CN109233332A - 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109233332A
CN109233332A CN201811282009.0A CN201811282009A CN109233332A CN 109233332 A CN109233332 A CN 109233332A CN 201811282009 A CN201811282009 A CN 201811282009A CN 109233332 A CN109233332 A CN 109233332A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound
ink
jet printed
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811282009.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109233332B (zh
Inventor
苏金奇
张卫平
王兵
鞠苏华
周沈勇
徐俊
刘建中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd
Original Assignee
TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd filed Critical TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd
Priority to CN201811282009.0A priority Critical patent/CN109233332B/zh
Publication of CN109233332A publication Critical patent/CN109233332A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109233332B publication Critical patent/CN109233332B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/10—Material containing basic nitrogen containing amide groups using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/248—Polyamides; Polyurethanes using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及一种喷墨印花活性橙色染料，包括结构如通式（1）所示的染料化合物：（1），其中，M为H、Na、K；R1、R2、R3、R4每个彼此独立地是纤维活性基团，且式（1）中包含至少一个纤维活性基团；T1为卤素或纤维反应性基团。本发明染料具有超高的溶解度，良好的固色率、色牢度，染色后有很好的稳定性，色光鲜艳，能广泛应用于棉、麻、人造棉等纤维制品的浸染、轧染，尤其是喷墨印花等染色工艺。

Description

一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种活性染料化合物，具体涉及一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和在毛、锦、棉纤维染色和印花中的应用。
背景技术
活性染料随着应用率的提高，市场需求量越来越大，市场对活性染料的要求也随之提高。因此，为了满足市场需求，活性染料在固色率、溶解度、日晒牢度、摩擦牢度等方面都要进一步提高。目前，市场常见的活性染料溶解度达不到喷墨印花的要求；此外，在染色过程中实际利用率不高，有很大一部分被水解掉；另外，在传统的中高温染色时，染色用水量很高，能源消耗大，需要加大量的盐辅助染色。因此，高溶解度、高活性、低盐的绿色环保型的活性染料成为当前的研发主流。
专利文献1具体公开了一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用，该橙色活性染料化合物的结构如下列通式所示，
式中，R1为C1-C4的烷基；R2为R3为H或C1-C4的烷基；X为氯或氟；M为H或碱金属。该发明专利提供的橙色活性染料化合物在色牢度方面仍需要进一步提升。
专利文献1：公开号为CN105348853A的发明专利
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用，该染料具有超高的溶解度，良好的固色率、色牢度，染色后有很好的稳定性，色光鲜艳，能广泛应用于棉、麻、人造棉等纤维制品的浸染、轧染，尤其是喷墨印花等染色工艺，而且生产成本低，可以大规模推广应用。
为解决以上技术问题，本发明采取的一种技术方案是：
一种喷墨印花活性橙色染料，包括结构如通式(1)所示的染料化合物：
其中，M为H(自由酸形式)、Na(盐的形式)、K(盐的形式)；R1、R2、R3、R4每个彼此独立地是纤维活性基团，且式(1)中包含至少一个纤维活性基团；T1为卤素或为下式的纤维反应性基团。
其中，(R5)0-2表示0-2个相同或不同的选自以下的取代基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺酸基；Y为乙烯基或-CH2-CH2-U基团且U为在碱性条件下可除去的基团。
纤维活性基团被理解为那些能够与纤维素的羟基，与羊毛和丝绸中的氨基、羧基、羟基和硫醇基，或与合成聚酰胺的氨基以及可能的羧基反应形成共价化学键。纤维活性基团通常与染料基团直接连接或通过一个桥连单元与染料基团连接。合适的纤维活性基团例如是在脂肪族、芳香族或杂环基团上具有至少一个可除去取代基的那些，或那些其中所提及的基团含有一个适合于与所述纤维反应的基团，例如乙烯基基团。
优选地，基团R1、R2、R3、R4每个彼此独立地表示选自H，或下式(2a)、(2b)、(2c)中的一种：
-SO3M，M为H、Na、K (2a)
-SO2CH2CH2OSO3M，M为H、Na、K (2b)
-SO2NHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3Na (2c)
优选地，该橙色染料还包括助剂，助剂选自防尘剂、填充剂中的至少一种。
优选地，染料化合物选自下式(1-1)-(1-7)所示化合物中的一种：
进一步优选地，染料化合物选自式(1-3)、(1-4)、(1-5)所示化合物中的一种。
本发明同时还要提供一种上述的喷墨印花活性橙色染料的制备方法，最优选式(1-4)，包括以下步骤：
A、缩合反应：使式(3)化合物与式(4)化合物反应，得到一缩产物(5)，然后加入2-氨基-5-萘酚-7-磺酸进一步反应，得到二缩产物(6)；
B、重氮化反应：使式(7)化合物重氮化得到重氮盐；
C、偶合反应：将二缩产物(6)与步骤B得到的重氮盐偶合得到式(1)化合物；
其中：M为H、Na、K；R1、R2、R3、R4每个彼此独立地是纤维活性基团，且式(1)中包含至少一个纤维活性基团；T1为卤素。
优选地，式(3)、式(7)化合物每个彼此独立地是苯胺-2.5-双磺酸或间氨基苯磺酸或邻氨基苯磺酸中的一种，式(4)化合物为三聚氯氰。
优选地，制备方法包括如下步骤：
步骤A、缩合反应：
一次缩合反应：将pH为5.5-6.0的式(3)化合物溶液加入到温度为0-5℃的式(4)化合物中，调节pH为3.3-3.6，反应2-4小时，得一次缩合液；
二次缩合反应：将2-氨基-5-萘酚-7-磺酸(又名J酸)水溶液以NaOH调节pH为6.5-7.0后，加入到一次缩合液中，调节pH为4.5-5.0，同时升温至40-45℃，反应5-7小时，得二次缩合液；
步骤B、重氮化反应：将式(7)化合物分散于水中，加入盐酸，降温至0-5℃，用30-40分钟加入亚硝酸钠，保持温度在0-5℃，反应2-3小时，得重氮液；
步骤C、偶合反应：将步骤B所得重氮液加入到10-15℃的步骤A所得二次缩合液中，调节pH至6.5-7.0，反应6-8小时，得式(1)化合物溶液。
进一步优选地，制备方法还包括步骤D、干燥：将步骤C所得溶液于喷雾干燥塔内喷雾干燥，得式(1)化合物。
优选地，步骤A、C中均以NaHCO3调节pH值。
优选地，式(4)化合物：式(3)化合物：J酸：式(7)化合物：盐酸：亚硝酸钠的摩尔比为100:(95-100):(95-100):100:140:105，其中，盐酸以氯化氢计。
本发明最后还提供了上述喷墨印花活性橙色染料在纤维素上染色和印花中的应用。
进一步优选地，具有式(1)结构的染料化合物中的一种或两种以上任意组合应用于毛、锦、棉纤维素染色和印花。
由于以上技术方案的采用，本发明与现有技术相比具有如下优点：
1、基于其水溶性基团的存在，本发明喷墨印花活性橙色染料具有高溶解，可达到250g/L；
2、由于本发明喷墨印花活性橙色染料的高溶解度、高匀染性，使得染料染色色泽饱满，提升力和染深性得以进一步提升；
3、本发明合成工艺优化，本发明喷墨印花活性橙色染料采用先一次缩合，然后二次缩合，最后重氮偶合的合成工艺取代传统工艺一次缩合然后重氮偶合，最后二次缩合，减少了染料合成过程中二氯均三嗪染料色基的水解副反应，提高了成品染料的纯度，收率；
4、干燥方式优化，本发明喷墨印花活性橙色染料采用直接喷雾干燥取代原先盐析、滤饼干燥方式，无污水排放，且干燥得到的干品可直接包装，避免了环境污染，节约了生产成本；
5、本发明染料与毛、锦、棉纤维反应是以共价键结合的，共价键相当牢固，因此，本发明具有高染色牢度。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
A、缩合反应：
一次缩合反应：将184.5份三聚氯氰冰磨，控制温度0-5℃；将275份苯胺-2.5-双磺酸用液碱溶解，调整pH为5.5-6.0，加入到温度为0-5℃的三聚氯氰中，用NaHCO3调节pH为3.3-3.6，反应2-4小时，用HPLC检测苯胺-2.5-双磺酸消失，得一次缩合液；
二次缩合反应：将239份J酸加适量水溶解的J酸溶液，用NaOH调节pH为6.5-7.0后，加入到一次缩合液中，用NaHCO3调节pH为4.5-5.0，同时升温至40-45℃，反应5-7小时，用HPLC检测J酸消失，得二次缩合液，降温至10-15℃，待用；
B、重氮化反应：将173份间氨基苯磺酸加入水打浆，加入盐酸，降温至0-5℃，用30-40分钟加入亚硝酸钠，在温度0-5℃下，维持反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠，至淀粉碘化钾试纸测试显无色，刚果红试纸测试显蓝色，得间氨基苯磺酸重氮液；
C、偶合反应：将间氨基苯磺酸重氮液加入到10-15℃的二次缩合液中，用NaHCO3调节pH至6.5-7.0，反应6-8小时，至间氨基苯磺酸重氮液消失，得偶合反应液。
D、干燥：将偶合反应液于喷雾干燥塔内喷雾干燥，得式(1-4)化合物。
实施例2
根据实施例1中的制备方法，采用173份邻氨基苯磺酸为原料进行重氮化反应，制得式(1-4)化合物。
实施例3
根据实施例1中的制备方法，采用173份间氨基苯磺酸进行一缩反应，制得式(1-5)化合物。
实施例4
根据实施例1中的制备方法基础上，采用281份对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯为原料(1-4)结构化合物进行第三次缩合反应，用NaHCO3调节pH为5.5-6.0，同时升温至60-75℃，反应6-8小时，制得式(1-7)化合物。
对比例1
取100g C.I.活性橙5(结构如下)单独进行以下的印染试验。
印染试验
借助快速搅拌，分别将100份实施例1至实施例4、对比例1制得的染料及C.I.活性橙5撒入100份含有50份5％海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份尿素、1份间硝基苯磺酸钠及1.2份碳酸氢钠的原浆中，用由此制得的印花色浆对棉织物进行印花并干燥，已印花织物用100-102℃饱和蒸汽汽蒸2分钟，然后漂洗，如果需要可在沸腾下皂煮，再次漂洗并干燥。分别按国家染料统一检验标准对实施例及对比例的样品性能进行检验，结果如表1所示。
表1-实施例及对比例性能印染试验结果
实施例及对比例性能检验方法执行国家染料统一检验标准。
从表1的印染试验结果能够看出，本发明喷墨印花活性橙色染料相比C.I.活性橙5(KGN橙)在摩擦牢度、日晒牢度、水洗牢度、溶解度、耐碱稳定性、固色率方面均有更好的表现。此外本发明喷墨印花活性橙色染料与C.I.活性橙5(KGN橙)相比，合成工艺绿色环保，采用直接喷雾干燥，合成过程中实现了废水零排放，生产成本降低10％以上。
以上对本发明做了详尽的描述，实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.一种喷墨印花活性橙色染料，其特征在于：包括结构如通式(1)所示的染料化合物：
其中，M为H、Na、K；R1、R2、R3、R4每个彼此独立地是纤维活性基团，且式(1)中包含至少一个纤维活性基团；T1为卤素或下式的纤维反应性基团，
其中，(R5)0-2表示0-2个相同或不同的选自以下的取代基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺酸基；Y为乙烯基或-CH2-CH2-U基团且U为在碱性条件下可除去的基团。
2.根据权利要求1所述的喷墨印花活性橙色染料，其特征在于：基团R1、R2、R3、R4每个彼此独立地表示选自H，或下式(2a)、(2b)、(2c)中的一种：
-SO3M，M为H、Na、K (2a)
-SO2CH2CH2OSO3M，M为H、Na、K (2b)
-SO2NHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3Na (2c)。
3.根据权利要求1所述的喷墨印花活性橙色染料，其特征在于：还包括助剂，所述助剂选自防尘剂、填充剂中的至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的喷墨印花活性橙色染料，其特征在于：所述染料化合物选自下式(1-1)-(1-7)所示化合物中的一种：
5.一种如权利要求1-4中任一项所述的喷墨印花活性橙色染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、缩合反应：使式(3)化合物与式(4)化合物反应，得到一缩产物(5)，然后加入2-氨基-5-萘酚-7-磺酸进一步反应，得到二缩产物(6)；
B、重氮化反应：使式(7)化合物重氮化得到重氮盐；
C、偶合反应：将二缩产物(6)与步骤B得到的重氮盐偶合得到式(1)化合物；
其中：M为H、Na、K；R1、R2、R3、R4每个彼此独立地是纤维活性基团，且式(1)中包含至少一个纤维活性基团；T1为卤素。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述式(3)、式(7)化合物每个彼此独立地是苯胺-2.5-双磺酸或间氨基苯磺酸或邻氨基苯磺酸中的一种，式(4)化合物为三聚氯氰。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤A、缩合反应：
一次缩合反应：将pH为5.5-6.0的式(3)化合物溶液加入到温度为0-5℃的式(4)化合物中，调节pH为3.3-3.6，反应2-4小时，得一次缩合液；
二次缩合反应：将2-氨基-5-萘酚-7-磺酸水溶液以NaOH调节pH为6.5-7.0后，加入到一次缩合液中，调节pH为4.5-5.0，同时升温至40-45℃，反应5-7小时，得二次缩合液；
步骤B、重氮化反应：将式(7)化合物分散于水中，加入盐酸，降温至0-5℃，用30-40分钟加入亚硝酸钠，保持温度在0-5℃，反应2-3小时，得重氮液；
步骤C、偶合反应：将步骤B所得重氮液加入到10-15℃的步骤A所得二次缩合液中，调节pH至6.5-7.0，反应6-8小时，得式(1)化合物溶液。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：还包括步骤D、干燥：将步骤C所得溶液于喷雾干燥塔内喷雾干燥，得式(1)化合物。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述步骤A、C中均以NaHCO3调节pH值。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述式(4)化合物：式(3)化合物：2-氨基-5-萘酚-7-磺酸：式(7)化合物：盐酸：亚硝酸钠的摩尔比为100:95-100:95-100:100:140:105，其中，盐酸以氯化氢计。
11.如权利要求1-4中任一项所述的喷墨印花活性橙色染料在纤维素上染色和印花中的应用。
12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于，具有式(1)结构的染料化合物中的一种或两种以上任意组合应用于毛、锦、棉纤维素染色和印花。
CN201811282009.0A 2018-10-31 2018-10-31 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用 Active CN109233332B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811282009.0A CN109233332B (zh) 2018-10-31 2018-10-31 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811282009.0A CN109233332B (zh) 2018-10-31 2018-10-31 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109233332A true CN109233332A (zh) 2019-01-18
CN109233332B CN109233332B (zh) 2021-02-09

Family

ID=65079601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811282009.0A Active CN109233332B (zh) 2018-10-31 2018-10-31 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109233332B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58191755A (ja) * 1982-05-06 1983-11-09 Mitsubishi Chem Ind Ltd セルロ−ス繊維用反応性染料
CN101173113A (zh) * 2007-10-30 2008-05-07 上海科华染料工业有限公司 一种活性染料组合物
CN101230204A (zh) * 2007-12-26 2008-07-30 褚平忠 一种橙色活性染料及其制备方法
CN102433021A (zh) * 2011-08-23 2012-05-02 湖北华丽染料工业有限公司 一种橙色活性染料及其制备方法及其用途
CN102719115A (zh) * 2012-07-02 2012-10-10 浙江劲光化工有限公司 一种复合活性黑染料
CN108148448A (zh) * 2017-12-25 2018-06-12 泰兴锦云染料有限公司 一种橙色喷墨印花染料混合物、其制备方法及应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59179666A (ja) * 1983-03-31 1984-10-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd モノアゾ反応性染料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58191755A (ja) * 1982-05-06 1983-11-09 Mitsubishi Chem Ind Ltd セルロ−ス繊維用反応性染料
CN101173113A (zh) * 2007-10-30 2008-05-07 上海科华染料工业有限公司 一种活性染料组合物
CN101230204A (zh) * 2007-12-26 2008-07-30 褚平忠 一种橙色活性染料及其制备方法
CN102433021A (zh) * 2011-08-23 2012-05-02 湖北华丽染料工业有限公司 一种橙色活性染料及其制备方法及其用途
CN102719115A (zh) * 2012-07-02 2012-10-10 浙江劲光化工有限公司 一种复合活性黑染料
CN108148448A (zh) * 2017-12-25 2018-06-12 泰兴锦云染料有限公司 一种橙色喷墨印花染料混合物、其制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN109233332B (zh) 2021-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106833012B (zh) 一种活性黄染料及其制备和应用
EP0052985B1 (en) Reactive monoazo scarlet dyes
CN108530944A (zh) 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用
EP0241104B1 (en) Fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component
CN116144195B (zh) 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法
US5136028A (en) Reactive azo dyes
CN109233332A (zh) 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用
CN105348853B (zh) 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用
CN101215426A (zh) 一种黄色活性染料的制备方法
CN106833011A (zh) 一种活性橙染料及其制备和应用
CN107033628B (zh) 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用
CN109796786B (zh) 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
CN113150576B (zh) 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用
CN106634038B (zh) 一种活性深蓝染料及其制备方法
CN106810905B (zh) 一种活性红染料及其制备和应用
CN104497626B (zh) 一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途
EP0372543B1 (en) Monoazo red reactive dye compound of vinylsulfone type
US5744622A (en) water-soluble, fiber-reactive anthraquinone compounds
CN104497625B (zh) 一种黄色活性染料化合物、其制备方法及用途
US4880434A (en) Method of obtaining dyed and finished cellulose fiber materials using reactive metallized formazan dye with no color change
CN110511594A (zh) 一种喷墨印花活性黄染料及其制备方法和应用
US5371200A (en) Fibre-reactive formazan dyes, processes for their preparation and their use
JPS6224559B2 (zh)
CN105860574A (zh) 一种高溶解性活性染料及其制备方法
CN110396306A (zh) 一种偶氮型活性染料及其制备方法与用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant