CN116218254B - 一种艳红色活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及活性染料的技术领域,涉及一种艳红色活性染料及其制备方法,艳红色活性染料的制备方法如下:S1、在磺化Y酸中加入水打浆,调节体系pH,得到溶解产物;S2‑1、将三聚氯氰用冰水打浆,在S1的溶解产物中加入三聚氯氰,维持反应得一缩物;S2‑2、向所述S2‑1的一缩物中加入小苏打调节pH,然后升温,维持反应得到二缩物;S3、在6‑氨基‑N‑2(β‑乙基砜基硫酸酯乙基)‑吲哚啉酮中加入水打浆,之后加入盐酸,降温,反应后再加入亚硝酸钠反应得重氮盐;S4、将S2中的二缩物加冰降温后,加入S3制备的重氮盐,在5‑10℃的温度下,反应得到最终产物;其具有提高活性染料的固色率的优点。
Description
技术领域
本申请涉及活性染料的技术领域,尤其是涉及一种艳红色活性染料及其制备方法。
背景技术
活性染料又称反应性染料,主要应用于棉、麻、黏胶、丝绸和羊毛等纤维及其混纺织物的染色和印花中。活性染料的分子结构中含有的活性基团,能够与纤维素中的羟基和蛋白质纤维中的氨基发生反应,在进行染色时,活性染料能够与纤维之间生成共价键,生成“染料-纤维”化合物。因此,活性染料通常具有颜色鲜艳、匀染性好、染色方法简便、染色牢度高、色谱齐全和成本较低等优点。虽然活性染料具有色泽艳丽、品种齐全等特点,但在经济发达、突显个性的今天,现有的活性染料越来越难以满足爱美人士的要求。为了追赶时代的脚步,染料行业必须不断的完善自己,在加强环境的保护的前提下需要不断的改进工艺,使色谱色彩更加丰富以外,同时产品固色率也需进一步提高,以满足于现代市场需求。
国内目前使用的活性染料品种大部分以三聚氯氰、对位酯或者对位酯衍生物作为活性基团,虽然其分子结构含有活性位点,能够与纤维之间形成共价键,但其固色率和各项性能较低,染色性能不够优越等不足。
发明内容
为了提高活性染料的固色率,本申请提供一种艳红色活性染料及其制备方法。
第一方面,本申请提供一种艳红色活性染料,采用如下技术方案:
一种艳红色活性染料,所述艳红色活性染料的结构通式如下:
其中,R1、R2、R3为-H、-SO3M、-CH3,R4为-COOM或-CHO,R5为-Cl、-F,M为Na、K或Li。
通过采用上述技术方案,通过在染料分子结构中设置双活性基团,并引入杂环类活性基团6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮作为重氮组份,最终得到本艳红色活性染料。相对于普通活性染料,染色性能更优越。因为引入磺化Y酸做为染料母体,使红色更加艳丽。在染料浓度为4%(o.w.f)时,耐水洗牢度均可达到4级;干摩均达到4级,湿摩均为3-4级;日晒牢度均为4-5级;溶解度在320-330范围内,耐氯牢度均可达到3级;说明本申请制备的艳红色活性染料的染色性能表现优异;艳红色活性染料在染料浓度为1-8%时,其固色率均大于88%,最大可达到91%,可见本申请制备的艳红色活性染料的活性较高,棉织物纤维之间结合力较强。
作为优选:所述艳红色活性染料结构式如下:
通过采用上述技术方案,此结构的艳红色活性染料强度的综合染色性能均较优,色光艳丽的同时,其色牢度表现较优。
作为优选:所述艳红色活性染料结构式如下:
作为优选:所述艳红色活性染料结构式如下:
第二方面,本申请提供一种艳红色活性染料的制备方法,采用如下技术方案:
一种艳红色活性染料的制备方法,其包括如下步骤:
S1、溶解
在磺化Y酸中加入水打浆均匀,调节体系pH=6.5-7.0,得到溶解产物;
S2、缩合反应
S2-1、一次缩合反应:将三聚氯氰用冰水混合物打浆,在所述S1的溶解产物中加入三聚氯氰浆料,过程中控制温度在5-10°之间,维持反应得一缩物;
S2-2、二次缩合反应:向所述S2-1的一缩物中加入小苏打调节pH=3.5-4.5,然后升温,维持反应得到二缩物;
S3、重氮反应
在6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入水打浆均匀,之后加入体积浓度为30-36%的盐酸搅拌均匀,降温至0℃,反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐;
S4、偶合反应
将S2中的二缩物加冰降温后,加入S3制备的重氮盐,在5-10℃的温度下,pH=6.5-7.0条件下,反应得到最终产物;
通过采用上述技术方案,通过磺化Y酸与氢氧化钠生成钠盐,然后与三聚氯氰在低温下反应得到一缩物,得到的一缩物在小苏打的存在下,与磺化Y酸钠盐反应得到二缩物;然后6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠发生重氮反应,得到重氮盐,然后通过耦合反应,与二缩物反应,得到艳红色活性染料。
作为优选:所述S1中,所述磺化Y酸与水的质量比为1:(5-8);
所述S2中,所述磺化Y酸与所述三聚氯氰的摩尔比为2:(0.8-1.2);
所述S3中,所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与盐酸之间的摩尔比为1:(0.8-1.2);所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠之间的摩尔比为1:(0.8-1.2);
所述S4中,所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与磺化Y酸之间的摩尔比为(1-1.2):1。
通过采用上述技术方案,通过对各步骤中的反应物进行优化配比,可以使反应产率提高,本申请的各步骤反应产率均大于70%。
作为优选:所述S2中,调节pH后,升温至40-45℃;所述S4中二缩物加冰降温至10-15℃。
通过采用上述技术方案,通过控制反应温度,可以减少副反应的产生,使目标产物的产率较高。
作为优选:所述艳红色活性染料应用到棉纤维或棉纤维纺织品中。
通过采用上述技术方案,艳红色活性染料分子结构的活性位点较多,从而可以使艳红色活性染料与棉纤维或棉织物之间的共价键较多,染色后,色牢度等各项染色性能较优;并且颜色表现艳丽。
作为优选:所述活性染料的浓度(o.w.f)为1-8%。
通过采用上述技术方案,本申请的艳红色活性染料与棉织物及其纺织品能够很好地结合,在实践中发现,即便是大批量的染色也具有较好的固色效果;本申请制备的艳红色活性染料在染料浓度为1-8%时,其固色率均大于88%,最大可达到91%。
综上所述,本申请包括以下至少一种有益技术效果:
1、通过在染料分子结构中设置双活性基团,并引入杂环类活性基团6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮作为重氮组份,最终得到本艳红色活性染料。相对于普通活性染料,染色性能更优越。因为引入磺化Y酸做为染料母体,使红色更加艳丽。
2、通过磺化Y酸与氢氧化钠生成钠盐,然后与三聚氯氰在低温下反应得到一缩物,得到的一缩物在小苏打的存在下,与磺化Y酸钠盐反应得到二缩物;然后6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠发生重氮反应,得到重氮盐,然后通过耦合反应,与二缩物反应,得到艳红色活性染料。制备得到的艳红色活性染料分子结构的活性位点较多,从而可以使艳红色活性染料与棉纤维或棉织物之间的共价键较多,染色后,色牢度等各项染色性能较优;并且颜色表现艳丽。
3、本申请在染料浓度为4%(o.w.f)时,耐水洗牢度均可达到4级;干摩均达到4级,湿摩均为3-4级;日晒牢度均为4-5级;溶解度在320-330范围内,耐氯牢度均可达到3级;说明本申请制备的艳红色活性染料的染色性能表现优异;本申请制备的艳红色活性染料在染料浓度为1-8%时,其固色率均大于88%,最大可达到91%。可见本申请制备的艳红色活性染料的活性较高,棉织物纤维之间结合力较强。
具体实施方式
以下结合具体内容对本申请作进一步详细说明。
原料
本申请除明确表示溶液浓度外的物质均为分析纯,所用水为蒸馏水。
实施例
实施例1
一种艳红色活性染料,其制备方法如下:
S1、溶解:在0.2mol的磺化Y酸中加入400克水打浆均匀,用液碱调节体系pH=6.5,得到溶解产物;
S2、缩合反应:将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物打浆,将S1的溶解产物滴加入三聚氯氰浆体中,过程中控制温度在5-10度之间,维持3小时得一缩物;向一缩物用小苏打调pH=3.5-4.5,然后升温至40℃,维持反应4小时,得到二缩物;
S3、重氮反应:在0.2mol的6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入200克的水打浆均匀,然后加入体积浓度为30-36%的盐酸搅拌均匀,盐酸的摩尔量为0.2mol,降温至0℃,再加入0.2mol亚硝酸钠反应2小时,得到重氮盐;
S4、偶合反应:S2中的二缩物加冰降温至10-15℃后,加入S3中的重氮盐,在5-10℃的温度下,小苏打调节pH=6.5后,反应4小时,得到最终产物。
实施例2
一种艳红色活性染料,其制备方法如下:
S1、溶解:在0.2mol的磺化Y酸中加入400克水打浆均匀,用液碱调节体系pH=6.5-7.0,得到溶解产物;然后降温到0度。
S2、缩合反应:将S1的溶解产物中滴加入0.1mol的三聚氟氰,过程中控制温度在0℃,同时用液碱维持pH=5.5-6.0,加完后反应半小时得一缩物;将一缩物升温至28℃,维持反应2小时,得到二缩物;
S3、重氮反应:在0.2mol的6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入200克的水打浆均匀,之后加入体积浓度为30-36%的盐酸搅拌均匀,盐酸的摩尔总量为0.2mol,降温至0℃,再加入0.2mol亚硝酸钠反应2小时,得到重氮盐;
S4、偶合反应:在S2的二缩物中加冰降温至10℃后,加入S3中的重氮盐,在10℃的温度下,小苏打调节pH=6.5反应4小时,得到最终产物。
实施例3
一种艳红色活性染料,其制备方法如下:
S1、溶解:在0.2mol的H酸中加入400克水打浆均匀,用液碱调节体系pH=6.5,得到溶解产物;
S2、缩合反应:将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物打浆,将S1的溶解产物滴加入三聚氯氰浆体中,过程中控制温度在5-10度之间,维持3小时得一缩物;向一缩物用小苏打调PH=4.5,然后升温至40度,维持反应4小时,得到二缩物;
S3、重氮反应:在0.2mol的6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入200克的水打浆均匀,之后加入体积浓度为30-36%的盐酸搅拌均匀,加入的盐酸的摩尔总量为0.2mol,降温至0℃,再加入0.2mol亚硝酸钠反应2小时,得到重氮盐;
S4、偶合反应:在S2的二缩物中加冰降温至10-15℃后,加入S3中的重氮盐,在5-10℃的温度下,小苏打调节pH=6.5反应4小时,得到最终产物。
对比例
对比例1
公开号为CN105504871A的发明专利中的实施例1。
性能检测试验
检测方法/试验方法
实验1:紫外可见吸收光谱测试
将实施例1、2、3得到的艳红色活性染料按1克/500毫升水配制成溶液。在室温条件下,使用紫外可见光光度计,在200-800nm波段进行紫外吸收光谱扫描,将实施例1、2、3的溶液配置成浓度为1ml/100ml的水溶液,测定各个染料的可见吸收光谱曲线。表1为光谱图吸收峰数值及摩尔消光系数。
表1实施例1-3光谱图吸收峰数值及摩尔消光系数
吸收峰数值 | 消光系数 | |
实施例1 | 530 | 432 |
实施例2 | 530 | 428 |
实施例3 | 538 | 432 |
通过对产物的紫外光吸收和消光系数进行分析,可以判断本申请制备的艳红色活性染料的分子结构,通过表1的数据可以看出,本申请成功制备了理想的目标产物。
实验2:活性染料对棉织物的染色实验
将实施例1-3的艳红色活性染料,分别按棉织物:5g,硫酸钠浓度:20g/L,浴比:1:20,纯碱调pH=8.0,染料浓度:4%(o.w.f);采用60℃升温染色法进行染色,经这后处理后得到布样。
根据国家标准,摩擦色牢度GB/T 3920 2008,水洗色牢度GB/T 3921 2008,测定棉织物染色后布样的各项色牢度,结果见表2所示,结果表明本申请的艳红色活性染料,在棉织物上具有较优异的耐水洗、耐摩擦牢度、日晒牢度和耐氯牢度。并且溶解度很高。
表2染料浓度为4%(o.w.f)时棉织物染色的各项色牢度列表
可见,本申请在染料浓度为4%(o.w.f)时,耐水洗牢度均可达到4级;干摩均达到4级,湿摩均为3-4级;日晒牢度均为4-5级;溶解度在320-330范围内,耐氯牢度均可达到3级;说明本申请制备的艳红色活性染料的染色性能表现优异。
实验3:活性染料对棉织物的染色实验
将实施例1-3的艳红色活性染料,分别按棉织物:5g,硫酸钠浓度:20g/L,浴比:1:20,纯碱调pH=8.0,染料浓度:4%(o.w.f);采用60℃升温染色法进行染色,经这后处理后得到布样。以实施例1为标样。检测结果如表3所示。
表3实施例2-3的检测结果
实施例 | 分光 | 强度 | 总色差 | 艳值 | 红绿差 | 黄兰差 |
实施例2 | 95% | 90% | 1.254 | -0.125 | -0.126 | -0.256 |
实施例3 | 99% | 98% | 0.652 | -0.825 | -0.820 | -0.586 |
以上以优选例实施例1为标样,实施例2、3与标样比较。其中实施例2色光相差较接近,但强度偏低,三聚氟氰成本偏高。实施例3的强度较优,但色光不够艳丽。
实验4:不同染料浓度的固色率
将实施例1-3中的艳红色活性染料,分别按棉织物:5g,硫酸钠浓度:20g/L,浴比1:20,纯碱调pH=8.0,染料浓度:1-8%(o.w.f);采用60℃升温染色法进行染色,之后测定固色率,固色率检测结果如表3所示。结果表明本申请的艳色红活性染料,在棉织物上具有较优异的固色率,即固色效果优异。
表4实施例1-3不同染料浓度的固色率
对比例1的固色率为85.5%,其染料浓度未知,但低于本实施例1-3中染料浓度为1-8%的固色率,可见本申请的艳红色活性染料的固色率高于对比例1。
由表4可知,本申请制备的艳红色活性染料在染料浓度为1-8%时,其固色率均大于88%,最大可达到91%。可见本申请制备的艳红色活性染料的活性较高,棉织物纤维之间结合力较强。
上述具体实施方式的实施例均为本申请的较佳实施例,并非依此限制本申请的保护范围,故:凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化,均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种艳红色活性染料,其特征在于:所述艳红色活性染料的结构通式如下:
2.根据权利要求1任一所述的一种艳红色活性染料,其特征在于:所述艳红色活性染料应用到棉纤维或棉纤维纺织品中。
3.根据权利要求2所述的一种艳红色活性染料,其特征在于:所述活性染料的浓度(o.w.f)为1-8%。
4.一种艳红色活性染料的制备方法,其特征在于:其包括如下步骤:
所述艳红色活性染料的结构通式如下:
S1、溶解
在磺化Y酸中加入水打浆均匀,调节体系PH=6.5-7.0,得到溶解产物;
S2、缩合反应
S2-1、一次缩合反应:将三聚氯氰用冰水混合物打浆,在所述S1的溶解产物中加入三聚氯氰浆料,过程中控制温度在5-10℃之间,维持反应得一缩物;
S2-2、二次缩合反应:向所述S2-1的一缩物中加入小苏打调节pH=3.5-4.5,然后升温,维持反应得到二缩物;
S3、重氮反应
在6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮中加入水打浆均匀,之后加入体积浓度为30-36%的盐酸搅拌均匀,降温至0℃,反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐;
S4、偶合反应
将S2中的二缩物加冰降温后,加入S3制备的重氮盐,在5-10℃的温度下,pH=6.5-7.0条件下,反应得到最终产物;
。
5.根据权利要求4所述的一种艳红色活性染料的制备方法,其特征在于:所述S1中,所述磺化Y酸与水的质量比为1:(5-8);
所述S2中,所述磺化Y酸与所述三聚氯氰的摩尔比为2:(0.8-1.2);
所述S3中,所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与盐酸之间的摩尔比为1:(0.8-1.2);所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与亚硝酸钠之间的摩尔比为1:(0.8-1.2);
所述S4中,所述6-氨基-N-2(β-乙基砜基硫酸酯乙基)-吲哚啉酮与磺化Y酸之间的摩尔比为(1-1.2):1。
6.根据权利要求4所述的一种艳红色活性染料的制备方法,其特征在于:所述S2中,调节pH后,升温至40-45℃;所述S4中二缩物加冰降温至10-15℃。
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