CN117567874A - 一种嫩黄活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于活性染料技术领域，具体提供了一种嫩黄活性染料及其制备方法。本发明提供的这种嫩黄活性染料为双偶氮染料，固色率较高，染色织物的色泽饱满，增加磺酸基，染料溶解度好；该染料溶解度和提升率高，匀染性好、色泽绿艳，日晒牢度和湿摩擦牢度佳，固色率达到65％，洗净率好，属于环保节能性染料，产品适用于各种纤维素纤维染色，且生产工艺简单、清洁、环保，合成完毕后采用喷雾干燥，减少废水排放量，符合国家节能减排政策。
Description
技术领域
本发明属于活性染料技术领域，具体涉及一种嫩黄活性染料及其制备方法。
背景技术
随着活性染料应用技术的提高，市场需求量越来越大，对活性染料的要求也随之提高。因此为了满足市场需求，活性染料在溶解度、固色率、日晒牢度、摩擦牢度方面都要进一步提高。目前市场上黄系列活性染料中深艳黄色其应用性能都尚佳，但浅黄色染料都呈现各种应用弊端。现有的活性嫩黄4GL、活性黄6GS溶解度低、固色率、提升力和匀染性不够。本发明提供一种嫩黄活性染料，该染料溶解度和提升率高，匀染性好、色泽绿艳、固色率高、日晒牢度好，弥补目前市场上嫩黄系列活性染料中应用性能不足的现象。
发明内容
本发明的目的是克服现有浅黄色染料溶解度低，固色率、提升力和匀染性不足的问题。
为此，本发明提供了一种嫩黄活性染料，所述活性染料包括式(1)所示化合物。
本发明还提供了一种嫩黄活性染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)将苯胺-2,5-双磺酸打浆，依次加入盐酸、亚硝酸钠溶液，反应后得到一次重氮物；
(2)向一次重氮物中加入间脲，进行偶合反应，得到一次偶合液；
(3)取三聚氯氰加分散剂冰磨，得三聚氯氰浆液，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，反应后得到一次缩合物；
(4)2.4-二氨基苯磺酸钠溶解后加入到一次缩合物中，反应后得到二次缩合物；
(5)在二次缩合物中加入盐酸，降温，在预设时间后分散加入亚硝酸钠，反应后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠，得到二次重氮物；
(6)将N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，反应得到二次偶合物，过滤后干燥，得式(1)化合物。
具体的，上述制备方法所用原料中苯胺-2,5-双磺酸、间脲、三聚氯氰、2，4二氨基苯磺酸、N-乙基-2-吡啶酮的质量份数比值为(1-1.02)：(0.98-1.03)：(1-1.05)：1：(1-1.05)。
具体的，上述制备方法所用原料中苯胺-2,5-双磺酸、间脲、三聚氯氰、2，4二氨基苯磺酸、N-乙基-2-吡啶酮的质量份数比值为1.02:1.03:1.03:1:1.04。
具体的，以质量份数计，上述步骤(1)中盐酸和亚硝酸钠溶液的添加量分别为1份和1.02份；所述亚硝酸钠溶液的浓度为30-35％；反应温度为0-5℃。
具体的，上述步骤(2)中偶合反应温度为8-10℃。
具体的，上述步骤(3)中一次偶合液加入到三聚氯氰浆液后，调节PH为3.0-3.5，反应得到一次缩合物。
具体的，上述步骤(4)中2.4-二氨基苯磺酸钠溶解后加入到一次缩合物中，调节PH为4.0-4.5，温度控制在40-45℃，反应后得到二次缩合物。
具体的，以质量份数计，上述步骤(5)中在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，30分钟后分散加入1.02份亚硝酸钠，反应1.5-2小时后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时达到终点，得到二次重氮物。
具体的，上述步骤(6)中将N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，调节PH为7.0-8.0，维持温度在10-15℃，反应得到二次偶合物，过滤后干燥，得式(1)化合物。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明提供的这种嫩黄活性染料为双偶氮染料，固色率较高，染色织物的色泽饱满，增加磺酸基，染料溶解度好；该染料溶解度和提升率高，匀染性好、色泽绿艳，日晒牢度和湿摩擦牢度佳，固色率达到65％，洗净率好，属于环保节能性染料，产品适用于各种纤维素纤维染色，且生产工艺简单、清洁、环保，合成完毕后采用喷雾干燥，减少废水排放量，符合国家节能减排政策。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。尽管已经详细描述了本发明的代表性实施例，但是本发明所属技术领域的普通技术人员将理解，在不脱离本发明范围的情况下可以对本发明进行各种修改和改变。因此，本发明的范围不应局限于实施方案，而应由所附权利要求及其等同物来限定。
本发明提供了一种嫩黄活性染料，所述活性染料包括式(1)所示化合物。
本发明还提供了一种嫩黄活性染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在重氮锅中加入底冰及适量的水，以质量份数计，将苯胺-2,5-双磺酸打浆，依次加入1份盐酸和1.02份亚硝酸钠溶液，所述亚硝酸钠溶液的浓度为30-35％，温度控制在0-5℃至反应终点得到一次重氮物；
(2)向一次重氮物中加入间脲，8-10℃下进行偶合反应，得到一次偶合液；
(3)取三聚氯氰加分散剂冰磨，得三聚氯氰浆液，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，调节PH为3.0-3.5，反应2-3h，得到一次缩合物；
(4)2.4-二氨基苯磺酸钠(间双)溶解后加入到一次缩合物中，调节PH为4.0-4.5，温度控制在40-45℃，二次缩合反应至终点后得到二次缩合物；
(5)在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，30分钟后分散加入1.02份的亚硝酸钠，维持温度在0-5℃，反应1.5-2h后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；反应后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时达到终点，得到二次重氮物；
(6)将N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，调节PH为7.0-8.0，维持温度在10-15℃，反应5-8h得到二次偶合物，过滤后干燥，得下式所示化合物。
上述制备方法所用原料中苯胺-2,5-双磺酸、间脲、三聚氯氰、2，4二氨基苯磺酸、N-乙基-2-吡啶酮的质量份数比值为(1-1.02)：(0.98-1.03)：(1-1.05)：1：(1-1.05)。优选为1.02:1.03:1.03:1:1.04。
延伸染料分子共轭链或增加分子线性与平面性，能够提高染料的直接性和固色率，但同时可能会引起染色过程中未固着染料的易洗涤性降低，而一定程度影响染料的湿处理牢度。此外，由于直接性增加，也会在某种程度上影响染料的牢度和提升力。因此本发明在重氮组分结构设计中权衡其利弊，必要时在延伸共轭链或增加分子线性与平面性的同时，适当引入亲水基团，调节分子构型，找到其平衡点。上述各对相应的重氮组分中，可以看出增加一个磺酸基，可以降低直接性；结构引入亲油基N-乙基后，由于乙基的空间障碍，将部分破坏其两端的两个环的共平面性，相应染料的直接性将有所下降，这样就达到既提高染料溶解度同时也提高了固色率的目的。
下面通过具体实施例对本发明的嫩黄活性染料及其制备方法的效果进行研究。
实施例1：
本实施例提供了一种嫩黄活性染料，通过以下步骤制备。
(1)在重氮锅中加入底冰及适量的水，以质量份数计，投入1份苯胺-2,5-双磺酸打浆，然后一次性放入1份的盐酸，将1.02份的亚硝酸钠溶液放入到重氮锅中，温度控制在0-5℃至终点得一次重氮物；亚硝酸钠溶液的浓度为30％；
(2)将1份间脲投入到一次重氮物中，10℃进行一次偶合至终点得一次偶合液；
(3)向1份三聚氯氰中加分散剂，所述分散剂为非离子表面活性剂，添加量为三聚氯氰质量的0.7％，冰磨半小时，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，用小苏打调节PH为3.5，反应2小时得一次缩合物；
(4)1份间双(2.4-二氨基苯磺酸钠)溶解后加入一次缩合物中，用小苏打调节PH为4.0，温度控制在40℃二次缩合反应至终点得二次缩合物；
(5)在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，在0.5h后分散加入1.02份的亚硝酸钠，维持温度0-5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得二次重氮物；
(6)将1份N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，用小苏打干粉调PH为7.5，维持温度在10-15℃，反应6小时得二次偶合物，过滤后喷雾干燥得嫩黄活性染料成品。
实施例2：
本实施例提供了一种嫩黄活性染料，通过以下步骤制备。
(1)在重氮锅中加入底冰及适量的水，投入1.01份苯胺-2,5-双磺酸打浆，然后一次性放入1份的盐酸，将1.02份的亚硝酸钠溶液放入到重氮锅中，温度控制在0-5℃至终点得一次重氮物；亚硝酸钠溶液的浓度为30％；
(2)将1.02份间脲投入到一次重氮物中，10℃进行一次偶合至终点得一次偶合液；
(3)1.02份三聚氯氰加分散剂，所述分散剂为非离子表面活性剂，添加量为三聚氯氰质量的0.7％，冰磨半小时，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，用小苏打调节PH为3.0，反应3小时得一次缩合物；
(4)1份间双(2.4-二氨基苯磺酸钠)溶解后加入一次缩合物中，用小苏打调节PH为4.0，温度控制在40-45℃二次缩合反应至终点得二次缩合物；
(5)在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，在半小时分散加入1.02份的亚硝酸钠，维持温度0-5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得二次重氮物；
(6)将1.03份N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，用小苏打干粉调PH为7.0，维持温度在10-15℃，反应8小时得二次偶合物，过滤后喷雾干燥得嫩黄活性染料成品。
实施例3：
本实施例提供了一种嫩黄活性染料，通过以下步骤制备。
(1)在重氮锅中加入底冰及适量的水，投入1.02份苯胺-2,5-双磺酸打浆，然后一次性放入1份的盐酸，将1.02份的亚硝酸钠溶液放入到重氮锅中，温度控制在0-5℃至终点得一次重氮物；所述亚硝酸钠溶液的浓度为30％；
(2)将1.03份间脲投入到一次重氮物中，10℃进行一次偶合至终点得一次偶合液；
(3)1.03份三聚氯氰加分散剂，所述分散剂为非离子表面活性剂，添加量为三聚氯氰质量的0.7％，冰磨半小时，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，用小苏打调节PH为3.1，反应3小时得一次缩合物；
(4)1份间双(2.4-二氨基苯磺酸钠)溶解后加入一次缩合物中，用小苏打调节PH为4.0，温度控制在40-45℃二次缩合反应至终点得二次缩合物；
(5)在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，在半小时分散加入1.5份的亚硝酸钠，维持温度0-5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得二次重氮物；
(6)将1.04份N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，用小苏打干粉调PH为7.5，维持温度在10-15℃，反应8小时得二次偶合物，过滤后喷雾干燥得嫩黄活性染料成品。
实施例4：
本实施例提供了一种嫩黄活性染料，通过以下步骤制备。
1)在重氮锅中加入底冰及适量的水，投入1.02份苯胺-2,5-双磺酸打浆，然后一次性放入1份的盐酸，将1.02份的亚硝酸钠溶液放入到重氮锅中，温度控制在0-5℃至终点得一次重氮物；所述亚硝酸钠溶液的浓度为30％；
2)将0.98份间脲投入到一次重氮物中，10℃进行一次偶合至终点得一次偶合液；
3)1.05份三聚氯氰加分散剂，所述分散剂为非离子表面活性剂，添加量为三聚氯氰质量的0.7％，冰磨半小时，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，用小苏打调节PH至3.5，反应2小时得一次缩合物；
4)1份间双(2.4-二氨基苯磺酸钠)溶解后加入一次缩合物中，用小苏打调节PH＝4.0，温度控制在45℃二次缩合反应至终点得二次缩合物；
5)在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，在半小时分散加入1.02份的亚硝酸钠，维持温度在0-5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得二次重氮物；
6)将1.05份N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，用小苏打干粉调PH为8，维持温度在10-15℃，反应5小时得二次偶合物，过滤后喷雾干燥包装得成品。
实施例5：
本实施例对实施例1-4和市售的活性黄4GL、活性黄6GS性能进行了对比实验。
1、活性染料染色指标对比
在标准色度(2.5％owf)下对活性黄4GL、活性黄6GS及实施例1-4中制备的嫩黄活性染料的染色性能进行研究，通过染色特性参数进行表征，其结果如表1所示。
表1染色指标对比
2、活性染料染色织物牢度对比
分别采用活性黄4GL、活性黄6GS及实施例1-4中制备的嫩黄活性染料在l/l标准深度下对棉纤维进行染色，染色工艺均为：浸染。对染色后牢度性能进行检测，结果如表2所示。
表2染色织物牢度对比
由表1可知，本发明提供的嫩黄活性染料固色率较高，染色织物的色泽饱满，染料溶解度好，提升率高，匀染性好、色泽鲜艳，日晒牢度和湿摩擦牢度佳，固色率达到65％，洗净率好。
以上例举仅仅是对本发明的举例说明，并不构成对本发明的保护范围的限制，凡是与本发明相同或相似的设计均属于本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种嫩黄活性染料，其特征在于：所述活性染料包括式(1)所示化合物
2.一种嫩黄活性染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将苯胺-2,5-双磺酸打浆，依次加入盐酸、亚硝酸钠溶液，反应后得到一次重氮物；
(2)向一次重氮物中加入间脲，进行偶合反应，得到一次偶合液；
(3)取三聚氯氰加分散剂冰磨，得三聚氯氰浆液，将一次偶合液加入到三聚氯氰浆液中，反应后得到一次缩合物；
(4)2.4-二氨基苯磺酸钠溶解后加入到一次缩合物中，反应后得到二次缩合物；
(5)在二次缩合物中加入盐酸，降温，在预设时间后分散加入亚硝酸钠，反应后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠，得到二次重氮物；
(6)将N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，反应得到二次偶合物，过滤后干燥，得式(1)化合物
3.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：所用原料中苯胺-2,5-双磺酸、间脲、三聚氯氰、2，4二氨基苯磺酸、N-乙基-2-吡啶酮的质量份数比值为(1-1.02)：(0.98-1.03)：(1-1.05)：1：(1-1.05)。
4.如权利要求3所述制备方法，其特征在于：所用原料中苯胺-2,5-双磺酸、间脲、三聚氯氰、2，4二氨基苯磺酸、N-乙基-2-吡啶酮的质量份数比值为1.02:1.03:1.03:1:1.04。
5.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：以质量份数计，所述步骤(1)中盐酸和亚硝酸钠溶液的添加量分别为1份和1.02份；所述亚硝酸钠溶液的浓度为30-35％；反应温度为0-5℃。
6.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中偶合反应温度为8-10℃。
7.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中一次偶合液加入到三聚氯氰浆液后，调节PH为3.0-3.5，反应得到一次缩合物。
8.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中2.4-二氨基苯磺酸钠溶解后加入到一次缩合物中，调节PH为4.0-4.5，温度控制在40-45℃，反应后得到二次缩合物。
9.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：以质量份数计，所述步骤(5)中在二次缩合物中加入1份的盐酸，降温至0-5℃，30分钟后分散加入1.02份的亚硝酸钠，反应1.5-2小时后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时达到终点，得到二次重氮物。
10.如权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述步骤(6)中将N-乙基-2-吡啶酮加入二次重氮物中，调节PH为7.0-8.0，维持温度在10-15℃，反应得到二次偶合物，过滤后干燥，得式(1)化合物。
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