CN110066527B - 一种红色活性染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种红色活性染料及其制备方法，属于活性染料技术领域，其技术方案要点是，一种红色活性染料的化合物结构如通式(Ⅰ)所示：
Figure DDA0002040753030000011
本发明通过新的结构的活性染料，具有高固色率、高染深性以及良好的应用性能。

Description

一种红色活性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及活性染料技术领域，更具体的说，它涉及一种红色活性染料及其制备方法。
背景技术
活性染料又称反应性染料，是20世纪50年代出现的一类新型水溶性染料，活性染料具有色泽鲜艳、应用性能优异、使用方便、适用性强等显著特点，活性染料分子中含有能与纤维素中的羟基和蛋白质纤维中氨基发生反应的活性基团，染色时与纤维生成共价键，生成“染料-纤维”化合物，被广泛应用于纤维素纤维；进入21世纪，由于环境生态制约和经济因素，对活性染料的生产制备、上色率、固色率以及染色废水的要求越来越高。
红色活性染料作为三原色之一，是最重要的活性染料之一。目前市场上的红色商品染料，如C.I.活性红195、C.I.活性红239等，在纤维素纤维上染色可以获得鲜艳的红色，但是固色率只有70％-80％左右，剩余的染料随着废水排除，产生大量有色污水，其色度超过几千倍，COD值一般在0.8万-3万ppm，浓废水的COD值超过5万ppm，增加了环保处理成本；因此如何能够提高活性染料的固色率，是一个需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种红色活性染料，其通过新的结构活性染料，具有高固色率、高染深性以及良好的应用性能的优点。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种红色活性染料，该红色活性染料的化合物结构如通式(Ⅰ)所示：
Figure GDA0002103433050000011
式中：
R1选自Cl或F；
R2，R4分别独立选自H或C1-C4的烷基；
R3，R5分别独立选自-H、
Figure GDA0002103433050000021
-CH2CH2SO2Y或-CH2CH2OCH2CH2SO2Y；
X选自-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OSO3M，M选自H或碱金属阳离子；
Y选自-CH2CH2OSO3H、-CH2CH2Cl或-CH＝CH2；
R2与R3不同时为H，R4与R5不同时为H。
通过采用上述技术方案，本发明的红色活性染料化合物色光鲜亮，呈现鲜艳的红色，具有高固色率、高染深性以及良好的应用性能的优点；该红色活性染料化合物具有与其他活性染料的良好的相容性，适用于纤维素纤维、羊毛、真丝及其混纺制品的染色应用。
进一步地，碱金属阳离子选自Na或K。
通过采用上述技术方案，碱金属中，钾、钠的丰度较大，为常量元素。
进一步地，X基团位于苯核上
Figure GDA0002103433050000022
基团的对位或者间位。
进一步地，通式(Ⅰ)的化合物选自如下化合物：
Figure GDA0002103433050000023
Figure GDA0002103433050000031
Figure GDA0002103433050000041
Figure GDA0002103433050000051
Figure GDA0002103433050000061
本发明的目的之二在于提供一种红色活性染料的制备方法。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：将式(Ⅱ)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应，得到一缩物；然后将一缩物与式(Ⅳ-1)所示的化合物、式(Ⅳ-2)所示的化合物或式(Ⅳ-3)所示的化合物进行二次缩合反应，得到二缩物；再将式(Ⅴ)所示的化合物进行重氮化反应后与二缩物进行偶合反应，即可得通式(Ⅰ)所示的红色活性染料化合物：
Figure GDA0002103433050000062
R1选自Cl或F；
R2分别独立选自H或C1-C4的烷基；
X选自-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OSO3M，M选自H或碱金属阳离子；
Y选自-CH2CH2OSO3H、-CH2CH2Cl或-CH＝CH2。
进一步地，所述方法具体包括如下步骤：
S1：一次缩合反应：将式(Ⅲ)化合物加入冰水中，加入分散剂打浆，然后缓慢加入式(Ⅱ)化合物，在0-5℃反应1-2h，得到一缩物，其中式(Ⅲ)化合物与式(Ⅱ)化合物的投料摩尔比为(0.9-1.1)：1；
S2：二次缩合反应：将式(Ⅳ-1)化合物、式(Ⅳ-2)化合物或式(Ⅳ-3)化合物加入水中，调节pH＝6.0-7.0，然后将其加入到一缩物中，将体系调节为5-45℃，再用碱剂调节pH＝5.0-5.5，反应4-6h，得到二缩物，其中式(Ⅳ-1)化合物、式(Ⅳ-2)化合物或式(Ⅳ-3)化合物与式(Ⅱ)化合物的投料摩尔比为(1-1.1)：1；
S3：重氮化反应：将式(Ⅴ)化合物加入水中，然后将其降温至0-30℃，加入36wt％的盐酸溶液，搅拌30-60min，加入20wt％的亚硝酸钠溶液，在0-5℃反应1-2h，得到重氮盐溶液；其中，式(Ⅴ)化合物、盐酸溶液、亚硝酸钠溶液与式(Ⅱ)化合物的投料摩尔比为(0.4-0.6)：(2-3)：(1-1.1)：1；
S4：偶合反应：在5-30℃，将重氮盐溶液缓慢加入到二缩物中，用碱剂调节pH＝6.0-7.0，反应2-3h，即可得到通式(Ⅰ)所述的红色活性染料化合物。
进一步地，S1中的分散剂为分散剂EW。
通过采用上述技术方案，分散剂EW具有磨效好以及分散性、耐热性、高温分散稳定好的优点；分散剂EW可使活性染料的色光鲜艳，色力增高，着色均匀。
进一步地，S2中的碱剂为10-20wt％的碳酸钠溶液或者碳酸氢钠固体。
通过采用上述技术方案，碳酸钠以及碳酸氢钠的水溶液成碱性，用碳酸钠以及碳酸氢钠溶液调节pH时，易于控制，更加安全。
综上所述，本发明相比于现有技术具有以下有益效果：
本发明的红色活性染料化合物色光鲜亮，呈现鲜艳的红色，具有高固色率、高染深性以及良好的应用性能；该红色活性染料化合物具有与其他活性染料的良好的相容性，适用于纤维素纤维、羊毛、真丝及其混纺制品的染色应用。
附图说明
图1是实施例1中红色活性染料化合物(Ⅰ-1)的红外光谱图；
图2是实施例1中红色活性染料化合物(Ⅰ-1)的紫外光谱图；
图3是实施例5中红色活性染料化合物(Ⅰ-3)的红外光谱图；
图4是实施例5中红色活性染料化合物(Ⅰ-3)的紫外光谱图。
图中，紫外光谱图的测定属性中，波长范围(nm)：200.00-700.00；扫描速度：高速；采样间隔：0.5；自动采样间隔：启用；扫描模式：单个；仪器属性中，仪器类型：UV-2600系列；测定方式：吸收值；狭缝宽：2.0；积分时间：0.1s；光源转换波长：323.0nm。
具体实施方式
以下结合附图对本发明作进一步详细说明。
一、制备例：一种4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜采用如下方法制备而得：
(1)取40g、质量分数为98％的浓硫酸和40g、质量分数为65％的发烟硫酸，搅拌均匀，得到磺化剂；
(2)在室温条件下，在30min内向磺化剂中匀速加入24.83g4,4’-二氨基二苯砜；然后2℃/min的速率升温至80℃，反应5h，得到反应液；
(3)在反应液降温至室温后，将其边搅拌边加入到200g冰水中；再用氢氧化钠溶液将溶液的pH调节为4，搅拌20min后，通过减压过滤，得到4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜的收率为65.8％的滤饼；
(4)向滤饼中加入200g水，搅拌30min，减压过滤后，除去不溶物；向滤液中加入滤液体积的10％的氯化钠固体进行盐析，减压过滤后得到纯度为95％的4,4’-3,3’-二氨基二磺酸二苯砜。
二、实施例
以下实施例中的4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜选用制备例制备的4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜；分散剂选用道润化学技术(上海)有限公司生产的EW-719润湿分散剂。
实施例1：一种红色活性染料采用如下方法制备而得：
S1：一次缩合反应：将0.101mol三聚氯氰加入到100mL冰水中，加入分散剂EW打浆，然后缓慢加入0.1molH酸，在0℃反应2h，得到一缩物；
S2：二次缩合反应：将0.1mol对位酯加入水中，配成100mL的溶液，调节pH＝6.0-7.0，缓慢加入到一缩物中，将体系升温至5℃，用10wt％的碳酸钠溶液调节pH＝5.0-5.5，反应5h，得到二缩物；
S3：重氮化反应：将0.05mol折百4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜加入100ml水中，降温至0℃，加入0.25mol折百盐酸，搅拌30min。将0.102mol折百亚硝酸钠配成20wt％水溶液，慢慢加入到中4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜溶液中，在0℃反应1h，用氨基磺酸除去多余的亚硝酸，得到重氮溶液；
S4：偶合反应：在5℃，将重氮溶液缓慢加入到二缩物中，用10wt％的碳酸钠溶液调节pH＝6.0-7.0，反应2h，即可得到红色活性染料化合物(Ⅰ-1)。
Figure GDA0002103433050000091
当实施例1中的H酸为0.1mol的
Figure GDA0002103433050000092
对位酯为0.1mol的
Figure GDA0002103433050000093
4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜为0.05mol的
Figure GDA0002103433050000094
时，则产物红色活性染料化合物为
Figure GDA0002103433050000095
当实施例1中的H酸为0.1mol的
Figure GDA0002103433050000101
对位酯为0.1mol的
Figure GDA0002103433050000102
4,4’-二氨基-3,3’-二磺酸二苯砜为0.05mol的
Figure GDA0002103433050000103
时，则产物红色活性染料化合物为
Figure GDA0002103433050000104
实施例2-3
根据实施例1中所述的制备方法，不同的是，原料、用量以及反应条件采用表1所示数值。
表1
Figure GDA0002103433050000105
Figure GDA0002103433050000111
实施例4-22
根据实施例1中所述的制备方法，不同的是，采用式(Ⅱ)所示的化合物与下表2式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应后，得到一缩物；将一缩物与下表2中式(Ⅳ-1)、式(Ⅳ-2)或式(Ⅳ-3)所示的化合物进行二缩反应，得到二缩物，在将二缩物与式(Ⅴ)所示的化合物的重氮溶液进行偶合反应，可得到式(Ⅰ)所述的红色活性染料化合物：
Figure GDA0002103433050000112
表2
Figure GDA0002103433050000113
Figure GDA0002103433050000121
Figure GDA0002103433050000131
表2中的染料式(Ⅰ-1)-(Ⅰ-20)如下所示：
Figure GDA0002103433050000132
Figure GDA0002103433050000141
Figure GDA0002103433050000151
Figure GDA0002103433050000161
Figure GDA0002103433050000171
三、对比例
对比例1：C.I.活性红194：
Figure GDA0002103433050000172
对比例2：C.I.活性红239：
Figure GDA0002103433050000181
对比例3：C.I.活性红195：
Figure GDA0002103433050000182
四、性能测试
取实施例1-8以及对比例1-3中的红色活性染料化合物，将织物按活性染料60℃恒温工艺染色，其染色条件为pH为10-11、温度为60℃的碱性、中温环境，染色浓度为2％o.w.f.(染料对织物重)，浴比为20:1，染色后将织物经过恒温恒湿处理后，按照如下标准对织物的性能进行测试，将测试结果示于表3。
取应用例1-3以及参照例1-3中的活性染料化合物，将织物按活性染料60℃恒温工艺染色，其染色条件为pH为10-11、温度为60℃的碱性、中温环境，染色浓度为2％o.w.f.(染料对织物重)，浴比为20:1，染色后将织物经过恒温恒湿处理后，按照如下标准对织物的性能进行测试，将测试结果示于表2。
1.固色率：按照GB/T2391-2014《反应染料固色率的测定》进行测试。
2.溶解度：按照GB/T218379-2015《水溶性染料溶解度的测定点滤纸法》进行测试。
3.耐洗色牢度：按照GB/T3921-2008《纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度》进行测试。
4.耐摩擦色牢度：按照GB/T3920-2008《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》进行测试。
5.耐汗渍色牢度：按照GB/T3922-2013《纺织品色牢度试验耐汗渍色牢度》进行测试。
6.耐光照色牢度：按照GB/T8427-2008《纺织品色牢度试验耐人造光色牢度：氙弧》进行测试。
表3
Figure GDA0002103433050000183
Figure GDA0002103433050000191
由表3数据可以看出，本发明制备的红色活性染料的固色率均大于80％，并且具有良好的溶解度、耐水洗牢度、耐摩擦色牢度、耐汗渍色牢度以及耐光照色牢度，说明本发明的红色活性染料具有优异的综合性能。
对比例1-3均是现有的活性红，相较于实施例1-8，现有的红色活性染料的固色率在70-80％；相较于实施例1，对比例1的固色率以及溶解度明显较低，并且其耐摩擦湿牢度、耐汗渍色牢度以及耐光照色牢度差于实施例1的性能。
相较于实施例1，对比例2的固色率以及溶解度明显较低，并且其耐摩擦湿牢度、耐汗渍色牢度差于实施例1的性能。
相较于实施例1，对比例3的固色率明显较低，并且其溶解度、耐摩擦湿牢度、耐汗渍色牢度差于实施例1的性能。
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (8)

1.一种红色活性染料，其特征在于：该红色活性染料的化合物结构如通式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002625696350000011
式中：
R1选自Cl或F；
R2，R4分别独立选自H或C1-C4的烷基；
R3，R5分别独立选自-H、
Figure FDA0002625696350000012
-CH2CH2SO2Y或-CH2CH2OCH2CH2SO2Y；
X选自-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OSO3M，M选自H或碱金属阳离子；
Y选自-CH2CH2OSO3H、-CH2CH2Cl或-CH＝CH2；
R2与R3不同时为H，R4与R5不同时为H。
2.根据权利要求1所述的一种红色活性染料，其特征在于：碱金属阳离子选自Na或K。
3.根据权利要求1所述的一种红色活性染料，其特征在于：X基团位于苯核上
Figure FDA0002625696350000014
基团的对位或者间位。
4.根据权利要求1所述的一种红色活性染料，其特征在于：通式(Ⅰ)的化合物选自如下化合物：
Figure FDA0002625696350000013
Figure FDA0002625696350000021
Figure FDA0002625696350000031
Figure FDA0002625696350000041
Figure FDA0002625696350000051
5.一种如权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：将式(Ⅱ)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应，得到一缩物；然后将一缩物与式(Ⅳ-1)所示的化合物、式(Ⅳ-2)所示的化合物或式(Ⅳ-3)所示的化合物进行二次缩合反应，得到二缩物；再将式(Ⅴ)所示的化合物进行重氮化反应后与二缩物进行偶合反应，即可得通式(Ⅰ)所示的红色活性染料化合物：
Figure FDA0002625696350000061
R1选自Cl或F；
R2分别独立选自H或C1-C4的烷基；
X选自-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OSO3M，M选自H或碱金属阳离子；
Y选自-CH2CH2OSO3H、-CH2CH2Cl或-CH＝CH2。
6.根据权利要求5所述的一种红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述方法具体包括如下步骤：
S1：一次缩合反应：将式(Ⅲ)化合物加入冰水中，加入分散剂打浆，然后缓慢加入式(Ⅱ)化合物，在0-5℃反应1-2h，得到一缩物；其中式(Ⅲ)化合物与式(Ⅱ)化合物的投料摩尔比为(0.9-1.1)：1；
S2：二次缩合反应：将式(Ⅳ-1)化合物、式(Ⅳ-2)化合物或式(Ⅳ-3)化合物加入水中，调节pH＝6.0-7.0，然后将其加入到一缩物中，将体系调节为5-45℃，再用碱剂调节pH＝5.0-5.5，反应4-6h，得到二缩物；其中式(Ⅳ-1)化合物、式(Ⅳ-2)化合物或式(Ⅳ-3)化合物与式(Ⅱ)化合物的投料摩尔比为(1-1.1)：1；
S3：重氮化反应：将式(Ⅴ)化合物加入水中，然后将其降温至0-30℃，加入36wt％的盐酸溶液，搅拌30-60min，加入20wt％的亚硝酸钠溶液，在0-5℃反应1-2h，得到重氮盐溶液；其中，式(Ⅴ)化合物、盐酸溶液、亚硝酸钠溶液与式(Ⅱ)化合物的投料摩尔比为(0.4-0.6)：(2-3)：(1-1.1)：1；
S4：偶合反应：在5-30℃，将重氮盐溶液缓慢加入到二缩物中，用碱剂调节pH＝6.0-7.0，反应2-3h，即可得到通式(Ⅰ)所述的红色活性染料化合物。
7.根据权利要求6所述的一种红色活性染料的制备方法，其特征在于：S1中的分散剂为分散剂EW。
8.根据权利要求6所述的一种红色活性染料的制备方法，其特征在于：S2中的碱剂为10-20wt％的碳酸钠溶液或者碳酸氢钠固体。
CN201910341195.9A 2019-04-25 2019-04-25 一种红色活性染料及其制备方法 Active CN110066527B (zh)

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