CN101307190B - 黄色反应性染料组成物 - Google Patents

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Abstract

本发明是有关一种黄色反应性染料组成物，其包括：组成份(A)及组成份(B)。组成份(A)为一种选自如下式(I)或式(II)所示的偶氮反应性染料，
Figure 200710107055.2_AB_0
组成份(B)为一种选自如下式(III)所示的偶氮反应性染料，

Description

黄色反应性染料组成物
技术领域
本发明是关于一种反应性黄色染料组成物，可提高现有黄色反应性染料的染深性、洗净性、水洗牢度等特性。
背景技术
公知的黄色染料如C.I.Reactive Yellow107、C.I.Reactive Yellow145或C.I.Reactive Yellow176皆为单一反应性黄色染料，本发明为了提高传统黄色染料的染深性，以一反应性黄色染料为主体，再搭配橙色、黄色或其它色系的反应性染料，组成高染深性黄色染料组成物。公知的黄色染料所使用的反应性黄色染料主体，例如下式(1)的反应性黄色染料。
Figure S071A7055220070530D000011
发明内容
本发明的目的在于提供一种黄色反应性染料组成物，其适用于皮革、羊毛、蚕丝、耐龙、纤维素纤维和纤维素纤维混纺或交织物的染色。
为实现上述目的，本发明提供的反应性黄色染料组成物，其包括：
(A)含量为98至50重量百分比的至少一种选自如下式(I)或式(II)所示的偶氮反应性染料，
Figure S071A7055220070530D000021
其中(R1)0-3为个别独立的0至3个相同或不相同的取代基选自：卤素、羧基、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的族群；
R2为选自H、COCH3及CONH2所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素；
X为H或
Figure S071A7055220070530D000022
其中R7和R8为各自独立且分别选自：H、甲基、-COOH、-OCH3、-OC2H5、-SO3H、-Cl及-SO2Y所组成的族群，其中Y与前述定义相同；
Figure S071A7055220070530D000023
其中R3为选自H、COCH3及CONH2所组成的族群；
R9为选自H、甲基、-OCH3、-OC2H5、-SO3H及-Cl所组成的族群；
D为选自包括下式(D-a)的基团，
Figure S071A7055220070530D000024
(D-a)
其中(R1)0-3与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；
W为
其中R10为选自氢原子、甲基、乙基所组成的族群；
D1选自包括下式(D-b)的基团，
Figure S071A7055220070530D000032
其中(R1)0-3和Q与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；以及
(B)含量为2至50重量百分比的至少一种选自如下式(III)所示的偶氮反应性染料，
其中R为H或羧基；
X与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；
Z为H、-CH2SO3H、-CH2CH2SO3H、-CH2COOH或-CH2CH2COOH；
D2与D3为个别独立且分别选自包括下式(D-a)或(D-b)的基团，
Figure S071A7055220070530D000041
其中(R1)0-3和Q与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同。
所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料的(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料的Q取代基为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
所述的染料组成物，其中，该以碱处理可离去的基团U选自：Cl、-OSO3H、
Figure S071A7055220070530D000042
及季铵盐
Figure S071A7055220070530D000043
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为C1-4烷基。
所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的D取代基选自包括下式(D-a)的基团，
Figure S071A7055220070530D000044
其中(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的W为
Figure S071A7055220070530D000051
其中R10选自氢原子、甲基、乙基所组成的族群；
D1选自包括下式(D-b)的基团，
其中(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的Q为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料中，以碱处理可离去的基团U选自：Cl、-OSO3H、
Figure S071A7055220070530D000053
及季铵盐
Figure S071A7055220070530D000054
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为-C1-4烷基。
所述的染料组成物，其中，该式(III)偶氮反应性染料的D2和D3取代基为个别独立且分别选自包括下式(D-a)或(D-b)的基团，
Figure S071A7055220070530D000061
其中(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基(sulfo)、甲基及甲氧基所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的Q为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
所述的染料组成物，其中，该式(III)偶氮反应性染料中，以碱处理可离去的基团U选自：Cl、-OSO3H、
Figure S071A7055220070530D000062
及季铵盐
Figure S071A7055220070530D000063
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为-C1-4烷基。
所述的染料组成物，其中，该式(III)偶氮反应性染料的X取代基为氢原子。
所述所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(1)化合物：
Figure S071A7055220070530D000064
所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(2)化合物：
Figure S071A7055220070530D000071
所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(3)化合物：
所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料为如下式(4)化合物：
Figure S071A7055220070530D000073
所述的染料组成物，其中，该式(III)偶氮反应性染料为如下式(5)化合物：
Figure S071A7055220070530D000081
所述的染料组成物，其中，该式(III)偶氮反应性染料为如下式(6)化合物：
所述的染料组成物，其中，该式(III)偶氮反应性染料为如下式(7)化合物：
Figure S071A7055220070530D000091
所述的染料组成物，其中，该组成份(A)的含量为70至98重量百分比，该组成份(B)的含量为30至2重量百分比。
所述的染料组成物，其中，该组成份(A)的含量为80至95重量百分比，该组成份(B)的含量为20至5重量百分比。
对本发明的技术特征再叙述一遍：
本发明的反应性黄色染料组成物，主要包括如下的组成份(A)及组成份(B)。
组成份(A)为含量为98至50重量百分比的至少一种选自如下式(I)或式(II)所示的偶氮反应性染料，
Figure S071A7055220070530D000092
其中，(R1)0-3是个别独立的0至3个相同或不相同的取代基选自：卤素、羧基、磺酸基(sulfo)、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的族群；
R2为选自H、COCH3及CONH2所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素；
X为H或其中R7和R8是各自独立且分别选自：H、甲基、-COOH、-OCH3、-OC2H5、-SO3H、-Cl及-SO2Y所组成的族群，其中Y与前述定义相同。
R3为选自H、COCH3及CONH2所组成的族群；
R9为选自H、甲基、-OCH3、-OC2H5、-SO3H及-Cl所组成的族群；
D为选自包括下式(D-a)的基团，
Figure S071A7055220070530D000103
其中(R1)0-3与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；
W为
Figure S071A7055220070530D000104
其中R10为选自H、甲基及乙基所组成的族群；
D1选自包括下式(D-b)的基团，
Figure S071A7055220070530D000105
其中(R1)0-3和Q与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同。
组成份(B)为含量为2至50重量百分比的至少一种选自如下式(III)所示的偶氮反应性染料，
Figure S071A7055220070530D000111
其中R为H或羧基(COOH)；
X与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；其中，X取代基较佳为氢原子；
Z为H、-CH2SO3H、-CH2CH2SO3H、-CH2COOH或-CH2CH2COOH；
D2与D3为个别独立且分别选自包括下式(D-a)或(D-b)的基团，
其中(R1)0-3和Q与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同。
本发明的染料组成物，其中式(I)偶氮反应性染料的(R1)0-3的取代基，较佳的为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。本发明染料组成物中，式(I)偶氮反应性染料的Q取代基，较佳为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。至于U取代基较佳地选自：Cl、-OSO3H、
Figure S071A7055220070530D000113
及季铵盐
Figure S071A7055220070530D000114
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为C1-4烷基。
本发明的染料组成物，其中式(III)偶氮反应性染料的的D2和D3取代基，较佳地为个别独立且分别选自包括下式(D-b)的基团，
Figure S071A7055220070530D000121
其中(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群；Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。其中，Q较佳地为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。其中该式(II)偶氮反应性染料中，以碱处理可离去的基团U较佳地选自：Cl、-OSO3H、
Figure S071A7055220070530D000122
及季铵盐
Figure S071A7055220070530D000123
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为C1-4烷基。
本发明染料组成物中的式(I)偶氮反应性染料的具体例如下式(1)、式(2)与式(3)化合物，但不限于该等具体例化合物。
Figure S071A7055220070530D000124
Figure S071A7055220070530D000131
本发明染料组成物中的式(II)偶氮反应性染料的具体例如下式(4)化合物，但不限于该等具体例化合物。
本发明染料组成物中的式(III)偶氮反应性染料的具体例如下式(5)、式(6)与式(7)化合物，但不限于该等具体例化合物。
Figure S071A7055220070530D000133
Figure S071A7055220070530D000141
本发明染料组成物所使用的染料组成份比例，各种染料组成份比例能自由变化，并无限制。一般而言，最小的相对重量百分比是2％，最大的相对重量百分比是98％；本发明的该组成份(A)的含量较佳为70至98重量百分比，且该组成份(B)的含量较佳为30至2重量百分比；本发明的该组成份(A)的含量最佳为80至95重量百分比，且该组成份(B)的含量最佳为20至5重量百分比。
本发明的染料分子虽以自由酸的型式表示，但不限定于此，于实施时可为盐类的型式，例如碱金属、碱土金属或铵的盐类，其中尤其以钠盐、钾盐、锂盐或铵盐为佳。
本发明的染料组成物可适用于棉、人造棉、麻及人造麻等纤维素纤维，羊毛、丝与耐龙等聚酰胺纤维以及混纺或交织物的染色，可以得到各种染色特性良好的染物。本发明的染料组成物，具有优异的染深性、洗净性及日光坚牢度，可与其它颜色染料形成配色组成应用。
具体实施方式
本发明组成物中式(I)化合物可以下列方法合成：
首先，对如下式(a)的胺化合物进行重氮化，接着与如下式(b)的胺化合物于酸性酸碱值pH＝1-7以及温度0～30℃下，进行偶合反应，即可得到本发明的式(I)化合物。
Figure S071A7055220070530D000151
其中(R1)0-3、R2、Q、X定义如前述。例如在德国专利公报DE1911427号揭示如式(1)的制备方法、在德国专利公报DE3134357号揭示如式(3)的制备方法。
本发明组成物中式(II)化合物可以下列方法合成：
首先，对如下式(c)的胺化合物进行重氮化，接着与如下式(d)的胺化合物于酸性酸碱值pH＝1-7以及温度0～30℃下，进行偶合反应，即可得到本发明的(p)化合物。
Figure S071A7055220070530D000152
其中R3、R9、D定义如前述。将(p)与三氯均三嗪于酸碱值pH＝1-7以及温度0～25℃下进行缩合反应后，再加入HNR10D1化合物，其中R10、D1定义如前述，于酸碱值pH＝6-8以及温度25～60℃下进行缩合反应后可得本发明式(II)。例如在日本专利公报JP56118974号揭示如式(4)的制备方法。
本发明组成物中式(III)化合物可以下列方法合成：
首先，对如下式(e)的胺化合物进行重氮化，接着与如下式(f)的胺化合物在酸性酸碱值如pH＝1-3，和温度0～30℃下进行偶合反应。
Figure S071A7055220070530D00016184708QIETU
然后再与如下式(g)胺化合物的重氮盐，在酸至中性酸碱值之间，例如酸碱值3.0～7.0，以及温度0～30℃下进行偶合反应，即可得到本发明的式(III)化合物，但因为原料和反应条件的不同，所以D3-NH2选择的键结位置会有所不同。其中R、X、Z、D2、D3定义如前述。
D3—NH2
(g)
本发明的染料组成物能利用各种方法配制，例如分开配制不同的个别染料，然后于适合的混合器中，例如在颠动筒，或于适当的碾磨器中，进行混合(如球和砂碾磨器)，上述方法同样皆藉搅动混合个别染料，以形成染料液体；或于浸染或印染的过程中，混合个别染料。
本发明反应性黄色染料组成物的型态并无特殊限制，为粉状、粒状或液态。本发明反应性黄色染料组成物中，可视情况所需选择性含有无机盐类，例如硫酸钠、及氯化钠等；分散剂可为，例如β-萘磺酸-甲醛缩合产物、甲基萘磺酸-甲醛缩合产物、及酰胺基萘酚系化合物等；防尘剂可为，例如对苯二甲酸二-2-乙基己酯等；pH值缓冲剂可为，例如乙酸钠、及磷酸钠等；以及水软化剂可为，例如聚磷酸酯等；或传统助染剂等。
本发明反应性黄色染料组成物，适用于皮革、羊毛、蚕丝、耐龙、纤维素纤维和纤维素纤维材料的混纺或交织物的染色，但不局限于此，其中纤维素纤维材料并无特殊限制，包含天然或再生的纤维素纤维，例如纯棉纤维、亚麻、大麻、苎麻或黏液嫘萦(rayon)。
本发明可适用于各种公知的染色方法，但不局限于此，如浸染、连续染色法、冷压染及印染，还可适用于拔染，同时也可以应用于数字喷墨印花用墨水的染料组成份。
本发明组成物对纤维素纤维与纤维素纤维混纺或交织物的染色而言，是一种具产业价值的反应性黄色染料，有良好的染深性和均染性，并具有好的染液安定性，可得高质量的染色、印染或拔染产品。
为方便更进一步说明，将列举以下实施例为更具体的说明。以下实例说明不会因此限制本发明的申请专利范围。其中化合物是以游离酸的形式表示，但其实际的形式有可能是金属盐，还可能是碱金属盐，尤其是钠盐，除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
制备例1
将28.1份1-胺基苯-4-β-硫酸根络乙磺酰(1-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于200份冰水中，接着加24份的32％HCl水溶液于其中充份搅拌，接着再加入7.0份的亚硝酸钠水溶液，然后于0至5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加9.4份2，4-胺基-1-磺酸苯(2，4-diamino-1-sulfonic benzene)化合物，以碳酸氢钠于温度0-10℃调整酸碱值至2.5～3.0，搅拌3小时后，再用碳酸氢钠于温度10-15℃下调整酸碱值至5～6，搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(2)化合物。
Figure S071A7055220070530D000181
制备例2
取36.1份1-胺基苯-2-磺酸-4-β-硫酸根络乙磺酰(1-aminobenzene-2-sulfonic acid-4-β-sulfato-ethylsulfone)溶解分散于200份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0～5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入15.2份3，5-二胺基苯甲酸(3，5-diaminobenzoic acid)粉末，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(III-1)化合物。
Figure S071A7055220070530D000182
取28.1份1-胺基苯-4-β-硫酸根络乙磺酰(1-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于200份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0～5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(III-1)化合物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5～5.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(5)化合物。
Figure S071A7055220070530D000191
制备例3
取17.3份的1-胺基苯-2-磺酸(1-aminobenzene-2-sulfonic acid)溶解分散于200份冰水中，接着加24份的32％HCl水溶液于其中充份搅拌，接着再加入7份的亚硝酸钠水溶液，然后于0至5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入15.2份3，5-diaminobenzoic acid粉末，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到化合物(III-2)。
Figure S071A7055220070530D000192
将28.1份1-胺基苯-4-β-硫酸根络乙磺酰溶解分散于200份冰水中，接着加24份的32％HCl水溶液于其中充份搅拌，接着再加入7份的亚硝酸钠水溶液，然后于0至5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入化合物(III-2)，并用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5于温度10-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到化合物(6)。
Figure S071A7055220070530D000201
制备例4
取72.2份1-aminobenzene-2-sulfonic acid-4-β-sulfatoethylsulfone溶解分散于2000份冰水中，加入48份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入14.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0～5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入10.8份间苯二胺(m-phenylenediamine)粉末，并搅拌此反应液混合物3小时后，用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5～6.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出即可得到如下式(7)化合物。
Figure S071A7055220070530D000202
实施例1
取95％式(1)染料及5％式(5)染料，彼此混合以获得一均匀染料组成物。
实施例2至实施例33
重复实施例1的步骤，分别以如表1所示的反应性染料取代，其组成份与重量百分比如表1所示，彼此混合分别获得均匀染料组成物。
表1
Figure S071A7055220070530D000211
Figure S071A7055220070530D000221
染色试验例1：
取实施例1的染料组成物，以下列染色方法实施染色试验。可以得到坚牢度优良的黄色染色产物。
一、浸染：
取上述混合均匀的染料混合物1份，完全溶于100份蒸馏水中，而配成染料液，然后，取两个染料以蒸馏水冲洗干净，分别将染料液20份及40份注入杯中，最后再加入芒硝4.8份，再以蒸馏水将每个染杯中染液加到总量75份，再于每个染杯加入320克/升的纯碱5份。取4份全棉平织布预湿后放入各染液中，上盖锁紧后上下摇动使染料均匀，然后，将此染杯放入62℃的恒温槽中，启动旋转钮，5分钟升温至60℃后保温60分钟，然后，将布取出以冷水冲洗后，放入大钢盆中，以沸水热洗10分钟，再将布放入含有2g/l皂洗剂的大钢盆中，以沸水皂洗10分钟，然后，将布取出以冷水冲洗干净后，脱水烘干。
二、印染：
取尿素100份、间-硝基苯磺酸钠10份、小苏打20份、海藻酸钠55份及温水815份于容器中调成糊状，并搅拌使完全均匀，配制成助剂糊，取助剂糊46份、染料4份混合均匀调制成色糊。然后取100网目的印花网版覆盖在一大小适当的丝光全棉布上，然后，将色糊分别涂在印网板上方，再以橡胶刮刀由上而下，将色糊均匀涂布在上。将刮好的色布放入65℃的烘箱中干燥5分钟。取出干燥好的布放入蒸箱以饱和蒸汽102℃-105℃蒸处10分钟。如同浸染方式，做冷水洗、热水洗及皂洗后脱水干燥。
三、连续染色：
取染料3份、海藻酸钠0.4份及蒸馏水46.6份，混合均匀，制成压染液。压染液制备完成，立刻分别将压染液在压染机上进行压吸，压染液温度不可超过30度，压吸率70％压吸过的色布经过65℃的烘箱中干燥5分钟，再让干燥好的布经过蒸箱以饱和蒸汽102℃-105℃蒸处40秒，然候，如同浸染方式，做冷水洗、热水洗及皂洗后脱水干燥。
染色试验例2至33：
重复实施1的步骤，以表1所示的实施2至实施例36的反应性染料组成物取代，并重复进行染色试验1所述的纤物染色试验。可以得到各种坚牢度优良的黄色染色产物。
溶解度试验例1至33：
取实施例1到实施例36等36组染料组成物，分别为如下的150克/升溶解度试验。
秤取7.5份的定量染料，加入50份蒸馏水于250份烧杯内，以玻璃棒搅拌均匀。然后，加热至50±2℃并保温搅拌5分钟。取TOYO No.1滤纸及漏斗预湿后抽气过滤，并将溶解完成的测试液迅速倒入，抽气过滤。取出滤纸，自然风干。结果判定以无染料残存附着于滤纸上，则表示通过溶解度试验。试验结果，实施例(1)到实施例(36)等36组染料组成物，全部通过溶解度试验，表示溶解度良好。
比较试验例1至3：
分别取取前述式(1)、式(3)与式(4)的单一黄色染料，分别重复进行染色试验1所述的纤物染色试验。可以得到各种的黄色染色产物。
染色试验结果比较：
外观力度：
一般公知染整技术，针对外观力度的定义，基本上是依据分光测色仪量测色样在可见光300-700nm范围内，色样经光照所测得色样的吸收与反射数值，即反射率与K/S值。一般公知力度的表示方法有色度力度与外观力度两种。色度力度：即在可见光300-700nm最大吸收波长的K/S值的比值。外观力度：即在可见光300-700nm K/S值的加总比值。染色试验结果如下表2至表5。
表2
 
染色试验编号 使用的染料 外观力度
比较试验例1 式(1) 100％
染色试验例1 实施例1 113.111％
染色试验例2 实施例2 115.694％
染色试验例3 实施例3 124.464％
染色试验例7 实施例7 110.621％
染色试验例8 实施例8 124.529％
染色试验例9 实施例9 134.867％
表3
 
染色试验编号 使用的染料 外观力度
比较试验例2 式(2) 100％
染色试验例10 实施例10 121.11％
染色试验例11 实施例11 142.49％
染色试验例12 实施例12 157.18％
染色试验例13 实施例13 135.41％
染色试验例14 实施例14 150.52％
 
染色试验例15 实施例15 173.07％
表4
 
染色试验编号 使用的染料 外观力度
比较试验例3 式(3) 100％
染色试验例16 实施例16 114.317％
染色试验例17 实施例17 125.720％
染色试验例18 实施例18 135.676％
染色试验例22 实施例22 117.283％
染色试验例23 实施例23 137.375％
染色试验例24 实施例24 143.860％
表5
 
染色试验编号 使用的染料 外观力度
比较试验例4 式(4) 100％
染色试验例25 实施例25 102.171％
染色试验例26 实施例26 114.223％
染色试验例27 实施例27 119.023％
 
染色试验例31 实施例31 119.023％
染色试验例32 实施例32 125.738％
染色试验例33 实施例33 135.584％
上述实施例仅是为了方便说明而举例而已，本发明所主张的权利范围自应以申请的权利要求范围所述为准，而非仅限于上述实施例。

Claims (14)

1.一种反应性黄色染料组成物，其包括：
(A)含量为98至50重量百分比的至少一种选自如下式(I)或式(II)所示的偶氮反应性染料，
Figure FSB00000404423600011
其中(R1)0-3为个别独立的0至3个相同或不相同的取代基选自：卤素、羧基、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的族群；
R2为选自H、COCH3及CONH2所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素；
X为H或
Figure FSB00000404423600012
其中R7和R8为各自独立且分别选自：H、甲基、-COOH、-OCH3、-OC2H5、-SO3H、-Cl及-SO2Y所组成的族群，其中Y与前述定义相同；
Figure FSB00000404423600013
其中R3为选自H、COCH3及CONH2所组成的族群；
R9为选自H、甲基、-OCH3、-OC2H5、-SO3H及-Cl所组成的族群；
D为选自包括下式(D-a)的基团，
Figure FSB00000404423600021
其中(R1)0-3与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；
W为
Figure FSB00000404423600022
其中R10为选自氢原子、甲基、乙基所组成的族群；
D1选自包括下式(D-b)的基团，
Figure FSB00000404423600023
其中(R1)0-3和Q与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同；以及
(B)含量为2至50重量百分比的至少一种选自如下式(5)、(6)、(7)所示的偶氮反应性染料，
Figure FSB00000404423600031
2.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料的(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
3.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料的Q取代基为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
4.如权利要求3所述的染料组成物，其中，该以碱处理可离去的基团U选自：Cl、-OSO3H、
Figure FSB00000404423600041
及季铵盐
Figure FSB00000404423600042
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为C1-4烷基。
5.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的D取代基选自包括下式(D-a)的基团，
Figure FSB00000404423600043
其中(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
6.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的W为
Figure FSB00000404423600044
其中R10选自氢原子、甲基、乙基所组成的族群；
D1选自包括下式(D-b)的基团，
其中(R1)0-3为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
7.如权利要求6所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料的Q为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
8.如权利要求7所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料中，以碱处理可离去的基团U选自：Cl、-OSO3H、
Figure FSB00000404423600052
及季铵盐
Figure FSB00000404423600053
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为-C1-4烷基。
9.如权利要求1所述所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(1)化合物：
Figure FSB00000404423600054
10.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(2)化合物：
Figure FSB00000404423600061
11.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(3)化合物：
Figure FSB00000404423600062
12.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该式(II)偶氮反应性染料为如下式(4)化合物：
Figure FSB00000404423600063
13.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该组成份(A)的含量为70至98重量百分比，该组成份(B)的含量为30至2重量百分比。
14.如权利要求1所述的染料组成物，其中，该组成份(A)的含量为80至95重量百分比，该组成份(B)的含量为20至5重量百分比。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2107105B1 (en) * 2008-04-02 2013-08-07 The Procter and Gamble Company Detergent composition comprising reactive dye
CN102311661A (zh) * 2011-07-07 2012-01-11 天津德凯化工股份有限公司 一种黄色活性染料及其制备方法
KR101931365B1 (ko) 2011-08-22 2018-12-24 삼성전자주식회사 로봇청소기 및 그 제어방법
KR101931362B1 (ko) * 2011-08-22 2018-12-24 삼성전자주식회사 로봇청소기 및 그 제어방법
CN102585547B (zh) * 2011-12-16 2014-06-18 上海色如丹染料化工有限公司 用于喷墨打印墨水的黑色染料混合物
CN112876875B (zh) * 2020-12-31 2022-05-20 湖北丽源科技股份有限公司 双偶氮活性黄染料及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1861695A (zh) * 2006-06-19 2006-11-15 湖北华丽染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1911427C3 (de) 1969-03-06 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern
JPS56118974A (en) 1980-02-16 1981-09-18 Sumitomo Chemical Co Cheese dyeing of cellulosic fiber
DE3134357A1 (de) 1981-08-31 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE19851497A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
US6203581B1 (en) * 1999-11-12 2001-03-20 Everlight Usa, Inc. Yellow reactive dye composition
DE10337637A1 (de) * 2003-08-16 2005-03-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102004058151A1 (de) * 2004-12-02 2006-06-08 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE102005047391A1 (de) * 2005-10-05 2007-04-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffe und Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN101195715A (zh) * 2006-12-05 2008-06-11 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 反应性红色染料组成物及其应用
DE102007005795A1 (de) * 2007-02-06 2008-08-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1861695A (zh) * 2006-06-19 2006-11-15 湖北华丽染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其用途

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