CN107033628A - 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用。所述活性黄染料化合物的结构如通式(Ⅰ)所示，式(I)中，A、B分别独立为式(Ia)所示的基团，C为H或式(Ia)所示的基团，其中R1、R2各自独立为H、C1～C4烷氧基、‑SO3M或羟基；Y1为‑OM、‑CH＝CH2或‑CH2CH2OSO3M；M为H或碱金属；m为0或1。本发明提供了所述的活性黄染料化合物在纤维素纤维印染中的应用。本发明提供的活性黄染料化合物结构新颖、色泽艳丽，具有优异的耐洗涤、耐摩擦等色牢度，与纤维结合稳定性好，能满足常规印花的要求，特别是可用于自动调浆系统的印花工艺。

Description

一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种活性染料化合物，特别涉及一种活性黄染料化合物及其制 备方法和在纤维素纤维印染中的应用。
(二)背景技术
传统的活性黄染料，一般都是以2,4-二氨基苯磺酸为偶合组分，与对位酯或 者磺化对位酯重氮后相结合而成，一般都是单偶氮或者双偶氮染料。如 US4703112专利公开了一类黄色活性染料的化合物，该染料呈现红光黄色，其染 色牢度特别是湿处理牢度性能还有待进一步提升。
为解决上述问题，本发明人另辟新径开发新的活性黄结构。通常，以间乙 酰氨基苯胺为原料经过N-烷基化得到的化合物都是作为分散染料的中间体。本 发明人对该化合物进行了深入细致的研究，在大量实验的基础上，惊奇的发现 该化合物同样可以作为活性染料的中间体，并且获得了色光、性能俱佳的黄色 染料，为开发此类染料提供了一个新思路。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、色泽艳丽的活性黄染料化合物及其 制备方法和在纤维素纤维印染中的应用，具有优异的耐洗涤、耐摩擦等色牢度， 与纤维结合稳定性好，能满足常规印花的要求，特别是可用于自动调浆系统的 印花工艺。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种活性黄染料化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示：
上式中：
A、B分别独立为式(Ia)所示的基团，C为H或式(Ia)所示的基团：
R1、R2各自独立为H、C1～C4烷氧基、-SO3M或羟基；
Y1为-OM、-CH＝CH2或-CH2CH2OSO3M；
M为H或碱金属；
m为0或1。
本发明中，所述的C1～C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙 氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。所述的碱金属可以是Li、Na、K等， 优选为Na。
进一步，上述式(Ⅰ)中：
A选自如下基团之一，
更进一步，其中Y1为-CH＝CH2或-CH2CH2OSO3M。
再更进一步，A选自如下基团之一，
进一步，B选自如下基团之一，
更进一步，其中Y1为-CH＝CH2或-CH2CH2OSO3M。
再更进一步，B选自如下基团之一，
进一步，C选自H或如下基团：
更进一步，其中Y1为-CH＝CH2或-CH2CH2OSO3M。
再更进一步，C选自H或如下基团，
更进一步，本发明优选的活性黄染料化合物的结构如下式(I-1)～(I-13)、(I-15)～(I-27)之一所示，其中M为H(自由酸形式)或Na(盐的形式)：
本发明具体提供了一种制备所述活性黄染料化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将间乙酰氨基苯胺与丙烯酸反应得到式(IIa)所示的中间体，该中间 体进一步在碱性条件下水解得到式(Ⅱb)所示的中间体；
(2)将式(Ⅲ)所示化合物按常规方式重氮化后得到重氮盐；
(3)将式(Ⅱb)所示的中间体与步骤(2)中的重氮盐按常规方式进行偶 合，得到活性黄染料化合物(Ⅰ)；
R1～R2、Y1、m的定义同上。
进一步，所述步骤(1)优选按照如下操作：
将间乙酰氨基苯胺、对苯二酚、乳化剂(如TX-15等)和水一起搅拌均匀， 升温至20～40℃(最佳反应温度为30～35℃)，滴加丙烯酸，保温搅拌反应10～20h， 静置析出固体，抽滤、压干，得到式(IIa)所示的中间体，加氢氧化钠水溶液 升温至90～100℃回流0.5～2h，反应结束后将体系pH值调至4.5～6.5(优选为 5.0～5.5)，得到式(Ⅱb)所示的中间体，室温保存。其中，间乙酰氨基苯胺与 丙烯酸的摩尔比为1:0.9～1.1，优选为1:1～1.05；式(Ⅱa)所示的中间体与NaOH 的摩尔比为1:2.5～4.5，优选为1:3～4。
进一步，所述步骤(2)优选按照如下操作：
将式(Ⅲ)所示的化合物和水打浆30～60min，打浆完成后，加入一定量的 盐酸，然后在0～25℃的温度下滴加亚硝酸钠溶液，用淀粉KI试纸检验亚硝酸钠 是否过量(即碘化钾试纸是否显蓝色)，保温搅拌反应，用氨基试剂判断反应终 点(即氨基试剂和重氮液两者的润圈相遇时不变色)，重氮终点到后，用氨基磺 酸消除过量的亚硝酸钠，重氮液保存备用。其中式(Ⅲ)化合物与盐酸、亚硝 酸钠的摩尔比为1:0.4～4:1～1.5，优选为1:0.4～3：1～1.35。
进一步，所述步骤(3)优选按照如下操作：
将步骤(1)得到的式(Ⅱb)所示的中间体加冰降温至10℃以下，打浆 20-60min，将步骤(2)中的重氮盐，加入到上述反应体系中，用小苏打调pH 为2.5～6.0(优选为3.5～6.0)，反应1-4h后，用H酸检测，润圈无显色说明反应 完全，喷干后即得所述黄色活性染料化合物(Ⅰ)。
上述步骤中，反应过程中添加的水分多少(包括溶解用水、盐酸和亚硝酸 钠溶液中的水)不会对反应有所影响，以适量为宜，本领域技术人员可根据实 际情况选择水的添加量。
上述步骤中，步骤(2)进行重氮化反应时将pH控制在2以下。
上述步骤中，步骤(2)重氮反应后还可以根据需要进行水解反应，即将步 骤(2)中的重氮盐加水后用氢氧化钠水溶液调节pH为10～11，在20～30℃下搅 拌反应1～2h。
上述步骤中，步骤(3)可以进行2～3次偶合，当重氮组分不含有 -SO2CH2CH2OSO3M基团时，一次偶合之后可以根据需要先进行酸性水解，再进 行第二、三次偶合。所述酸性水解方法为：向一次偶合反应体系中加入适量的 盐酸，升温至90～100℃回流1～2h，取样通过薄层色谱法，以原料点消失为反应 终点；终点到后，自然降温至室温，用小苏打调pH至3.0～6.0(优选为5.0～6.0)， 将体系温度降至10℃以下。其中，式(Ⅱb)所示的中间体与盐酸的摩尔比为 1:1～4，优选为1:1.8～2.5。
本发明提供了所述活性黄染料化合物在纤维素纤维印染中的应用。利用本 发明活性黄染料化合物制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末状或液体形式存 在，且通常含有常见的活性染料合成中的电解质盐类，如氯化钠、氯化钾和硫 酸钠，固体形式的染料还含有常见于商用染料中的助剂，如能够将水溶液的pH 值稳定在3～7的缓冲物质，如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷 酸氢二钠，以及少量干燥剂，或者，如果它们作为液体或水溶液(包含用于印 染浆料中的常见的增稠剂)存在。
本发明的有益效果在于：本发明的活性黄染料化合物结构新颖、色泽艳丽， 具有良好的色牢度，与纤维结合稳定性好，能满足常规印花的要求，特别是可 用于自动调浆系统的印花工艺。
(四)具体实施例
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不 仅限于此：
实施例中以化学式表示的化合物以其钠盐的形式写出，这是因为它们通常 以其钠盐的形式进行制备和分离，并且也以钠盐的形式用于染色。在下列实施 例中所述的起始化合物可以游离酸形式或同样地以其钠盐的形式用于合成中。
实施例1：
中间体式(Ⅱb)的化合物(3-N-丙酸基氨基苯胺)的制备
将30.73g 97.75％的间乙酰氨基苯胺(0.2mol)、0.2g对苯二酚、0.5g乳化剂 TX-15和80g水投入到150mL三口瓶中，搅拌均匀升温至30～35℃；该温度下 滴加15g 99％的丙烯酸(0.206mol)，用时40～60min，保温搅拌反应15h；反应 时间到后，静置片刻有大量固体析出，抽滤、压干。继续加入640g 30％的NaOH (4.8mol)、240g水，加热回流1h，反应结束后将体系pH调至5，得到式(Ⅱb) 所示的3-N-丙酸基氨基苯胺，室温保存。
重氮反应：磺化对位酯重氮
将51.4g 70％的磺化对位酯(0.1mol)、270g冰水投加到500mL烧杯中，在 15℃下打浆1h，调节pH为0.7～1.0，加入7g 31％的盐酸(0.06mol)；在15～18℃ 下，30min内缓慢滴加22.5g 32％的亚硝酸钠溶液(0.104mol)进行重氮反应， 用淀粉KI试纸检验亚钠是否过量(即碘化钾试纸是否显蓝色)，继续保温搅拌 反应1h，利用氨基试剂判断反应终点(即氨基试剂和重氮液两者的润圈相遇时 不变色)；重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，降温至15℃以下备 用。
重氮反应：对位酯重氮
将30g 96.26％对位酯(0.1mol)、200g冰水和0.5g MF投加到500mL烧杯 中，打浆1h；加入14g 31％的盐酸(0.12mol)，冰浴降温至5℃以下，30min内 向其中先快后慢滴加25g 32％的亚硝酸钠溶液(0.116mol)，滴加完毕，用淀粉 KI试纸检验亚硝酸钠是否过量(即碘化钾试纸是否显蓝色)，在5℃以下继续搅 拌反应2h。氨基试剂检测反应终点(即氨基试剂和重氮液两者的润圈相遇时不 变色)；反应终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠。
偶合反应：
将18g式(Ⅱb)的化合物(0.1mol)置于1L烧杯中，加少许碎冰，搅拌，冰 浴，降温至体系温度10℃以下打浆30min。取36.1g磺化对位酯重氮盐(0.1mol) 加入反应烧杯中，用小苏打调节体系pH至3.5～4.0，反应1h后用H酸检测，润 圈无显色说明反应完全。取28.1g对位酯重氮盐(0.1mol)，加入到上述反应体 系中，小苏打调节pH至5.0～5.5，反应2h后，用H酸检测，润圈无显色说明反 应完全。喷干后即得黄色活性染料化合物(Ⅰ-1)，水溶液中λmax＝475nm。
实施例2：
按照实施例1中的制备方法，不同的是将对位酯重氮盐进一步水解后再进 行偶合反应，具体水解方法如下：
水解反应：
取28.1g对位酯重氮盐(0.1mol)加水100mL，用30％液碱调pH为10～11， 在20℃度下搅拌1～2h，得对位酯重氮盐的水解物。
偶合反应：
将18g式(Ⅱb)的中间体(0.1mol)置于1L烧杯中，加少许碎冰，搅拌，冰 浴，降温至体系温度10℃以下打浆30min。取36.1g磺化对位酯重氮盐(0.1mol) 加入反应烧杯中，用小苏打调节体系pH至3.5～4.0，反应1h后用H酸检测，润 圈无显色说明反应完全。取18.3g对位酯重氮盐的水解物(0.1mol)，加入到上 述反应体系中，小苏打调节pH至5.0～5.5，反应2h后，用H酸检测，润圈无显 色说明反应完全。喷干后即得黄色活性染料化合物(Ⅰ-8)，水溶液中λmax＝ 465nm。
实施例3：
按照实施例1中的制备方法，不同的是将磺化对位酯重氮替换为邻氨基苯 磺酸重氮后进行偶合反应，具体制备方法如下：
重氮反应：邻氨基苯磺酸重氮
在500mL三口瓶中，加入13.5g 31％盐酸(0.115mol)、18g 96.68％邻氨基 苯磺酸(0.1mol)和280g冰水，降温至10℃，30min内搅拌下滴加29g 32％的 亚硝酸钠溶液(0.134mol)，控制温度在10℃以下，加完亚硝酸钠保持温度20℃， 继续反应1h，用淀粉碘化钾试纸检测反应终点。
偶合反应：
将18g式(Ⅱb)的中间体(0.1mol)置于500mL烧杯中，加少许碎冰，搅拌， 冰浴，降温至体系温度10℃以下打浆30min。取17.3g邻氨基苯磺酸重氮盐 (0.1mol)加入反应烧杯中，用小苏打调节体系pH至4.5～5.0，反应2h后用H 酸检测，润圈无显色说明反应完全。向上述体系中加入23.5g 31％的盐酸(含 HCl 0.2mol)，升温至100℃回流3h，取样通过薄层色谱法，以原料点消失为反 应终点；反应终点到后，自然降温至室温，用小苏打调pH至5.0～6.0。将体系 温度降至10℃以下。取56.2g对位酯重氮盐(0.2mol)，加入到上述反应体系中， 小苏打调节pH至5.0～5.5，反应2h后，用H酸检测，润圈无显色说明反应完全。 喷干后即得黄色活性染料化合物(Ⅰ-3)，水溶液中λmax＝425nm。
实施例4：
按照实施例1中的制备方法，不同的是将磺化对位酯重氮替换为4-氨基-5- 羟基-2-(β-羟乙基砜基硫酸酯)苯磺酸重氮后进行偶合反应，具体制备方法如 下：
重氮反应：4-氨基-5-羟基-2-(β-羟乙基砜基硫酸酯)苯磺酸重氮
将58g 64.75％4-氨基-5-羟基-2-(β-羟乙基砜基硫酸酯)苯磺酸(0.1mol)和0.5gMF于500mL烧杯中，加150g冰、水，打浆30～40min。加入5.3g 31％的盐 酸(含HCl0.045mol)，冰浴降温至5℃以下，30min内向其中先快后慢滴加30％ 的亚硝酸钠溶液。滴加完毕，用淀粉KI试纸检验亚硝酸钠是否过量(即碘化钾 试纸是否显蓝色)，在5℃以下继续搅拌反应2h，氨基试剂检测反应终点(即 氨基试剂和重氮液两者的润圈相遇时不变色)；反应终点到后，用氨基磺酸消除 过量亚硝酸钠。
偶合反应：
将18g式(Ⅱb)的中间体(0.1mol)置于1L烧杯中，加少许碎冰，搅拌，冰 浴，降温至体系温度10℃以下打浆30min。取37.7g4-氨基-5-羟基-2-(β-羟乙基 砜基硫酸酯)苯磺酸重氮盐(0.1mol)加入反应烧杯中，用小苏打调节体系pH 至3.0～3.5，反应1h后用H酸检测，润圈无显色说明反应完全。取28.1g对位酯 重氮盐(0.1mol)，加入到上述反应体系中，小苏打调节pH至5.0～5.5，反应2h 后，用H酸检测，润圈无显色说明反应完全。喷干后即得黄色活性染料化合物 (Ⅰ-7)，水溶液中λmax＝520nm。
实施例5～26：
根据实施例1～4中的制备方法，采用不同的重氮组分制备，可分别制得下 表1中所示结构的染料化合物：
表1
对比例1：
按照专利CN1266869A中实施例38的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
对比例2：
按照专利CN 101283054A中实施例5的方法，制备如下棕色活性染料化合 物：
对比例3：
按照专利CN104893357A中实施例1的方法，制备如下棕色活性染料化合 物：
印花实施例：
借助快速搅拌，分别将4克根据实施例1～26及对比例1～3得到的活性染 料干品加入100克(含有50克4％的海藻酸钠增稠剂、28克水、20克尿素、1 克间-硝基苯磺酸钠及1克碳酸钠)原浆中，浴比1:20，按此方法制得的印花色 浆对棉织物进行印花、干燥，然后用102～105℃的饱和水蒸汽汽蒸3～10分钟， 然后漂洗并干燥。分别按ISO105-X12、GB/T3921-2008中的方法进行耐摩擦、 耐皂洗色牢度对比，结果如表2：
表2
综上所述，本发明的染料明显优于对比实施例，对于本行业而言，其在色 牢度方面都有显著的改善。

Claims (9)

1.一种活性黄染料化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示：
上式中：
A、B分别独立为式(Ia)所示的基团，C为H或式(Ia)所示的基团：
R1、R2各自独立为H、C1～C4烷氧基、-SO3M或羟基；
Y1为-OM、-CH＝CH2或-CH2CH2OSO3M；
M为H或碱金属；
m为0或1。
2.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：A选自如下基团之一：
3.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：B选自如下基团之一，
4.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：C选自H或如下基团：
5.如权利要求2～4之一所述的活性黄染料化合物，其特征在于：Y1为-CH＝CH2或-CH2CH2OSO3M。
6.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：所述活性黄染料化合物的结构如下式(I-1)～(I-13)、(I-15)～(I-27)之一所示，其中M为H或Na：
7.一种制备如权利要求1所述的活性黄染料化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将间乙酰氨基苯胺与丙烯酸反应得到式(IIa)所示的中间体，该中间体进一步在碱性条件下水解得到式(Ⅱb)所示的中间体；
(2)将式(Ⅲ)所示化合物重氮化后得到重氮盐；
(3)将式(Ⅱb)所示的中间体与步骤(2)中的重氮盐进行偶合，得到活性黄染料化合物(Ⅰ)；
其中，R1、R2、Y1、m的定义同上。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于所述步骤(1)按照如下操作：
将间乙酰氨基苯胺、对苯二酚、乳化剂和水一起搅拌均匀，升温至20～40℃，滴加丙烯酸，保温搅拌反应10～20h，静置析出固体，抽滤、压干，得到式(IIa)所示的中间体，加氢氧化钠水溶液升温至90～100℃回流0.5～2h，反应结束后将体系pH值调至4.5～6.5，得到式(Ⅱb)所示的中间体。
9.如权利要求1所述的活性黄染料化合物在纤维素纤维印染中的应用。
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