるが、反応液
をそのままスプレー乾燥する方法によることもできる。
は、例えば次のようにして製造することができる。すな
わち、遊離酸の形で下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ、Ｙ及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で示される色素１モル割合と、遊
離酸の形で下記一般式〔III〕 （式中、Ｘ、Ｙ及びｍは前示一般式〔Ｉ〕におけると同
一の意義を有する。）で示される色素１モル割合を縮合
させ、浮遊酸の形で下記一般式〔IV〕 で示されるジスアゾ体とする。次いで、このジスアゾ体
に、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物を、水媒中、70℃〜100℃
で反応せしめ、前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化
合物を得ることができる。なお、反応液から目的生成物
を取得するには、通常の塩析法が用いられるが、反応液
をそのままスプレー乾燥する方法によることもできる。
（作用） かくして得られる本発明の黄色系の水溶性ジスアゾ化合
物は、繊維、布を染色するための染料、紙、合成樹脂の
着色用色素、更にインクジエット式プリンター用などの
色素として広く利用することができ、なかでも反応性染
料としての適性がとくに優れている新規な化合物であ
る。すなわち、本発明の化合物は、pH７以上で行われる
セルロース繊維の通常の染色法でセルロースに対し高い
反応率を示すばかりでなく、pH5,6の弱酸性下１３０℃
以上の高温で行われる染色法でも分解することなくセル
ロースに対し高い反応率を示すことから、Ｐ／Ｃ繊維の
一浴一段染色法でポリエステル用分散染料と併用するに
はとくに好適である。
物は、繊維、布を染色するための染料、紙、合成樹脂の
着色用色素、更にインクジエット式プリンター用などの
色素として広く利用することができ、なかでも反応性染
料としての適性がとくに優れている新規な化合物であ
る。すなわち、本発明の化合物は、pH７以上で行われる
セルロース繊維の通常の染色法でセルロースに対し高い
反応率を示すばかりでなく、pH5,6の弱酸性下１３０℃
以上の高温で行われる染色法でも分解することなくセル
ロースに対し高い反応率を示すことから、Ｐ／Ｃ繊維の
一浴一段染色法でポリエステル用分散染料と併用するに
はとくに好適である。
本発明のジスアゾ化合物を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にはポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙
げられるが、セルロース繊維がとくに好ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクロニトリルなどとの混合繊維であっても差
し支えない。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にはポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙
げられるが、セルロース繊維がとくに好ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクロニトリルなどとの混合繊維であっても差
し支えない。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、例えば、上記一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ化合物及び染色中に染浴をpH5〜１０に保持
するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）、そし
て必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナト
リウム等を通常１〜１５０ｇ／程度、特に好ましくは
４０〜８０ｇ／）を加えた染浴を調整し、この染浴に
セルロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃で３
０〜５０分間加熱することによって良好な染色を行うこ
とができる。
染色する場合には、例えば、上記一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ化合物及び染色中に染浴をpH5〜１０に保持
するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）、そし
て必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナト
リウム等を通常１〜１５０ｇ／程度、特に好ましくは
４０〜８０ｇ／）を加えた染浴を調整し、この染浴に
セルロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃で３
０〜５０分間加熱することによって良好な染色を行うこ
とができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えばポリエステ
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ化合物と、上記Colour Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。この場合、染浴のｐＨを５〜７に保持
するのが好ましい。
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ化合物と、上記Colour Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。この場合、染浴のｐＨを５〜７に保持
するのが好ましい。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１ （セルロース繊維の染色例） 遊離酸の形で下記構造式（１−１） で示される本発明のジスアゾ化合物０．２ｇ、芒硝１６
ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O ０．４ｇ及びKH2PO
4０．１ｇを水２００mlに加えてpH＝７に調製した染浴
に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要
して１２０℃まで昇温し、同温度で６０分間染色した後
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の染色物を
得た。本染料の染着率は８５％と非常に良好で、得られ
た染色物は極めて濃厚であり、その耐光堅ろう度は５
級、耐塩素堅ろう度は４−５級（JIS L0884，塩素濃度2
0ppm）といずれも良好であった。
ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O ０．４ｇ及びKH2PO
4０．１ｇを水２００mlに加えてpH＝７に調製した染浴
に、未シルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要
して１２０℃まで昇温し、同温度で６０分間染色した後
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の染色物を
得た。本染料の染着率は８５％と非常に良好で、得られ
た染色物は極めて濃厚であり、その耐光堅ろう度は５
級、耐塩素堅ろう度は４−５級（JIS L0884，塩素濃度2
0ppm）といずれも良好であった。
（前示構造式（１−１）で示されるジスアゾ化合物の製
造例） 遊離酸の形で下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合と、遊離酸の形で
下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合を、水媒中、３０
〜４０℃で縮合させ、遊離酸の形で下式： で表わされるジスアゾ体を製造した。
造例） 遊離酸の形で下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合と、遊離酸の形で
下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合を、水媒中、３０
〜４０℃で縮合させ、遊離酸の形で下式： で表わされるジスアゾ体を製造した。
得られたジスアゾ体４．７ｇを水300mlに溶解し、これ
にニコチン酸１．０ｇを加え、９０℃まで加熱しｐＨ６
にて１２時間反応させた。次いで、塩化カリウムで塩
析、過、乾燥して、前示構造式（１−１）で示される
本発明のジスアゾ化合物４．５ｇを得た。
にニコチン酸１．０ｇを加え、９０℃まで加熱しｐＨ６
にて１２時間反応させた。次いで、塩化カリウムで塩
析、過、乾燥して、前示構造式（１−１）で示される
本発明のジスアゾ化合物４．５ｇを得た。
実施例２（Ｐ／Ｃ繊維の一浴一段法による染色例） 実施例１記載の構造式（１−１）で示される本発明のジ
スアゾ化合物０．２ｇ及び下記構造式： で示される公知のポリエステル用キノフタロン系分散染
料０．２ｇ、芒硝１２ｇ、緩衝剤としてKH2PO4０．０２
ｇ及びNa2B4O7・10H2O 0.12ｇを水200mlに加えてpH６に
調製した染浴に、ポリエステル／木綿＝50：50の混紡布
１０ｇを入れ、３０分を要して１３０℃まで昇温し、同
温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、
乾燥を行い、同色性良好な黄色の染色物を得た。
スアゾ化合物０．２ｇ及び下記構造式： で示される公知のポリエステル用キノフタロン系分散染
料０．２ｇ、芒硝１２ｇ、緩衝剤としてKH2PO4０．０２
ｇ及びNa2B4O7・10H2O 0.12ｇを水200mlに加えてpH６に
調製した染浴に、ポリエステル／木綿＝50：50の混紡布
１０ｇを入れ、３０分を要して１３０℃まで昇温し、同
温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、
乾燥を行い、同色性良好な黄色の染色物を得た。
その結果、セルロース用反応性染料の本発明の黄色ジス
アゾ化合物及びポリエステル用の黄色分散染料の染着性
はいずれも非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚
かつ同色性良好な黄色を示し、その耐光堅ろう度、耐塩
素堅ろう度はいずれも良好であった。
アゾ化合物及びポリエステル用の黄色分散染料の染着性
はいずれも非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚
かつ同色性良好な黄色を示し、その耐光堅ろう度、耐塩
素堅ろう度はいずれも良好であった。
実施例３ 遊離酸の形で各構造式を下記第１表に示す８種の本発明
のジスアゾ化合物を、実施例１の（製造例）に準じて合
成し、得られた各化合物の最大吸収波長λmax（ｎｍ）
（水中）を下記第１表に示した。また、これらの各ジス
アゾ化合物を用い、実施例１の（染色例）と同様にして
綿布を染色したところ、いずれも染着率７０％以上の良
好な染色物が得られ、それらの耐塩素堅ろう度は４−５
級といずれも良好であった。これらの各染色布の色調を
下記第１表に示した。
のジスアゾ化合物を、実施例１の（製造例）に準じて合
成し、得られた各化合物の最大吸収波長λmax（ｎｍ）
（水中）を下記第１表に示した。また、これらの各ジス
アゾ化合物を用い、実施例１の（染色例）と同様にして
綿布を染色したところ、いずれも染着率７０％以上の良
好な染色物が得られ、それらの耐塩素堅ろう度は４−５
級といずれも良好であった。これらの各染色布の色調を
下記第１表に示した。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の新規な水溶性
ジスアゾ化合物は、反応性染料としての適性がとくに優
れ、ｐＨ７以上での通常の染色法において、セルロース
に対し高い染着率を示して濃厚かつ耐光堅ろう度、耐塩
素堅ろう度のいずれも良好な黄色の染色物が得られるば
かりでなく、Ｐ／Ｃ繊維の弱酸性染浴における一浴一段
１３０℃以上の高温染色法においても、該ジスアゾ化合
物をポリエステル用分散染料と併用することにより、同
色性良好で濃厚かつ耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度のい
ずれも良好な黄色の染色物が得られる、という工業的価
値ある顕著な効果を奏するものである。
ジスアゾ化合物は、反応性染料としての適性がとくに優
れ、ｐＨ７以上での通常の染色法において、セルロース
に対し高い染着率を示して濃厚かつ耐光堅ろう度、耐塩
素堅ろう度のいずれも良好な黄色の染色物が得られるば
かりでなく、Ｐ／Ｃ繊維の弱酸性染浴における一浴一段
１３０℃以上の高温染色法においても、該ジスアゾ化合
物をポリエステル用分散染料と併用することにより、同
色性良好で濃厚かつ耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度のい
ずれも良好な黄色の染色物が得られる、という工業的価
値ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子，メチル基，メトキシ基，アセチ
ルアミノ基，ベンゾイルアミノ基又はカルバモイルアミ
ノ基を表わし、Ｙは水素原子，メチル基，エチル基，メ
トキシ基又はエトキシ基を表わし、Ｒは水素原子，メチ
ル基，カルバモイル基，カルボキシル基を表わし、Ａ
はアニオンを表わし、ｍは２又は３の整数を表わす。） で示される水溶性ジスアゾ系化合物。 - 【請求項２】遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子，メチル基，メトキシ基，アセチ
ルアミノ基，ベンゾイルアミノ基又はカルバモイルアミ
ノ基を表わし、Ｙは水素原子，メチル基，エチル基，メ
トキシ基又はエトキシ基を表わし、Ｒは水素原子，メチ
ル基，カルバモイル基，カルボキシル基を表わし、Ａ
はアニオンを表わし、ｍは２又は３の整数を表わす。） で示される水溶性ジスアゾ系化合物を用いることを特徴
とするセルロース又はセルロース含有繊維類の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61094362A JPH0619043B2 (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61094362A JPH0619043B2 (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62250059A JPS62250059A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0619043B2 true JPH0619043B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=14108191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61094362A Expired - Lifetime JPH0619043B2 (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619043B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2122731T3 (es) * | 1990-07-02 | 1998-12-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos. |
| US5644040A (en) * | 1994-12-02 | 1997-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use |
| TW591084B (en) * | 2001-05-11 | 2004-06-11 | Nippon Kayaku Kk | Disazo compounds, reactive dye compositions, and method for dyeing cellulose fibers or cellulose-containing fibers |
| WO2006103414A2 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Disazodyes for ink-jet printing |
-
1986
- 1986-04-23 JP JP61094362A patent/JPH0619043B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62250059A (ja) | 1987-10-30 |
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