KR100814209B1 - 섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 이의 제조 방법, 염료 및 잉크젯 인쇄 잉크의 성분으로서의 용도, 및 이러한 화합물로 염색된 기재를 제공한다:
화학식 I
Figure 112006068794790-pct00029
상기 식에서,
치환기는 청구의 범위에 정의된 바와 같다.

Description

섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물{FIBER-REACTIVE COPPER COMPLEXES OF MONOAZO DYES}
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 이의 혼합물 또는 염에 관한 것이다:
Figure 112003012548030-pct00001
상기 식에서,
R1은
Figure 112003012548030-pct00002
[상기 식들에서,
X는 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 불소 원자이고;
R2 및 R3은 독립적으로 수소; C5-8-사이클로알킬 라디칼; C1-4-알킬 라디칼; -OH, -NH2, -COOH 및 -SO3H로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자, 특히 -O-, -NR4-(이 때, R4는 수소 또는 C1-4-알킬 라디칼이다) 및 -SO2-로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 기로 추가적으로 중단(interrupt)될 수 있는 C1-4-알킬 라디칼; -A-SO2-B(이 때, A는 C2-6-알킬렌기, 바람직하게는 C2-4-알킬렌기; -O-, -NR4-(이 때, R4는 앞에서 정의된 바와 같다) 및 -SO2-로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 중단될 수 있는 C2-6-알킬렌기, 바람직하게는 C2-4-알킬렌기; C5-8-사이클로알킬렌 또는 C1-4-알킬기로 치환될 수 있는 페닐렌기이고; B는 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Z(이 때, Z는 알칼리에 의해 분리될 수 있는 임의의 기이다)이다);
Figure 112003012548030-pct00003
이거나; 또는
R2 및 R3은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택된 추 가의 헤테로원자가 혼입될 수 있는 4 내지 8원의 헤테로 고리를 형성할 수 있다]이다.
본 발명의 화학식 I의 화합물과 염을 형성하기 위한 유용한 양이온은 특히 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이다.
바람직한 화합물은
R1이
Figure 112003012548030-pct00004
[상기 식들에서,
X는 염소 또는 불소 원자이고;
R2는 수소; C1-2-알킬 라디칼; 또는 -OH, -NH2 및 -COOH로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 C1-2-알킬 라디칼이고;
R3은 C5-8-사이클로알킬 라디칼; -OH, -NH2, -COOH 및 -SO3H로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 C1-2-알킬 라디칼; -A-SO2-B(이 때, A는 C2-4-알킬렌기; -O-, -NR4-(이 때, R4는 앞에서 정의된 바와 같다) 및 -SO2-로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 중단될 수 있는 C2-4-알킬렌기; 또는 페닐렌기이고;
B는 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Z(이 때, Z는 알칼리에 의해 분리될 수 있는 임의의 기, 바람직하게는 -OSO3H 또는 -Cl이다)이다);
Figure 112003012548030-pct00005
이거나; 또는
R2 및 R3은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택된 추가의 헤테로원자가 혼입될 수 있는 6원의 헤테로 고리를 형성할 수 있다]인 화합물, 이의 혼합물 또는 염이다.
특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ia 내지 Id로 표시되는 화합물이다:
Figure 112003012548030-pct00006
Figure 112003012548030-pct00007
Figure 112003012548030-pct00008
Figure 112003012548030-pct00009
본 발명의 추가의 양태는 일반식 R1X(이 때, R1 및 X는 앞에서 정의된 바와 같다)의 화합물을 하기 화학식 II의 화합물에 축합시킴을 포함하는 본 발명에 따른 화합물의 합성 방법에 관한 것이다:
Figure 112003012548030-pct00010
이 첨가반응은 pH 4 내지 8, 바람직하게는 5 내지 6에서 일어난다. 반응 온도는 0 내지 60℃, 특히 0 내지 50℃, 특히 바람직하게는 0 내지 40℃이다. 본 발명에 따른 화합물은 공지의 방법으로 단리되고 후처리된다.
화학식 I의 화합물, 이의 혼합물 및 염은 반응성 염료이고, 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재를 염색 또는 날염하는데 유용하다.
그러므로, 본 발명의 추가의 양태에 따라서 앞에서 정의된 화합물, 이의 염 또는 혼합물로 염색 또는 날염함으로써 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재를 염색 또는 날염하는 방법이 제공된다.
바람직한 기재는 천연 또는 합성 폴리아미드를 포함하는 가죽 및 섬유 재료, 특히 천연 또는 재생 셀룰로스, 예컨대 면, 장섬유(filament) 비스코스 또는 단섬유(staple) 비스코스이다. 가장 바람직한 기재는 면을 포함하는 직물 재료이다.
본 발명의 다른 양태에 따라서 앞에서 정의된 화합물, 이의 염 또는 혼합물의 전술한 기재를 염색 또는 날염하기 위한 용도가 제공된다.
화학식 I의 화합물은 반응성 염료에 통상적인 염색 또는 날염 방법으로 염색액 또는 날염 페이스트(paste)로서 사용될 수 있다. 60 내지 100℃의 온도에서 염착 방법으로 염색하는 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은 개개의 염료로서, 또는 우수한 상용성을 고려하여 유사한 염색 특성, 예컨대 일반적인 견뢰도(fastness), 염착도(exhaustion) 및 고착도(fixing value) 등을 갖는 동일 부류의 다른 반응성 염료와의 배합 성분으로서 사용될 수 있다. 수득된 배합 염색물은 개개의 염료를 사용한 염색물에 유사한 견뢰도를 나타낸다.
화학식 I의 화합물은 우수한 염착도 및 고착도를 제공한다. 고착되지 않은 염료 부분은 세척하여 쉽게 제거된다. 수득된 염색물 및 날염물은 우수한 광 견뢰 도를 갖는다. 이들은 추가적으로 우수한 습윤 견뢰도를 갖는다.
본 발명의 추가의 양태에 따라서 전술한 염색 또는 날염 방법으로 염색 또는 날염된 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재가 제공된다.
또한, 이러한 화합물로 염색된 기재, 특히 셀룰로스, 폴리아미드 및 동물 섬유, 바람직하게는 면 또는 면 포함 기재가 제공된다.
또한, 화학식 I의 화합물, 이의 혼합물 또는 염의 잉크젯 인쇄 잉크의 성분으로서의 용도가 제공된다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
달리 지정되지 않으면, 백분율 및 부는 중량 기준이다. 온도는 섭씨로 표시된다.
실시예 1
통상적으로 제조된 하기 화학식 III의 구리 착물 염료 50.1부를 물 700부에 중화시키면서 용해시켰다:
Figure 112003012548030-pct00011
이 용액에 2,4,6-트리플루오로피리미딘 16.1부를 첨가하고 아미노산이 더 이상 검출되지 않을 때까지 30 내지 40℃에서 교반하였다. 반응중 유리되는 플루오르화 수소산을 20% 탄산 나트륨 용액으로 중화시켰다. 하기 화학식 IV(유리 산으로서 나타냄)에 해당하는 수득된 염료를 염화 나트륨으로 염석시켜 여과하고 50℃에서 감압건조시켰다:
Figure 112003012548030-pct00012
면에 적용시 우수한 견뢰도를 갖고 산화 작용에 내성을 갖는 보라색 염색물 및 날염물을 제공하였다.
실시예 2
염화 시아누르산 18.5부를 물 100부에 현탁시키고 0 내지 5℃에서 20분동안 교반하였다. 이 현탁물에 4-아미노페닐 2'-설페이토에틸 설폰 18.1부를 15분에 걸쳐 뿌려 넣었다. 축합 반응중 20% 탄산 나트륨 용액을 계량하여 첨가하여 pH를 3.0 내지 3.55로 유지시켰다. 생성된 하기 화학식 V의 화합물을 단리하지 않고 현탁물로서 교반하면서 30분에 걸쳐 물 700부중의 실시예 1에 기술된 아미노아조 염료 50.1부의 용액에 주입하였다:
Figure 112003012548030-pct00013
공정중 20% 탄산 나트륨 용액을 이용하여 pH를 5.0 내지 6.0으로 유지시켰다. 반응이 종결된 후 하기 화학식 VI의 염료를 염화 나트륨으로 염석시켜 여과하고 50℃에서 감압건조시켰다:
Figure 112003012548030-pct00014
셀룰로스 재료 및, 특히 면에 적용시 이 염료는 매우 우수한 견뢰도 특성 및 산화성 작용에 대한 우수한 안정성을 갖는 보라색 염색물을 제공하였다.
실시예 3
물 700부중의 실시예 1에 기술된 화학식 I의 아미노아조 염료 50.1부의 중성 용액에 0 내지 5℃에서 20분에 걸쳐 물 100부중에 현탁된 염화 시아누르산 18.5부를 주입하는 한편, 20% 탄산 나트륨 용액을 계량하여 첨가하여 pH를 6.0 내지 7.0으로 유지시켰다. 반응이 종결된 후, 반응 혼합물을 20 내지 25℃로 승온시키고 3-아미노페닐 2'-설페이토에틸 설폰 18.1부를 한번에 조금씩 첨가하며 혼합하였다. 반응 생성물을 통상의 방법으로 염석하고 여과하고 50℃에서 감압건조시켰다. 수득된 하기 화학식 VII에 해당하는 염료는 보라색 색조로 면을 염색시켰다:
Figure 112003012548030-pct00015
이 염색물은 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도 특성을 갖고 산화성 작용에 대하여 안정하였다.
실시예 4 내지 14
추가로 실시예 1 내지 3에 기술된 방법으로 적절한 출발 화합물로부터 1:1 구리 착물 염료를 제조하였다. 하기 표 1a 및 1b의 모든 염료는 하기 화학식 I로 표시될 수 있으며, 면에서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 보라색 염색물 및 날염물을 제공하였으며 산화 작용에 대하여 안정하였다:
화학식 1
Figure 112003012548030-pct00016
Figure 112003012548030-pct00017
Figure 112003012548030-pct00018
실시예 15
실시예 1에 기술된 아미노아조 염료 50.1부를 중화시키며 물 700부에 용해시키고 유럽 특허 공개 제 172 790 호에 기술된 바에 따라 2,4,6-트리플루오로트리아진 3.5부와 반응시켰다. 약 30분후 0 내지 5℃에서 모르폴린 8.7부를 첨가하고 회분을 0 내지 5℃에서 4 내지 5시간동안 교반한 후, 반응이 종결될 때까지 10 내지 15℃에서 교반하였다. 반응중 내내 20% 탄산 나트륨을 이용하여 pH를 6.0 내지 7.0으로 유지시켰다. 생성된 하기 화학식 VIII의 염료를 염화 나트륨으로 염석시키고 흡인여과하고 건조 및 마쇄하였다:
Figure 112003012548030-pct00019
이 염료는 보라색 색조로 면을 염색시켰으며 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도 특성 및 산화 작용에 대한 우수한 안정성을 가졌다.
실시예 16 내지 29
실시예 15의 방법에 따라 모르폴린을 하기 표 2에 상술된 등가량의 아민으로 대체하여 추가로 염료를 제조하였다. 이들 모든 염료는 셀룰로스, 특히 면에서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도, 및 산화 작용에 대한 내성이 뛰어난 보라색 염색물 및 날염물을 제공하였다:
실시예 아민
16 아닐린
17 p-설파닐산
18 m-설파닐산
19 N-에틸-o-톨루이딘
20 4-아미노페닐 2'-설페이토에틸 설폰
21 3-아미노페닐 2'-설페이토에틸 설폰
22 타우린
23 H2NCH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H
24 H2NCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H
25 H2NCH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H
26 N-메틸에탄올아민
27 사이클로헥실아민
28 에탄올아민
29 o-톨루이딘

응용실시예 A
실시예 1의 화학식 IV의 염료 0.3부를 탈염수 100부에 용해시키고 글라우버(Glauber) 염(하소된(calcined) 것) 8부를 첨가하였다. 염욕을 50℃로 가열하고 면직물(표백된 것) 10부를 첨가하였다. 탄산 나트륨 첨가중 온도를 50℃로 유지시켰다. 이어서, 염욕을 60℃로 가열하고 60℃에서 1시간동안 염색을 계속하였다. 이어서, 염색된 직물을 흐르는 차가운 물로 3분동안 헹군 후 흐르는 뜨거운 물로 3분동안 헹궜다. 이어서, 염색된 직물을 마르세유(Marseille) 비누 0.25부의 존재하에서 15분동안 끓는 뜨거운 탈염수에서 세척하였다. 추가로 흐르는 뜨거운 물로 3분동안 헹구고 이어서 탈수한 후, 염색된 직물을 70℃의 건조실에서 건조시켰다. 그 결과물로서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖고 산화 작용에 대하여 안정한 보라색 염색물을 수득하였다.
응용실시예 B
탈염수 100부 및 글라우버 염 5부를 포함하는 염욕에 면직물(표백된 것) 10부를 넣었다. 이어서, 욕을 10분에 걸쳐 50℃로 가열한 후, 실시예 1의 화학식 IV의 염료 0.5부를 첨가하였다. 50℃에서 추가로 30분후, 탄산 나트륨(하소된 것) 1부를 첨가하였다. 이어서, 염욕을 60℃로 가열하고 60℃에서 추가로 45분동안 염색을 계속하였다. 염색된 직물을 먼저 흐르는 차가운 물로 헹구고 흐르는 뜨거운 물로 헹군 후, 응용실시예 A에서와 같이 세척하였다. 그 결과물로서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖고 산화 작용에 대하여 안정한 보라색 염색물을 수득하였다.
표 1a, 1b 및 2의 다른 실시예, 또는 이의 혼합물 및/또는 염은 응용실시예 A 및 B와 유사하게 사용될 수 있다. 각 경우의 결과물로서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖고 산화 작용에 대하여 안정한 보라색 염색물을 수득하였다.
응용실시예 C
실시예 1의 화학식 IV의 염료 40부, 우레아 100부, 물 350부, 4% 알긴산 나트륨 증점제 500부 및 중탄산 나트륨 10부로 구성된 총 1000부의 날염 페이스트를 공지의 방법으로 면직물에 적용하였다. 날염된 직물을 건조시키고 102 내지 104℃의 증기에서 4 내지 8분동안 고착시켰다. 이어서, 먼저 차가운 물로 이어서 뜨거운 물로 헹궜다. 이어서, 응용실시예 A에 기술된 바와 같이 끓는 물에서 세척한 후 건조시켰다. 그 결과물로서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖고 산화 작용에 대하여 안정한 보라색 염색물을 수득하였다.
표 1a, 1b 및 2의 다른 실시예, 또는 이의 혼합물 및/또는 염은 응용실시예 C와 유사하게 사용될 수 있다. 각 경우의 결과물로서 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖고 산화 작용에 대하여 안정한 보라색 염색물을 수득하였다.
응용실시예 D
실시예 1의 화학식 IV의 염료 2.5부를 디에틸렌 글리콜 20부 및 물 77.5부의 혼합물에 25℃에서 교반하면서 첨가하였다. 그 결과물로서 잉크젯 인쇄 방법에 유용한 인쇄 잉크를 수득하였다.
표 1a, 1b 및 2의 다른 실시예, 또는 이의 혼합물 및/또는 염은 응용실시예 D와 유사하게 사용될 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 이의 혼합물 또는 염:
    화학식 I
    Figure 112007076674977-pct00030
    상기 식에서,
    R1은
    Figure 112007076674977-pct00031
    [상기 식들에서,
    X는 염소 또는 불소 원자이고;
    R2는 수소; C1-2-알킬 라디칼; 또는 -OH, -NH2 및 -COOH로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 C1-2-알킬 라디칼이고;
    R3은 C5-8-사이클로알킬 라디칼; -OH, -NH2, -COOH 및 -SO3H로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 C1-2-알킬 라디칼; -A-SO2-B(이 때, A는 C2-4-알킬렌기; -O-, -NR4-(이 때, R4는 수소 또는 C1-4-알킬 라디칼이다) 및 -SO2-로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 중단될 수 있는 C2-4-알킬렌기; 또는 페닐렌기이고;
    B는 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Z(이때, Z는 알칼리에 의해 분리될 수 있는 임의의 기이다);
    Figure 112007076674977-pct00032
    이거나; 또는
    R2 및 R3은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택된 추가의 헤테로원자가 혼입될 수 있는 6원의 헤테로 고리를 형성할 수 있다]이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 Ia 내지 Id로 표시되는 화합물:
    화학식 Ia
    Figure 112003012548940-pct00033
    화학식 Ib
    Figure 112003012548940-pct00034
    화학식 Ic
    Figure 112003012548940-pct00035
    화학식 Id
    Figure 112003012548940-pct00036
  3. 하기 화학식 II의 화합물을 일반식 R1X(이 때, R1 및 X는 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물에 축합시킴을 특징으로 하는, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물의 제조 방법:
    화학식 II
    Figure 112003012548940-pct00037
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I, Ia, Ib, Ic 또는 Id의 화합물, 이의 혼합물 또는 염을 사용하여 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재를 염색 또는 날염하는 방법.
  5. 제 4 항에 따른 방법으로 염색 또는 날염된 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물, 이의 혼합물 또는 염을 포함하는 잉크젯 인쇄용 잉크.
  7. 삭제
  8. 제 1 항에 있어서,
    Z가 -OSO3H 또는 -Cl인 화합물, 이의 혼합물 또는 염.
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기 기재가 셀룰로스, 폴리아미드 또는 동물 섬유인 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재.
  10. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기 기재가 면 또는 면 포함 기재인 하이드록실 포함 또는 질소 포함 유기 기재.
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