KR960004540B1 - 수용성 디스아조 착색제 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 신규한 구조를 갖는 짙은 남색(navy blue) 계열 수용성 디스아조 착색제에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 구조에 비닐설폰 타입 반응성 그룹 및, 모노-또는 디-할로게노트리아진 타입 반응성 그룹을 갖고, 특히, 셀룰로스 섬유 또는 질소 함유 섬유의 염료로서 사용하는 경우, 여러가지 염색 견뢰도 및 균염성이 우수하며, 또한 농염한 염색물을 제공할 수 있는 수용성 디스아조 착색제에 관한 것이다.
셀룰로즈 섬유 또는 질소 함유 섬유를 염색하는 경우, 수용성 반응성 염료가 일반적으로 사용되고, 반응성 염료는 균염성이 우수한 특성을 가져야 하며, 여러가지 염색 견뢰도가 우수한 특성을 갖는 농염한 염색물을 제공할 수 있다. 이러한 반응성 염료의 특성은 기본 골격, 치환체의 종류, 반응성 그룹의 종류 및 이들의 배합에 따라 민감하게 변화하고, 여러가지 구조를 갖는 염료가 지금까지 제안되었다. 이의 결과로서, 현재 상당히 만족할 만한 균염성을 갖는 염료가 실제로 사용되고 있다.
그러나, 짙은 남색조를 갖는 반응성 염료의 경우, 여러가지 점에서 우수한 특성을 갖는 염료가 개발되지 않았다.
예를 들면, 일본국 특허원(OPI) 제118459/86호(본 명세서에 사용된 용어 "OPI"는 "미심사 공개 특허원"을 의미한다)에는 구조식(A)의 짙은 남색 계열 반응성 염료가 기술되어 있으나, 염소에 대한 염색 견뢰도 및 일광하의 발한에 대한 염색 견뢰도가 언제나 만족스럽지는 않다.
즉, 짙은 남색조의 통상적인 염료는 우수한 균염성을 나타내지만 각종 염색 견뢰도가 매우 불충분하거나, 또는 그 반면 이들이 염색 견뢰도가 우수한 경우에는 균염성이 매우 불량하다. 또한, 이들 반응성 염료는 부착성(build-up property)이 불충분하다.
따라서, 본 발명의 목적은 균염성, 농염성, 부착성, 및 일광, 염소, 일광하의 발한 등에 대한 각종 견뢰도가 우수한 짙은 남색 계열 색조의 반응성 착색제를 제공하는 것이다.
즉, 본 발명에 따라 일반식(Ⅰ)의, 유리산 형태의, 수용성 디스아조 착색제가 제공된다 :
상기식에서, X는 할로겐 원자를 나타내고; Y는 염소 원자이거나 -OR1, -SR7, -O-R2-OR3또는 -S-R2-OR3(여기서, R1은 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬그룹이거나, 또는 알케닐 그룹을 나타내고; R2는 알킬렌 그룹을 나타내며; R3는 하이드록실 그룹에 의해 치환될 수 있는 알킬 그룹을 나타낸다)로 나타낸 그룹을 나타내며; Z는 -CH=CH2, -CH2CH2Cl 또는 -CH2CH2OSO3H를 나타낸다.
본 발명은 하기에 상세히 설명한다.
상술한 일반식(Ⅰ)의, 본 발명의 수용성 디스아조 착색제에서 X로 나타낸 할로겐 원자의 예는 일반적으로 불소원자, 염소 원자 및 브롬 원자이고, 특히 바람직하게는 불소원자 및 염소 원자이다.
Y는 상술한 바와 같이 염소 원자, -OR1, -SR1, -O-R2-OR3또는 -S-R2-OR3을 나타내고, R1및 R3으로 나타낸 알킬 그룹의 예는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹(예 : 메틸 그룹, 에틸그룹, 프로필 그룹, 헥실 그룹, 옥틸 그룹 등)이거나 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹(예 : 에틸 그룹, 프로필 그룹 등이다. 또한, R1으로 나타낸 알킬 그룹은 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고 이들 치환된 알킬 그룹의 특정한 예는 2-하이드록시에틸 그룹, 4-하이드록시부틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 시아노메틸 그룹, 3-클로로프로필 그룹 등이다. 또한, R3으로 나타낸 알킬 그룹은 하이드록실 그룹으로 치환될 수 있고 치환된 알킬 그룹의 특정한 예는 2-하이드록시에틸 그룹, 4-하이드록시부틸 그룹 등이다.
또한, R1으로 나타낸 알케닐 그룹의 예는 탄소수 3 내지 4의 알케닐 그룹(예 : 알릴 그룹, 2-부테닐 그룹 등)이다.
또한, R2로 나타낸 알킬렌 그룹의 예는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹(예 : 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 부틸렌 그룹 등)이다.
또한, Y는 바람직하게는 -OR1또는 -O-R2-OR3(여기서, R1, R2및 R3은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다), 더욱 바람직하게는 -OR1또는 -O-R2-OR3(여기서, R1및 R3는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹이다), 가장 바람직하게는 -OR1(여기서, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다)이다.
또한, 상술한 일반식(Ⅰ)에서, -SO2Z으로 나타낸 그룹은 아조 그룹의 결합 위치에 대해 벤젠환의 모든 위치에 치환될 수 있으나, 특히 바람직하게는 이의 파라-위치에 결합된다.
또한, 반응성 그룹인 할로게노트리아진 그룹의 결합 위치는 아조 그룹에 대해 2-위치에 상응하는 설포그룹의 결합된 위치를 제외한 벤젠환의 어떠한 임의의 위치일 수도 있으나, 아조 그룹의 결합된 위치에 대해 일반적으로 4- 또는 5-위치, 바람직하게는 5-위치이다.
본 발명의 수용성 디스아조 착색제는 바람직하게는 일반식(Ⅰ-ⅱ)의 유리산 형태로 나타낸다.
상기식에서, X'는 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고; Y'는 -OR1' 또는 -O-R2'-O-R3'(여기서, R1'은 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타내고; R2'는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹을 나타내며; R3'는 하이드록실 그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타낸다)로 나타낸 그룹으로 나타내며; Z'는 -CH=CH2, -CH2CH2Cl 또는 -CH2CH2OSO3H를 나타낸다.
또한, 본 발명의 수용성 디스아조 착색제는 특히 바람직하게는 일반식(Ⅰ-ⅲ)의 유리산 형태로 나타낸다.
상기식에서, X"는 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고; Y"는 -OR1" 또는 -O-R2"-OR3"(여기서, R1" 및 R3"는 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타내고, R2"는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹을 나타낸다)로 나타낸 그룹을 나타내며; Z"는 -CH=CH2, -CH2CH2Cl 또는 -CH2CH2OSO3H를 나타낸다.
본 발명의 디스아조 착색제는 유리산 형태 또는 이의 염 형태로 존재한다. 이의 염으로서, 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염이 있으며, 이들 염중에서 리튬염, 나트륨염 및 칼륨염이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 상술한 일반식(Ⅰ)의 디스아조 착색제는 다음 방법으로 제조할 수 있다.
예를 들면, 2,4- 디아미노벤젠설폰산 1mol 및 일반식(Ⅱ)의 트리아진 화합물 1mol을 수성 매질 중에서 축합시킴으로써 일반식(Ⅲ)의 화합물이 수득된다 :
상기식에서, X 및 Y는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다. 그후, 이와 같이 수득된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 디아조화시킨 후, 디아조화 화합물을 알칼리성 조건하에 일반식(Ⅳ)의 모노아조 화합물 1mol과 커플링시켜 목적하는 디스아조 착색제를 수득한다.
상기식에서, Z는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다. 반응 혼합물로부터 디스아조 착색제를 수득하기 위해, 염석법이 일반적으로 사용되나, 반응 혼합물을 그대로 분무-건조시킬 수 있다.
본 발명의 디스아조 착색제가 섬유 및 직물 등을 염색하기 위한 염료, 종이 및 합성 수지 등을 착색하기 위한 착색제 및 잉크-제트 인쇄 잉크 등을 위한 착색제로서 광범위하게 이용될 수 있으나, 섬유 및 직물등을 염색하기 위한 염료로서의 적용성이 우수하다.
섬유를 염색하기 위한 본 발명의 디스아조 착색제를 사용하는 경우, 염색되는 섬유의 예는 셀룰로즈 계열 섬유(예 : 면, 비스코스 레이온, 쿠프라암모늄 레이온, 삼 등) 및 질소 함유 섬유(예 : 폴리아미드 섬유, 모, 견 등)이다. 셀룰로즈 섬유가 특히 바람직하다. 또한, 이들 섬유는 폴리에스테르, 트리아세테이트 및 폴리아클릴로나트릴 섬유 등과의 혼방 섬유로서 사용될 수도 있다. 또한, 셀룰로즈 섬유 및 질소 함유 섬유의 혼방 섬유가 본 발명에 사용될 수 있다.
본 발명의 디스아조 착색제를 사용하는 셀룰로즈 섬유 또는 질소 함유 섬유를 염색하기 위해, 섬유는 무기 알칼리(예 : 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 등) 또는 유기 염기(예 : 트리에틸아민 등)로 이루어진 산 결합제의 존재하에 통상적인 방법에 따라 염색될 수 있다.
본 발명의 염색법으로서 침염법이 특히 적합하며, 이 경우에 염색 온도는 약 40℃ 내지 80℃가 적합하다.
또한, 본 발명의 디스아조 착색제는 냉 패드 배치법, 패드 증기법, 발염법 등과 같이 비닐설폰 타입 반응성 염료를 사용하는 경우에 적용할 수 있는 다른 염색법에 사용할 수 있다.
본 발명의 디스아조 착색제는 구조에 비닐설폰 타입반응성 그룹 및 모노-또는 디-할로게노트리아진 타입 반응성 그룹 둘 다를 갖는 수용성의 짙은 남색 계열 착색제이다. 본 발명의 디스아조 착색제는 셀룰로즈 섬유 또는 질소 함유 섬유를 농염성 및 균염성이 우수하도록 염색할 수 있고, 부착성이 우수하며, 또한 광, 염소, 일광하의 발한 등에 대한 염색 견뢰도가 우수하다.
본 발명은 이하에서 실시예를 참고로 하여 보다 상세히 설명될 것이며, 이로써 본 발명의 범주를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
착색제의 비율
하기 구조식(Ⅴ)로 나타낸 아미노 화합물 1몰을 통상적인 방법으로 디아조화시킨 후, 이 디아조화 화합물을 수성 매질중 0℃ 내지 5℃의 온도 및 pH 7 내지 8에서 하기 구조식(Ⅵ)로 나타낸 모노아조 화합물 1몰과 커플링시킨다. 커플링 반응을 완결한 다음, 수득한 반응 혼합물을 염화칼륨으로 염색시키고, 여과시킨다음, 건조시켜서 598nm의 최대 흡수 파장(물)과 하기구조식(Ⅶ)의 구조(유리산 형태)를 갖는 디스아조 착색제를 제조한다.
염색 시험
상기에서 설명한 대로 수득한 디스아조 착색제 0.2g를 200ml의 물에 용해시키고 여기에 글라우버염 10g을 가하여 용해시킨 다음, 머서화되지 않은 면편직물 10g을 염욕에 침지시키고, 이어서 이의 온도를 30분간에 걸쳐서 60℃까지 상승시킨다. 그 다음, 탄산나트륨 3.0g을 이에 가하고, 60℃에서 1시간 동안 염색을 수행한 다음, 염색된 생성물을 물로 세척하고, 비누칠하고, 물로 세척하고, 건조시켜 짙은 남색으로 염색된 제품을 수득한다.
이와 같이 수득한 염색된 제품은 균일하고도 조밀하게 염색됐고, 광견뢰도(JIS L-0842)가 4 내지 5등급으로 우수하며, 염소 견뢰도(JIS L-0884에 따른 유효 염소 20ppm)가 4 내지 5등급으로 매우 우수하고, 일광하의 발한 견뢰도(JIS L-0888A의 알칼리법에 의해 측정)가 3등급으로 우수하다.
[실시예 2]
589nm의 최대 흡수 파장(물)을 지니고 하기 구조식으로 나타낸 유리산 형태의 디스아조 착색제 0.2g을 200ml의 물에 용해시킨 후, 8g의 글라우버 염을 여기에 가하여 이를 용해시키고, 10g의 머서화되지 않은 면편직물을 염욕에 침지시킨 다음 30분간에 걸쳐서 온도를 50℃까지 상승시킨다.
그 다음, 3.0g의 탄산나트륨을 이에 가하고, 50℃에서 1시간 동안 염색시킨 후, 염색된 생성물을 물로 세척하고, 비누칠하고, 물로 세척하고, 건조시켜 짙은 남색으로 염색된 제품을 수득한다. 이와 같이 수득한 염색된 제품은 균일하고 매우 조밀하게 염색됐으며, 광견뢰도(JIS L-0842)가 4 내지 5등급으로 우수하고, 염소 견뢰도(JIS L-0884에 따른 유효 염소 20ppm)가 매우 우수하며, 또한 일광하의 발한 견뢰도(JIS L-0888A의 알칼리법에 의해 측정)가 3등급으로 우수하다.
실시예 2에서 사용한 디스아조 착색제는 실시예 1에서 설명한 방법대로 제조한다.
[실시예 3]
하기에 기술한 표 1로 나타낸(유리산의 형태로 나타낸) 본 발명의 디스아조 착색제를 실시예 1에서 설명한 바와 같이 제조하고 면직물을 실시예 1에서와 동일한 방식으로 착색제를 사용하여 염색시키면, 균일하고 조밀하게 염색된 제품이 수득된다.
수득된 이들 염색된 제품들은 광견뢰도(JIS L-0842)가 4 내지 5등급으로, 염소 견뢰도(JIS L-0884에 따른 유효 염소 20ppm의 염소)가 4 내지 5등급으로, 그리고 일광하의 발한 견뢰도(JIS L-0888A의 알칼리법)가 3등급으로 우수하다.
[실시예 4]
표 2에서 나타낸(유리산의 형태로 나타낸) 본 발명의 디스아조 착색제를 실시예 1에서 나타낸 바와 같은 방식대로 제조하고 면직물을 실시예 1에서의 방법에 따라 착색제를 사용하여 염색시킨다. 따라서, 균일하고 조밀하게 염색된 제품들이 수득된다. 또한, 이렇게 염색된 이들 제품들을 광견뢰도(JIS L-0842)가 4 내지 5등급으로, 염소 견뢰도(JIS L-0884에 따른 유효 염소 20ppm의 염소)가 4 내지 5등급으로, 그리고 일광하의 발한 견뢰도(JIS L-0888A의 알칼리법)가 3등급으로 우수하다.
[실시예 5]
염색 시험
하기 조성물로 패딩 욕을 제조한다 :
패딩욕 조성물 :
실시예 1에 기재된 착색제 80g
우레아 100g
나트륨 알기네이트 1g
탄산나트륨 20g
물 나머지
총 1,000ml
그 다음, 면 브로오드 직(# 40, 머서화 처리됨)을 패딩욕에 침수시키고 80%의 흡수율로 천을 흡수시킨후, 천을 100℃에서 2분 동안 예비 건조시킨다. 그 다음, 천에 150℃에서 3분 동안 고착처리시킨 다음, 물로 세척하고, 비누칠하고, 물로 세척하고, 건조시켜 짙은 남색의 염색된 제품을 수득한다.
본 발명의 착색제를 사용함으로써 수득된 염색된 제품은 균일하고 매우 조밀하게 염색됐고, 광견뢰도(JIS L-0842)가 5등급으로 우수하며, 염소 견뢰도(JIS L-0884에 따른 유효 염소 20ppm)가 4 내지 5등급으로 매우 우수하고, 일광하의 발한 견뢰도(JIS L-0888A의 알칼리법)가 3등급으로 우수하다.
[비교 실시예 1]
물 200ml에 0.2g 및 0.8g의 하기에 기재된 디스아조 착색제를 용해시키고 10g의 글라우버 염을 이 용액에 용해시켜 각 염욕을 준비한다. 10g의 머서화되지 않은 면 편직물을 염욕에 침수시키고, 이의 온도를 30분간에 걸쳐서 60℃까지 상승시킨다. 그 다음, 3.0g의 탄산나트륨을 이에 가하고 60℃에서 1시간 동안 직물을 염색시킨 후, 직물을 물로 세척하고, 비누칠하고, 물로 세척하고, 건조시켜 짙은 남색으로 염색된 각제품(염직물)을 수득한다.
비교 실시예를 위하여 사용한 디스아조 착색제는 다음과 같다 :
본 발명의 디스아조 착색제 1 : 실시예 1에 기재된 착색제 본 발명의 디스아조 착색제 2 : 실시예 2에 기재된 착색제 비교용 디스아조 착색제 1 :
[일본국 특허출원(OPI) 제118459/86호의 실시예 1에 기재된 설페이트 화합물에 상응한다]
비교용 디스아조 착색제 2 :
이들 염색된 직물들의 각기 표면 반사율을 색차계기(Nippon Denshoku kogyo K.K. 제품)로 측정하여 흡착도를 결정하고, 흡착성 및 부착성을 하기 방정식으로 계산한다.
흡착성 = A/B×100
A : 각 디스아조 착색제를 사용하여 수득된 염색시킨 각 직물의 흡착도
B : 본 발명의 디스아조 착색제 1을 사용하여 수득된 염색시킨 각 직물의 흡착도
부착성 = C/D×100
C : 0.8g의 각 디스아조 착색제를 사용하여 수득된 염색시킨 각 직물의 흡착도
D : 0.2g의 각 디스아조 착색제를 사용하여 수득된 염색시킨 각 직물의 흡착도
그 수득된 결과는 하기 표 3과 같다.
또한, 다양한 색 견뢰도를 0.2g의 각 디스아조 착색제를 사용하여 수득된 염색시킨 각 직물에 대해 계산하고 그 수득된 결과는 또한 표 3과 같다.
(*) : 표준
(a) : 흡착성
(b) : 부착성
(c) : 광견뢰도 JIS L-0842
(d) : 염소 견뢰도 JIS L-0884(유효 염소 20ppm)
(e) : 일광하의 발한 견뢰도 JIS L-0888A법(알칼리).
본 발명을 상기에서 그리고 이의 특수 양태에서 참고적으로 설명했지만, 본 발명의 범주를 벗어나지 않고 본 발명내에서 여러 변화 및 개조를 시행할 수 있다는 점은 본 분야의 숙련가에게 명백할 것이다.
Claims (7)
- 제1항에 있어서, Y가 염소 원자,또는 -OR1이고, 여기서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 -CH2CH=CH2인 수용성 디스아조 착색제.
- 제1항에 있어서, Y가 염소 원자,또는 -OR1이고, 여기서, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 또는 -CH2CH=CH2인 수용성 디스아조 착색제.
- 셀룰로즈 및 질소 함유 섬유를 염색하기 위한 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 디스아조 착색제의 용도.
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