CN110511594A - 一种喷墨印花活性黄染料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种喷墨印花活性黄染料及其制备方法和应用，属于精细化工领域。本发明提供的式(I)所示的活性黄染料，具有较高的溶解度，良好的固色率、色牢度，染色后稳定性高，色光鲜艳，可以广泛应用于棉、麻、人造棉纤维织品的浸染、轧染和喷墨印花中，而且生产成本低，可以大规模推广应用。

Description

一种喷墨印花活性黄染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种喷墨印花活性黄染料及其制备方法，特别涉及其在纤维织品印染中的应用。
背景技术
活性染料随着应用率的提高，市场需求量越来越大，市场对活性染料的要求也随之提高。因此为了满足市场需求，活性染料在固色率、溶解度、日晒牢度、摩擦牢度方面都要进一步提高。目前市场常见的活性染料溶解度达不到喷墨印花的要求，此外在染色过程中实际利用率不高，有很大一部分被水解掉；另外在传统的中高温染色时，染色用水量很高，能源消耗大，需要加大量的盐辅助染色。因此高溶解度、高活性、低盐的绿色环保型的活性染料成为当前的研发主流。
发明内容
本发明的目的是在现有技术的基础上，提供一种喷墨印花活性黄染料，该染料具有较高的溶解度，良好的固色率、色牢度，染色后稳定性高，色光鲜艳，可以广泛应用于棉、麻、人造棉纤维织品的浸染、轧染和喷墨印花中，而且生产成本低，可以大规模推广应用。
本发明的另一目的是提供一种上述活性黄染料的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述活性黄染料在纤维织品印染中的应用。
本发明的技术方案如下：
一种式(I)所示的活性黄染料，
其中，
R1、R2独立的代表-SO3M、-NHCH2SO3M、-NHCONH2、-NHCH2CH2OCH2CH2OH、-NHCH3、-NH2、-NH-(CH2)1-3SO2-Z中的一种或几种，Z代表-CH＝CH2或-C2H4-X，X代表卤素；
T为卤素；
M为H或碱金属离子。
在一种优选方案中，R1代表-NHCH2SO3M、-NHCONH2、-NHCH2CH2OCH2CH2OH、-NHCH3、-NH2、-NHCH2SO2CH＝CH2、-NHCH2CH2SO2CH＝CH2。
上述式(I)所示的活性黄染料，在一种优选方案中，其中，R2代表-SO3M、-NHCH2SO3M、-NHCONH2。
在一种更优选方案中，R2代表-SO3M或-NHCH2SO3M，M为H、Na或K。
上述式(I)所示的活性黄染料，在一种优选方案中，T代表F或Cl，优选地，T代表Cl。
在一种优选方案中，M为H、Na或K，优选地，M为H或Na。
在一种优选方案中，本发明式(I)所示的活性黄染料，可选自如下化合物，但不限于下列之一：
本发明式(I)所示的活性黄染料，可以以游离酸(即M为H)，或优选碱金属盐(如，M为Na、K)的形式来制备，在生产需要的情况下，可按常规条件进行酸式和盐式的相互转化，对染料的染色性能没有影响。
本发明还提供了上述式(I)所示的活性黄染料的制备方法，它包括以下步骤：
M为H或碱金属离子,T为卤素。
在一种优选方案中，当T代表Cl，R2代表-SO3M时，上述式(I)所示的活性黄染料的制备方法，包括以下步骤
M为H或碱金属离子。
具体而言，在一种更优选的方案中，上述式(I)所示的活性黄染料的制备方法，包括以下步骤:
(1)重氮化反应：2-萘胺-3,6,8-三磺酸在氰酸盐的作用下，于0-5℃进行重氮化反应，制备化合物1；
(2)偶合反应：化合物1与化合物2在10-15℃进行偶合反应，制备化合物3；
(3)一次缩合反应：化合物3与三聚氯氰在0-5℃混合后，调节pH至2.0-7.0，制备化合物4；
(4)二次缩合反应：化合物4与化合物5混合后，调节pH至4.5-8.0，在40-55℃进行反应，制备式(I)所示的活性黄染料。
其中，化合物5为邻、间或对位的氨基苯磺酸或其盐。
本发明还提供(I-1)和(I-2)的重要中间体的制备方法，即当R1为-NHCONH2的中间体1，和R1为-NHCH2SO3M的中间体2，具体结构式如下所示：
对于(I-1)而言，制备中间体1的步骤如下：间苯二胺与盐酸混合后，在5-25℃与氰酸钠进行酰化反应制备中间体1。
在一种优选方案中，间苯二胺与盐酸混合后，再加入氰酸钠，控制温度为8-20℃，调节pH至3-3.5后，进行酰化反应制备中间体1，反应结束取样分析，合格后调pH＝7，备用；
优选地，间苯二胺、氰酸钠和盐酸的摩尔比为100:125-130:200-650。
对于(I-2)而言，制备中间体2的步骤如下：间苯二胺与盐酸混合后，在30-50℃与焦亚硫酸钠和甲醛进行磺甲基化反应。
在一种优选方案中，间苯二胺与盐酸混合后，加入焦亚硫酸钠，在35-45℃搅拌均匀，再加入甲醛，在40-45℃进行磺甲基化反应制备中间体2，反应4小时后，取样分析，合格后调pH＝7，备用；
优选地，间苯二胺、盐酸、焦亚硫酸钠和甲醛的摩尔比为100:200-650:40-55:100-110。
本发明可以根据需要，采用适当的酸、碱或盐(例如盐酸、纯碱)来调节溶液的pH值。例如，间苯二胺与盐酸混合后，可以根据反应的具体要求，选择加入盐酸的量来调整反应体系的pH。
在一种优选方案中，在步骤(4)中制备的二次缩合液于喷雾干燥塔内喷雾干燥，即得式(I)所示的活性黄染料。
对于制备(I-1)和(I-2)而言，在一种优选方案中，中间体1或中间体、2、2-萘胺-3,6,8-三磺酸、亚硝酸钠、三聚氯氰和(邻、间、对)氨基苯磺酸的摩尔比为100:95-100:95-100:95-100:100-110。
一种染料组合物，它以上述活性黄染料为活性组分，辅以染料领域中的助剂。本发明活性黄染料所制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末或者溶液存在。活性组分可以仅仅包括一种上述活性黄染料，也可以包括两种或者以上活性黄染料。染料领域中的助剂包括但不局限于商业染料中常见的助溶剂、防尘剂(例如聚氧乙烯醚油酸酯混合物)、填充剂、稳定剂或电解质盐类等，其中电解质盐类，如氯化钠、氯化钾、硫酸钠或硫酸钾。
本发明所公开的活性黄染料可以应用于纤维织品印染中，特别是应用在棉、麻或人造棉纤维的浸染、轧染或喷墨印花中。
采用本发明的技术方案，优势如下:
(1)基于其水溶性基团的存在，本发明的喷墨印花活性黄染料具有高溶解度，可达到350g/L以上。
(2)本发明提供的喷墨印花活性黄染料具有高溶解度、高匀染性，使得染料染色色泽饱满，提升力和染深性得以进一步提升。
(3)随着染料行业的发展，喷墨印花将成为主流趋势，印染时需要用大量的碱，乙烯砜硫酸酯基遇碱易水解，碱盐稳定性差；酯基水解后形成-SO2CH＝CH2基团，染料活性增强，印花时容易造成染料堆积，印花匀染性差；本发明引入磺酸基，增加其亲水性，溶解度提高，匀染性好，更适应喷墨印花。
(4)本发明将活性黄染料中间体直接制成水溶液与重氮盐偶合制色基，再以一次缩合和二次缩合的合成工艺取代现有技术工艺的中间体盐析，滤饼打浆，再重氮偶合，一次缩合和二次缩合，使得合成工艺优化，染料合成过程中废水零排放，减少了二氯均三嗪染料色基的水解副反应，提高了成品染料的纯度，收率。
(5)高染色牢度。由于毛、锦、棉纤维与染料反应是以共价键结合的，共价键相当牢固。
(6)干燥方式优化。本发明的喷墨印花活性黄染料采用直接喷雾干燥取代现有技术中先盐析，滤饼干燥方式，废水实现零排放。
综上所述，本发明提供的活性黄染料鲜艳亮丽，固色率高，湿摩擦牢度优良，具有易洗净等优点；同时，本发明采用喷雾干燥塔喷雾干燥得到的制品可直接包装，无污水排放，避免了环境污染、节约了生产成本。
具体实施方式
通过以下实施例对本发明的活性黄染料作进一步的说明，但这些实施例不对本发明构成任何限制。
中间体1制备：间苯二胺采用稀盐酸溶解后，控制温度20-50℃，将氰酸钠加入溶解后的间苯二胺溶液中，始终控制温度8-20℃，pH＝3-3.5，反应结束取样分析，合格后调pH＝7，备用。
中间体2制备：间苯二胺采用稀盐酸溶解后，将焦亚硫酸钠加入溶解后的间苯二胺溶液中，始终控制温度35-45℃，搅拌均匀，缓慢滴加甲醛，保温40-45℃反应4小时，取样分析，合格后调pH＝7，备用。
重氮化反应：将2-萘胺-3,6,8-三磺酸加入水打浆，加入适量盐酸，降温至T＝0-5℃，在30-40分钟内加入亚硝酸钠，在T＝0-5℃下，维持反应2小时后，用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠，至淀粉碘化钾试纸测试显无色，刚果红试纸测试显蓝色，得2-萘胺-3,6,8-三磺酸重氮液；
偶合反应：在10-15℃，将2-萘胺-3,6,8-三磺酸重氮液加入中间体1或2的反应溶液中，用质量浓度为20％的纯碱水溶液调pH＝5.0-6.0，反应4小时，至2-萘胺-3,6,8-三磺酸重氮盐消失，得偶合反应液；
一次缩合反应：将三聚氯氰冰磨，控制温度T＝0-5℃；将制备好的色基偶合液加入到三聚氯氰中，用质量浓度为20％的纯碱水溶液调节pH＝2.0-7.0，反应4-6小时，HPLC检测色基消失，得一次缩合液；
二次缩合反应：将间(邻、对)氨基苯磺酸粉末直接加入到一次缩合液中，用质量为20％的纯碱水溶液调pH＝4.5-8.0，同时升温至40-55℃，反应5-7小时，HPLC检测间(邻、对)氨基苯磺酸消失，得二次缩合液；
干燥：将所得二次缩合液于喷雾干燥塔内喷雾干燥，得化合物式(I-1)、化合物(I-2)。
实施例1制备化合物(I-1)
(1)中间体1的制备：
150ml烧杯中，加入90g水，10.8g间苯二胺打浆20min，升温20-25℃，73g 30％稀盐酸缓慢加入，将间苯二胺溶清，8.45g氰酸钠加入溶解后的间苯二胺溶液中，始终控制温度8-20℃，用质量浓度为10％的纯碱水溶液调pH＝3-3.5，反应1h，反应结束取样分析，合格后调pH＝7，备用。
(2)重氮偶合反应：
250ml烧杯中，加入20g冰，38.3g 2-萘胺-3,6,8-三磺酸，冰磨打浆30min，6.97g亚硝酸钠缓慢加入生成重氮盐，重氮过程中用刚果红试纸测酸度显深蓝色，若不显深蓝色则补加盐酸，淀粉碘化钾试纸测亚硝酸钠显微蓝色，在0-5℃下，继续反应1h后，用氨基磺酸消除微过量的亚硝酸钠；将重氮盐缓慢滴加到上述中间体1的反应溶液中，边滴加边用质量浓度为20％的碳酸钠溶液调节pH＝5-6，加完后继续反应4h，用碱性H酸溶液检测重氮盐是否完全反应，同时保持体系温度为10-15℃。
(3)一次缩合反应：
500ml烧杯中，加入5g水，30g冰，18.6g三聚氯氰，冰磨打浆45min，控制温度T＝0-5℃；将制备好的色基偶合液加入到三聚氯氰打浆液中，用质量浓度为20％的碳酸钠溶液调节pH＝2.0-7.0，反应4-6小时，HPLC检测色基消失，得一次缩合液；
(4)二次缩合反应：
将17.3g间(邻、对)氨基苯磺酸粉末直接加入到上述一次缩合液中，用质量浓度为20％的碳酸钠溶液调pH＝4.5-8.0，同时升温至40-55℃，反应5-7小时，HPLC检测间(邻、对)氨基苯磺酸消失，得二次缩合液，经标准化加工，喷雾烘干得染料成品。
实施例2制备化合物(I-2)
(1)中间体2的制备：
150ml烧杯中，加入90g水，10.8g间苯二胺打浆20min，升温20-25℃，73g 30％稀盐酸缓慢加入，将间苯二胺溶清，8g焦亚硫酸钠加入溶解后的间苯二胺溶液中，始终控制温度30-35℃，搅拌20min，然后缓慢加入33g甲醛，加毕升温40-45℃，反应4h，反应结束取样分析，合格后调pH＝7，备用。
(2)重氮偶合反应：
250ml烧杯中，加入20g冰，38.3g 2-萘胺-3,6,8-三磺酸，冰磨打浆30min，6.97g亚硝酸钠缓慢加入生成重氮盐，重氮过程中用刚果红试纸测酸度显深蓝色，若不显深蓝色则补加盐酸，淀粉碘化钾试纸测亚硝酸钠显微蓝色，在0-5℃下，继续反应1h后，用氨基磺酸消除微过量的亚硝酸钠；将重氮盐缓慢滴加到上述中间体2的反应溶液中，边滴加边用质量浓度为20％的碳酸钠溶液调节pH＝5-6，加完后继续反应4h，用碱性H酸溶液检测重氮盐是否完全反应，同时保持体系温度为10-15℃。
(3)一次缩合反应：
500ml烧杯中，加入5g水，30g冰，18.6g三聚氯氰，冰磨打浆45min，控制温度T＝0-5℃；将制备好的色基偶合液加入到三聚氯氰打浆液中，用质量浓度为20％的碳酸钠溶液调节pH＝2.0-7.0，反应4-6小时，HPLC检测色基消失，得一次缩合液；
(4)二次缩合反应：
(5)将17.3g间(邻、对)氨基苯磺酸粉末直接加入到上述一次缩合液中，用质量浓度为20％的碳酸钠溶液调pH＝4.5-8.0，同时升温至40-55℃，反应5-7小时，HPLC检测间(邻、对)氨基苯磺酸消失，得二次缩合液，经标准化加工，喷雾烘干得染料成品。
印染实验说明：
将100g实施例1制备的化合物式(I-1)、100g实施例2制备的化合物式(I-2)和100gC.I.活性黄145、100g C.I.活性黄176单独进行以下的印染试验。
将3份实施例1、实施例2制得的染料及C.I.活性黄145撒入100份含有50份5％海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份尿素、1份间硝基苯磺酸钠及1.2份碳酸氢钠的原浆中，用由此制得的印花色浆对棉织物进行印花并干燥，己印花织物用100-102℃饱和蒸汽汽蒸2分钟，然后漂洗，如果需要可在沸腾下皂煮，再次漂洗并干燥，印染结果如表1所示。
表1印染实验性能比较
从表1的印染实验数据可以看出，本发明的喷墨印花活性黄染料相比C.I.活性黄145(M-3RE黄)、C.I.活性黄176在摩擦牢度、日晒牢度、水洗牢度、溶解度、耐碱稳定性、固色率方面均有更好的表现。
上述性能检验方法执行国家染料统一检验标准。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明保护范围之内。

Claims (10)

1.具有式(I)所示的活性黄染料，
其中，
R1、R2独立的代表-SO3M、-NHCH2SO3M、-NHCONH2、-NHCH2CH2OCH2CH2OH、-NHCH3、-NH2、-NH-(CH2)1-3SO2-Z中的一种或几种，Z代表-CH＝CH2或-C2H4-X，X代表卤素；
T为卤素；
M为H或碱金属离子。
2.根据权利要求1所示的活性黄染料，其特征在于，R1代表-NHCH2SO3M、-NHCONH2、-NHCH2CH2OCH2CH2OH、-NHCH3、-NH2、-NHCH2SO2CH＝CH2、-NHCH2CH2SO2CH＝CH2。
3.根据权利要求1所示的活性黄染料，其特征在于，R2代表-SO3M、-NHCH2SO3M、-NHCONH2；R2优选代表-SO3M或-NHCH2SO3M，M为H、Na或K。
4.根据权利要求1所示的活性黄染料，其特征在于，T代表F或Cl，T优选代表Cl。
5.根据权利要求1所示的活性黄染料，其特征在于选自以下化合物：
6.一种权利要求1所述的活性黄染料的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
M为H或碱金属离子,T为卤素。
7.根据权利要求6所述的活性黄染料的制备方法，其特征在于，当T代表Cl，R2代表-SO3M时，它包括以下步骤：
M为H或碱金属离子。
8.根据权利要求7所述的活性黄染料的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
(1)重氮化反应：2-萘胺-3,6,8-三磺酸在氰酸盐的作用下，于0-5℃进行重氮化反应，制备化合物1；
(2)偶合反应：化合物1与化合物2在10-15℃进行偶合反应，制备化合物3；
(3)一次缩合反应：化合物3与三聚氯氰在0-5℃混合后，调节pH至2.0-7.0，制备化合物4；
(4)二次缩合反应：化合物4与化合物5混合后，调节pH至4.5-8.0，在40-55℃进行反应，制备式(I)所示的活性黄染料。
9.一种染料组合物，它以权利要求1～5中任一项所述的活性黄染料为活性组分，辅以染料领域中的助剂。
10.权利要求1～5中任一项所述的活性黄染料在纤维织品印染中的应用；特别是在棉、麻或人造棉纤维的浸染、轧染或喷墨印花中的应用。
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CYNTHIA K. C. ET AL.: "Electrochemical removal of synthetic textile dyes from aqueous solutions using Ti/Pt anode: role of dye structure", 《ENVIRON SCI POLLUT RES》 *

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