CN101195715A - 反应性红色染料组成物及其应用 - Google Patents
反应性红色染料组成物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101195715A CN101195715A CNA200610162118XA CN200610162118A CN101195715A CN 101195715 A CN101195715 A CN 101195715A CN A200610162118X A CNA200610162118X A CN A200610162118XA CN 200610162118 A CN200610162118 A CN 200610162118A CN 101195715 A CN101195715 A CN 101195715A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- reactive dyes
- group
- constituent
- described red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 title description 14
- 235000019248 orcein Nutrition 0.000 title description 14
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 26
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 abstract 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 53
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 42
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical class [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 35
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 19
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 19
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 18
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 8
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- IALORYHODRVWKZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonylethyl sulfate;hydron Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)C=C1 IALORYHODRVWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYZCICREGNZECW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(sulfomethylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CNC1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 KYZCICREGNZECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001270131 Agaricus moelleri Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- UIYLWWHYQZDVPH-UHFFFAOYSA-N benzoic acid 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC=1C=C(C(=O)O)C=C(C1)N.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O UIYLWWHYQZDVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- WQHQCQSAAOGHQP-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C21 WQHQCQSAAOGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRDQTXGFURAKDI-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 RRDQTXGFURAKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- GCFAQSYBSUQUPL-UHFFFAOYSA-I pentasodium 5-[[4-chloro-6-[3-(2-sulfonatooxyethylsulfonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-3-[(1,5-disulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Oc1c(N=Nc2ccc3c(cccc3c2S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(cc2cc(cc(Nc3nc(Cl)nc(Nc4cccc(c4)S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)n3)c12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O GCFAQSYBSUQUPL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001915 proofreading effect Effects 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
- C09B67/0059—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are not directly attached to a heterocyclic system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0047—Mixtures of two or more reactive azo dyes
- C09B67/005—Mixtures of two or more reactive azo dyes all the reactive groups being not directly attached to a heterocyclic system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明提供一种反应性红色染料组成物，其包括：(A)含量为3至97重量百分比的至少一种选自如上式(Ⅰ)所示的偶氮反应性染料，其中W、D1与D2定义如说明书所示；以及(B)含量为97至3重量百分比的至少一种选自如上式(Ⅱ)所示的偶氮反应性染料，其中R、X、Z、D3和D4定义如说明书所示。本发明的反应性红色染料组成物适用于纤维素纤维，不但可以获得均染性和染深性优良外，更具有优异的拔白效果。
Description
技术领域
本发明是有关一种反应性红色染料组成物，特别是一种适用于拔染的红色染料组成物。
背景技术
到目前为止，关于织物的染色，尚无法由单一的反应性染料得到高染深红色染物。欲得到高染深红色染色效果，就必须由混色方法得到。
通常要得到高染深的红色反应性染料组成物，都是以一反应性红色染料为主体，例如下式(1)的反应性红色染料，再搭配橙色、黄色或其它色是的反应性染料，混合而得到深色性的红色反应性染料组成物。
其中大陆专利CN1524904、CN1730565、CN1730566、世界专利组织WO2000006652、WO2006024639及美国专利US2005034252、US2005034253等都揭露过类似的混色染料技术。
发明内容
本发明提供一种反应性红色染料组成物，其适用于纤维素纤维和纤维素纤维混纺或交织物的染色。
本发明的反应性红色染料组成物，主要包括如下的组成份(A)及组成份(B)。
组成份(A)为含量为3至97重量百分比的至少一种选自如下式(I)所示的偶氮反应性染料，
其中W为H、-CH2SO3H、-CH2CH2SO3H、-CH2COOH或-CH2CH2COOH；
D1与D2是个别独立且分别选自包括下式(D-a)的基团，
其中(R1)0～3是个别独立的0至3个相同或不相同的取代基选自：卤素、羧基、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；
Hal是卤素。
组成份(B)为含量为97至3重量百分比的至少一种选自如下式(II)所示的偶氮反应性染料，
其中R是为H或羧基；
X为H或
其中R2和R3是各自独立且分别选自：H、甲基、-OCH3、-OC2H5、-SO3H、-Cl及-SO2Y所组成的族群，其中Y与前述的定义相同；其中，X取代基较佳是为氢原子；
Z为H、-CH2SO3H、-CH2CH2SO3H、-CH2COOH或-CH2CH2COOH；
D3与D4是个别独立且分别选自包括下式(D-a)的基团，
(R1)0-3和Q与前述的式(I)所示的偶氮反应性染料定义相同。
本发明的染料组成物，其中式(I)偶氮反应性染料的(R1)0～3的取代基，较佳的是为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。本发明染料组成物中，式(I)偶氮反应性染料的Q 取代基，较佳是为-SO2-Y，其中Y 是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。至于U取代基较佳是选自：Cl、-OSO3H、
及季铵盐所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为C1-4烷基。
本发明染料组成物中的式(I)偶氮反应性染料的W取代基较佳是为H或-CH2SO3H。
本发明的染料组成物，其中式(II)偶氮反应性染料的D3和D4取代基，较佳是为个别独立且分别选自包括下式(D-a)的基团，
其中(R1)0～3是为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群；Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。其中，Q较佳是为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。其中该式(II)偶氮反应性染料中，以碱处理可离去的基团U较佳是选自：Cl、-OSO3H、
及季铵盐
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为C1-4烷基。
本发明染料组成物中的式(I)偶氮反应性染料的具体例如下式(1)、式(2)、式(3)、与式(4)化合物，但不限于该等具体例化合物。
本发明染料组成物中的式(II)偶氮反应性染料的具体例如下式(5)、式(6)、式(7)、式(8)与式(9)化合物，但不限于该等具体例化合物。
本发明染料组成物所使用的染料组成份比例，各种染料组成份比例是能自由变化，并无限制。一般而言，最小的相对重量百分比是3％，最大的相对重量百分比是97％；本发明的该组成份(A)的含量较佳为60至90重量百分比，且该组成份(B)的含量较佳为40至10重量百分比；本发明的该组成份(A)的含量更佳为70至90重量百分比，且该组成份(B)的含量更佳为30至10重量百分比。
本发明的染料分子虽以自由酸的型式表示，但不限定于此，于实施时可为盐类的型式，例如碱金属、碱土金属或铵的盐类，其中尤以钠盐、钾盐、锂盐或铵盐为佳。
本发明的染料组成物可适用于棉、人造棉、麻及人造麻等纤维素纤维，羊毛、丝与耐龙等聚醯胺纤维以及混纺或交织物的染色，可以得到各种染色特性良好的染物。本发明的染料组成物，具有优异的染深性、洗净性及日光坚牢度，可与其它颜色染料形成配色组成应用。
具体实施方式
本发明组成物中式(I)化合物可以下列方法合成。
首先，对如下式(a)的胺化合物进行重氮化，接着与如下式(b)的胺化合物于酸性酸碱值pH＝1-7以及温度0～30℃下，进行偶合反应。
D1-NH2 
(a)
然后再与如下式(c)胺化合物的重氮盐，于弱酸至弱碱性酸碱值之间，例如酸碱值4.0-8.0，以及温度0-30℃下进行偶合反应，即可得到本发明的式(I)的化合物。其中W、D1、D2定义如前述。
D2-NH2
(c)
本发明组成物中式(II)化合物可以由下列方法来合成。
首先，是对如下式(e)的胺化合物进行重氮化，接着与如下式(d)的胺化合物在酸性酸碱值如pH＝1-3，和温度0-30℃下进行偶合反应。
D3-NH2 
(e)
然后再与如下式(f)胺化合物的重氮盐，在酸至中性酸碱值之间，例如酸碱值3.0-7.0，以及温度0-30℃下进行偶合反应，即可得到本发明的式(II)化合物，但因为原料和反应条件的不同，所以D4-NH2选择的键结位置会有所不同。其中R、X、Z、D3、D4定义如前述。
D4-NH2
(f)
本发明的染料组成物能利用各种方法配制，例如分开配制不同的个别染料，然后于适合的混合器中，例如在颠动筒，或于适当的碾磨器中，例如球和砂碾磨器，进行混合，上述方法同样皆藉搅动混合个别染料，以形成染料液体；或于浸染或印染的过程中，混合个别染料。
本发明反应性红色染料组成物的型态并无特殊限制，是为粉状、粒状或液态。本发明反应性红色染料组成物中，可视情况所需选择性含有无机盐类，例如硫酸钠、及氯化钠等；分散剂，例如β-萘磺酸-甲醛缩合产物、甲基萘磺酸-甲醛缩合产物、及醯胺基萘酚是化合物等；防尘剂，例如对苯二甲酸二-2-乙基己酯等；pH值缓冲剂，例如乙酸钠、及磷酸钠等；水软化剂，例如聚磷酸酯等；或传统助染剂等。
本发明反应性红色染料组成物，适用于纤维素纤维和纤维素纤维材料的混纺或交织物的染色，但不局限于此，其中纤维素纤维材料并无特殊限制，包含天然或再生的纤维素纤维，例如纯棉纤维、亚麻、大麻、苎麻或粘液嫘萦。
本发明可适用于各种已知的染色方法，但不局限于此，如浸染、连续染色法、冷压染及印染，更可适用于拔染，同时也可以应用于喷墨印刷墨水的染料组成份。
本发明组成物对纤维素纤维与纤维素纤维混纺或交织物的染色而言，是一种具产业价值的反应性红色染料，有良好的染深性和均染性，并具有好的染液安定性，可得高品质的染色、印染或拔染产品。
为方便更进一步说明，将列举以下实施例为更具体的说明。以下实例说明不会因此限制本发明的申请专利范围。其中化合物是以游离酸的形式表示，但其实际的形式有可能是金属盐，更可能是碱金属盐，尤其是钠盐，除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
制备例1
取36.1份1-胺基苯-2-磺酸-4-β-硫酸根络乙磺醯(1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸(HCl)水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠(sodium nitrite)水溶液，于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着于反应液中加入23.9份2-胺基-5-羟萘-7-磺酸(2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonicacid)，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠(NaCl)盐析，过滤取出，即可得到如下式(I-1)化合物。
而后取32.5份1-胺基苯-2-甲氧基-5-甲基-4-β-硫酸根络乙磺醯(1-aminobenzene-2-methoxy-5-methyl-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(I-1)化合物，并用碳酸钠(sodium carbonate)调整酸碱值至5-6，于温度10-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(1)化合物。
制备例2
取36.1份1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfato-ethylsulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着于反应液中加入23.9份2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(I-2)化合物。
取34.1份1-胺基苯-2，5-双甲氧基-4-β-硫酸根络乙磺醯(1-aminobenzene-2，5-dimethoxy-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(I-2)化合物，并用碳酸钠调整酸碱值至5-6，于温度10-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(2)化合物。
制备例3
取28.1份1-胺基苯-4-β-硫酸根络乙磺醯(1-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着于反应液中加入23.9份2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(I-3)化合物。
取34.1份1-aminobenzene-2，5-dimethoxy-4-β-sulfato-ethylsulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(I-3)化合物，并用碳酸钠调整酸碱值至5-6，于温度10-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(3)化合物。
制备例4
取36.1份1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfato-ethylsulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着于反应液中加入33.3份4-氢氧基-7-硫甲胺基萘-2-磺醯(4-hydroxy-7-(sulfomethylamino)naphthalene-2-sulfonicacid)，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(I-4)化合物。
取32.5份1-胺基苯-2-甲氧基-5-甲基-4-β-硫酸根络乙磺醯(1-aminobenzene-2-methoxyl-5-methyl-4-β-sulfatoethylsulfone)溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(I-4)化合物，并用碳酸钠调整酸碱值至5-6，于温度10-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(4)化合物。
制备例5
取36.1份1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfato-ethyl sulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入15.2份3，5-二胺基苯甲酸(3，5-diaminobenzoic acid)粉末，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(II-1)化合物。
取28.1份1-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone 溶解分散于200份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(II-1)化合物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5-5.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(5)化合物。
制备例6
取36.1份1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfato-ethylsulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入15.2份3，5-二胺基苯甲酸粉末，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(II-2)化合物。
将32.5份1-胺基苯-2-甲氧基-5-甲基-4-β-硫酸根络乙磺醯(1-aminobenzene-2-methoxy-5-methyl-4-β-sulfatoethyl-sulfone)溶解分散于200份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(II-2)化合物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5-6.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(6)化合物。
制备例7
取72.2份1-aminobenzene-2-sulfonic acid-4-β-sulfatoethylsulfone溶解分散于2000份冰水中，加入48份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入14.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入10.8份间苯二胺(m-phenylenediamine)粉末，并搅拌此反应液混合物3小时后，用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5-6.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出即可得到如下式(7)化合物。
制备例8
取36.1份1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfato-ethylsulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着再加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入10.8份苯二胺粉末，并搅拌此反应液混合物直到偶合完毕，得如下式(II-3)化合物。
取28.1份1-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone溶解分散于200份冰水中，加入24份32％HCl水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(II-3)化合物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5-5.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出即可得到如下式(8)化合物。
制备例9
取36.1份1-aminobenzene-2-sulfonicacid-4-β-sulfatoethylsulfone溶解分散于1000份冰水中，加入24份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入7.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入15.2份3，5-二胺基苯甲酸粉末，并搅拌此反应液混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，过滤取出，即可得到如下式(II-1)化合物。
取56.2份1-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone溶解分散于400份冰水中，加入48份32％盐酸水溶液后充份搅拌，接着加入14.0份亚硝酸钠水溶液，然后于温度0-5℃下持续搅拌至完成重氮化。接着加入如上所得的式(II-1)化合物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至3.5-6.0，于温度5-15℃下搅拌此混合物至完成偶合反应。最后再加入氯化钠盐析，并过滤取出，即可得到如下式(9)化合物。
实施例1
取85％式(1)染料及15％式(5)染料，彼此混合以获得一均匀染料组成物。然后，以下列染色方法实施染色试验。可以得到坚牢度优良的红色染色产物。
一、浸染：
取上述混合均匀的染料混合物1份，完全溶于100份蒸馏水中，而配成染料液，然后，取两个染料以蒸馏水冲洗干净，分别将染料液20份及40份注入杯中，最后再加入芒硝4.8份，再以蒸馏水将每个染杯中染液加到总量75份，再于每个染杯加入320克/升的纯碱5份。取4份全棉平织布预湿后放入各染液中，上盖锁紧后上下摇动使染料均匀，然后，将此染杯放入62℃的恒温槽中，激活旋转钮，5分钟升温至60℃后保温60分钟，然后，将布取出以冷水冲洗后，放入大钢盆中，以沸水热洗10分钟，再将布放入含有2g/l皂洗剂的大钢盆中，以沸水皂洗10分钟，然后，将布取出以冷水冲洗干净后，脱水烘干。
二、拔染测试方法：
I.拔染糊的配制：
分别配置中性拔染糊剂及碱性拔染糊剂。
A.中性拔染糊剂(Neutral discharge paste)：SP-DR 510(还原剂)20g+尿素10g+6％海藻酸钠糊70g，总量为100g。
B.碱性拔染糊剂(Alkaline discharge paste)：SP-DR 51020g+尿素10g+碳酸钠5g+6％海藻酸钠糊70g，总量为105g。
II.拔染步骤：
A.浸染染色
(a)先将水平振荡机升温至适染温度(60℃)；
(b)配置0.8％母液：取30ml 加芒硝60g/l(240g/l芒硝取20ml)补水至80ml；
(c)将准备好的布放入配置好的母液中，摇晃均匀后放入水平振荡机中进行染色(60℃水平振荡机里染色)；
(d)60℃持温20分钟后加入纯碱20g/l(320g/l纯碱取5ml)再持温60分钟，待染色完成后取出色布，然后将布取出以冷水冲洗后，放入热水(98℃)热洗10分钟，之后再用冷水冲洗，再将布放入含有皂洗剂的钢盆中，以热水(98℃)皂洗10分钟，然后，将布取出以冷水冲洗干净后，脱水干净，再烘干。
B.印拔染糊
(a)将步骤(A)浸染染色完成的色样，置于印花网版下，分别倒入中性拔染糊剂及碱性的拔染糊剂，用磁棒刮印过去；
(b)印完拔染糊的样布，以80℃的温度烘至干后，立刻蒸处；
(c)蒸处后用冷水洗及温水洗。
C.将上述拔白完成的色布，以Spectraflash SF450计算机测色系统，使用Datacolor Colortools V1.3应用软件，测量其灰色标(Grey Scale)，所得色差值数值愈小，污染级数越高，表拔白效果越佳。以未施染前的白胚布为标准与经拔白处里过的织物相比较，白度越高表拔白效果越佳。
实施例2至实施例14
重复实施1的步骤，以表一所示的反应性染料组成物取代，并重复进行实施1所述的纤物染色及拔染试验。可以得到各种坚牢度优良的红色染色产物。
表一
参考例1
取市售的深红反应性红色染料(Reactive red195)，重复实施例1所述的染色步骤及拔染测试。
试验结果如下表二。
表二拔染测试
一般已知染整技术，针对白度的定义，基本上是依据分光测色仪校正UV含量后，在量测色样的白度值与明亮值，色样量测后经Canz-Griesser所设定的参数计算出的白度值，再与实测值作比较。
换言之，染料施染于纤维素纤维经拔白处理时，拔染剂会破坏染料与纤维素纤维键结，达到消色的效果。纤维素纤维经拔白处理的部份其白度值越高表拔染效果越佳。由以上结果可知，本发明为一种红色染料适用于纤维素纤维，不但可以获得优良的均染性和染深性外，更具有优异的拔白效果，应用于浸染、连续染色及印花染色等工程，尤其在浸染与连续染色工程染色时，对于染深与拔白效果更有优异的表现。
上述实施例仅是为了方便说明而举例而已，本发明所主张的权利范围自应以申请专利范围所述为准，而非仅限于上述实施例。
Claims (20)
1.一种红色反应性染料组成物，其特征在于，其包括：
(A)含量为3至97重量百分比的至少一种选自如下式(I)所示的偶氮反应性染料，
其中W为H、-CH2SO3H、-CH2CH2SO3H、-CH2COOH或-CH2CH2COOH；
D1与D2是个别独立且分别选自包括下式(D-a)的基团，
其中(R1)0～3是个别独立的0至3个相同或不相同的取代基选自：卤素、羧基、磺酸基、-C1-4烷基及-C1-4烷氧基所组成的族群；
Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；
Hal是卤素；以及
(B)含量为97至3重量百分比的至少一种选自如下式(II)所示的偶氮反应性染料，
其中R是为H或羧基；
X为H或
其中R2和R3是各自独立且分别选自：H、甲基、-OCH3、-OC2H5、-SO3H、-Cl及-SO2Y所组成的族群，其中Y与前述的定义相同；
Z为H、-CH2SO3H、-CH2CH2SO3H、-CH2COOH或-CH2CH2COOH；
D3与D4是个别独立且分别选自包括下式(D-a)的基团，
(R1)0～3和Q与前述的定义相同。
2.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料的(R1)0～3是为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
3.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料的Q是为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
4.如权利要求3项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该以碱处理可离去的基团U是选自：Cl、-OSO3H、
及季铵盐所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为-C1-4烷基。
5.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料的W为H或-CH2SO3H。
6.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料的X取代基为氢原子。
7.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料的D3和D4取代基是个别独立且分别选自包括下式(D-a)的基团，
其中(R1)0～3是为0至3个相同或不相同的取代基选自：磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群；Q为-NH-CO-CH(Hal)-CH2(Hal)、-NH-CO-C(Hal)＝CH2或-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
8.如权利要求7项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料的Q是为-SO2-Y，其中Y是-CH2CH2OSO3H、-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团；Hal是卤素。
9.如权利要求8项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料中，以碱处理可离去的基团U是选自：Cl、-OSO3H、
及季铵盐
所组成的族群，其中R4、R5、R6各自独立且分别为-C1-4烷基。
10.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料为如下式(1)化合物：
11.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料为如下式(2)化合物：
12.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料为如下式(3)化合物：
13.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(I)偶氮反应性染料为如下式(4)化合物：
(4)。
14.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料为如下式(5)化合物：
15.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料为如下式(6)化合物：
16.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料为如下式(7)化合物：
17.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料为如下式(8)化合物：
18.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该式(II)偶氮反应性染料为如下式(9)化合物：
(9)。
19.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该组成份(A)的含量为60至90重量百分比，该组成份(B)的含量为40至10重量百分比。
20.如权利要求1项所述的红色反应性染料组成物，其特征在于，其中该组成份(A)的含量为70至90重量百分比，该组成份(B)的含量为30至10重量百分比。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200610162118XA CN101195715A (zh) | 2006-12-05 | 2006-12-05 | 反应性红色染料组成物及其应用 |
| US11/802,288 US7704287B2 (en) | 2006-12-05 | 2007-05-22 | Reactive red dye composition and application thereof |
| EP07023040A EP1930379A3 (en) | 2006-12-05 | 2007-11-28 | Reactive red dye composition and application thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200610162118XA CN101195715A (zh) | 2006-12-05 | 2006-12-05 | 反应性红色染料组成物及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101195715A true CN101195715A (zh) | 2008-06-11 |
Family
ID=39271685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200610162118XA Pending CN101195715A (zh) | 2006-12-05 | 2006-12-05 | 反应性红色染料组成物及其应用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7704287B2 (zh) |
| EP (1) | EP1930379A3 (zh) |
| CN (1) | CN101195715A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104479403A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-04-01 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种环保型活性红色双偶氮染料及其制备方法 |
| CN107033628A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-08-11 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
| CN109504125A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-22 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种适用于低温染色的复合深红色活性染料 |
| CN112679982A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种印花用高固色率高耐氯牢度的多活性基红色染料及其制备方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101307190B (zh) * | 2007-05-18 | 2011-05-25 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色反应性染料组成物 |
| JP2010531845A (ja) * | 2007-06-29 | 2010-09-30 | ザ・プロウボウスト・フェロウズ・アンド・スカラーズ・オブ・ザ・カレッジ・オブ・ザ・ホリー・アンド・アンデバイデッド・トリニティ・オブ・クイーン・エリザベス・ニア・ダブリン | 胃腸疾患の治療のための標的指向化ジアゾプロドラッグ |
| CN102206428B (zh) * | 2010-03-30 | 2014-05-28 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n-烷胺基的反应性染料 |
| EP2694473B1 (en) * | 2011-04-07 | 2019-01-02 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
| TW201309900A (zh) * | 2011-04-07 | 2013-03-01 | Bayer Materialscience Ag | 熱塑性聚胺基甲酸酯自波能產生電能之用途 |
| WO2013018057A2 (en) * | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Colourtex Industries Limited | Fibre reactive bisazo reactive colorants, mixtures of reactive colorants, production and use thereof |
| CN102876084B (zh) * | 2012-10-29 | 2014-07-30 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 活性染料组合物及其在织物上的染色应用 |
| CN106433215B (zh) * | 2016-10-12 | 2018-03-02 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 红色染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法 |
| CN108660800A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-10-16 | 张彦 | 一种活性染料彩色拔染印花工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60181375A (ja) * | 1984-02-22 | 1985-09-17 | 住友化学工業株式会社 | 繊維材料の染色または捺染法 |
| DE10337637A1 (de) * | 2003-08-16 | 2005-03-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10337636A1 (de) * | 2003-08-16 | 2005-03-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| CN100368483C (zh) * | 2004-11-29 | 2008-02-13 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 染料组成物及其应用 |
| CN1296438C (zh) * | 2005-08-30 | 2007-01-24 | 大连理工大学 | 黑色活性染料 |
| DE102005047391A1 (de) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffe und Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
-
2006
- 2006-12-05 CN CNA200610162118XA patent/CN101195715A/zh active Pending
-
2007
- 2007-05-22 US US11/802,288 patent/US7704287B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-28 EP EP07023040A patent/EP1930379A3/en not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104479403A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-04-01 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种环保型活性红色双偶氮染料及其制备方法 |
| CN107033628A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-08-11 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
| CN107033628B (zh) * | 2016-12-31 | 2019-08-23 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
| CN109504125A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-22 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种适用于低温染色的复合深红色活性染料 |
| CN112679982A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种印花用高固色率高耐氯牢度的多活性基红色染料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1930379A3 (en) | 2009-07-29 |
| US20080127433A1 (en) | 2008-06-05 |
| US7704287B2 (en) | 2010-04-27 |
| EP1930379A2 (en) | 2008-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101195715A (zh) | 反应性红色染料组成物及其应用 | |
| CN104059387B (zh) | 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物 | |
| CN101307190B (zh) | 黄色反应性染料组成物 | |
| CN100368483C (zh) | 染料组成物及其应用 | |
| JPH08269350A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の染料混合物及びそれをヒドロキシ−及び／またはカルボキサミド−含有繊維材料の染色に使用する方法 | |
| TR201708734T4 (tr) | Reaktif boyaların karışımları ve üç renkli boyama ya da basım için bir yöntemde kullanımları. | |
| EP1645599B9 (en) | Disazo reactive dyestuffs containing a quaternary ammonium group and their use | |
| CN103080414A (zh) | 纤维反应性染料混合物及其在三原色染色或印刷的方法中的用途 | |
| CN105542510B (zh) | 一种活性黑染料组合物及染料制品 | |
| EP1760117B1 (en) | Reactive dyestuff compositions and their use | |
| CN101481537A (zh) | 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料 | |
| EP2000511B1 (en) | Trisazo reactive dyestuff compound | |
| CN101724291B (zh) | 具有二烷醚基桥基的新型反应性染料 | |
| CN101372467B (zh) | 具有n,n-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物 | |
| CN100387658C (zh) | 反应性染料 | |
| CN103992659B (zh) | 一种黑色活性染料组合物 | |
| CN102504582B (zh) | 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 | |
| EP1090962B1 (en) | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups | |
| TWI327588B (en) | Reactive red dye composition and application thereof | |
| KR100608422B1 (ko) | 섬유 반응성 아조 염료의 염료 혼합물 및 히드록시-및/또는 카복사미도 기를 함유하는 물질을 염색하기 위한그의 용도 | |
| CN102206428A (zh) | 具有n-烷胺基的新型反应性染料 | |
| CN101333342A (zh) | 具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料 | |
| CN103602095B (zh) | 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用 | |
| TWI335927B (zh) | ||
| MXPA00003864A (en) | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1114869 Country of ref document: HK |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080611 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1114869 Country of ref document: HK |