CN116218254B - 一种艳红色活性染料及其制备方法 - Google Patents
一种艳红色活性染料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116218254B CN116218254B CN202211550414.2A CN202211550414A CN116218254B CN 116218254 B CN116218254 B CN 116218254B CN 202211550414 A CN202211550414 A CN 202211550414A CN 116218254 B CN116218254 B CN 116218254B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactive dye
- reaction
- condensate
- bright red
- red reactive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical class C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 16
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 25
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 17
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
本申请涉及活性染料的技术领域，涉及一种艳红色活性染料及其制备方法，艳红色活性染料的制备方法如下：S1、在磺化Y酸中加入水打浆，调节体系pH，得到溶解产物；S2‑1、将三聚氯氰用冰水打浆，在S1的溶解产物中加入三聚氯氰，维持反应得一缩物；S2‑2、向所述S2‑1的一缩物中加入小苏打调节pH，然后升温，维持反应得到二缩物；S3、在6‑氨基‑N‑2（β‑乙基砜基硫酸酯乙基）‑吲哚啉酮中加入水打浆，之后加入盐酸，降温，反应后再加入亚硝酸钠反应得重氮盐；S4、将S2中的二缩物加冰降温后，加入S3制备的重氮盐，在5‑10℃的温度下，反应得到最终产物；其具有提高活性染料的固色率的优点。
Description
技术领域
本申请涉及活性染料的技术领域，尤其是涉及一种艳红色活性染料及其制备方法。
背景技术
活性染料又称反应性染料，主要应用于棉、麻、黏胶、丝绸和羊毛等纤维及其混纺织物的染色和印花中。活性染料的分子结构中含有的活性基团，能够与纤维素中的羟基和蛋白质纤维中的氨基发生反应，在进行染色时，活性染料能够与纤维之间生成共价键，生成“染料-纤维”化合物。因此，活性染料通常具有颜色鲜艳、匀染性好、染色方法简便、染色牢度高、色谱齐全和成本较低等优点。虽然活性染料具有色泽艳丽、品种齐全等特点，但在经济发达、突显个性的今天，现有的活性染料越来越难以满足爱美人士的要求。为了追赶时代的脚步，染料行业必须不断的完善自己，在加强环境的保护的前提下需要不断的改进工艺，使色谱色彩更加丰富以外，同时产品固色率也需进一步提高，以满足于现代市场需求。
国内目前使用的活性染料品种大部分以三聚氯氰、对位酯或者对位酯衍生物作为活性基团，虽然其分子结构含有活性位点，能够与纤维之间形成共价键，但其固色率和各项性能较低，染色性能不够优越等不足。
发明内容
为了提高活性染料的固色率，本申请提供一种艳红色活性染料及其制备方法。
第一方面，本申请提供一种艳红色活性染料，采用如下技术方案：
一种艳红色活性染料，所述艳红色活性染料的结构通式如下：
其中，R1、R2、R3为-H、-SO3M、-CH3，R4为-COOM或-CHO，R5为-Cl、-F，M为Na、K或Li。
通过采用上述技术方案，通过在染料分子结构中设置双活性基团，并引入杂环类活性基团6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮作为重氮组份，最终得到本艳红色活性染料。相对于普通活性染料，染色性能更优越。因为引入磺化Y酸做为染料母体，使红色更加艳丽。在染料浓度为4％(o.w.f)时，耐水洗牢度均可达到4级；干摩均达到4级，湿摩均为3-4级；日晒牢度均为4-5级；溶解度在320-330范围内，耐氯牢度均可达到3级；说明本申请制备的艳红色活性染料的染色性能表现优异；艳红色活性染料在染料浓度为1-8％时，其固色率均大于88％，最大可达到91％，可见本申请制备的艳红色活性染料的活性较高，棉织物纤维之间结合力较强。
作为优选：所述艳红色活性染料结构式如下：
通过采用上述技术方案，此结构的艳红色活性染料强度的综合染色性能均较优，色光艳丽的同时，其色牢度表现较优。
作为优选：所述艳红色活性染料结构式如下：
作为优选：所述艳红色活性染料结构式如下：
第二方面，本申请提供一种艳红色活性染料的制备方法，采用如下技术方案：
一种艳红色活性染料的制备方法，其包括如下步骤：
S1、溶解
在磺化Y酸中加入水打浆均匀，调节体系pH＝6.5-7.0，得到溶解产物；
S2、缩合反应
S2-1、一次缩合反应：将三聚氯氰用冰水混合物打浆，在所述S1的溶解产物中加入三聚氯氰浆料，过程中控制温度在5-10°之间，维持反应得一缩物；
S2-2、二次缩合反应：向所述S2-1的一缩物中加入小苏打调节pH＝3.5-4.5，然后升温，维持反应得到二缩物；
S3、重氮反应
在6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入水打浆均匀，之后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，降温至0℃，反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐；
S4、偶合反应
将S2中的二缩物加冰降温后，加入S3制备的重氮盐，在5-10℃的温度下，pH＝6.5-7.0条件下，反应得到最终产物；
通过采用上述技术方案，通过磺化Y酸与氢氧化钠生成钠盐，然后与三聚氯氰在低温下反应得到一缩物，得到的一缩物在小苏打的存在下，与磺化Y酸钠盐反应得到二缩物；然后6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠发生重氮反应，得到重氮盐，然后通过耦合反应，与二缩物反应，得到艳红色活性染料。
作为优选：所述S1中，所述磺化Y酸与水的质量比为1：(5-8)；
所述S2中，所述磺化Y酸与所述三聚氯氰的摩尔比为2：(0.8-1.2)；
所述S3中，所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与盐酸之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；
所述S4中，所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与磺化Y酸之间的摩尔比为(1-1.2)：1。
通过采用上述技术方案，通过对各步骤中的反应物进行优化配比，可以使反应产率提高，本申请的各步骤反应产率均大于70％。
作为优选：所述S2中，调节pH后，升温至40-45℃；所述S4中二缩物加冰降温至10-15℃。
通过采用上述技术方案，通过控制反应温度，可以减少副反应的产生，使目标产物的产率较高。
作为优选：所述艳红色活性染料应用到棉纤维或棉纤维纺织品中。
通过采用上述技术方案，艳红色活性染料分子结构的活性位点较多，从而可以使艳红色活性染料与棉纤维或棉织物之间的共价键较多，染色后，色牢度等各项染色性能较优；并且颜色表现艳丽。
作为优选：所述活性染料的浓度(o.w.f)为1-8％。
通过采用上述技术方案，本申请的艳红色活性染料与棉织物及其纺织品能够很好地结合，在实践中发现，即便是大批量的染色也具有较好的固色效果；本申请制备的艳红色活性染料在染料浓度为1-8％时，其固色率均大于88％，最大可达到91％。
综上所述，本申请包括以下至少一种有益技术效果：
1、通过在染料分子结构中设置双活性基团，并引入杂环类活性基团6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮作为重氮组份，最终得到本艳红色活性染料。相对于普通活性染料，染色性能更优越。因为引入磺化Y酸做为染料母体，使红色更加艳丽。
2、通过磺化Y酸与氢氧化钠生成钠盐，然后与三聚氯氰在低温下反应得到一缩物，得到的一缩物在小苏打的存在下，与磺化Y酸钠盐反应得到二缩物；然后6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠发生重氮反应，得到重氮盐，然后通过耦合反应，与二缩物反应，得到艳红色活性染料。制备得到的艳红色活性染料分子结构的活性位点较多，从而可以使艳红色活性染料与棉纤维或棉织物之间的共价键较多，染色后，色牢度等各项染色性能较优；并且颜色表现艳丽。
3、本申请在染料浓度为4％(o.w.f)时，耐水洗牢度均可达到4级；干摩均达到4级，湿摩均为3-4级；日晒牢度均为4-5级；溶解度在320-330范围内，耐氯牢度均可达到3级；说明本申请制备的艳红色活性染料的染色性能表现优异；本申请制备的艳红色活性染料在染料浓度为1-8％时，其固色率均大于88％，最大可达到91％。可见本申请制备的艳红色活性染料的活性较高，棉织物纤维之间结合力较强。
具体实施方式
以下结合具体内容对本申请作进一步详细说明。
原料
本申请除明确表示溶液浓度外的物质均为分析纯，所用水为蒸馏水。
实施例
实施例1
一种艳红色活性染料，其制备方法如下：
S1、溶解：在0.2mol的磺化Y酸中加入400克水打浆均匀，用液碱调节体系pH＝6.5，得到溶解产物；
S2、缩合反应：将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物打浆，将S1的溶解产物滴加入三聚氯氰浆体中，过程中控制温度在5-10度之间，维持3小时得一缩物；向一缩物用小苏打调pH＝3.5-4.5，然后升温至40℃，维持反应4小时，得到二缩物；
S3、重氮反应：在0.2mol的6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入200克的水打浆均匀，然后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，盐酸的摩尔量为0.2mol，降温至0℃，再加入0.2mol亚硝酸钠反应2小时，得到重氮盐；
S4、偶合反应：S2中的二缩物加冰降温至10-15℃后，加入S3中的重氮盐，在5-10℃的温度下，小苏打调节pH＝6.5后，反应4小时，得到最终产物。
实施例2
一种艳红色活性染料，其制备方法如下：
S1、溶解：在0.2mol的磺化Y酸中加入400克水打浆均匀，用液碱调节体系pH＝6.5-7.0，得到溶解产物；然后降温到0度。
S2、缩合反应：将S1的溶解产物中滴加入0.1mol的三聚氟氰，过程中控制温度在0℃，同时用液碱维持pH＝5.5-6.0，加完后反应半小时得一缩物；将一缩物升温至28℃，维持反应2小时，得到二缩物；
S3、重氮反应：在0.2mol的6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入200克的水打浆均匀，之后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，盐酸的摩尔总量为0.2mol，降温至0℃，再加入0.2mol亚硝酸钠反应2小时，得到重氮盐；
S4、偶合反应：在S2的二缩物中加冰降温至10℃后，加入S3中的重氮盐，在10℃的温度下，小苏打调节pH＝6.5反应4小时，得到最终产物。
实施例3
一种艳红色活性染料，其制备方法如下：
S1、溶解：在0.2mol的H酸中加入400克水打浆均匀，用液碱调节体系pH＝6.5，得到溶解产物；
S2、缩合反应：将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物打浆，将S1的溶解产物滴加入三聚氯氰浆体中，过程中控制温度在5-10度之间，维持3小时得一缩物；向一缩物用小苏打调PH＝4.5，然后升温至40度，维持反应4小时，得到二缩物；
S3、重氮反应：在0.2mol的6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入200克的水打浆均匀，之后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，加入的盐酸的摩尔总量为0.2mol，降温至0℃，再加入0.2mol亚硝酸钠反应2小时，得到重氮盐；
S4、偶合反应：在S2的二缩物中加冰降温至10-15℃后，加入S3中的重氮盐，在5-10℃的温度下，小苏打调节pH＝6.5反应4小时，得到最终产物。
对比例
对比例1
公开号为CN105504871A的发明专利中的实施例1。
性能检测试验
检测方法/试验方法
实验1：紫外可见吸收光谱测试
将实施例1、2、3得到的艳红色活性染料按1克/500毫升水配制成溶液。在室温条件下，使用紫外可见光光度计，在200-800nm波段进行紫外吸收光谱扫描，将实施例1、2、3的溶液配置成浓度为1ml/100ml的水溶液，测定各个染料的可见吸收光谱曲线。表1为光谱图吸收峰数值及摩尔消光系数。
表1实施例1-3光谱图吸收峰数值及摩尔消光系数
| 吸收峰数值 | 消光系数 | |
| 实施例1 | 530 | 432 |
| 实施例2 | 530 | 428 |
| 实施例3 | 538 | 432 |
通过对产物的紫外光吸收和消光系数进行分析，可以判断本申请制备的艳红色活性染料的分子结构，通过表1的数据可以看出，本申请成功制备了理想的目标产物。
实验2：活性染料对棉织物的染色实验
将实施例1-3的艳红色活性染料，分别按棉织物：5g，硫酸钠浓度：20g/L，浴比：1：20，纯碱调pH＝8.0，染料浓度：4％(o.w.f)；采用60℃升温染色法进行染色，经这后处理后得到布样。
根据国家标准，摩擦色牢度GB/T 3920 2008，水洗色牢度GB/T 3921 2008，测定棉织物染色后布样的各项色牢度，结果见表2所示，结果表明本申请的艳红色活性染料，在棉织物上具有较优异的耐水洗、耐摩擦牢度、日晒牢度和耐氯牢度。并且溶解度很高。
表2染料浓度为4％(o.w.f)时棉织物染色的各项色牢度列表
可见，本申请在染料浓度为4％(o.w.f)时，耐水洗牢度均可达到4级；干摩均达到4级，湿摩均为3-4级；日晒牢度均为4-5级；溶解度在320-330范围内，耐氯牢度均可达到3级；说明本申请制备的艳红色活性染料的染色性能表现优异。
实验3：活性染料对棉织物的染色实验
将实施例1-3的艳红色活性染料，分别按棉织物：5g，硫酸钠浓度：20g/L，浴比：1：20，纯碱调pH＝8.0，染料浓度：4％(o.w.f)；采用60℃升温染色法进行染色，经这后处理后得到布样。以实施例1为标样。检测结果如表3所示。
表3实施例2-3的检测结果
| 实施例 | 分光 | 强度 | 总色差 | 艳值 | 红绿差 | 黄兰差 |
| 实施例2 | 95％ | 90％ | 1.254 | -0.125 | -0.126 | -0.256 |
| 实施例3 | 99％ | 98％ | 0.652 | -0.825 | -0.820 | -0.586 |
以上以优选例实施例1为标样，实施例2、3与标样比较。其中实施例2色光相差较接近，但强度偏低，三聚氟氰成本偏高。实施例3的强度较优，但色光不够艳丽。
实验4：不同染料浓度的固色率
将实施例1-3中的艳红色活性染料，分别按棉织物：5g，硫酸钠浓度：20g/L，浴比1：20，纯碱调pH＝8.0，染料浓度：1-8％(o.w.f)；采用60℃升温染色法进行染色，之后测定固色率，固色率检测结果如表3所示。结果表明本申请的艳色红活性染料，在棉织物上具有较优异的固色率，即固色效果优异。
表4实施例1-3不同染料浓度的固色率
对比例1的固色率为85.5％，其染料浓度未知，但低于本实施例1-3中染料浓度为1-8％的固色率，可见本申请的艳红色活性染料的固色率高于对比例1。
由表4可知，本申请制备的艳红色活性染料在染料浓度为1-8％时，其固色率均大于88％，最大可达到91％。可见本申请制备的艳红色活性染料的活性较高，棉织物纤维之间结合力较强。
上述具体实施方式的实施例均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种艳红色活性染料，其特征在于：所述艳红色活性染料的结构通式如下：
2.根据权利要求1任一所述的一种艳红色活性染料，其特征在于：所述艳红色活性染料应用到棉纤维或棉纤维纺织品中。
3.根据权利要求2所述的一种艳红色活性染料，其特征在于：所述活性染料的浓度(o.w.f)为1-8％。
4.一种艳红色活性染料的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
所述艳红色活性染料的结构通式如下：
S1、溶解
在磺化Y酸中加入水打浆均匀，调节体系PH＝6.5-7.0，得到溶解产物；
S2、缩合反应
S2-1、一次缩合反应：将三聚氯氰用冰水混合物打浆，在所述S1的溶解产物中加入三聚氯氰浆料，过程中控制温度在5-10℃之间，维持反应得一缩物；
S2-2、二次缩合反应：向所述S2-1的一缩物中加入小苏打调节pH＝3.5-4.5，然后升温，维持反应得到二缩物；
S3、重氮反应
在6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入水打浆均匀，之后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，降温至0℃，反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐；
S4、偶合反应
将S2中的二缩物加冰降温后，加入S3制备的重氮盐，在5-10℃的温度下，pH＝6.5-7.0条件下，反应得到最终产物；
。
5.根据权利要求4所述的一种艳红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S1中，所述磺化Y酸与水的质量比为1：(5-8)；
所述S2中，所述磺化Y酸与所述三聚氯氰的摩尔比为2：(0.8-1.2)；
所述S3中，所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与盐酸之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；
所述S4中，所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与磺化Y酸之间的摩尔比为(1-1.2)：1。
6.根据权利要求4所述的一种艳红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S2中，调节pH后，升温至40-45℃；所述S4中二缩物加冰降温至10-15℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211550414.2A CN116218254B (zh) | 2022-12-05 | 2022-12-05 | 一种艳红色活性染料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211550414.2A CN116218254B (zh) | 2022-12-05 | 2022-12-05 | 一种艳红色活性染料及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116218254A CN116218254A (zh) | 2023-06-06 |
| CN116218254B true CN116218254B (zh) | 2024-05-17 |
Family
ID=86586149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211550414.2A Active CN116218254B (zh) | 2022-12-05 | 2022-12-05 | 一种艳红色活性染料及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116218254B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047515A (en) * | 1988-01-13 | 1991-09-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble containing a fiber-reactive triazine radical and 6-carboxy-2-naphthol as coupling component, suitable as dyes |
| CN101177543A (zh) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | 上海科华染料工业有限公司 | 含紫外吸收基的活性染料 |
| CN101555360A (zh) * | 2009-05-06 | 2009-10-14 | 上海科华染料工业有限公司 | 一种活性三原色染料组合物 |
| CN108084732A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-29 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种无重金属离子高抗氧化性活性灰色染料及其制备方法 |
| CN112679982A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种印花用高固色率高耐氯牢度的多活性基红色染料及其制备方法 |
| CN112679980A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高性能双发色体艳蓝色活性染料及其制备方法 |
-
2022
- 2022-12-05 CN CN202211550414.2A patent/CN116218254B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047515A (en) * | 1988-01-13 | 1991-09-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble containing a fiber-reactive triazine radical and 6-carboxy-2-naphthol as coupling component, suitable as dyes |
| CN101177543A (zh) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | 上海科华染料工业有限公司 | 含紫外吸收基的活性染料 |
| CN101555360A (zh) * | 2009-05-06 | 2009-10-14 | 上海科华染料工业有限公司 | 一种活性三原色染料组合物 |
| CN108084732A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-29 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种无重金属离子高抗氧化性活性灰色染料及其制备方法 |
| CN112679982A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种印花用高固色率高耐氯牢度的多活性基红色染料及其制备方法 |
| CN112679980A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高性能双发色体艳蓝色活性染料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116218254A (zh) | 2023-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107974103B (zh) | 一种复合活性黄染料 | |
| CN116218254B (zh) | 一种艳红色活性染料及其制备方法 | |
| CN111100478B (zh) | 一种三活性基蓝色染料的制备方法及应用 | |
| CN116144195B (zh) | 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN109776440B (zh) | 一种蓝色活性染料及其在非水介质中染棉纤维的方法 | |
| CN116178984B (zh) | 一种嫩黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN109796786B (zh) | 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用 | |
| CN106892874B (zh) | 单偶氮类化合物的制备方法 | |
| CN113150576B (zh) | 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用 | |
| CN110903679A (zh) | 一种基于单h酸三偶氮结构的绿色活性染料及其制备和应用 | |
| CN116178985A (zh) | 一种黄色含氟活性染料及其制备方法和应用 | |
| CN117777753A (zh) | 一种活性洋红染料、制备方法及其应用 | |
| CN114085547B (zh) | 一种绿色中温活性染料及其制备方法 | |
| CN115521637B (zh) | 一种复配型浓深艳印花活性大红染料 | |
| CN117106322B (zh) | 一种高固色率和高沾色牢度活性染料 | |
| CN111019390B (zh) | 一种复合活性大红染料的制备方法 | |
| CN117777756A (zh) | 一种紫色耐晒活性染料及其制备方法 | |
| CN116333512A (zh) | 一种蓝色毛用活性染料及其制备方法和应用 | |
| CN104497626B (zh) | 一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途 | |
| CN115160821B (zh) | 环保活性染料及其制备方法 | |
| CN108912724A (zh) | 一种不对称金属络合黑色染料及其制备方法 | |
| CN102584785B (zh) | 活性深兰la及其制备工艺 | |
| CN117777754A (zh) | 一种高牢度橙色活性染料及其制备方法 | |
| CN117567874A (zh) | 一种嫩黄活性染料及其制备方法 | |
| CN106893352B (zh) | 一种单偶氮类化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |