KR100460559B1 - 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 - Google Patents

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Abstract

화학식 1의 반응성 염료는 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색 또는 날염하는 데 특히 적합하다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
D는 다음 화학식 3 또는 화학식 4의 라디칼이고,
R1, R2, R3, X1 및 V1은 특허청구의 범위 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 3
화학식 4

Description

반응성 염료, 이의 제조방법 및 이를 사용하여 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법
본 발명은 신규한 반응성 염료, 이의 제조방법 및 섬유재료의 염색 또는 날염을 위한 이의 용도에 관한 것이다.
반응성 염료를 사용하여 염색을 수행하게 됨에 따라, 최근에는 염색물의 품질과 염색 방법의 수익성을 높이기 위한 요건이 증가하고 있다. 결과적으로, 특히 도포면에서 개선된 특성을 갖는 신규한 반응성 염료가 계속 요구되고 있다.
현재, 흡착도와 고착도가 높으며, 특히 고착되지 않은 염료를 제거하기 위한 알칼리 후처리가 필요 없는 염색용의 반응성 염료가 필요하다. 또한, 반응성 염료는 염착도가 우수하고 반응성이 높아야 한다. 공지된 염료로는 모든 특성에 있어서 이러한 요건이 충족되지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 흡착도와 고착도가 높으며, 특히 고착되지 않은 염료를 제거하기 위해 알칼리 후처리가 필요 없으며, 염착도가 우수하고 반응성이 높은, 섬유재료의 염색 및 날염용의 신규하고도 개선된 반응성 염료를 제공하는 것이다. 특히, 신규한 염료는 흡착도, 고착도 및 섬유-염료 결합 안정성이 우수해야 한다. 또한, 신규한 염료를 사용함에 의해, 예를 들면, 광견뢰성 및 습윤 견뢰성과 같은 전반적인 특성이 우수한 염색물을 수득할 수 있어야 한다.
다음에 정의하는 반응성 염료를 사용하여 위에서 언급한 목적을 대부분 달성할 수 있음을 알게 되었다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 반응성 염료에 관한 것이다.
[화학식 1]
위의 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬이고,
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 할로겐 또는 설포이며,
X1은 불소 또는 염소이고,
V1은 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c 또는 화학식 2d의 라디칼이며,
D는 화학식 3 또는 화학식 4의 라디칼이고, D가 화학식 3의 라디칼이고 V1이 화학식 2d의 라디칼인 경우, 화학식 1의 반응성 염료는 2개 이하의 설포 그룹을 함유한다.
[화학식 2a]
-NH-(CH2)2-3-SO2Z
[화학식 2b]
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2Z
[화학식 2c]
[화학식 2d]
[화학식 3]
[화학식 4]
위의 화학식 2b 내지 화학식 2d와 화학식 3 및 화학식 4에서,
Z는 라디칼 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Y(여기서, Y는 이탈 그룹이다)이고,
X는 라디칼 또는 (여기서, Hal은 할로겐이다)이며,
R3은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
R1은 C1-C4알킬 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸이다. 언급한 C1-C4알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 예를 들면, 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 알킬 라디칼일 수 있다.
바람직하게는, R1은 수소 또는 치환되지 않거나 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 C1-C4알킬, 특히 수소 또는 C1-C4알킬, 바람직하게는 수소이다.
C1-C4알킬인 R2 및 R3은, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸, 특히 메틸이다.
C1-C4알콕시인 R2는, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 또는 이소부톡시, 특히 메톡시이다.
할로겐 R2는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 염소이다.
C2-C4알카노일아미노인 R2는, 특히 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노, 바람직하게는 아세틸아미노이다.
Hal은 염소 또는, 특히 브롬인 것이 바람직하다.
이탈 그룹인 Y는, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4 알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4 알킬)2이다. 바람직하게는, Y는 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 또는 -OPO3H2, 특히, -Cl, -OSO3H 또는 -OCO-CH3, 특히 바람직하게는 -Cl 또는 -OSO3H이다. Y는 특히 바람직하게는 -OSO3H이다.
X1은 바람직하게는 염소이다.
화학식 1의 반응성 염료는 바람직하게는 2개의 설포 그룹을 갖는다.
바람직한 화학식 1의 반응성 염료는 R1이 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소이고 R3이 수소 또는 메틸, 특히 수소이며 X1이 염소이고 Y가 -Cl 또는 -OSO3H이며 Hal이 염소 또는 브롬, 특히 브롬인 것이다.
화학식 2a 내지 화학식 2c에서 라디칼 -(CH2)2-3-은 바람직하게는 -(CH2)2-인 것이다.
바람직한 라디칼 V1은 화학식 2b, 화학식 2c 또는 화학식 2d의 라디칼, 특히 화학식 2c 또는 화학식 2d의 라디칼, 바람직하게는 화학식 2d의 라디칼이다.
바람직한 화학식 3의 라디칼 D는 2개의 설포 그룹을 갖고, 바람직하게는 위치 2에서 아조 그룹에 결합되어 있는 것이다. 역시 중요한 화학식 3의 라디칼 D는 하나의 설포 그룹을, 특히 6위치에 갖고 바람직하게는 위치 2에서 아조 그룹에 결합되어 있는 것이다. 다른 중요한 화학식 3의 라디칼 D는 하나의 설포 그룹만을 갖고, 바람직하게는 위치 1에서 아조 그룹에 결합되어 있는 것이다.
화학식 3의 라디칼 D는, 특히 바람직하게는 화학식 5 또는 화학식 6의 라디칼이다.
[화학식 5]
[화학식 6]
중요한 화학식 3의 라디칼 D는 또한 화학식 5a 또는 6a의 라디칼이다.
[화학식 5a]
[화학식 6a]
화학식 3의 라디칼 D를 갖고 특히 바람직한 반응성 염료는 화학식 7의 반응성 염료이다.
[화학식 7]
위의 화학식 7에서,
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐, 특히 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐, 바람직하게는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노 또는 우레이도이고,
X1은 불소이거나, 특히 염소이며,
X는 위에서 정의한 바와 같다.
또 다른 중요한 화학식 3의 라디칼 D를 갖는 반응성 염료는 화학식 7a의 반응성 염료이다.
[화학식 7a]
위의 화학식 7a에서,
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐, 특히 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐, 바람직하게는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노 또는 우레이도이고,
X는 위에서 정의한 바와 같다.
라디칼 R2는 아조 브릿지에 대해 오르토 결합되는 것이 바람직하다. 나프탈렌 환의 설포 그룹은 4위치 또는 5위치에 결합되는 것이 바람직하다.
화학식 3의 라디칼 D를 갖는 특히 바람직한 반응성 염료는 화학식 8의 반응성 염료와 화학식 9의 반응성 염료이다.
[화학식 8]
[화학식 9]
위의 화학식 8 및 화학식 9에서,
R2는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
X는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 3의 라디칼 D를 갖는 특히 중요한 반응성 염료는 화학식 10의 반응성 염료와 화학식 11의 반응성 염료이다.
[화학식 10]
[화학식 11]
위의 화학식 10 및 화학식 11에서,
R2는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
X는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 4의 라디칼 D를 갖는 특히 바람직한 반응성 염료는 화학식 12의 반응성 염료이다.
[화학식 12]
위의 화학식 12에서,
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 할로겐 또는 설포, 특히 할로겐 또는 설포이고,
X1은 불소이거나, 특히 염소이며,
V1은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 4의 라디칼 D를 갖는 특히 바람직한 반응성 염료는 화학식 13의 반응성 염료이다.
[화학식 13]
위의 화학식 13에서,
R2는 화학식 12에서 정의한 바와 같고,
V1은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 4의 라디칼 D를 갖는 특히 중요한 반응성 염료는 화학식 14의 반응성 염료이다.
[화학식 14]
위의 화학식 14에서,
R2는 화학식 12에서 정의한 바와 같고,
V1은 위에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 화학식 15의 화합물 및 화학식 16의 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플로라이드와 반응시키고, 필요한 경우, 전환 반응을 수행함을 포함하여, 화학식 1의 반응성 염료를 제조하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 15]
[화학식 16]
H-V1
위의 화학식 15 및 화학식 16에서,
R1, R2, D 및 V1은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
위에서 언급한 개별 방법 단계는 다양한 순서로 및, 필요한 경우, 동시에 수행할 수 있기 때문에, 다양한 변형 방법이 가능하다. 일반적으로, 반응은 단계적으로 수행하며, 개별 반응 성분들간의 간단한 반응의 순서는 특정 조건에 따라 다르다. 따라서, 예를 들면, 화학식 15의 화합물은 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 반응시키고, 수득한 생성물은 화학식 16의 화합물과 축합반응시킨다. 또한, 예를 들면, 화학식 16의 화합물은 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 반응시킬 수 있으며, 수득한 생성물은 화학식 15의 화합물과 축합 반응시킬 수 있다.
개별 축합 반응은 통상 수용액 속에서, 예를 들면 0 내지 50℃, 특히 0 내지 10℃의 온도에서, 예를 들면 3 내지 10, 특히 3 내지 7의 pH에서 자체로 공지된 방법으로 수행한다.
또한, 합성 후, 전환 반응, 예를 들면 제거 반응을 수행할 수 있다. 예를 들면, 설페이토에틸설포닐 라디칼 또는 α,β -디할로게노프로피오닐아미노 라디칼을 갖는 화학식 1의 반응성 염료를 염기, 예를 들면, 수산화나트륨으로 처리할 수 있으며, 설페이토에틸설포닐 라디칼은 비닐설포닐 라디칼로 전환시키고, α,β -디할로게노프로피오닐아미노 라디칼은 α-할로게노아크릴로일아미노 라디칼로 전환시킨다.
화학식 15 및 화학식 16의 화합물은 공지된 화합물이거나 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 화학식 1의 반응성 염료는 이의 유리 염 형태로 또는, 바람직하게는 이의 염으로서 존재한다. 염은, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄염 또는 유기 아민의 염이다. 예로는 나트륨, 리튬, 칼륨 또는 암모늄염 또는 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민을 들 수 있다.
본 발명에 따르는 반응성 염료는 하이드록실 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유재료와 같은 광범위한 섬유재료들을 염색 및 날염하기에 적합하다. 이의 예로는 실크, 가죽, 울, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄과 모든 유형의 셀룰로즈계 섬유재료를 들 수 있다. 이러한 셀룰로즈계 섬유재료는, 예를 들면, 면, 리넨(linen), 대마와 같은 천연 셀룰로즈계 섬유, 합성 셀룰로즈계 섬유 및 재생 셀룰로즈계 섬유이다.
양모와 같은 천연 폴리아미드 섬유재료와 폴리아미드 6 또는 폴리아미드 6,6과 같은 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색 또는 날염시키는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 따르는 반응성 염료는 혼방물(blend fabrics) 또는 양모 및 합성 폴리아미드의 사를 염색 또는 날염하기에 적합하다. 천연 폴리아미드 섬유재료, 특히 양모를 염색 또는 날염시키는 것이 특히 바람직하다.
언급한 텍스타일 재료(textile material)는 광범위한 가공 형태, 예를 들면, 섬유, 사, 제직물 또는 편직물, 특히, 카페트 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따르는 반응성 염료는 다양한 방식으로, 특히 수성 염액(aqueous dye solution) 및 날염 호(printing paste) 형태로 섬유재료 위에 도포되고 섬유에 고착되며, 염색은 특히 흡착법이 바람직하다.
본 발명에 따르는 반응성 염료는 반응성, 고착능 및 흡착성이 우수하다. 또한, 본 발명에 따르는 반응성 염료는 날염하기에 적합하며, 특별히 질소 함유 섬유를 날염하기에 특히 적합하다. 또한, 본 발명에 따르는 반응성 염료는 다른 염료와 용이하게 조합할 수 있다.
본 발명에 따르는 반응성 염료를 사용하여 제조한 염색물과 날염물은 광견뢰도 특성이 우수하고 세탁견뢰도, 수견뢰도, 해수견뢰도, 이색 염색(cross-dyeing) 견뢰도 및 땀견뢰도 등의 습윤 견뢰도 특성이 매우 우수하다. 섬유 전반과 표면 전반에 걸쳐서 균일하게 염색된 염색물이 수득된다.
다음 실시예에서, 부는 중량부이고, 온도는 ℃이다. 중량부와 용량부의 관계는 g과 cm3의 관계와 같다.
실시예
실시예 1
(a) 유리산 형태의 화학식 17의 화합물 8중량부를 물 100중량부 속에서 교반하고, Na2HPO4·12H2O 0.35중량부를 가하여 pH가 6으로 되도록 조절한 다음, 혼합물을 0℃로 냉각시킨다. 시아누르산 플루오라이드 3.87중량부와 아세톤 50중량부와의 용액을 수득한 현탁액에 10 내지 15분에 걸쳐서 적가하고, 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 3으로 유지시킨다. 이어서, 혼합물을 0 내지 2℃의 온도 및 pH 3에서 1시간 동안 교반한다. 유리산 형태의 다음 화학식 18의 화합물을 포함하는 현탁액을 수득한다.
[화학식 17]
[화학식 18]
(b) 유리산 형태의 화학식 19의 화합물 6.5중량부를 실온 및 pH 8 내지 8.5에서 물 158중량부 및 2N 수산화나트륨 용액 9.1중량부에 용해시킨다. 당해 용액을 30분에 걸쳐서 위의 항목(a)에서 언급한 바와 같이 수득한 용액에 적가하고, 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 6으로 유지시킨다. 혼합물을 실온 및 pH 6 내지 6.5에서 밤새 교반한다. 염화나트륨을 5중량% 가한 후, 혼합물을 2시간 더 교반하고, 수득한 염료를 여과한 다음, 10% 염화나트륨 수용액 250중량부로 세척하고, 50 내지 60℃의 온도에서 건조시킨다. 유리산 형태의 화학식 20의 화합물인 염료를 수득한다. 화학식 20의 염료를 사용하여 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색시키면 황색조가 나타난다.
[화학식 19]
[화학식 20]
실시예 2 내지 8
실시예 1에서와 유사한 방식으로 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 다음 표 1의 제3열에 나타낸 색으로 염색하여 유리산 형태의 제2열의 염료를 수득할 수 있다. 실시예 4 및 실시예 5의 염료의 경우, 제1 축합 반응은 pH 약 6 및 약 10℃의 온도에서 수행한다.
[표 1]
실시예 9
(a) 시이누르산 클로라이드 4.75중량부를 0 내지 2℃의 온도에서 15분에 걸쳐서 얼음 47중량부, 물 23중량부 및 Na2HPO4·12H2O 0.025중량부의 혼합물에 현탁시킨다. 30 내지 35℃로 가열한 물 300중량부와 화학식 21의 화합물 11.6중량부와의 용액을 이 현탁액에 적가하고, 온도를 0 내지 2℃로 유지시킨 다음, 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 3으로 유지시킨다. 당해 조건하에서 혼합물을 1시간 더 교반한다. 수득한 용액은 유리산 형태의 화학식 22의 화합물을 포함한다.
[화학식 21]
[화학식 22]
(b) 화학식 23의 화합물 8.9중량부를 물 50중량부와 아세톤 75중량부와의 혼합물에 용해시키고, 용액을 60분에 걸쳐서 위의 항목(a)에서 언급한 바와 같이 수득한 용액에 가하고, pH를 4.6 미만으로 유지시키며 온도를 10℃ 이하로 상승시킨다. 반응 혼합물을 pH 4.5 내지 4.6 및 10℃의 온도에서 3시간 동안 교반하고, 10% 중탄산나트륨 수용액을 가하여 pH를 일정하게 유지시킨다. 염화나트륨을 가한 후, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 염료를 여과한 다음, 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 40℃의 온도에서 건조시킨다. 유리산 형태의 화학식 24의 염료를 수득한다. 화학식 24의 염료를 사용하여 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색시키면 황색조가 나타난다.
[화학식 23]
[화학식 24]
실시예 10 내지 18
실시예 9에서와 유사한 방식으로 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 다음 표 2의 제3열에 나타낸 색으로 염색하여 유리산 형태의 제2열의 염료를 수득할 수 있다.
[표 2]
실시예 19
(a) 시아누르산 클로라이드 36.8중량부를 8℃의 온도 및 pH 약 6에서 얼음 250중량부, 물 150중량부 및 Na2HPO4·12H2O 0.2중량부에 현탁시킨다. 물 150중량부 중의 화학식 25의 화합물 45.3중량부의 용액을 1.5시간에 걸쳐서 계량도입하고, 10% 중탄산나트륨 수용액을 가하여 pH를 6.4로 유지시킨다. 혼합물을 0 내지 2℃ 및 pH 6.4에서 1시간 동안 교반한다. 이어서, 8 내지 10℃ 및 pH 6.4에서 약 4시간 동안 교반한다. 여과 및 건조 후에 화학식 26의 화합물을 수득한다.
[화학식 25]
H2N-(CH2)2-O-(CH2)2-SO2-CH2CH2Cl
[화학식 26]
(b) 위의 항목(a)에서 언급한 바와 같이 수득할 수 있는 화학식 26의 화합물 22중량부를 10℃ 및 pH 2.3에서 빙수 100중량부에 현탁시킨다. 화학식 27의 화합물 10.2중량부, 물 100중량부 및 2N 수산화나트륨 수용액 26중량부의 용액을 15분에 걸쳐서 가하고, 온도를 35 내지 40℃로 하고 10% 중탄산나트륨 수용액을 가하여 pH를 약 7로 유지시킨다. 반응 혼합물을 이러한 조건하에서 6시간 동안 교반한다. 염산(16%)으로 pH가 1 내지 1.2로 되도록 조절한다. 염화나트륨을 가한 후, 생성물을 여과하고, 염화나트륨 수용액으로 세척한다. 화학식 28의 화합물을 포함하는 유리산 형태의 습윤 프레스 케이크를 수득한다.
[화학식 27]
[화학식 28]
(c) 위의 항목(b)에서 언급한 바와 같이 수득할 수 있는 프레스 케이크 17.5 중량부를 0 내지 2℃의 온도에서 물 175중량부에 현탁시키고, 염산(32%)을 가하여 pH가 1로 되도록 조절한다. 4N 아질산나트륨 수용액 3.8중량부를 가하여 5 내지 10℃의 온도에서 90분에 걸쳐서 디아조화를 수행하고, 설팜산을 가하여 과량의 아질산염을 중화시킨다.
(d) 커플링 성분의 현탁액을 제조하기 위해, 화학식 29의 화합물 3.7중량부를 실온 및 pH 8.4에서 물 50중량부와 15% 수산화나트륨 수용액 3.6중량부에 용해시킨다. 아세트산으로 pH가 3 내지 3.5로 되도록 조절하고, 혼합물을 0 내지 5℃로 냉각시킨다. 위의 항목(c)에 따라 수득할 수 있는 디아조 성분 현탁액을 30분에 걸쳐서 수득한 현탁액에 가한다. 그 동안, 포화 아세트산나트륨 수용액으로 pH를 3.5로 유지시킨다. 혼합물을 pH 3.5 및 0 내지 5℃의 온도에서 1시간 동안 교반한다. 염화나트륨을 가한 후, 혼합물을 2시간 더 교반하고, 염료를 여과한 다음, 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 30℃의 온도에서 건조시킨다. 유리산 형태의 화학식 30의 화합물을 수득한다. 화학식 30의 염료를 사용하여 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색하면 적색조가 나타난다.
[화학식 29]
[화학식 30]
실시예 20
실시예 12에 따라 수득할 수 있는 염료 3.06중량부를 60 내지 70℃의 온도에서 물 100중량부 속에서 교반한다. 1N 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 7로 유지시키고 이러한 조건하에서 총 135분 동안 아실화를 수행한다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 30분 동안 교반하고, 염화칼륨을 가한 다음, 수득한 염료를 여과하고, 염화칼륨 수용액 100부로 세척한 다음, 30℃의 온도에서 건조시킨다. 유리산 형태의 화학식 31의 화합물인 염료를 수득한다. 화학식 31의 염료를 사용하여 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색시키면 황색조가 나타난다.
[화학식 31]
실시예 21 내지 36
실시예 20에서와 유사한 방식으로 울 및 합성 폴리아미드 섬유재료 염색시 황색조를 나타내는 유리산 형태의 다음 표 3의 제2열의 염료를 수득할 수 있다. 화학식 -NH-(CH2)2-O-(CH2)2-SO2-CH=CH2의 라디칼을 갖는 염료의 경우, 약 8 내지 10의 pH 및 약 25℃의 온도에서 비닐화를 수행한다.
[표 3]
염색 과정
실시예 1에 따르는 염료 0.1중량부를 물 200중량부, 황산 나트륨 0.5부에 용해시키고, (고급 지방족 아민과 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물을 기재로 하는) 균염 보조제 0.1부 및 아세트산 나트륨 0.5부를 가한다. 아세트산(80%)으로 pH가 5.5로 되도록 조절한다. 염욕을 50℃에서 10분 동안 가열하고, 방모 직물(woolen fabric) 10부를 가한다. 염욕을 약 50분에 걸쳐서 100℃로 가열하고, 동일한 온도에서 60분 동안 염색을 수행한다. 이어서, 염욕을 90℃로 냉각시키고, 염색처리한 천을 꺼낸다. 온수와 냉수로 방모 직물을 세척하고, 방사한 다음, 건조시킨다. 광견뢰성과 습윤 견뢰성이 우수하고 균염성이 우수한 황색 염색이 이루어진다.
본 발명의 반응성 염료를 사용하여 염색한 섬유재료는 광견뢰성과 습윤 견뢰성이 우수하고 균염성이 우수하다.

Claims (13)

  1. 화학식 1의 반응성 염료.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬이고,
    R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 할로겐 또는 설포이며,
    X1은 불소 또는 염소이고,
    V1은 화학식 2b, 화학식 2c 또는 화학식 2d의 라디칼이며,
    D는 화학식 3 또는 화학식 4의 라디칼이고, D가 화학식 3의 라디칼이고 V1이 화학식 2d의 라디칼인 경우, 화학식 1의 반응성 염료는 2개 이하의 설포 그룹을 함유한다.
    화학식 2b
    -NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2Z
    화학식 2c
    화학식 2d
    화학식 3
    화학식 4
    위의 화학식 2b 내지 화학식 2d와 화학식 3 및 화학식 4에서,
    Z는 라디칼 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Y(여기서, Y는 이탈 그룹이다)이고,
    X는 라디칼 또는 (여기서, Hal은 할로겐이다)이며,
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C4알킬인 반응성 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3이 수소인 반응성 염료.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, X1이 염소인 반응성 염료.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 -Cl 또는 -OSO3H인 반응성 염료.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, Hal이 염소 또는 브롬인 반응성 염료.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 3의 라디칼 D가 2개의 설포 그룹을 갖는 반응성 염료.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 13의 반응성 염료
    화학식 13
    위의 화학식 13에서,
    R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 할로겐 또는 설포이고,
    V1은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제1항에 있어서, 화학식 7a의 반응성 염료.
    화학식 7a
    위의 화학식 7a에서,
    R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐이고,
    X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 8 또는 화학식 9의 반응성 염료.
    화학식 8
    화학식 9
    위의 화학식 8 및 화학식 9에서,
    R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐이고,
    X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, V1이 화학식 2c 또는 화학식 2d의 라디칼인 반응성 염료.
  12. 화학식 15의 화합물 및 화학식 16의 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 반응시킨 후, 전환반응을 수행함을 포함하여, 제1항에 따르는 화학식 1의 반응성 염료를 제조하는 방법.
    화학식 1
    화학식 15
    화학식 16
    H-V1
    위의 화학식 1, 화학식 15 및 화학식 16에서,
    R1은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬이고,
    R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 할로겐 또는 설포이며,
    V1은 화학식 2b, 화학식 2c 또는 화학식 2d의 라디칼이고,
    D는 화학식 3 또는 화학식 4의 라디칼이고, D가 화학식 3의 라디칼이고 V1이 화학식 2d의 라디칼인 경우, 화학식 1의 반응성 염료는 2개 이하의 설포 그룹을 함유한다.
    화학식 2b
    -NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2Z
    화학식 2c
    화학식 2d
    화학식 3
    화학식 4
    위의 화학식 2b 내지 화학식 2d와 화학식 3 및 화학식 4에서,
    Z는 라디칼 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Y(여기서, Y는 이탈 그룹이다)이고,
    X는 라디칼 또는 (여기서, Hal은 할로겐이다)이며,
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  13. 제1항에 따르는 반응성 염료를 사용함을 특징으로 하는, 폴리우레탄, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료 및 셀룰로즈계 섬유재료로부터 선택된 하이드록실 그룹 또는 질소 함유 섬유재료의 염색 또는 날염방법.
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