CN101333342A - 具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料 - Google Patents
具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种如右式(I)的具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料,其中,D、R、R1、R2、R3、R4、Q、x和y的定义如说明书所示。本发明的反应性染料,对于染纤维素纤维具有高溶解度、高耐碱溶解度及优良易水洗的特性,可应用于冷压染、连染、印染和数码打印。
Description
技术领域
本发明是有关一种新颖反应性染料,特别是关于一种具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基(β-sulfatoethylsulfone)的反应性染料,适用于含氢氧基及含氮纤维的冷压染染色、连染、印染和数码打印。
背景技术
具有一氯均三和β-硫酸根乙基磺酰基双反应基的反应性染料,如美国专利第4,720,542号公开结构式(A)和日本专利第57,141,455号公开结构式(B),由于染料本身结构的关系,其耐碱溶解度差而无法应用在冷压染或是连染。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料。
为实现上述目的,本发明提供的具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料如下式(I)所示:
其中,
D为染料发色团,具有一个或多个磺酸基;
R为未经取代、任一或多个取代基的直链型或支链型C1-4烷基;
R1和R2为各自独立分别是氢原子、或选择性被取代的C1-4烷基;
R3和R4为各自独立分别是氢原子、磺酸基、C1-4烷基或C1-4烷氧基;
Q是-B-SO2CH2CH2W、-B-SO2CH=CH2、-SO2CH2CH2W或-SO2CH=CH2,其中B是-CONH-(CH2)i-或-O-(CH2)j-CONH-(CH2)k-,i、j和k为各自独立1到6的整数;
x和y为各自独立0或1的整数。
所述的反应性染料,其中,R为选择性被一至三个取代基取代的甲烷基或乙烷基,且该甲烷基、乙烷基上的取代基分别选自由卤素、氢氧基、磺酸基、氰基、胺基、羰酰胺基、羧基、烷氧羰基、酰氧基及烷氧基所组成的群组之一。
所述的反应性染料,其中,R1和R2为各自独立分别是选择性被一至三个取代基取代的甲烷基或乙烷基,该甲烷基、乙烷基上的取代基分别选自由卤素、氢氧基、氰基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、羧基、及磺酸基所组成的群组之一。
其中,o和p个别独立分别为0、1、2或3。
所述的反应性染料,其中,该单偶氮发色团为如下结构式所组成的群组之一:
其中
R5为卤素、胺基、C1~4烷基、C1~4烷氧基、羧基、磺酸基、-SO2CH2CH2W或-SO2CH=CH2,W定义如权利要求1所述;
R6为C1~4烷基、C1~4烷氧基、胺基、乙酰基胺基、脲基或磺酸基;
R7为C1~4烷酰氧基或苯甲酰基;
R8为C1~4烷基或羧基;
R9和R10为C1~4烷基;
R11为氢、胺基甲酰或磺甲基;
m为0、1、2或3;
Q定义如权利要求1所述;以及
o及p定义如权利要求5所述。
所述的反应性染料,其中,该双偶氮及多偶氮发色团选自由以下结构式所组成的群组之一:
及
其中,
R12为C1~4烷基、C1~4烷氧基、羧基、磺酸基、乙酰基、乙酰基胺基或脲基;
q、r、s、t及u各自独立分别是0、1、2或3;
R6、m定义如权利要求6所述;
Q定义如权利要求1所述;以及o及p定义如权利要求5所述。
所述的反应性染料,其中,该金属络合偶氮结构发色团,选自由以下结构式所组成的群组之一:
及
其中R5及m定义如权利要求6项所述,o及p定义如权利要求5项所述。
所述的反应性染料,其中,该蒽醌发色团包括:
其中G为经C1~4烷基及/或磺酸基取代的苯基。
其中E为直链、苯基或乙烯基。
所述的反应性染料,其中,该肽花青发色团包括:
其中,Pc为铜肽花青基或镍肽花青基;U为-OH和/或-NH2;E定义如权利要求10所述;以及c+d≤4。
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(1):
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(2):
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(3):
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(4):
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(6):
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(7):
所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(8):
本发明提供的具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的新型反应性染料,对于染纤维素纤维具有高溶解度、高耐碱溶解度及优良易水洗的特性,提供市场新一代的反应性染料,可应用于冷压染、连染、印染和数码打印。
附图说明
图1为本发明中,式(1)及式(A)两种反应性染剂耐碱溶解度的比较图。
具体实施方式
本发明的具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料,其结构如下式(I)
其中:
D为染料发色团,具有一个或多个磺酸基(sulfo);
R为未经取代、任一或多个取代基的直链型或支链型C1-4烷基(C1-4alkyl);
R1和R2为各自独立的氢原子(hydrogen)、未取代或经取代基取代的C1-4烷基;
R3和R4为各自独立的氢原子、磺酸基、C1-4烷基或C1-4烷氧基(C1-4alkoxy);
Q为选自由-B-SO2CH2CH2W、-B-SO2CH=CH2、-SO2CH2CH2W及-SO2CH=CH2所组成的群组之一,其中B为-CONH-(CH2)i-或-O-(CH2)j-CONH-(CH2)k-,i、j和k为各自独立1到6的整数;W为用碱处理会离去的基团,其例如Cl、-OSO3H,或季胺盐基团,
例如或其中R13、R14、R15各自独立分别为C1~4烷基;以及
x和y为各自独立0或1的整数。
本发明的式(I)反应性染料,其中R较佳为选择性被一至三个取代基取代的甲烷基或乙烷基,且该甲烷基、乙烷基上的取代基分别选自由卤素(halo)、氢氧基(hydroxyl)、磺酸基、氰基(cyano)、胺基(amino)、羰酰胺基(carbonamido)、羧基(carboxyl)、烷氧羰基(alkoxycarbonyl)、酰氧基(acyloxy)及烷氧基(alkoxy)所组成的群组之一。
本发明的式(I)反应性染料,其中R1和R2较佳为各自独立,且选择性被一至三个取代基取代的甲烷基或乙烷基,该甲烷基、乙烷基上的取代基分别选自由卤素、氢氧基、氰基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基(C1-4alkoxycarbonyl)、羧基及磺酸基所组成的群组之一。
本发明的式(I)反应性染料,其中该染料发色团D较佳地选自由甲(formazan)、单偶氮(monoazo)、双偶氮(disazo)、多偶氮(polyazo)、金属络合偶氮结构(metal complex azo)、蒽醌(anthraquinone)、三苯二噁(triphendioxazine)及肽花青(phthalocyanine)发色团所组成的群组之一。
其中o和p个别独立且分别为0、1、2或3。
本发明的式(I)反应性染料,当该染料发色团D为该单偶氮发色团时,该单偶氮发色团较佳是以下结构式:
其中
R5为卤素、胺基、C1~4烷基、C1~4烷氧基、羧基、磺酸基、-SO2CH2CH2W或-SO2CH=CH2;
R6为C1~4烷基、C1~4烷氧基、胺基、乙酰基胺基(acetylamino)、脲基(ureido)或磺酸基;
R7为C1~4烷酰氧基或苯甲酰基(benzoyl);
R8为C1~4烷基或羧基;
R9和R10各自独立分别为C1~4烷基;
R11为氢、胺基甲酰或磺甲基;
W、Q、o及p定义如前所述;以及
m为0、1、2或3。
本发明的式(I)反应性染料,当该染料发色团D为该双偶氮及该多偶氮发色团时,该双偶氮及该多偶氮发色团较佳是以下结构式:
其中
R12为C1~4烷基、C1~4烷氧基、羧基、磺酸基、乙酰基(acetyl)、乙酰基胺基或脲基;
q、r、s、t及u各自独立分别是0、1、2或3;
R6、Q、m、o及p定义如前所述。
本发明的式(I)反应性染料,当该染料发色团D为该金属络合偶氮结构发色团时,该金属络合偶氮结构发色团较佳是以下结构式:
其中R5、p、m及o定义如前所述。
本发明的式(I)反应性染料,当该染料发色团D为该蒽醌发色团时,该蒽醌发色团较佳是:
其中G为经C1~4烷基或磺酸基取代的苯基。
其中E为直链、苯基或乙烯基(ethylene)。
本发明的式(I)反应性染料,当该染料发色团D为该肽花青发色团时,该肽花青发色团较佳是如下式的结构:
其中pc为铜肽花青基(copper phthalocyanine)或镍肽花青基(nickelphthalocyanine);U为-OH和/或-NH2;E定义如前所述;以及c+d≤4。
本发明的反应性染料的具体例如下式(1)至式(21)的化合物,但本发明的反应性染料不限于该等具体例化合物:
以及
本发明的反应性染料,可由公知的方法制备,其中重氮化反应、偶合和缩合反应常见于此领域的文献中,并且为熟悉该项技术人员可以据以实施。本发明为了说明方便,在说明书中化合物皆以自由酸的形式表示,但本发明中的染料在被制造或使用时,常会以水溶性盐的形式存在,合适的盐类可以是碱金属、碱土金属、铵盐或有机胺盐,其中较佳者为钠盐、钾盐、锂盐、铵盐或三乙醇胺(triethanolamine)盐。
本发明的染料适用于纤维材料,尤指纤维素纤维材料,以及含纤维素纤维的纤维材料的染色或印花。此纤维材料并无特殊限制,可以是天然或再生的纤维素纤维,例如棉、麻、亚麻、大麻、苎麻、黏液嫘萦,或是含纤维素系纤维的纤维材料。本发明的染料同样也适用于含羟基纤维的纤维掺混织物的染色和印花。
本发明的染料可以用各种方式固色于纤维上,特别是以水性染料溶液和印染糊形式,并以连染、冷压染、印染等方式进行染色与印花,其中特别适用于冷压染和连染染色。
本发明的染色或印染可照一般公知、惯用的方法进行,冷压染法是使欲染色的物质,利用熟知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及熟知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)轧染,然后在室温下,使所得的物质成卷置形式进行染色。
连续染色法是使熟知的酸结合剂(如碳酸钠或碳酸氢钠)和轧染液混合,依常法使欲染色的物质进行轧染,然后使所得物质干热或汽蒸固色;两浴轧染法是以染料使欲染色的物质进行轧染,然后以熟知的无机中性盐(如硫酸钠或硅酸钠)处理,最好依常法将处理过的物质干燥或汽蒸固色。
织物印花法,例如有单相印花法,系以含有熟知酸结合剂(如碳酸氢钠)的印花浆,印在欲印花的物质上,并用干燥或汽蒸固色;两相印花法包含以印花浆欲印花的物质,将所得物质浸入在高温(90℃或以上)的含无机中性盐(如氯化钠)及熟知的酸结合剂(如氢氧化钠或碳酸钠)的溶液中固色。依本发明的方法并不局限前列的染色或印花法。
本发明的染料对纤维素纤维来讲,它是一种具产业价值的反应性染料,具备优良的固色能力,和非常优异的染深性,同时具备高度的洗净能力,并适用于广泛温度范围的染色,因此也适用于棉/聚酯掺混织物的染色。本发明的染料也适用于印染,特别适用于棉或含有毛或丝的掺混织物。在纤维素纤维材料上所进行的染色和印染可以得到各种染色特性良好的染物;尤其在染深性及水洗牢度,可得高质量的染色、印染或压染产品。
为方便更进一步说明起见,将列举以下实施例做更具体的说明。以下实例在说明本发明,本发明的申请专利范围并不会因此而受限制。其中化合物是以游离酸的形式表示,但其实际的形式有可能是金属盐,更可能是碱金属盐,尤其是钠盐,除非有特别说明,否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位,温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
a)取28份三聚氯氰(cyanuric chloride)分散于150份的0℃水中,然后加入90份甲发色团(Cuprate(3-),[2-[[[[3-amino-2-(hydroxy-O)-5-sulfophenyl]azo-N2]phenylmethyl]azo-N1]-4-sulfobenzoato(5-)-O]-(Formazan base)),以碳酸钠(Na2CO3)将pH值调整为5~5.5,温度控制在10~15℃以下,持温反应2小时后得到蓝色产物备用。
b)取21份硫乙醇酸(Thioglycolic acid)加入上述步骤(a)所得的水溶液中,在20~25℃以碳酸钠粉末将反应液pH值调整为7~8之间,反应2小时后以一般酸析盐析方式取出滤饼,得到蓝色产物备用。
c)将步骤(b)的滤饼以100份的水回溶后,再加入5份N-胺乙酸苯磺酰基苯(N-ethylaminophenyl-3-(beta-sulfato-ethylsulfone)),以醋酸钠(NaCH3CO2)将pH调整在4~6,温度控制在80~85℃,反应完全后,以一般盐析方式取出,可得到蓝色产物的结构式(1)。
实施例2
a)取10份三聚氯氰分散于70份的0℃水中,然后滴加入含12份的2-胺基-5-萘酚-7-磺酸(2-Amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid)的溶液,以15%碳酸钠水溶液将反应液pH值调整为1~3,温度控制在5℃以下,持温反应2小时后过滤取滤液备用。
b)取80份、0℃的水加入15份2-萘胺-1,5-二磺酸(2-aminonaphthalene-1,5-disulphonic acid)和14份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后加入4份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化反应约0.5小时完成,加入上述步骤(a)所得的滤液,用碳酸钠缓慢调整反应pH值达到6~8,反应3小时后得到橘色产物备用。
c)取5份硫乙醇酸(Thioglycolic acid)加入上述步骤(b)所得的水溶液中,在20~35℃以碳酸钠粉末将反应液pH值调整为7~9之间,反应完全后盐析取出滤饼备用,得到橘色产物。
d)将步骤(c)的滤饼以1200份的水回溶后,再加入28份对磺乙硫酸胺(p-Aminosulfoethylsulfate)粉末,以醋酸钠将pH调整在4~6,温度控制在80~90℃,持温反应过夜,可得到橘黄色产物的结构式(2)。
实施例3
a)取50份的水加入8份间胺苯脲(m-Aminophenyl Urea),以碳酸钠调溶后备用。
b)取70份、0℃的水加入19份7-萘胺-1,3,6-三磺酸(7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulphonic acid),以碳酸钠调溶后再加入4份的亚硝酸钠后,滴入13份32%盐酸水溶液充分搅拌,温度控制在5~10℃下进行重氮化反应约0.5小时完成,加入上述步骤(a)所得的溶液,用15%碳酸钠水溶液缓慢调整反应pH值达到5~6,反应0.5小时后得到黄色产物备用。
c)将10份三聚氯氰分散于150份的0℃水中,然后倒入步骤(b)溶液中,用15%碳酸钠水溶液缓慢调整反应pH值达到5~6,反应完全后过滤得到黄色产物滤液备用。
d)取5份硫乙醇酸加入上述步骤(c)所得的水溶液中,在20~35℃以碳酸钠粉末将反应液pH值调整为7~9之间,反应完全后,得到黄色产物。
e)取28份对磺乙硫酸胺粉末,以醋酸钠将pH调整在4~6,温度控制在80~90℃,持温反应过夜,可得到黄色产物的结构式(3)。
实施例4~17
参照实施例1~3合成方式,可获得以下实施例4~21的染料结构式(表1中色相为该染料溶于水溶液中的颜色)。
表1
试验例1
取3份实施例1所制备的染料溶于100毫升水中,配制成30份/升压染液;取碱剂25毫升(使用苛性钠15毫升/升和芒硝30份/升)加入于压染液中均匀搅拌,所得混合液倒入罗拉(Roller)压染器中,然后将棉织物经过罗拉压染后,再卷成轴状。此形态棉织物在室温下储存4小时。然后,将所得到蓝色染物先经冷水洗,再经沸腾热水洗10分钟,然后经沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟,最后再用冷水洗清一次,干燥后可得到深蓝色染物具备优良的染深性及上色率。
试验例2
取3份实施例2所制备的染料溶于100毫升水中,配制成30份/升压染液;取碱剂25毫升(使用苛性钠15毫升/升和芒硝30份/升)加入于压染液中均匀搅拌,所得混合液倒入罗拉(Roller)压染器中,然后将棉织物经过罗拉压染后,再卷成轴状。此形态棉织物在室温下储存4小时。然后,将所得到黄色染物先经冷水洗,再经沸腾热水洗10分钟,然后经沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟,最后再用冷水洗清一次,干燥后可得到深黄色染物具备优良的染深性及上色率。
试验例3
取尿素100份,间-硝基苯磺酸钠盐10份,小苏打20份,海藻酸钠55份,温水815份合计1000份,经搅拌配制可得助剂糊。
取3份实施例3所制备的染料洒于上述100份的助剂糊中,并快速搅拌。以100mesh的45度斜纹版印花网版覆盖在一适当大小的丝光棉斜纹布上,再将上述色糊置于网版上并刮过。
将刮好的布放到65℃烘箱内5分钟烘干;将烘干好的布放入蒸箱以常压饱和蒸气102~105℃蒸处10分钟。
然后将所得到黄色染物先经冷水洗,再经沸腾热水洗10分钟,然后再以沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟,最后再用冷水洗清一次,干燥后可得到黄色染物具备优良的染深性及上色率。
耐碱溶解度和冷压染染深性试验:
将式(A)和式(1)依照所预定测定的浓度取适当量个别溶解在温水中,降至室温后,加入50比重浓度(50°Be’)水玻璃(Na2SiO2)100g/L及38比重浓度(38°Be’)的氢氧化钠(NaOH)30ml/L水溶液后,接着个别将染液倒入被覆1号滤纸(Toyo Roshi Kaisha,Ltd.)的过滤器中进行过滤,随后检视滤纸是否有颗粒残留,以判断其耐碱溶解度,试验结果如表2及图1所示。
表2
式(1)染料的耐碱溶解度较式(A)染料的耐碱溶解度提高许多,且染料在完成染色程序后,仍具有高固着率,未固着部份易水洗,在冷压染上有不错的染深性。
综上所述,本发明确能由所公开的技术思想以达到发明目的。惟以上所描述的,乃较佳实施例,举凡局部的变更或修饰而源于本发明的技术思想而为本领域技术人员所易于推知的,俱不脱本发明的权利要求范围。
上述实施例仅为了方便说明而举例而已,本发明所主张的权利要求范围自应以申请的权利要求范围所述为准,而非仅限于上述实施例。
Claims (18)
1、一种如下式(I)的具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料,
其中,
D为染料发色团,具有一个或多个磺酸基;
R为未经取代、任一或多个取代基的直链型或支链型C1-4烷基;
R1和R2为各自独立分别是氢原子、或选择性被取代的C1-4烷基;
R3和R4为各自独立分别是氢原子、磺酸基、C1-4烷基或C1-4烷氧基;
Q 是-B-SO2CH2CH2W、-B-SO2CH=CH2、-SO2CH2CH2W或-SO2CH=CH2,其中B是-CONH-(CH2)i-或-O-(CH2)j-CONH-(CH2)k-,i、j和k为各自独立1到6的整数;
x和y为各自独立0或1的整数。
2、如权利要求1所述的反应性染料,其中,R为选择性被一至三个取代基取代的甲烷基或乙烷基,且该甲烷基、乙烷基上的取代基分别选自由卤素、氢氧基、磺酸基、氰基、胺基、羰酰胺基、羧基、烷氧羰基、酰氧基及烷氧基所组成的群组之一。
3、如权利要求1所述的反应性染料,其中,R1和R2为各自独立分别是选择性被一至三个取代基取代的甲烷基或乙烷基,该甲烷基、乙烷基上的取代基分别选自由卤素、氢氧基、氰基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、羧基、及磺酸基所组成的群组之一。
7、如权利要求4所述的反应性染料,其中,该双偶氮及多偶氮发色团选自由以下结构式所组成的群组之一:
其中,
R12为C1~4烷基、C1~4烷氧基、羧基、磺酸基、乙酰基、乙酰基胺基或脲基;
q、r、s、t及u各自独立分别是0、1、2或3;
R6、m定义如权利要求6所述;
Q定义如权利要求1所述;以及
o及p定义如权利要求5所述。
16、如权利要求6所述的反应性染料,其中,该式(I)反应性染料如下式(6):
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