CN110229540B - 一种藏青色活性染料及其制备工艺 - Google Patents

一种藏青色活性染料及其制备工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种藏青色活性染料及其制备工艺。藏青色活性染料的结构式如(I)所示：
Figure DDA0002040753350000011
式(I)中R1为‑NH2，R2为‑OH；R3，R4分别独立选自
Figure DDA0002040753350000012
其中X选自‑SO2CH2CH2OSO3M或‑SO2CH＝CH2，Y选自‑SO3M或‑OCH3，Z选自‑CH3或‑OCH3，M选自H或碱金属。本发明藏青色活性染料具有固色率和上染率高，且具有较好的染色牢度的优点。

Description

一种藏青色活性染料及其制备工艺
技术领域
本发明涉及染料制备技术领域，更具体地说，它涉及一种藏青色活性染料及其制备工艺。
背景技术
目前活性染料对于纤维素纤维的染色已经是非常普及，它具有色泽鲜艳。牢度性能好、使用方便等特点。但随着染料技术的不断更新，高固色率，高性能染料成为主要发展方向。
藏青色活性染料的开发研究一直是当前染料行业关注的热点之一。这不仅是由于蓝色在所有色调中用量最大，而且它又是拼混黑色活性染料混合物的主要组分。
随着对印染织物的要求日益苛刻，藏青色活性染料必须兼顾地具有优良的鲜明度、固色率、以及各项优异的坚牢度(特别是耐晒牢度和耐洗牢度)，同时还应与其他染料同染时，具有良好的相容性。
然而，现有活性染料组合物的染色性能仍不能满足染料工业的实际需要，例如仍存在固色率较低和相容性差的缺点，因此仍需要提供一种固色率和相容性得以显著提高的藏青色活性染料组合物。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的第一个目的在于提供一种藏青色活性染料，其具有固色率高，且具有较好的染色牢度的优点。
本发明的第二个目的在于提供一种藏青色活性染料的制备工艺，其具有制备出的染料固色率高，染色牢度好的优点。
为实现上述第一个目的，本发明提供了如下技术方案：一种藏青色活性染料，该藏青色活性染料的结构式如(I)所示：
Figure GDA0002216965020000011
式(I)中R1为-NH2，R2为-OH；
R3，R4分别独立选自
Figure GDA0002216965020000021
其中X选自-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH＝CH2，Y选自-SO3M或-OCH3，Z选自-CH3或-OCH3，M选自H或碱金属。
进一步地，所述碱金属为钠或钾。
进一步地，所述式(I)化合物选自如下化合物：
Figure GDA0002216965020000022
Figure GDA0002216965020000031
Figure GDA0002216965020000041
Figure GDA0002216965020000051
为实现上述第二个目的，本发明提供了如下技术方案：一种藏青色活性染料的制备工艺，包括以下步骤：
(1)将式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物和盐酸和亚硝酸进行反应，制得重氮化溶液；
(2)将式(IV)化合物和盐酸、亚硝酸进行反应，制得重氮溶液；
(3)将步骤(2)制得的重氮溶液与式(V)化合物反应制得酸偶物溶液；
(4)将酸偶物溶液与步骤(1)制得的重氮化溶液反应，制得藏青色活性染料化合物(I)；
Figure GDA0002216965020000061
其中X选自-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH＝CH2，Y选自-SO3M或-OCH3，Z选自-CH3或-OCH3，M选自H或碱金属。
进一步地，所述藏青色活性染料的制备工艺具体步骤如下：
S1、一次重氮反应：将28.1g式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)配制成100mL的溶液，降温至0-5℃，加入质量分数为30-36％的盐酸，搅拌30-40min，缓慢加入质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0-5℃下反应1-2h，得到一次重氮化溶液，式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物、盐酸溶液、亚硝酸溶液的投料摩尔比为1:(2.4-2.6):(0.9-1.1)；
S2、二次重氮反应：将式(IV)化合物溶于100mL水中，降温至0-5℃，加入质量分数为30-36％的盐酸溶液，搅拌30-40min，缓慢加入质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0-5℃下反应1-2h，得到二次重氮溶液，式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物、式(IV)化合物、盐酸溶液、亚硝酸溶液的投料摩尔比为1:(0.45-0.55):(2.4-2.6):(0.9-1.1)；
S3、一次偶合反应：向二次重氮溶液中加入式(V)化合物，在0-5℃且pH＜1的条件下反应5-6h，得到酸偶物溶液，式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物和式(V)化合物的投料摩尔比为1:(0.9-1.1)；
S4、二次偶合反应：在0-5℃下，将步骤S1得到的一次重氮化溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为15-20％的碳酸钠溶液调节pH值至6.0-7.0，反应2-3h，得到藏青色活性染料化合物(I)。
进一步地，所述步骤S3中调节pH使用质量分数为15％-20％的碳酸钠溶液或小苏打粉末。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
第一、由于本发明采用4，4’-二氨基-3，3’-二磺酸二苯砜作为重氮组分，且与H酸作为带有活性基团的偶合组分发生偶合反应，生成的藏青色活性染料混合物具有匀染性好、固色率高、溶解度高、耐水洗牢度优异的优点。
第二、本发明中的方法生成工艺清洁、环保，无水排放量少，且副反应少，提高染料的固色率。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的染料(I-1)的紫外光谱图；
图2是本发明实施例1制备的染料(I-1)的红外光谱图；
图3是本发明实施例3制备的染料(1-3)的紫外光谱图；
图4是本发明实施例3制备的染料(1-3)的外红光谱图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明作进一步详细说明。
制备例：一种4，4’-二氨基-3，3’-二磺酸二苯砜采用如下方法制备而得：
(1)取40g、质量分数为98％的浓硫酸和40g、质量分数为65％的发烟硫酸，搅拌均匀，得到磺化剂；
(2)在室温条件下，在30min内向磺化剂中匀速加入24.83g4，4’-二氨基二苯砜；然后2℃/min的速率升温至80℃，反应5h，得到反应液；
(3)在反应液降温至室温后，将其边搅拌边加入到200g冰水中；再用氢氧化钠溶液将溶液的pH调节为4，搅拌20min后，通过减压过滤，得到4，4’-二氨基-3，3’-二磺酸二苯砜的收率为65.8％的滤饼；
(4)向滤饼中加入200g水，搅拌30min，减压过滤后，除去不溶物；向滤液中加入滤液体积的10％的氯化钠固体进行盐析，减压过滤后得到纯度为95％的4，4’-3，3’-二氨基二磺酸二苯砜。
实施例
以下实施例中-SO3M基团中M选自H或碱金属，碱金属为钠或钾，4，4’-3，3’-二氨基二磺酸二苯砜由制备例制成。
实施例1：一种藏青色活性染料，其具有染料式(I-1)的结构式，其选用表1中的化合物反应制得，具体包括以下步骤：
S1、一次重氮反应：将0.1mol的
Figure GDA0002216965020000071
配制成100mL的溶液，降温至0℃，加入0.25mol质量分数为30％的盐酸，搅拌30min，缓慢加入0.102mol质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到一次重氮化溶液；
S2、二次重氮反应：将0.05mol折百4，4’-二氨基-3，3’-二磺酸二苯砜溶于100mL水中，降温至0℃，加入0.25mol折百质量分数为30％的盐酸溶液，搅拌30min，缓慢加入0.102mol折百质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0℃下反应1h，得到二次重氮溶液，S3、一次偶合反应：向二次重氮溶液中加0.1mol的H酸，在0℃且pH＜1的条件下反应5h，得到酸偶物溶液；
S4、二次偶合反应：在0℃下，将步骤S1得到的一次重氮化溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为15-20％的碳酸钠溶液调节pH值至6.0，反应2h，得到藏青色活性染料化合物(I-1)。
将实施例1制备的藏青色活性染料(I-1)采用UV-2600系列仪器，在波长范围为400-700nm内以告诉扫描方式，光源转换波长323nm，制作紫外光谱图，如图1所示；并将实施例1制得的藏青色活性染料化合物(I-1)进行红外光谱测试，扫描次数为10次，分辨率为8cm-1，制得红外光谱图，如图2所示。
表1实施例1-14中染料式
Figure GDA0002216965020000081
Figure GDA0002216965020000091
Figure GDA0002216965020000101
实施例2：一种藏青色活性染料，其具有染料式(I-2)的结构式，其选用表1中的化合物反应制得，具体包括以下步骤：
S1、一次重氮反应：将
Figure GDA0002216965020000102
配制成100mL的溶液，降温至3℃，加入0.24mol质量分数为33％的盐酸，搅拌35min，缓慢加入0.09mol质量分数为20％的亚硝酸溶液，在3℃下反应1.5h，得到一次重氮化溶液；
S2、二次重氮反应：将0.045mol折百4，4’-二氨基-3，3’-二磺酸二苯砜溶于100mL水中，降温至3℃，加入0.24mol折百质量分数为33％的盐酸溶液，搅拌35min，缓慢加入0.09mol折百质量分数为20％的亚硝酸溶液，在3℃下反应1.5h，得到二次重氮溶液；
S3、一次酸偶反应：向二次重氮溶液中加0.09mol的H酸，在3℃且pH＜1的条件下反应5.5h，得到酸偶物溶液；
S4、二次偶合反应：在3℃下，将步骤S1得到的化重氮溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为18％的碳酸钠溶液调节pH值至6.5，反应2.5h，得到藏青色活性染料化合物(I-2)。
实施例3：一种藏青色活性染料，其具有染料式(I-3)的结构式，其选用表1中的化合物反应制得，具体包括以下步骤：
S1、一次重氮反应：将
Figure GDA0002216965020000103
配制成100mL的溶液，降温至5℃，加入0.26mol质量分数为36％的盐酸，搅拌40min，缓慢加入0.11mol质量分数为20％的亚硝酸溶液，在5℃下反应2h，得到一次重氮化溶液；
S2、二次重氮反应：将0.055mol折百4，4’-二氨基-3，3’-二磺酸二苯砜溶于100mL水中，降温至5℃，加入0.26mol折百质量分数为36％的盐酸溶液，搅拌40min，缓慢加入0.11mol折百质量分数为20％的亚硝酸溶液，在5℃下反应2h，得到二次重氮溶液；
S3、一次偶合反应：向二次重氮溶液中加0.11molH酸，在5℃且pH＜1的条件下反应6h，得到酸偶物溶液；
S4、二次偶合反应：在5℃下，将步骤S1得到的重氮化溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为20％的碳酸钠溶液调节pH值至7，反应3h，得到藏青色活性染料化合物(I-3)。
将实施例1制备的藏青色活性染料(I-3)采用UV-2600系列仪器，在波长范围为400-700nm内以告诉扫描方式，光源转换波长323nm，制作紫外光谱图，如图3所示；并将实施例1制得的藏青色活性染料化合物(I-3)进行红外光谱测试，扫描次数为10次，分辨率为8cm-1，制得红外光谱图，如图4所示。
实施例4-16：一种藏青色染料的制备工艺，与实施例1的区别在于，所用原料如表1所示。
对比例对比例1：按照申请号为CN201410540238.3的中国发明专利申请文件中的实施例1制备如下结构的藏青色活性染料化合物：
Figure GDA0002216965020000111
对比例2：按照申请号为CN201711376863.9的中国发明专利申请文件中的实施例1制备如下结构的藏青色活性染料化合物：
Figure GDA0002216965020000112
对比例3：按照申请号为CN201010212149.8的中国发明专利文件中的实施例1制备如下结构的藏青色活性染料化合物：
Figure GDA0002216965020000113
对比例4：按照申请号为CN200910247504.2的中国发明专利文件中的实施例11制备如下结构的藏青色活性染料化合物：
Figure GDA0002216965020000121
对比例5：按照申请号为CN201711376865.8的中国发明专利申请文件中的实施例1制备如下结构的藏青色活性染料化合物：
Figure GDA0002216965020000122
性能检测试验取本发明实施例1-16和对比例1-5制得的藏青色活性染料，分别溶解在水中，加入元明粉50g/L，配制成染液，染色浓度4％(染料对布重)，浴比1:20(布重克数对染液体积毫升数)，置入相同规格的棉布，且在60℃下吸附30分钟，加入碱(碳酸钠20g/L)固色45分钟，染色织物经水洗、皂洗、干燥，得到藏青色染织物，按照以下标准测试染料的各项性能，并将检测结果记录于表2：
1、固色率：按照GB/T2391-2014《反应染料固色率的测定》进行测试；
2、溶解度：按照GB/T21879-2015《水溶性染料溶解度的测定点滤纸法》进行测试；
3、耐洗色牢度：按照GB/T3921-2008《纺织品色牢度耐皂洗色牢度》进行测试；
4、耐摩擦色牢度：按照GB/T3920-2008《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》进行测试；
5、耐汗渍色牢度：按照GB/T3922-2013《纺织品耐汗渍色牢度试验方法》进行测试；
6、耐光照色牢度：按照GB/T8427-2008《纺织品色牢度试验耐人造光色牢度：氙弧》进行测试。
表2各实施例和对比例制得的藏青色活性染料的性能测试结果
Figure GDA0002216965020000123
Figure GDA0002216965020000131
由表2中数据可以看出，按照本发明实施例1-16制得的藏青色活性染料与现有的藏青色活性染料相比，耐水洗色牢度、固色率均有显著改善，且溶解度高、耐摩擦色牢度和耐汗渍色牢度均较为优良，耐日晒牢度突出。
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (5)

1.一种藏青色活性染料，其特征在于，该藏青色活性染料的结构式如(I)所示：
Figure FDA0003109201170000011
式(I)中R1为-NH2，R2为-OH；
R3，R4分别独立选自
Figure FDA0003109201170000012
其中X选自-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH＝CH2，Y选自-SO3M或-OCH3，Z选自-CH3或-OCH3，M选自H或碱金属。
2.根据权利要求1所述的藏青色活性染料，其特征在于，所述碱金属为钠或钾。
3.根据权利要求1所述的藏青色活性染料，其特征在于，所述式(I)化合物选自如下化合物：
Figure FDA0003109201170000013
Figure FDA0003109201170000021
Figure FDA0003109201170000031
Figure FDA0003109201170000041
Figure FDA0003109201170000051
4.一种根据权利要求1-3任一项所述的藏青色活性染料的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物和盐酸和亚硝酸进行反应，制得重氮化溶液；
(2)将式(IV)化合物和盐酸、亚硝酸进行反应，制得重氮溶液；
(3)将步骤(2)制得的重氮溶液与式(V)化合物反应制得酸偶物溶液；
(4)将酸偶物溶液与步骤(1)制得的重氮化溶液反应，制得藏青色活性染料化合物(I)；
Figure FDA0003109201170000052
其中X选自-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH＝CH2，Y选自-SO3M或-OCH3，Z选自-CH3或-OCH3，M选自H或碱金属。
5.根据权利要求4所述的藏青色活性染料的制备工艺，其特征在于，所述藏青色活性染料的制备工艺具体步骤如下：
S1、一次重氮反应：将28.1g式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)配制成100mL的溶液，降温至0-5℃，加入质量分数为30-36％的盐酸，搅拌30-40min，缓慢加入质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0-5℃下反应1-2h，得到一次重氮化溶液，式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物、盐酸溶液、亚硝酸溶液的投料摩尔比为1:(2.4-2.6):(0.9-1.1)；
S2、二次重氮反应：将式(IV)化合物溶于100mL水中，降温至0-5℃，加入质量分数为30-36％的盐酸溶液，搅拌30-40min，缓慢加入质量分数为20％的亚硝酸溶液，在0-5℃下反应1-2h，得到二次重氮溶液，式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物、式(IV)化合物、盐酸溶液、亚硝酸溶液的投料摩尔比为1:(0.45-0.55):(2.4-2.6):(0.9-1.1)；
S3、一次偶合反应：向二次重氮溶液中加入式(V)化合物，在0-5℃且pH＜1的条件下反应5-6h，得到酸偶物溶液，式(II-1)或式(II-2)或式(II-3)化合物和式(V)化合物的投料摩尔比为1:(0.9-1.1)；
S4、二次偶合反应：在0-5℃下，将步骤S1得到的一次重氮化溶液缓慢加入到酸偶物溶液中，用质量分数为15-20％的碳酸钠溶液调节pH值至6.0-7.0，反应2-3h，得到藏青色活性染料化合物(I)。
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