KR840000609B1 - 반응성 염료의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

반응성 염료의 제조 방법
본 발명은 셀룰로오즈 섬유를 양호한 축적성(build-up) 및 우수한 견뢰도(fastnesses)를 갖는 갈색으로 염색할 수 있는 반응성 염료에 관한 것이다.
β-술페이토에틸술포닐기를 갖는 염료가 소위 비닐술폰형 반응성 염료로서 섬유소 물질을 염색하는데 사용되는 것이 공지되어 있다. 그러나, 우수한 축적성 및 각종 견뢰도 특히 염소 견뢰도 및 산 안정성을 나타낼 수 있는 이러한 종류의 갈색의 아조계 반응성 염료는 공지되어 있지 않다. 그리고, 이것은 침염에 의한 바닥염색분야에서 문제점으로 대두되었다. 따라서, 염소 견뢰도, 산안정성 및 축적성이 우수한 갈색의 반응성 염료의 개발이 강력히 요구되고 있다.
반응성기로서 모노클로로트리아지닐기를 갖는 갈색의 아조계 염료가 또한 공지되어 있다. 그러나 이러한 반응성 염료는 보통, 비교적 높은 염색 온도가 필요하므로 흡착 소모 염색에는 적합치 못하고 날염에만 적합하며, 산 안정성 면에서는 바람직하지 못하다.
일본 공개특허 제9971/1961호에 기재된, 하기 구조식의 염료는 염소 견뢰도가 만족스럽지 못하다.
Figure kpo00001
또, 일본공개특허 제32588/1971호에 기재된, 하기 구조식의 염료는 산안정성이 만족스럽지 못하다.
Figure kpo00002
본 발명자들은 염소 견뢰도, 산 안정성 및 축적성이 우수한 갈색의 반응성 염료를 개발하기 위하여 광범위한 연구를 수행한 결과, 반응성기들로서 β-술페이토에틸술포닐기와 모노클로로트리아지닐기를 모두 갖는 독특한 갈색의 아조계 염료는 우수한 견뢰도, 산 안정성 및 축적성을 갖는 염료를 생산할 수 있으며, 모노클로로트리아지닐기와 디클로로퀴녹살린기를 둘 다 갖는, 전술한 반응성 염료의 결점을 해소할 수 있음을 발견해 내었다.
본 발명은 구조식(I)의 유리산으로 표시할 수 있는 화합물을 제공하는데,
Figure kpo00003
상기 식에서,
R은 수소원자 또는 C1내지 C4의 알킬기이고,
X는 -SO2CH2CH2Cl, -SO2CH=CH2, -SO2CH2CH2OSO3H 또는 -SO2CH2CH2OPO3H2를 나타내고,
환 A, B 및 C는 서로 다른 치환제를 갖는 벤젠 또는 나트탈렌환을 각각 나타내고,
m은 0 내지 3이며,
n은 0 내지 1을 나타낸다.
본 발명은 또한, 하기 구조식(A)의 디아조 화합물을 하기 구조식(B)의 아민과 임의의 순서로 염화시아누릴 존재하 축합시켜 상기의 구조식(I)의 화합물을 생성하는 방법을 제공한다.
Figure kpo00004
(상기 식에서, 환 A,B 및 C 그리고 m,n,R 및 X는 상기에서 정의한 바와 동일함)
구조식(I)에서 C1내지 C4알킬기는 치환제 R로 표시되어 있는데, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 이차-부틸 및 삼차-부틸기 등이 있다. 환 C가 -NR-기를 통하여 S-트리아진 환과 연결된 나프탈렌 환일 때, -NR-기는 α-또는 β-위치에 놓일 수 있다. 환 C는 C1내지 C4의 알킬 또는 C1내지 C4의 알콕시기, 플루오르, 염소 또는 브롬원자 또는 니트로, 히드록시, 카르복실산 또는 술폰산기 등과 같은 치환제를 기 X에 첨가하여 가질 수 있다.
구조식(I)에서 R은 특히 수소원자 및 메틸 또는 에틸기가 바람직하다.
구조식(I)에서 환(B)의 술폰산기 이외의 치환체로서, 아미노, 아세틸아미노, 우레이도, 메틸, 에틸 및 메톡시기 등이 있다.
구조식(I)에서 환(A)의 술폰산기 이외의 치환체로서는 카르복실산, 메틸, 메톡시 및 니트로기, 염소원자, 아세틸 아미노 및 우레이도기 등이 있다.
본 발명에 있어서, 하기 구조식의 유리산으로 나타낼 수 있는 화합물이 바람직한데,
Figure kpo00005
상기 구조식에서,
X'는 -SO2CH=CH2, -SO2CH2CH2OSO3H, 또는 -SO2CH2CH2OPO3H2이고,
q는 1 내지 3이다.
Figure kpo00006
구조식(I)의 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조할 수 있는 바 즉 : 상기 구조식(II)의 모노아조 화합물을 디아조화한 다음, 하기 구조식(C)의 다아조 화합물을 얻기 위하여 1-아미노나프탈렌-8-술폰산과 결합시키고, 디아조 화합물 및 하기 구조식(III)의 아민을 임의의 순서로 염화시아누릴과 축합하여 목적하는 화합물(I)을 얻는다.
Figure kpo00007
(상기 구조식 (II), (III) 및 (C)에서 환 A, B 및 C, R 및 X, m, n은 전술한 바와 동일함)
Figure kpo00008
(상기 구조식에서, 환 A는 전술한 바와 동일하며, m'는 0 내지 3임)
구조식(II)의 화합물은 상기 구조식(IV)의 아민을 디아조화한 다음, 생성된 디아조 화합물을 하기 구조식(V)의 화합물과 커플링 반응시키고 필요하다면 술폰화를 시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure kpo00009
상기 구조식(V)에서, 환(B)는 전술한 바와 동일하며, n'는 0 내지 1임)
본 발명에 사용할 수 있는 구조식(III)의 아민으로는 다음의 화합물들이 속하는데:
1-아미노벤젠-2-, -3-또는 -4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노벤젠-3-β-포스페이토에틸술폰,
1-아미노-4-메틸벤젠-3-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노벤젠-3-β-클로로에틸술폰,
1-아미노-4-메톡시벤젠-3-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노벤젠-4-β-술페이토에틸술폰-2-술폰산,
1-아미노벤젠-5-β-술페이토에틸술폰-2-술폰산,
1-아미노벤젠-5-β-술페이토에틸술폰-2,4-디술폰산,
1-아미노나프탈렌-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노-2,5-디메톡시벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노벤젠-4-β-술페이토에틸술폰-2-카르복실산,
1-아미노벤젠-5-β-술페이토에틸술폰-2-카르복실산,
1-아미노-2-메톡시벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노-2-클로로벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-술페이토에틸술폰,
2-아미노나프탈렌-8-β-술페이토에틸술폰,
2-아미노나프탈렌-8-β-술페이토에틸술폰-6-술폰산,
1-아미노-2,5-디메톡시벤젠-4-비닐술폰,
1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노-2,5-디에톡시벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노-2-브로모벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노-2-브로모벤젠-4-비닐술폰,
1-아미노벤젠-5-비닐술폰-2,4-디술폰산,
1-아미노벤젠-5-β-포스페이토에틸술폰-2,4-디술폰산,
1-아미노벤젠-5-β-클로로에틸술폰-2,4-디술폰산,
2-아미노나프탈렌-8-β-포스페이토에틸술폰-6-술폰산,
2-아미노나프탈렌-8-비닐술폰-6-술폰산,
1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠-4-β-클로로에틸술폰,
2-아미노페놀-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노벤젠-3-또는-4-비닐술폰,
1-아미노-2-히드록시벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
1-아미노벤젠-5-비닐술폰-2-술폰산 등이다.
구조식(IV)의 화합물로는 다음 것들이 속한다.
아닐린, o-, m- 또는 p-톨루이딘, 2,4- 또는 2,5-디메틸아닐린,
5-메틸-2-메톡시아닐란, o-, m- 또는 p-클로아닐린,
아닐린-2-, -3-또는-4-술폰산,
아닐린-2,5-디술폰산, 아닐린-3,5-디술폰산,
아닐린-2,4-디술폰산, 4- 또는 5-술포안트라닐산,
2-니트로아닐린-4-술폰산, 4-니트로아닐린-2-술폰산,
Figure kpo00010
구조식(V)의 화합물로는 다음과 같은 것이 속한다.
아닐린, m-톨루이딘, o-톨루이딘, 2,5-디메틸아닐린,
o-아니시딘, m-아니시딘, 2,5-디메톡시아닐린,
5-메틸-2-메톡시아닐린, 안트라닐산,
4-메틸-2-아미노벤조산, 3-아세틸아미노아닐린,
m-우레이도아닐린, 3-아세틸아미노-6-메틸아닐린,
3-아세틸아미노-6-메톡시아닐린, 3-벤조일아미노아닐린,
1-나프틸아민-6-술폰산,
1-나프틸아민-7-술폰산,
2-메톡시-1-나프틸아민-6-술폰산,
아미노아조 화합물을 술폰화함으로써 제조할 수 있는 구조식(II)의 화합물로는 다음의 것들이 있다 :
4-아미노-3,4'-디술포-1,1'-아조벤젠 및
2-(4'-아미노-6'-메틸페닐아조)나프탈렌-3', 4,8-트리술폰산,
제조방법은 더 자세히 설명될 것이다. 구조식(IV)의 화합물을 물에 용해시키거나 현탁시켜서, 무기산에 의한 산성조건하 20℃ 이하의 온도로 아질산나트륨과 디아조화한다. 과량의 아질산을 분해한 후, 디아조화한 화합물을 pH 3 내지 7, 30℃ 이하의 온도 조건으로 구조식(V)의 화합물과 커플링 반응을 수행한다. 디아조 화합물이 더이상 발견되지 않게 된 후, 30℃ 이하의 온도로 아질산나트륨으로 다시 디아조화를 수행한다. 과량의 아질산을 분해한 후, 디아조화된 화합물을 pH 3 내지 7, 30℃ 이하의 온도 조건으로 1-아미노나프탈렌-8-술폰산과 커플링 반응시켜서 유기염료를 얻는다. 염석에 의해 분리된 유기염료 또는 함유기 염료 혼합물을 계속해서 축합반응은 시킨다.
유기염료 및 구조식(III)의 아민을 임의의 순서로 염화시아누닐과 축합시킨다. 염화 시아누릴과의 첫 단계 축합반응은 pH 2 내지 8 및 30℃ 이하의 온도 조건에서 수행된다. 둘째단계 축합반응은 pH 3 내지 8 및 40℃ 이하의 온도조건으로 수행된다. 반응이 완결된 후, 생성된 반응 혼합물 또는 염석에 의해 분리된 생성물을 안정화제 같은 보조제와 혼합하고 건조시켜 본 발명의 염료를 얻는다.
본 발명의 염료는 함수산기물질 특히, 면 및 비스코스레이온 같은 천연 또는 재생 셀룰로오즈 물질을 광범위하게 염색할 수 있다.
염색은 본 발명의 염료와, 수산화나트륨, 탄산트륨, 인산염, 규산염 또는 탄산수소나트륨 등과 같은 산-결합제(acid-binding agent)를 사용하여 수행한다. 염색법은 섬유의 특성 및 물리적 형태에 따라 선택될 수 있는데, 예를 들면 흡착 소모 염색, 날염 그리고 냉. 패드. 배치(cold. pad. batch) 염색이 속하는 연속 염색법 등이 이용될 수 있다.
흡착 소모 염색은 본 발명의 염료를 포함하는 염욕 및 산- 결합제(에, 탄산나트륨, 인산삼나트륨, 수산화나트륨) 그리고, 전해질(예, 황산나트륨 또는 염화나트륨)을 사용하여 비교적 저온에서 수행할 수 있다.
날염은 본 발명의 염료를, 호제(thickening agent) 또는 에멀선 호제(에, 예알킬산나트륨, 전분 에테르, 알칼리제 또는 알칼리 방출제(에, 예탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 수산화나트륨, 인산삼나트륨, 삼염화아세트산나트륨, 상응하는 칼륨 또는알칼리토금속 화합물), 그리고 필요하면 날염 보조제(예, 요소) 또는 분산제 등과 함께 섬유 상에 부착시키고 건조시켜 열처리, 특히 증기존재하 열처리를 함으로써 수행할 수 있다.
냉. 패드. 배치 염색은 본 발명의 염료를, 산결합제(예, 수산화나트륨, 수산화나트륨 및 규산나트륨의 혼합물, 탄산나트륨 또는 인산삼나트륨), 필요하다면 황산나트륨 또는 염화나트륨 등과 함께, 그리고 필요한 경우가 생겼을 때는 용해 보조제(예, 요소) 또는 침투제 등과 함께 실온의 조건하 섬유상에 패딩하고, 그 섬유를 로울러 상에서 배칭한 후 적어도 3시간 또는 철야 방치하여, 물로 세척한 다음 건조시킴으로써 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 염료는 비교적 저온에서 양호한 고착률로 셀룰로오즈 섬유를 염색할 수 있다. 본 염료는 광견뢰도, 땀-광견뢰도 및 염소 견뢰도가 우수하며, 습신 처리에서도 견뢰도가 양호하므로 세척 뿐만 아니라 산 블리이딩(acid bleeding)에서도 특히 양호한 견뢰도를 갖는다. 고로, 본 염료는 모노클로로트리아지닐기를 갖는 종래의 반응성 염료가 지녔던 결점을 해소할 수 있다. 더우기, 치이즈 염색에서, 컬러 수율의 차이 및 치이즈 내외층 간의 음영이 종전의 염색법에서는 쉽게 나타나는데, 한 종류의 흡착 소모 염색이 염색 공장의 난제로 대두되고 있다. 그러나, 본 발명에 따른 염료가 치이즈 염색에 매우 적합하므로 이 문제는 해결될 수 있다. 또한, 본 발명의 염료는 섬유 물질을 질게 염색할 수 있으며 축적성도 우수하다.
본 발명은 하기 실시예를 참고로 하여 상세히 설명될 것이다. 특정하지 않는 한 실시예는 모두 중량부이다.
[실시예 1]
4-아미노-3,4'-디술포-1,1'-아조벤젠(56.85부), 얼음물(284부) 및 염산(41 체적부)의 혼합물에 35% 아질산나트륨 수용액(24.5 체적부)을 15℃ 이하의 온도로 첨가하여 디아조화시킨다. 과량의 아질산을 술파민산으로 분해시킨 후, 이 아조 혼합물에 1-아미노나프탈렌-8-술폰산(33.44부)을 첨가하여 15% 탄산나트륨 수용액으로 pH를 4 내지 5로 조정한다. 디아조 화합물이 사라진 후, 염화시아누릴(29.34부)을 10°내지 20℃에서 첨가하고, 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 3시간동안 pH를 6 내지 7로 유지시켜 준다. 그후, 1-아미노벤젠-3-β-술페이토에틸술폰(42.15부)을 가하고, 이 반응 용액을 pH 4.5 내지 5.5로 유지시키면서 5시간동안 10° 내지 20℃에서 교반시킨 다음, 55° 내지 60℃에서 염석하여 여과시키면 하기 구조식(1)의 염료 119.7 중량부를 얻는다.
Figure kpo00011
[λmax=422nm(물에서); 동일한 측정 조건이 하기 실시예들에서 사용된다].
[실시예 2~5]
염료는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하나, 1-아미노벤젠-3-β-술페이토에틸술폰 대신 하기의 아민류를 사용한다.
(2) 1-아미노벤젠-4-β-술페이토에틸술폰,
(3) 1-아미노벤젠-3-β-포스페이토에틸술폰,
(4) 1-아미노-4-메톡시벤젠-3-β-술페이토에틸술폰,
(5) 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-술페이토에틸술폰,
[실시예 6~31]
방법은 실시예 1과 동일한 과정으로 수행되나, 다음 표에 표시된 식(II) 및 (III)의 화합물을 사용한다. 그러므로, 여기에 상응하는 염료(나트륨염)가 얻어진다.
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[실시예 32]
N-나프틸아민-4,8-디술폰산(15.17부)를 통례대로 디아조화하여 1-나프틸아민-7-술폰산(11.15부)와 함께 pH 4 내지 5, 온도 15℃ 이하의 조건으로 커플링 반응을 수행한다. 그 생성물을 다시 통례적으로 디아조화한 다음 1-나프탈아민-8-술폰산(11.15부)와 함께 pH 4 내지 5, 온도 15℃ 이하의 조건으로 커플링 반응을 시킨다. 디아조 화합물이 보이지 않게 된 후, 10° 내지 25℃에서 염화시아누릴(9.23부)를 첨가하고, 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 3시간동안 pH를 6 내지 7로 유지시켜준다. 그후, 1-아미노벤젠-3-β-술페이토에틸술폰(14.05부)를 가한 다음, 그 반응 용액을 pH 4.5 내지 5.5로 유지시켜 주면서 5시간동안 10℃ 내지 20℃로 교반시킨 후 55° 내지 60℃에서 염석한다. 침전을 여과하여 수집하고 건조시키면 식(32)의 염료를 얻는다.
Figure kpo00015
[실시예 33~50]
방법은 실시예 32와 동일한 과정으로 수행하나, 하기 표에 표시된, 식(III) 및 (IV)의 화합물을 사용하고, 식(V)의 화합물로서 1-나프틸아민-7-술폰산을 사용한다. 상응하는 염료(나트륨염)를 얻는다.
Figure kpo00016
[실시예 51]
실시예 1에서 얻은 염료(0.3부)를 물(200부)에 용해하고, 염욕을 제조하기 위하여 황산나트륨(20부)를 첨가한다. 그후, 50℃로 가열한 염욕 속에 면(10부)를 담근다. 30분이 지난 후, 탄산나트륨(4부)를 가하고 같은 온도로 1시간동안 염색을 수행한다. 염색이 완료된 후, 면을 물로 헹구고, 광, 광-땀 및 염소 견뢰도 등과 같은 양호한 견뢰도를 갖는 갈색의 염료를 얻기 위하여 비누화시킨다.
상기와 동일한 방식으로, 양호한 견뢰도, 산 안정성 그리고 어떠한 경우에도 균염 및 축적성을 갈색의 염료를 얻기 위하여 염료(2) 내지 (31)을 사용하여 염색을 수행한다.
[실시예 52]
실시예 32에서 얻은 염료(0.3부)를 물(200부)에 용애하고, 염욕을 제조하기 위하여 황산나트륨(20부)를 첨가한다. 그후 50℃로 가열한 염욕에 면(10부)를 담근다. 30분이 경과한 후, 탄산나트륨(4부)를 가하고, 1시간동안 같은 온도로 염색을 수행한다. 염색이 완료된 후, 면을 물로 헹군 다음, 양호한 견뢰도 및 우수한 축적성을 갖는 갈색의 염료를 얻기 위하여 비누화시킨다.
상기와 동일한 방법으로, 양호한 견뢰도, 산 안정성, 그리고 어떠한 경우에도 균염 및 축적성을 갖는 갈색의 염료를 얻기 위하여 염료(33) 내지 (50)을 사용하여 염색을 수행한다.

Claims (1)

  1. 하기식(II)의 디아조 화합물과 하기식(III)의 아민을 염화시아누릴과 함께 임의의 순서로 축합반응시켜 하기식(I)의 유리산으로 나타낸 반응성 염료의 제조 방법.
    Figure kpo00017
    (상기 식에서, R은 수소원자 또는 C1내지 C4의 알킬기이고, X는 -SO2CH2CH2Cl, -SO2CH=CH2, -SO2CH2CH2OSO3H 또는 -SOCH2CH2OPO3H2이고, 환 A, B 및 C는 다른 치환체를 갖는 벤젠 또는 나프탈렌환을 각각 나타내고, m은 0내지 3이고, n은 0 내지 1임.
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