TW593559B - Compounds of monoazo dyes and process for preparing the same - Google Patents

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Description

593559 五 發明説明（1 ) 本發明係關於式（I)之新穎單偶氮基染料 pu
nr2r3 其中 X 爲鹵原子，較佳爲氯或氟原子，及 R2及R3獨立地爲氫；c5_8-環烷基；Ci-4-烷基；經一或更 多個來自-OH、_NH2、-COOH與-S03H之基團取代， 而且可另外經一或更多個雜原子，特別是來自包括 -0-、-NR4-與-S02-之基團插入之Ci_4-烷基； -A-S〇2-B ； 593559 五、發明説明（2 )
CrC4-院基
其中 R4爲氫或Ci-4-院基， A 爲C2_6-亞烷基，較佳爲C2_4_亞烷基；可經一或更 多個選自包括-〇-、-nr4-與-so2-之雜原子插入 C2_6-亞烷基，較佳爲C2_4-亞烷基；可經Cb4-烷基 取代之C5_8-環亞烷基或亞苯基；其中R4如以上所 定義； B 爲-CH = CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z爲可藉驗脫離之 任何基；或 R2與R3可組合其鍵結之氮原子形成4至8個原子之雜環 ，其中可加入包括0、N與S之額外雜原子， 及其混合物與其鹽。 特別地，可用於鹽形成之陽離子爲鹼金屬或鹼土金屬陽 離子。 在較佳化合物中，R!爲
-4- 593559 五、發明説明（3 ) 其中 X 爲氯或氟原子，及 r2爲氫；經一或更多個來自-OH、-NH2或-COOH之基團 取代之烷基； r3爲C5_8環烷基；經一或更多個來自-OH、-NH2、 -COOH與-S03H之基團取代之Cu-烷基；-A-S02-B;
其中 A爲C2_4-亞烷基；可經一或更多個選自包括 -NR4-與-S02-之雜原子插入之C2_4-亞烷基，或亞苯基 ;其中R4如以上所定義； B爲-ch = ch2或-CH2-CH2-Z，其中Z爲可藉鹼脫離之 任何基，較佳爲-0S03H或-C1 ;或 R2與R3可組合其鍵結之氮原子形成6個原子之雜環’ # 中可加入包括0、N與S之額外雜原子， 及其混合物與其鹽。 特佳化合物具有下式（Ia)-(Id)
593559 五、發明説明（4 )
H〇3SOH2CH2C—S
On
(lb) H〇3S〇H2CH2C—s 〇
(Ic)
(Id) 本發明之其他態樣爲依照本發明之化合物，其中化合物 RlX縮合至式（II)化合物上，其中Ri與X各如以上所定義 -6- 593559 五、發明説明（5 )
so3h (11)
此加成在4-8，較佳爲5-6之pH發生。反應溫度爲〇至 60°C，特別是〇至50°C，特佳爲〇至40°C。依照本發明 之化合物藉已知方法分離及後處理。 式（I)化合物及其混合物與其鹽爲反應性染料；其可用於 將含羥基或氮質有機基質染色或印刷。 依照本發明之其他態樣，因而提供一種藉由以以上定義 之化合物、其鹽或混合物染色或印刷，而將含羥基或氮質 有機基質染色或印刷之方法。 較佳基質爲皮革及纖維材料，包括天然或合成聚醯胺或 特別是天然或再生纖維素，如棉、黏液單絲或黏液嫘縈棉 。最佳基質爲包括棉之紡織材料。
依照本發明之另一個態樣，提供以上定義之化合物、其 鹽或混合物用於將上述基質染色或印刷之用途。 式（I)化合物可藉反應染料習用之所有染色或印刷方法用 於染色液或印刷漿料。較佳爲在60-1 0(TC之溫度範圍藉排 法染色。 本發明化合物可作爲個別染料，或因具有良好的相容性 ’可做爲其他具有類同染色性質（例如，其一般定色性、 其排氣與固定値等）之同類反應染料的組合元件。所得之 組合染色表現出與個別染料染色相似之定色性。 593559 五、發明説明（6 ) 式⑴化合物提供良好之排氣與固定値。未固定染料部份 易於淸洗。得到之染料及塗料具有良好之光定色性。其另外 具有良好之濕定色性質。 依照本發明之其他態樣，提供已藉上述染色或印刷方法 染色或印刷之含羥基或氮質有機基質。 申請專利範圍亦包含以此化合物染色之基質，特別是纖 維素、聚醯胺與動物纖維，較佳爲棉或含棉基質。 另外申請專利範圍亦包含式（I)化合物或其混合物或其鹽 作爲噴墨印刷墨水中成分之用途。 以下之實例描述本發明。 百分比及份爲重量比，除非另有指示。溫度以攝氏度數 幸辰告。 實例1 將50.1份下式之以習知方法製備之銅錯合物染料
溶於7〇〇份水以中和。將16.1份2,4,6-三氟嘧啶加入溶液 ，其在30-40°C攪拌直到不再偵測到胺基。在反應時，以 2 0%碳酸鈉溶液中和釋放之氫氟酸。以氯化鈉鹽析得到之 染料，符合下式（以自由酸表示） 593559 五、發明説明（7 )
經過濾及在減壓下在50°C乾燥。其在棉上提供具有良好定 色性且抗氧化效應之紫色染料與塗料。 實例2 將18.5份三聚氯化氰懸浮在100份水中且在〇-5°C攪拌 20分鐘。經15分鐘將18.1份4-胺基苯基-2^硫酸根乙基 珮灑在此懸浮液。在縮合反應時計量20%碳酸鈉溶液以將 pH維持在3.0-3.55。並未分離生成之式（V)化合物
(V) 但在30分鐘期間將懸浮液攪拌泵入50.1份實例1之胺基偶氮 基染料於700份水之溶液中。在過程中使用20%碳酸鈉溶 液將pH維持在5.0-6.0。在反應結束後，以氯化鈉鹽析式 (VI)染料
-9- (VI) 593559 五、發明説明（8 ) 經過濾及在減壓下在50°C乾燥。其在纖維素材料，特別是 在棉上，提供具有非常良好定色性質及良好氧化影響安定 力之紫色染料。。 實例3 在0-5°C在20分鐘期間將懸浮在1〇〇份水中之18.5份 三聚氯化氰泵入50.1份實例1所述式（I)胺基偶氮基染料 於700份水之中性溶液，同時藉20%碳酸鈉溶液之計量加 成將pH維持在6.0-7.0。在反應結束後，將反應混合物加 溫至20-2 5°C，而且一次加一點摻和18.1份3·胺基苯基 2’-硫酸根乙基®。藉習知方法將反應產物鹽析，經過濾及 在50°C在減壓下乾燥。得到之染料符合式（VII)
且將棉染成紫色色調。染料具有非常良好之光與濕定色性 質，而且對氧化影響將爲安定的。 nm 4-14 藉實例1-3所述之方法可由適當之起始化合物製備其他 之1:1銅錯合物染料。表1中之所有染料在棉上提供具有 非常良好之光與濕定色性且對氧化影響爲安定之紫色染料 與塗料。 -10- 593559 五、發明説明（9 ) 表1/實例4-14
so3h
-11- 593559 五、發明説明（1G )
-12- 593559 五、發明説明（11 ) 實例 -- _____— Ri 硫酸基位置 12 X ^^°^s〇^oso3h ' Λχτ H3c J 3 13 Λα，η CHj 〇 1 3 14 & 3 實例15 將5 0.1份實例1所述之胺基偶氮基染料溶於700份水 以中和，而且以3.5份ΕΡ-Α-0 1了2 790專利所述之2,4,6-三吖嗪反應。在約30分鐘後在〇_5°C加入8.7份嗎啉’而 且批料在0-5°C攪拌4-5小時，然後在10-15°C直到反應結 束。使用20%碳酸鈉溶液將pH完全維持在6.0-7.0。以氯 化鈉將生成之式（VIII)染料鹽析
(VIII) 經吸濾，乾燥及硏磨。其將棉染成紫色色調，而且具有非 -13- 593559 五、發明説明（12 ) 常良好之光與濕定色性質，及對氧化影響之良好安定力。 眚例16-19 依照實例1 5之指示，以表2所列之等量胺取代嗎啉而 得到其他染料。所有這些染料在纖維素上，特別是棉上， 提供因非常良好之光與濕定色性且亦具抗氧化性影響而値 得注意之紫色染料與塗料。 表2/實例16-29 實例 胺 16 苯胺 17 對磺胺酸 18 間磺胺酸 19 N-乙基-鄰甲苯胺 20 4-胺基苯基2’-硫酸根乙基楓 21 3-胺基苯基2’-硫酸根乙基碾 22 牛磺酸 23 h2nch2ch2ch2so2ch2ch2oso3h 24 H2NCH2CH2S02CH2CH20S03H 25 h2nch2ch2och2ch2so2ch2ch2oso3h 26 N-甲基乙醇胺 27 環己胺 28 乙醇胺 29 鄰甲苯胺
應用例A 將0.3份實例1之式（IV)染料溶於1〇〇份去礦物質水且 加入8份芒硝（經煅燒）。將染浴加熱至50°C且加入1 0份 棉織物（經漂白）。在添加碳酸鈉時溫度維持在50°C。然後 將染浴加熱至60°C且染色在6〇t持續1小時。然後以流 -14- 593559 五、發明説明（I3 )
動冷水淸洗染色織物3分鐘，然後以流動熱水淸洗3分 鐘。然後在0.25份絲光皂存在下以沸騰熱去礦物質水淸 洗染色織物1 5分鐘。又以流動熱水淸洗3分鐘繼而脫水 後，染色織物在70 °C乾燥箱中乾燥。結果爲具有非常良好 之光與濕定色性之紫色染色，其對氧化影響將爲安定的。 應用例B
將10份棉織物（經漂白）浸入含100份去礦物質水與5 份Glauber鹽之染浴。然後經10分鐘將染浴加熱至50°c ，繼而加入0.5份實例1之式（IV)染料。又30分鐘後，在 5〇°C加入1份碳酸鈉（經锻燒）。然後將染浴加熱至60°C且 染色在6(TC持續又45分鐘。首先以流動冷水淸洗染色織 物，然後以熱水繼而如應用例A淸洗。結果爲具有非常良 好之光與濕定色性之紫色染色，其對氧化影響將爲安定的。
表1與2之其他實例或其混合物及/或其鹽可類似應用 例A與B而使用。各情形之結果爲具有非常良好之光與 濕定色性之紫色染色，其對氧化影響將爲安定的。
應用例C 藉已知方法將包括 4〇 份實例1之式（IV)染料 1 〇 〇份尿素 350份水 500份4%褐藻酸鈉增稠劑，及 1〇 份碳酸氫鈉 1 000份總計 -15- 593559 五、發明説明（14 ) 以下之印刷塗料塗佈於棉織物。將印刷織物乾燥及在 1 02-104°C蒸氣定色4-8分鐘。然後首先以冷水然後以熱水 淸洗。繼而如應用例A所述在沸水中淸洗。結果爲具有非 常良好之光與濕定色性之紫色染色，其對氧化影響將爲安 定的。 表1與2之其他實例或其混合物及/或其鹽可類似應用 例C而使用。各情形之結果爲具有非常良好之光與濕定色 性之紫色染色，其對氧化影響將爲安定的。
應用例D 將2.5份實例1之式（IV)染料攪拌至20份二甘醇與77.5 份25 °C水之混合物中。結果爲可用於噴墨印刷方法之印刷 墨水。 表1與2之其他實例或其混合物及/或其鹽可類似應用 例D而使用。 -16- 申請曰期; 2001. 10. 9 一 案 號 90124932 類 別 CO6/ B^/〇〇 (以各攔七本局塡 I ^nli： ΐ ι ： 593559 (92年11月11日修正） ΤΡ15190 ’霧墨專利説明書 中 文 單偶氮基染料化合物及其製法 發明 一^ 新型. ΰτ COMPOUNDS OF MONOAZO DYES AND PROCESS FOR PREPARING 央 又 THE SAME 姓 名 瑞納紐澤(NUSSER，Rainer) ' 國 籍 德國 一 發明 一、創作 住、居所 德國D-79395紐恩柏格賀諾1 姓 名 克拉瑞國際股份有限公司 (名稱） Clariant International Ltd 國 籍 瑞士 三、申請人 住、居所 瑞士 CH - 4132姆登士 1羅特奧斯街61號 (事務所） 1 ·珍德漢門(Jan D’haemer) 代表人 姓 名 2.多利崔米森(Dorli Trevisan) -1-

Claims (1)

  1. 593559
    六、申請專利範圍 第90 1 24932號「單偶氮基染料化合物及其製法」專利案 (92年11月Π日修正） 六申請專利範圍： 1 . 一種如式（I )之化合物，另包含其混合物與其鹽
    其中 X 爲鹵原子，及 R2及R3可獨立地爲氫；c5_8-環烷基；Ci.4-烷基；經一 或更多個來自-OH、-NH2、-COOH與-S03H之基團取 代，而且可另外經一或更多個雜原子，特別是來自 -1- 593559 六、申請專利範圍 包括-〇-、-仙4-(1?4爲氫或（^4-烷基）與-302-之基 團插入之C^.r院基；-A-S02-B( A爲C2.6-亞院基； 可經一或更多個選自包括-〇-、與_S〇2-之雜原 子插入C2_6-亞烷基；可經G.4-烷基取代之C5_8-環亞烷基或亞苯基；其中R4如以上所定義； B爲-(：}1 = (：112或-(^2-(^2-2，其中Z爲可藉鹼脫離之任 何基，
    或可組合其鍵結之氮原子形成4至8個原子之雜環， 其中可加入包括0、N與S之額外雜原子）。 2 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中Rl爲
    其中， X 爲氯或氟原子，及 爲氫；CU2-烷基或經一或更多個來自-oh、-關2或 -2 - 593559 六、申請專利範圍 -COOH之基團取代之Cy烷基， r3 爲C5_8環烷基；經一或更多個來自-OH、-nh2、 •C00H與-S03H之基團取代之cv2-烷基；-A-S02-B (A爲C2_4-亞烷基；可經一或更多個選自包括-〇-、 -NR4-與-S02-之雜原子插入之C2_4•亞烷基，或亞苯 基；其中1?4如以上所定義； B 爲-CH = CH2或- CH2-CH2-Z，其中Z爲可藉鹼脫離之任 何基，
    或可組合其鍵結之氮原子形成6個原子之雜環，其中 可加入包括0、N與S之額外雜原子）。 3 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其係（I a ) - ( I d )
    SO.H SO^H < HO.SOH,CH,C—
    so3h so3h 593559 六、申請專利範圍
    4 . 一種製備如申請專利範圍第卜3項中任一項化合物之方 法，其係將式（II)化合物於pH 4-8及溫度範圍0至6(TC 之間，於水溶液之反應介質中
    so3h (II) 縮合至化合物RiX上，而L與X各如申請專利範圍第1 項所定義。 5 .如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中應 -4 一 593559 六、申請專利範圍 用式（I)、（la)、（lb)、（Ic)或（Id)之化合物或其混合 物或其鹽於含羥基或氮質有機基質染色或印刷之方法。 6 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中式（T )化合物或 #痕合物或其鹽可適用於噴墨印刷黑水。 -5-
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