KR910001576B1 - 모노아조 화합물 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

모노아조 화합물 제조방법
본 발명은 신규한 모노아조 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
β-설파토에틸설포닐기를 갖는 염료는 섬유물질을 염색하는데 사용되는 비닐설폰형 반응성 염료로 알려졌다. 그러나 이러한 종류의 황색아조 반응성 염료로 염색된 제품은 염소 견뢰도가 낮으므로 상수도에 존재하는 염소에 의하여 탈색되는 경향이 있다.
반응기로서 모노클로로트리아지닐기를 갖는 황색염료도 알려졌다. 예를 들면 일본국 공개특허공보 공번 80-13,790호에는 다음과 같은 염료들이 공개되었다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
그렇지만 이러한 반응성 염료들은 염색 온도가 높고 이그져션 다잉 에빌리티(exhaustion dyeing ability)가 약하므로 오직 날염용으로만 사용되었다. 특히 이러한 염료로 염색된 제품은 산안정성이 낮은 결점이 있다.
본 발명자들은 염소견뢰도와 산안정성이 우수하고 이그져션 염색에 대하여 월등한 적응성을 갖는 황색 비닐설폰형 반응성 염료를 개발하기 위하여 연구한 결과, 소위 비닐설폰형 반응기와 모노클로로트리아지닐기를 동시에 갖는 특정의 모노아조 화합물들이 전술한 요구 조건에 맞는 황색 내지 적황색 염색 제품을 제공할 수 있다는 사실을 알게 되었다.
본 발명은 일반식( I )의 유기산으로 대표되는 모노아조 화합물을 제공하는 것이다.
Figure kpo00003
식중 R1및 R2는 각각 수소원자를 나타내거나 알킬, 아랄킬 또는 사이클로알킬기를 나타내고, R3는 수소원자를 나타내거나 메틸 또는 설폰산기를 나타내며, R4는 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, A는 산소원자 또 -NH-기를 나타내며, X1과 X2는 각각 수소 또는 염소원자를 나타내거나 메틸, 메톡시, 카복실 또는 설폰산기를 나타내며, Y는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z(Z는 할로겐원자, -OSO3H 또는 -OPO3H2를 나타냄)를 나타낸다.
전술한 일판식( I )로 표시되는 모노아조 화합물을 제조하는 본 발명의 방법은 일반식(II)로 표시되는 방향족 디아민과
(식중 R3는 전술한 의미를 갖는다.) 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 방향족 아민을
Figure kpo00005
(식중 R4, X1, X2및 Y는 전술한 의미를 갖는다.) 시아누릭 클로라이드와 축합시켜 일반식(Ⅳ)로 표시되는 아민 화합물을 얻고,
Figure kpo00006
(식중 R3, R4, X1, X2및 Y는 전술한 의미를 갖는다.) 생성된 아민화합물(Ⅳ)을 디아조화시킨후 생성된 디아조화 화합물을 일반식(Ⅴ)로 표시되는 피리돈 화합물과 커플링 시키는 방법으로 제조된다.
Figure kpo00007
(식중 R1,R2및 A는 전술한 의미를 갖는다.) 전술한 일반식(I)의 화합물은 일반식(Ⅱ)의 방향족 디아민을 시아누릭 클로라이드와 축합시키고 생성된 축합물을 디아조화 시킨후 디아조화 화합물을 일반식(Ⅴ)의 피리돈 화합물과 커플링시켜 일반식(Ⅵ)의 모노아조 피리돈을 얻고,
Figure kpo00008
(식중 R1, R2, R3및 A는 전술한 의미를 갖는다.) 생성된 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 방향족 아민과 축합시키는 방법으로 제조할 수도 있다.
일반식(I)로 표시되는 본 발명의 모노아조 화합물은 각종의 염색특성(예를 들면 높은 이그져션과 염착율 및 우수한 재염색성)이 우수할뿐 아니라 각종의 견뢰도(예를 들면 염소, 광 및 직사광선)와 세탁성이 우수한 황색 내지 적황색의 염색제품을 얻을 수 있는 반응성 염료로서 유용하다.
이하 본 발명을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 사용할 수 있는 일반식(Ⅱ)의 방향족 디아민으로는 2, 4-디아미노벤젠설폰산 ; 4, 6-디아미노벤젠-1, 3-디설폰산 ; 2, 5-디아미노벤젠설폰산 ; 2, 4-디아미노-5-메틸 벤젠설폰산등이 있다.
일반식(Ⅲ)의 방향족 아민에서 R4로 표시되는 알킬기는 치환된 알킬기일 수도 있고 치환되지 아니한 알킬기일 수도 있는바, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 하이드록시메틸, 2-하이드록시메틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 1-메틸-2-하이드록시프로필, 시아노메틸, 시아노에틸, 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 에톡시메틸, 2-에톡시메틸, 클로로메틸, 2-클로로에틸, 3-클로로프로필, 4-클로로부틸, 카복시메틸, 2-카복시에틸, 2-메톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐메틸, 설포메틸 및 2-설포에틸 그룹등이 있다.
Figure kpo00009
로 표시된 기의 예로서는 다음과 같은 것들이 있다.
O-, m- 또는 p-(β-설폭시에틸설포닐)-페닐기 ; O-, m- 또는 p-(비닐설포닐) -페닐기 ; O, m- 또는 p-(β-클로로에틸설포닐)-페닐기 ; O-, m- 또는 p-(포스폭시에틸설포닐)-페닐기 ; 4-메톡시-3-(β-설폭시에틸비닐, β-클로로에틸 또는 β-포스폭시에틸설포닐) -페닐기 ; 2-메톡시-5-(β-설폭시에틸, 비닐, β-클로로에틸 또는 β-포스폭시에틸설포닐) -페닐기 ; 2-메톡시-5-메틸-4-(β-설폭시에틸, 비닐, β-클로로에틸 또는 β-포스폭시에틸설포닐) -페닐기 ; 2, 5-디메톡시-4-(β-설폭시에틸, 비닐, β-클로로에틸 또는 β-포스폭시에틸설포닐) -페닐기 ; 2-카복시-5- (β-설폭시에틸, 비닐, β-클로로에틸 또는 β-포스폭시에틸설포닐)-페닐기 ; 2-클로로-4-(β-설폭시에틸, 비닐, β-클로로에틸 또는 β-포스폭시에틸설포닐) -페닐기등.
일반식(Ⅴ)의 피리돈 화합물에서 R1및 R2로 표시되는 알킬 및 아랄킬기는 치환될 수도 있고 치환되지 아니한 기일 수 있다. 전기한 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아밀 ; 헥실, 옥틸, 논닐, ○ 데실등과 같은 직쇄 또는 축쇄 알킬기 ; 하이드록시에틸, 하이드록시프로필과 같은 하이드록시알킬기 ; 알콕시에틸기(예를 들면 메톡시에틸, 에톡시에틸, 부톡시에틸등)과 같은 알콕시 알킬기등이 있다. 전기한 아랄킬기의 예로는 벤질기, p-에틸- 또는 p-에틸-벤질기, m-메틸- 또는 -m-에틸-벤질기, p-메톡시- 또는 p-에톡시-벤질기, m-메톡시- 또는 m-에톡시-벤질기, p-디메틸아미노- 또는 p-디에틸아미노-벤질기, 페네틸기 및 p-메틸-, p-에틸-, p-메톡시- 또는 p-에톡시-페네틸기등이 있다.
일반식(Ⅴ)의 피리돈 화합물은 시트라진산을 알킬화제로 알킬화하고, 필요에 따라서 에스텔화 또는 아미노화하거나, 또는 사이트릭산트리에스텔이나 아코니틱산 트리에스텔과 아민 유도체를 환상 축합 반응시켜 제조할 수 있다.
일반식(II)로 표시되는 모노아조 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(ll)의 방향족 디아민을 수용성 용매에서 비이온성 계면활성제의 존재하에 -10℃ 내지 +20℃(특히 0℃ 내지 +10℃)에서 시아누릭클로라이드와 축합시킨다. 이때의 pH는 1-5(특히 2-4)로 조절한다. 이어서 축합생성물은 10℃ 내지 60℃에서(특히 30℃ 내지 50℃), pH 4-7(특히 5-6)에서 일반식(Ⅲ)의 방향족 아민과 축합시켜 일반식(Ⅳ)의 아민 화합물을 얻는다.
일반식(Ⅳ)의 아민 화합물은 전술한 바와 같은 방법으로 일반식(Ⅲ)의 방향족 아민을 시아누릭클로라이드와 축합시키고 축합 생성물을 일반식(Ⅱ)의 방향족 디아민과 축합시켜 제조할 수도 있다.
제조된 일반식(Ⅳ)의 아민 화합물은 예를 들면 -10℃ 내지 +30℃(특히 -5℃ 내지 +10℃)에서 약간 과잉량의 아질산 나트륨을 사용하여 통상적인 방법으로 디아조화시키고, 디아조화 생성물은 -10℃ 내지 +50℃ (특히 0℃ 내지 +20℃)에서 pH를 4-7(특히 5-6)로 조절하면서 일반식(Ⅴ)의 피리돈 화합물과 커플링시켜 일반식(I)의 모노아조 화합물을 얻는다.
일반식(I)의 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조할 수도 있다.
전술한 방법으로 제조된 일반식(Ⅱ)의 방향족 디아민과 시아누릭클로라이드의 축합 생성물을 통상의 방법에 의하여, 예를 들면 -10℃ 내지 +20℃(특히 -5℃ 내지 +10℃)에서 과잉량의 아질산나트륨을 사용하여 디아조화하고, 생성된 디아조 생성물을 -10℃ 내지 +40℃(특히 -5℃ 내지 +20℃)에서 pH를 4-9(특히 5-7)로 조절하면서 일반식(Ⅴ)의 피리돈 화합물과 커플링시켜 일반식(Ⅵ)의 모노아조 피리돈 화합물을 얻은 다음, 제조된 모노아조 피리돈 화합물을 10℃ 내지 70℃ (특히 30℃ 내지 50℃)에서 pH 4-7(특히 5-6)으로 조절하면서 일반식(Ⅲ)의 방향족 아민과 축합시켜 일반식(I)의 모노아조 화합물을 얻는 방법으로 제조할 수도 있다.
전술한 방법으로 제조할 수 있는 모노아조 화합물로는 다음과 같은 화합물들이 있다. 다음의 일반식에서
Figure kpo00010
는
Figure kpo00011
을 나타낸다.
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
전기한 일반식(I)로 표시되는 본 발명의 모노아조 화합물은 이그져션 염색, 날염, 냉염용 침지 공정을 포함하는 연속 염색등과 같은 통상의 염색 공정에 의하여 섬유물질을 황색 내지 적황색으로 염색할 수 있다.
염색할 수 있는 섬유물질로는 면, 아마, 비스코스레이온, 비스코스 스태플 화이버등과 같은 천연 섬유 또 재생 셀룰로우스 섬유 물질들을 포함한다.
이그져션 염색은 황산 나트륨이나 염화 나트륨과 산결합제(예를 들면 탄산나트륨, 인산3나트륨, 수산화나트륨등)을 함유하는 염욕에서 비교적 낮은 온도에서 실시될 수 있다. 날염은 요소, 산결합제(예를 들면 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 인산3나트륨, 수산화나트륨등) 및 호제(특히 알긴산나트륨)을 함유하는 날염 페이스트를 직물에 날염하고 예열한 다음 100-200℃로 가열하거나 수증기 처리하는 방법으로 실시된다.
본 발명의 모노아조 화합물은 염소 견뢰도(3-4 내지 4그레이드)가 우수한 염색 제품을 제공한다. 가정에서 세탁할때는 염소표백제를 사용하는 것이 보통이므로 염소 견뢰도가 우수한 본 발명의 모노아조 화합물은 가정에서의 세탁에 이용 가치가 높다. 더구나 본 발명의 모노아조 화합물은 광에 대한 견뢰도와 직사 광선에 대한 견뢰도가 우수하여 옥외용 피복, 예를 들면 운동복등의 염색에 특히 적당하다.
또한 본 발명의 모노아조 화합물은 이그져션 염색에서 높은 이그져션율과 염착율을 나타내므로 이 염료들은 진한 색상을 갖는 염색 제품을 제공한다. 그리고 이 염료들은 세탁성이 우수하여 염착되지 아니한 염료는 쉽게 제거할 수 있다.
본 발명의 모노아조 화합물은 이그져션 염색에서 염색 온도, 알카리화제, 무기염의 양 및 염욕 조성에 영향 받지않는 특수한 성질을 갖고 있으므로 높은 재생성을 갖는 섬유를 염색할 수 있다.
이하 본 발명을 구체적으로 이해할 수 있도록 실시예를 기재하는바, 실시예중의 "부"는 중량부를 의미한다.
[실시예 1]
[화합물 1]
시아누릭 클로라이드 9.2부를 비이온성 계면활성제 0.1부와 물 100부로 된 0-10℃의 용액에 분산시키고 분산액에 나트륨 2, 4-디아미노 벤젠설폰네이트 10.5부와 물 100부로 된 용액을 pH를 2-3으로 조절하면서 0-5℃에서 1시간 동안에 걸쳐 적가한 다음 생성된 혼합물을 약 2시간 동안 교반한다.
이어서 1-아미노벤젠-3-β-설파로에틸설폰 16.9부를 첨가하고 생성된 혼합물을 탄산나트륨 수을액으로 pH 5-6으로 되게 조절하면서 30-40℃까지 가열한 다음 같은 온도에서 5시간 동안 교반한다.
생성된 반응 혼합물에 아질산나트륨 3.5부를 용해시키고 0-5℃에서 농염산 13부를 첨가하여 디아조화를 완성한다. 이어서 디아조늄 모액을 물 100부에 1-메틸-6-하이드록시-4-하이드록시카보닐-2-피리돈 8.5부가 용해된 용액에 처가하고 수산화나트륨 용액을 사용하여 생성된 용액의 pH를 5-6으로 조절한다.
생성된 반응 혼합물에 염화나트륨 100부를 첨가하여 결정성 생성물이 침전되도록 한 다음 흡인 여과에서 세척하고 60℃에서 건조하여 다음의 구조식을 갖는 염료 51.3부를 얻는다.
Figure kpo00018
[실시예 2]
[화합물 3]
시아누리클로라이드 9.2부를 물 100부중 비이온성 계면활성제 0.1부 용액에 0-10℃에서 분산시키고 분산액에 물 100부중의 나트륨 2, 4-디아미벤젠설포네이트 10.5부 용액을 pH 2-3으로 유지하면서 0-5℃에서 1시간 동안에 걸쳐 적가한 다음 반응 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 7-8로 조절하고 아질산나트륨 3.5부를 첨가하여 용해시킨다. 그 다음 농염산 12.7부를 가하여 디아조화하고 생성된 디아조늄 모액을 물 100부중에 1-메틸-6-하이드록시-4-메톡시카보닐-2-피리돈 9.3부가 분산된 분산액에 첨가하고 수산화나트륨 수용액으로 pH를 5-6으로 조절한 후 중탄산나트륨 5부를 첨가한다.
이 반응 혼합물에 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰 18.4부를 가하고 반응 생성물의 pH를 5-6으로 조절하면서 30-40℃까지 가열한 다음 동일한 온도에서 5시간 동안 교반한다. 염화나트륨 100부를 첨가하여 결정 생성물을 침전시키고 흡인 여과하여 수세한 후 60℃에서 건조하여 다음 구조식의 염료 51.7부를 얻는다.
Figure kpo00019
[실시예 3]
[화합물 5]
시아누릭클로라이드 9.2부를 물 100부중의 비이온성 계면활성제 0.1부의 용액에 0℃ 내지 1℃0에서 분산시킨 다음 분산액에 물 100부중의 나트륨 2, 4-디아미노벤젠설포네이트 10.5부용액을 0℃-5℃에서 pH 2-3으로 유지하면서 1시간 동안에 걸쳐 적가하고 2시간 동안 더 교반한다. 20% 중탄산나트륨 수용액을 반응혼합물의 pH를 7-8으로 조절하고 아질산 나트륨 3.5부를 첨가하여 용해시킨다. 농염산 12.7부를 0℃-5℃에서 첨가하여 디아조화하고 생성한 디아조늄 모액을 물 100부중에 1-메틸-6-하이드록시-4-메톡시 카보닐-2-피리돈이 분산된 분산액에 첨가하여 수산화나트륨 수용액으로 pH를 5-6으로 조절하고 중탄산나트륨 5부를 첨가한다.
반응 혼합물에 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰 16.9부를 첨가하고 생성된 반응 혼합물의 pH를 5-6으로 조절하며서 30-40℃로 가열하고 동일한 온도에서 5시간 동안 교반한 다음 염화나트륨, 100부를 가하여 결정 생성물을 침전시키고 흡인 여과하여 세척한 다음 60℃에서 건조하여 다음 구조식을 갖는 염료 50.2부를 얻는다.
Figure kpo00020
[실시예 4]
[화합물 20]
시아누릭클로라이드 9.2부를 물 100부중의 비이온성 계면활성제 0.1부 용액에 분산시키고 분산액에 물100부중의 나트륨 2, 5-디아미노 벤젠설포네이트 10.5부 용액을 pH 2-3으로 유지하면서 0℃-5℃에서 1시간 동안에 걸쳐 적가하고 반응 혼합물을 약 2시간 동안 교반한다. 반응 혼합물에 20% 탄산나트륨 수용액을 가하여 pH 7-8로 조절하고 아질산 나트륨 3.5부를 첨가하여 용해시킨후 0℃-5℃에서 농염산 12.7부를 첨가하여 디아조화한다. 생성된 디아조늄 모액을 물 100부중에 1-사이클로헥실-6-하이드록시-4-하이드록시카보닐-2-피리돈 11.9부가 분산된 분산액에 첨가하고 수산화나트륨 수용액으로 pH를 5-6으로 조절한 다음 중탄산나트륨 5부를 첨가한다.
생성된 반응 혼합물에 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸 설폰 설페이트 16.9부를 첨가하고 pH 5-6으로 조절하면서 반응 혼합물을 30-40℃로 가열하고 동일한 온도에서 5시간 교반한다. 염화 나트륨 75부를 첨가하여 결정 생성물을 첨진시키고 흡인 여과하여 세척한 후 60℃에서 건조하고 다음의 구조식을 갖는 염료 49.7부를 얻는다.
Figure kpo00021
[실시예 5]
화합물 1의 염료 0.3부를 물 200부에 용해시키고 황산나트륨 20부와 면 10부를 첨가한 다음 염욕을 50℃까지 가열한다. 30분후 탄산나트륨 4부를 첨가하고 동일한 온도에서 1시간 동안 염색한다. 염색이 완료된 후 면을 수세하고 탈수하여 견뢰도, 특히 염소 견뢰도가 우수한 황색의 염색제품을 얻는다.
[실시예 6]
화합물 3의 염료 0.3부를 물 200부에 용해시키고 황산나트륨 20부와 면 10부를 가한다음 40℃까지 가열한다. 40분후 인산3나트륨 3부를 첨가하고 동일한 온도에서 1시간 동안 염색하고 염색이 완료된 후 면을 수세하고 탈수하여 견뢰도, 특히 염소 견뢰도가 우수한 황색의 염색 제품을 얻는다.
[실시예 7]
날염 페이스트 조성
화합물 1의 염료 5부
요 소 5부
알긴산나트륨 5%함유 호료 50부
온 수 25부
중탄산나트륨 2부
밸런스 13부
전술한 조성을 갖는 날염 페이스트를 가공된 면포지에 날염하고 포지를 100℃로 5분간 수증기 처리한 후 뜨거운 물로 수세하고 헹군 다음 재차 뜨거운 물로 수세하고 건조한다.
염소 견뢰도가 우수한 황색의 날염 제품이 얻어졌다.
[실시예 8]
화합물 3의 염료 30부를 온수 925부에 용해시키고 용액을 실온(약 20℃)까지 냉각한다. 이 용액에 32.5% 수산화나트륨 수용액 15부와 황산나트륨 30부를 가하여 염액을 만든 다음 염액에 섬유 직물을 침지하였다가 통상의 공지 방법에 의하여 65%까지 짜내고 침열을 실시한다. 섬유을 꺼내어 염색된 섬유를 폴리에틸렌필름으로 단단히 싸고 실온(20℃)에서 20시간 동안 방치한다.
이어서 섬유를 냉수와 온수로 번갈아 세척하고 끓는 세제 용액에서 헹군다음 재차 냉수로 세척하고 건조한다. 매우 진한 황색을 갖고 색상이 균일한 염색된 제품이 얻어졌다.

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅱ)로 표시되는 방향족 디아민과 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 방향족 아민을 시아누릭클로라이드와 축합시켜 일반식(Ⅳ)로 표시되는 아민 화합물을 얻고 일반식(Ⅳ)의 아민 화합물을 디아조화한 다음 디아조화 생성물을 일반식(V)로 표시되는 피리돈 화합물과 커플링시켜 일반식(I)의 유리산으로 표현되는 모노아조 화합물을 제조하는 모노아조 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00022
    식중 R1과 R2는 각각 수소원자, 알킬, 아랄킬 또는 싸이클로 헥실기를 나타내고 R3는 수소원자, 메틸 또는 설폰산기를 나타내며, R4는 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, A는 산소원자 또는 -NH-를 나타내며, X1및 X2는 각각 수소 또는 염소원자, 메틸, 메톡시, 카복실 또는 설폰산기를 나타내고, Y는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z(Z는 할로겐원자, -OSO3H 또는 -OPO3H2를 나타냄)를 표시한다.
    Figure kpo00023
    (식중 R3는 전술한 의미를 갖는다.)
    Figure kpo00024
    (식중 R4, X1, X2및 Y는 전술한 의미를 갖는다.)
    Figure kpo00025
    (식중 R3, R4, X1, X2및 Y는 전술한 의미를 갖는다.)
    Figure kpo00026
    (식중 R1, R2및 A는 전술한 의미를 갖는다.)
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