CN107760059B - 一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用，该染料化合物具有如下结构通式(I)，a+b+c＝3.5，其中，CuPc、M、n、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如说明书中所述。本发明还提供了一种活性染料化合物的制备方法。采用本发明方法制得的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其分子内含有黄色和蓝色双发色体，可直接实现分子内配色，彻底解决了染料复配会遇到的一系列问题；且耐日晒牢度性能优异，应用效果良好，具有较好的发展前景。

Description

一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于染料及其制备技术领域，涉及一种分子内配色的含有黄色和蓝色的双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料具有色泽鲜艳，色谱齐全，湿处理牢度优良等特性，被广泛应用于纤维素纤维以及蛋白质纤维的染色及印花。随着人们生活水平的提高，对纺织品的款式、颜色要求越来越高。目前绿色染料多是由两种或三种染料复配制得，但由于复配染料溶解性、在染色时对纤维的直接性、遇碱固色的反应性等性能差异，造成染色时稳定性差、易染花、头尾差大。例如活性蓝色系的酞菁结构染料，其分子由四个异吲哚结合组成，并与铜形成络合物，共平面性良好，但由于分子量大，在纤维中的扩散性能较差，在与黄色染料进行拼色时经常会出现配伍性差等问题(参考文献：杨晓红.活性翠蓝与活性黄拼染的配伍性能[J].印染,2007,33(14):18-21.)。因此，一种更行之有效的方法急需被发现。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题，提出了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用。
本发明提供的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，通过其分子内含有的黄色和蓝色双发色体，可直接实现分子内配色，彻底解决了染料复配所带来的一系列问题。同时，由于分子中引入了具有高光牢度的吡啶酮，可有效提高染料的日晒牢度，在服装和/或其他纺织品，尤其在窗帘、汽车内饰材料中具有良好的发展潜力。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一个方面是提供一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，具有
如下结构通式(I)：
Figure BDA0001470650440000021
其中：
CuPc所代表的结构如式(II)所示；
a+b+c＝3.5；
n选自2、3和4的整数；
M选自H、Na和K；
R1选自-H、-OCH3和-SO2Y；R2选自-SO2Y和-H；其中，Y选自-CH2CH2OSO3M、-CH＝CH2和-CH2CH2OH；
R3选自-H、-SO3M、-OCH3、-COOM和-OH；
X选自-Cl和-F；
R4选自式(III)所示的结构和-SO3M；R5选自-SO3M和式(III)所示的结构；其中，R7选自-CH3和-CH2CH3；
Figure BDA0001470650440000022
R6选自H和-SO3M。
本发明第二个方面是提供一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
(a)氯磺化反应
在40℃下，将铜酞菁粉末缓慢加至氯磺酸中，搅拌30min后升温至135～140℃，维持反应3h；降温至80℃，并在2h内滴加氯化亚砜，再升温至90℃，保温2h；反应结束后降至室温，边搅拌边倒入至冰水中，析出沉淀；静置、过滤，滤饼用冰水洗至中性，得到铜酞菁磺酰氯滤饼，备用；
(b)一次缩合反应
将二氨基苯磺酸衍生物加水溶解，调节pH值为6，再与均三嗪衍生物进行一次缩合反应，控制温度及pH值，反应结束后得到一缩物溶液；
(c)重氮化反应
维持步骤(b)的一缩物溶液为0～5℃，并加入浓盐酸，然后滴加亚硝酸钠水溶液，进行重氮化反应；反应结束后，加入氨基磺酸，得到重氮盐溶液；
(d)偶合反应
将吡啶酮衍生物加水溶解，并调节pH值为6～7，再将步骤(c)的重氮盐溶液滴加至溶解的吡啶酮衍生物中，保持pH值为6～7，温度控制在5～10℃，反应1～2h，得到偶合溶液；
(e)二次缩合反应
在脂肪族二元胺中加水，并用10％稀盐酸调节pH值为6～7，然后滴加步骤(d)的偶合溶液中，pH值保持6～7，反应温度为40～45℃，反应1.5h，得到二缩物溶液；
(f)三次缩合反应
将步骤(a)的铜酞菁磺酰氯滤饼加水打浆，并调节pH值为6～7，再向其中加入β-硫酸酯基乙基砜衍生物和步骤(e)的二缩物溶液，反应温度为40～45℃，pH值保持6～7，反应7～8h；反应结束后，经盐析，抽滤，滤饼干燥，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物。
进一步地，步骤(b)中的二氨基苯磺酸衍生物选自2,4-二氨基苯磺酸、间苯二胺-4,6-双磺酸和2,5-二氨基苯磺酸中的一种。
进一步地，步骤(b)中的均三嗪衍生物选自三聚氯氰和三聚氟氰中的一种。
进一步优选地，当步骤(b)中的均三嗪衍生物为三聚氯氰时，步骤(b)具体为：三聚氯氰和碎冰在0℃打浆；将二氨基苯磺酸衍生物加水溶解，并调节pH值为6，降温至0～5℃，然后加至三聚氯氰中，保持pH值为4～5，反应2～3h，得到二氯均三嗪型一缩物溶液。
进一步优选地，当步骤(b)中的均三嗪衍生物为三聚氟氰时，步骤(b)具体为：将二氨基苯磺酸衍生物加水溶解，并调节pH值为6，降温至-5～0℃，再滴加三聚氟氰，保持pH值为4～5，反应30min，得到二氟均三嗪型一缩物溶液。
进一步地，步骤(d)中的吡啶酮衍生物选自N-甲基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮和N-乙基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮中的一种。
进一步地，步骤(e)中的脂肪族二元胺选自乙二胺、1,3-丙二胺和1,4-丁二胺中的一种。
进一步地，步骤(f)中的β-硫酸酯基乙基砜衍生物选自4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺-2-磺酸、2-甲氧基-4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、2,5-二甲氧基-4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、2-氨基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯甲酸、3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺-6-磺酸、2-甲氧基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺和2-羟基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺中的一种。
本发明的第三个方面是提供一种所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物在纺织品的加工处理中的应用。
进一步地，所述高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物通过染色、印花等技术手段实现对纺织品的加工处理。
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，通过分子内含有的黄色和蓝色双发色体，可直接实现分子内配色，彻底解决了染料复配会遇到的一系列问题；同时，由于分子中引入了具有高光牢度的吡啶酮，耐日晒牢度性能优异，应用效果良好，在服装和/或其他纺织品，尤其在窗帘、汽车内饰材料中有较好的发展前景。
附图说明
图1为本发明实施例33获得的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物(I-6B)的傅里叶红外光谱谱图；
图2为本发明实施例33获得的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物(I-6B)的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
为更好地理解本发明，实施例中的染料结构以游离酸的形式表示，但其实际的形式可能是碱金属盐，例如钠盐、钾盐；砜基结构部分以β-乙基砜硫酸酯形式进行描述，但其也可能以β-乙烯砜或β-羟乙基砜形式存在；实施例中所使用的脂肪族二元胺为乙二胺，但也可以是1,3-丙二胺和/或1,4-丁二胺，染料结构以此类推。
实施例1
本实施例提供了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，具体步骤如下：
(a)氯磺化反应：在40℃下，将0.100mol铜酞菁粉末缓慢(半个小时内)加至220mL氯磺酸中，搅拌30min后升温至135～140℃，维持反应3h；降温至80℃，并在2h内滴加0.504mol氯化亚砜，再升温至90℃，保温2h；反应结束后降至室温，边搅拌边倒入至冰水中，析出沉淀；静置、过滤，滤饼用冰水洗至中性，得到铜酞菁磺酰氯滤饼，备用；
(b)一次缩合反应：0.101mol三聚氯氰和60g碎冰在0℃打浆30min；0.100mol2,4-二氨基苯磺酸，加160mL水溶解，并用10％稀盐酸调节其pH值为6，然后加至三聚氯氰中，保持pH值为4～5，反应2～3h，得到二氯均三嗪型一缩物溶液；
(c)重氮化反应：维持步骤(b)的一缩物溶液为0～5℃，并加入13mL浓盐酸；将0.106mol亚硝酸钠配制成40％的水溶液，缓慢加入至一缩物中，用刚果红试纸和淀粉碘化钾试纸检测，均瞬间变蓝。反应1.5h后，加入氨基磺酸以分解过量的亚硝酸，得到重氮盐溶液；
(d)偶合反应：将0.100molN-甲基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮溶于60mL水中，并用20％碳酸钠溶液调节pH值为6～7；将步骤(c)的重氮盐溶液滴加至溶解的吡啶酮中，保持pH值为6～7，温度控制在5～10℃，反应1～2h，得到偶合溶液；
(e)二次缩合反应：在10mL乙二胺中加10mL水，并用10％稀盐酸调节pH值为6～7；在其中滴加步骤(d)的偶合溶液，pH值保持6～7，反应温度为40～45℃，反应1.5h，得到二缩物溶液；
(f)三次缩合反应：向步骤(a)的铜酞菁磺酰氯滤饼中加200mL水，打浆30min，并用20％碳酸钠溶液调节pH值为6～7，再向其中加入0.100mol4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺和步骤(e)的二缩物溶液，反应温度为40～45℃，pH值维持在6～7，反应7～8h；反应结束后，经盐析，抽滤，滤饼干燥，最终得到一种含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，结构如表1中的式(I-1A)所示。
实施例2～9
实施例分别提供了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，具体步骤均与实施例1类似。区别在于：步骤(f)中的4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺分别改为4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺-2-磺酸、2-甲氧基-4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、2,5-二甲氧基-4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、2-氨基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯甲酸、3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺-6-磺酸、2-甲氧基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺和2-羟基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺，用量均为0.100mol；经步骤(f)，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，结构如表1中的式(I-2A)～式(I-9A)所示。
实施例10～18
实施例分别提供了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，具体步骤与实施例1～实施例9类似。区别在于：步骤(b)中的2,4-二氨基苯磺酸改为间苯二胺-4,6-双磺酸，用量均为0.100mol；经步骤(f)，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，结构如表1中的式(I-10A)～式(I-18A)所示。
实施例19～27
实施例分别提供了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，具体步骤与实施例1～实施例9类似。区别在于：步骤(b)中的2,4-二氨基苯磺酸改为2,5-二氨基苯磺酸，用量均为0.100mol；经步骤(f)，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，结构如表1中的式(I-19A)～式(I-27A)所示。
实施例28～54
实施例分别提供了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，具体步骤与实施例1～实施例27类似。区别在于：步骤(d)中的N-甲基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮改为N-乙基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮，用量为0.100mol；经步骤(f)，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，结构如表1中的式(I-1B)～式(I-27B)所示。
利用傅里叶红外光谱仪及紫外-可见吸收光谱仪对实施例33获得的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物(I-6B)进行光谱测试，其结果分别如图1和图2所示。
实施例55～108
实施例分别提供了一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法，具体步骤与实施例1～实施例54类似。区别在于步骤(b)为：将二氨基苯磺酸衍生物加160mL水溶解，调节pH值为6，降温至-5～0℃，再滴加0.103mol三聚氟氰，保持pH值为4～5范围，反应30min，得到二氟均三嗪型一缩物溶液；步骤(d)的反应温度为0～5℃；步骤(e)的反应温度为15～20℃；经步骤(f)，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，结构如表1中的式(I-1C)～式(I-27C)和式(I-1D)～式(I-27D)所示。
表1
Figure BDA0001470650440000071
Figure BDA0001470650440000081
Figure BDA0001470650440000091
Figure BDA0001470650440000101
Figure BDA0001470650440000111
应用例
分别将实施例1、5、9、29、33、37、57、61、73、85和89获得的翠绿色吡啶酮活性染料化合物应用于棉织物的染色中作为应用例1、5、9、29、33、37、57、61、73、85和89，染液配方及染色工艺如下：织物2.5g，染料2％(o.m.f)，氯化钠60g/L，纯碱15g/L，浴比1∶20；染色时，织物室温入染，20min内升温至60℃，染色20min后加纯碱固色，保温40min；染色完成后，取出织物以冷水冲洗，再皂洗(皂洗剂2g/L，浴比1∶20，98℃×10min)、冷水清洗、烘干，最终得到翠绿色染色织物。
对染色织物分别进行耐摩擦色牢度(ISO105-X12)、耐水洗牢度(ISO105-C06(C1S))和耐日晒牢度(ISO105-B02(Method2))测试，各项牢度结果如表2所示。
对比例
将活性翠蓝G(RemazolTurquoiseBlueG)和雷马素艳黄GL(RemazolBrilliantYellowGL)以质量比为10∶3进行混拼，然后将其应用于棉织物的染色中，具体配方、工艺及色牢度测试均与应用实施例相同，拼色染色织物的各项色牢度结果如表2所示。
表2
Figure BDA0001470650440000121
由上述表2的色牢度测试结果可知，本发明所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物不仅耐摩擦色牢度和水洗牢度优异，与对比例相当或优于对比例，而且其耐日晒牢度性能明显优于对比例，同时得色量高，节约成本，应用效果良好，在服装和/或其他纺织品，尤其在窗帘、汽车内饰材料中有较好的发展前景。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (9)

1.一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，具有如下结构通式(I)：
Figure FDA0002488633950000011
其中：
CuPc所代表的结构如式(II)所示；
a+b+c＝3.5，且a＞0，b＞0，c＞0；
n选自2、3和4的整数；
M为H；
R1选自-H和-SO2CH2CH2OSO3H；R2选自-SO2CH2CH2OSO3H和-H；R1和R2不同时为相同基团；
R3选自-H、-SO3H、-OCH3、-COOH和-OH；
X选自-Cl和-F；
R4选自式(III)所示的结构和-SO3H；R5选自-SO3H和式(III)所示的结构；其中，R7选自-CH3和-CH2CH3；
Figure FDA0002488633950000012
R6选自H和-SO3H；
其中，所述高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
(a)氯磺化反应
在40℃下，将铜酞菁粉末缓慢加至氯磺酸中，搅拌30min后升温至135～140℃，维持反应3h；降温至80℃，并在2h内滴加氯化亚砜，再升温至90℃，保温2h；反应结束后降至室温，边搅拌边倒入至冰水中，析出沉淀；静置、过滤，滤饼用冰水洗至中性，得到铜酞菁磺酰氯滤饼，备用；
(b)一次缩合反应
将二氨基苯磺酸衍生物加水溶解，调节pH值为6，再与均三嗪衍生物进行一次缩合反应，控制温度及pH值，反应结束后得到一缩物溶液；
(c)重氮化反应
维持步骤(b)的一缩物溶液为0～5℃，并加入浓盐酸，然后滴加亚硝酸钠水溶液，进行重氮化反应；反应结束后，加入氨基磺酸，得到重氮盐溶液；
(d)偶合反应
将吡啶酮衍生物加水溶解，并调节pH值为6～7，再将步骤(c)的重氮盐溶液滴加至溶解的吡啶酮衍生物中，保持pH值为6～7，温度控制在5～10℃，反应1～2h，得到偶合溶液；
(e)二次缩合反应
在脂肪族二元胺中加水，并用10％稀盐酸调节pH值为6～7，然后滴加步骤(d)的偶合溶液中，pH值保持6～7，反应温度为40～45℃，反应1.5h，得到二缩物溶液；
(f)三次缩合反应
将步骤(a)的铜酞菁磺酰氯滤饼加水打浆，并调节pH值为6～7，再向其中加入β-硫酸酯基乙基砜衍生物和步骤(e)的二缩物溶液，反应温度为40～45℃，pH值保持6～7，反应7～8h；反应结束后，经盐析，抽滤，滤饼干燥，最终得到含铜酞菁和吡啶酮双发色体的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物。
2.根据权利要求1所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，步骤(b)中的二氨基苯磺酸衍生物选自2,4-二氨基苯磺酸、间苯二胺-4,6-双磺酸和2,5-二氨基苯磺酸中的一种。
3.根据权利要求1所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，步骤(b)中的均三嗪衍生物选自三聚氯氰和三聚氟氰中的一种。
4.根据权利要求3所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，当步骤(b)中的均三嗪衍生物为三聚氯氰时，步骤(b)具体为：三聚氯氰和碎冰在0℃打浆；将二氨基苯磺酸衍生物加水溶解，并调节pH值为6，降温至0～5℃，然后加至三聚氯氰中，保持pH值为4～5，反应2～3h，得到二氯均三嗪型一缩物溶液。
5.根据权利要求3所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，当步骤(b)中的均三嗪衍生物为三聚氟氰时，步骤(b)具体为：将二氨基苯磺酸衍生物加水溶解，并调节pH值为6，降温至-5～0℃，再滴加三聚氟氰，保持pH值为4～5，反应30min，得到二氟均三嗪型一缩物溶液。
6.根据权利要求1所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，步骤(d)中的吡啶酮衍生物选自N-甲基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮和N-乙基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮中的一种。
7.根据权利要求1所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，步骤(e)中的脂肪族二元胺选自乙二胺、1,3-丙二胺和1,4-丁二胺中的一种。
8.根据权利要求1所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物，其特征在于，步骤(f)中的β-硫酸酯基乙基砜衍生物选自4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺-2-磺酸、2-甲氧基-4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、2-氨基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯甲酸、3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺、3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺-6-磺酸、2-甲氧基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺和2-羟基-5-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺中的一种。
9.一种如权利要求1所述的高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物在纺织品的加工处理中的应用。
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