DE2839562A1 - Faserreaktive azofarbstoffe - Google Patents

Faserreaktive azofarbstoffe

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DE2839562A1
DE2839562A1 DE19782839562 DE2839562A DE2839562A1 DE 2839562 A1 DE2839562 A1 DE 2839562A1 DE 19782839562 DE19782839562 DE 19782839562 DE 2839562 A DE2839562 A DE 2839562A DE 2839562 A1 DE2839562 A1 DE 2839562A1
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amino
benzene
hydroxy
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Hermann Dr Henk
Horst Dr Jaeger
Horst Nickel
Karl-Heinz Dr Schuendehuette
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/095—Metal complex azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT ' 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
Faserreaktive Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel
0 — Cu 0 (SO3H)
Cu0 (SO
-N=If-Kf
worin
5D= Rest einer reaktivgruppenfreien Diazokomponente, K= Rest einer reaktivgruppenfreien Kupplungskomponente, wobei die konplexgebundenen O-Atome jeweils in o-Stel=
lung zur Azogruppe stehen, B = direkte Bindung oder Brüokenglied, R - wasserstoff, C1-C4-AIlCyI,
R1, R3 = Wasserstoff, ggf. subst.Alkyl, Cycloalkyl oder R1 und R2 bilden ggf· unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms nit dem Stickstoff einen Ring,
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. ->- ■ -. 2B3-95S2
η = ganse Zahl von 1 bis 6*
Der Monofluortriazinylrest kaan über B sowohl· aa ein aroma= tisoh-oarboxylisohes C-Atöm des Restes D als auoh K goban= den sein,
Die Reste D und K können die für Azofarbstoffe üblichen Substituenten aufweisen, beispielsweise: Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl ΰ C1-C4-AIkOXy, Carboxy-, Amino-, Hydroxy-, Nitro-, SuIfon= amid-, Aeetylamino- und Azogruppen.
10 Beispiele für Brückenglieder B sind folgende:
-CH3-, -CH2-CH2-, -NH-CH2-CH2-, -NHC-Q- , -HC^jfy
O O Ν
-NHC-CH2N- ; vorzugsweise ist B eine direkte Bindung O CH3
Geeignete ggf. substituierte Alkylreste R1 und R3 sind beispielsweise:
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, ieo-Butyl, t-Butyl", n-Pentyl, n-Hexyl, ß-Oxyethyl, ß-Methoxyethyl, ß-Ethoxyethyl, Carboxymethyl, ß-Sulfoethyl, Phenylnethyl ß-Phenylethyl und Cyclohexyl.
Bevorzugte Alkylreste R1 und R2 sind C1-C4-Alkyl. Beispiele für ringgesohlossene Verbindungen der Formel
/R1 -N sind folgende:
/CH2-CH2 ^CH2-CH2 ^CH2-CH2
N^ I ,-N^ -^CH2 , -Nx ■ t>; CHj ""CH2 . CH2-CH2 CHj-CHj
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Die Farbstoffe der Formel I können der Reihe der Benzo-azo-benzol-, Benzo1-azo-pyrazolon-, Benzol-azo-pyridon-, Benzol-azo-Aoetessigsäurearylid-, Benzol-azo-maphthalin-, Naphthalin-azo-naphthalin-, Naphthalin-azo-pyrazolon—, Naphthalin-azo-pyridon-, Naphthalin-azo-aoetessigsäurearylid-, Benzol-azo-benzol-azo-naphthalin—, Benzol-azo-naphthalinazo-na ph thai in-, Naphthalin-azo-naphthalin-azo-naphthalin-
Parbstoffe angehören.
Bevorzugte Farbstoffe entspreofcen den naohfolgenden For= mein:
O —Cu O
(SO8H)n
worin
B, R, R1, R1 und η die oben angegebene Bedeutung haben und D1 = Rest der Benzolreihe, K1 a Rest der Naphthalinreihe·
Beispiele für Aminophenole
OH
T du)
D1-NH2 welohe den Farbstoffen (II) zugrunde liegen, sind folgende:
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NAOHGEREIQHT
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4-Chloraminophenol-2-sulfonsäure 4-Nitro-6^aminophenol-2-sulfonsäure 6-Atnino-4-acetylaminophenol-2-sulfonsäufe 6-Aminophenol-3-sulfonsäure 6-Aminophenol-3-sulfonsäureamid 4-Chlor-6-aminophenol-3-sulfonsäure 4-Nitro-6-aminophenol-3-sulfonsäure 2-Aminophenol-4-sulfonsäure 2-Aminophenol-4-sulfonsäureamid 6-Chlor-2-aminophenol-4-sulfonsäure 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure 6-Äminophenol-2,4-disulfonsäure 5-Amino-4-hydroxytoluol-3-sulfonsäure
Als Beispiele für Aminonaphthole OH
H-K1-B-N-H
welche den Farbstoffen (II) zugrunde liegen, seien folgende erwähnt: .
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfoneäure,
2-Methyl- bzw. Äthylamino-S-hydroxynaphthalin-T-sulfonsäure, 20 2-Ainino-5-hydroxynaphthalin-l ,7-disulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, . . 2-Methyl- bzw. -Äthylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3/6-disulfonsäure, · i-Amino-S-hydroxynaphthalin-Siö- bzw. -4,6-disulfonsäure,
Le A 19 180 .'■-..
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2839582 -Χι- (4'-Aminobenzoylaraino)-8-hydroxyiaphthalin-3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure,
1- (3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6- bzw.. -4,6-disulfonsMure,
5 2-(4'-Atnino-S'-sulfophenylamino)-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure .
—Cu
°3
worin
B1 R, R1, R2, K1 und η die oben angegebene Bedeutung haben 10 und
D2 = Rest der Naphthalinreihe· Beispiele für Aminohydroxynaphthaline, die den Farbstoffen
(VI)
?H
D8-NH2 der Formel (V) zugrunde liegen, sind folgende:
5 2-AHino-l-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Amino-l-hydroxynaphthal1η-4,6,8-trisulfonsäure, 2-AjBino-l-hydroxynaphthalin-3,6-disulf onsäure, 2-Anino-l-hydroxyaaphthalin-5 1 7-disulfonsäure, 2-Anino-l-hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure, 2-Auino-l-hydroxynaphtha1in-3,6,8-trisulfonsäure, l-Aiaino-2-hydroxynaphthalin-4-sulf onsäure, l-Anino-2~hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, l-Amino-2-hydroxynaphthalin—4,7-dlsulfonsäure,
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-χ-
l-Amino-^-hydroxy-ö-nitronaphthalin-^-sulfonsäure, 2-Amino-l-hydroxy-6-nitronaphthalin-^,8-disulfonsäure.
O Cu O
ι -1^-VSU3U/., (VII)
d3
N-R
worin B, R, R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben und
D3 = Rest der Benzolreihe,
K2 = Rest der Naphthalin-, Pyridon-, Pyrazolon- und Aoet= essigsäurearylidreihe.
Beispiele für Kupplungskomponenten
?H H-K2 (VIII)
die den Farbstoffen der Formel (VIl) zugrunde liegen, sind die folgenden:
a) Pyridone
l-Ethyl-3-oarb»moyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Methyl-3-oarb*moyl-4-nethyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Methyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2).
b) Pyrazolone
i-(2',3«- oder 4'-SuIfo-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, '-(2'-Chlor-4'oder 5'-sulfo-phenyl)-J-methyl-pyTazolon-S, 1 -{2'-Methy1-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1 - (2"' -Methyl-4 ·-sulf o-phenyl )-3-carboxy-pyrazolon-5, 1 -ß-Carboxy-äthyl-iJ-carboxy-pyrazolon-S.
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I NAOHSiEREiUHT j
1-(4',8'-Disulfo-naphthyl-(2))-S-methyl-pyrazolon-S, 1-(5',7'-Disulfo-naphthyl-(2))-S-methyl-pyrazolon-S, 1-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)-S-methyl-S-amino-pyrazol, 1-(2'-Chlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol, 1 — (3' oder 4'-sulfo-phenyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol, 1-Carboxy-methyl-S-methyl-pyrazolon-S, 1-ß-Carboxyäthyl-3-methyl-pyrazolon-5, 1-ß-Carboxyäthyl-S-mcthyl-S-amlnopyrazol, 1-(4'-Sulfo-phenyl)-S-carboxy-pyrazolon-S.
c) Acetessigsäurearylide
TO l-Acetoacetylamino^-methoxy^-acetylamino-S-sulfo-benzol,
i-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-sulfo-benzol, i-Acetoacetylamino^-methoxy^-sulfo-S-methyl-benzol.
d) Naphthole
i-Hydroxy-5-sulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-3,6-disulfonaphthalin, 1-Hydroxy-3,7-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-3,8-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-4,6-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-4,7-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-4,8-disulfonaphthalin, 1-Hydroxy-3,5-disulfo-naphthalin, 2-Hydroxy-3,6-disulfo-naphthalin, 2-Hydroxy-5,7-disulfo-naphthalin.
20 e) Aminonaphthole
1-Amino-2,4-disulfο-8-hydroxy-naphthalin, 1-Amino-4,6-disulfo-8-hydroxy-naphthalin, 2-Phenylamino-6-sulfο-8-hydroxy-naphthalin,
2-Amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-naphthalin, 25 2-Amino-1,6-disulfo-5-hydroxy-naphthalin.
f) Acy!aminonaphthole
1-Hydroxy-S-benzoyl-amino-S,6-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-8-benzoyl-amino-3,5-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-S-ureido-S,6-disulf o-naphthalin, 1-Hydroxy-8-ureido-3,5-disulfo-naphthalin, i-Hydroxy-S-acetylamino-S,5-disulfo-naphthalin, 1-Hydroxy-8-acetylamino-3,6-disulfo-naphthalin, 1 -Hydroxy-6-methy !amino- 3-sulfo-naphthalin.
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- si -
\die_
Beispiele für^Sen Farbstoffen der Formel (VII) zugrunde=
liegenden Diaminophenole
OH
N-R H
sind folgende:
^-Nitro-o-aminophenol-^-sulfonsäure (Nitrogruppe reduziert), 6-Amino-4-acetylaminophenol~2~8ulfonsäure (Aoetylainino=
gruppe verseift),
4-Nitro-6-amlnophenol-3-sulfonsäure (Nitrogruppe reduziert), 6-Nitro-2-aminophenol-1i-sulfoneäure (Nitrogruppe reduziert), 4-N-Methylaminomethyl-2-aminophenol·
Ca
T (χ)
N-E
worin
B, R, R1, R2, K2 und η die oben angegebene Bedeutung
haben und
15 D4 = Rest der Naphthalinreihe·
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Beispiele für die den Farbstoffen (X) zugrunde liegenden Diaminohydroxynaphthaline
OH
D4-NH2
\ (XI)
H sind folgende:
l-Aaino-2-hydroxy-6-nitro-naphthalin-4-sulfonsäure
(Nitrogruppe reduziert), 2-Amino-l-hydroxy-6-nitro-naphthalin-4,8-disulfonsäure
Nitrogruppe reduziert),
2-AInino--l-hydroxy-6-aoetylamino-naphthalin-*^f 8-disulf on säure (Aoetylaminogruppe verseift).
0 Cu 0
K-E
worin
B, R, R1 , R2, K1 und η die oben angegebene Bedeutung
haben und D5 = Rest der Benzol/azo) benzol-, = n n Benzol/azo) naphthalin- oder = n n Naphthalin/azo) naphthalinreihe.
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■ . -yr-
Beispiele für die den Farbstoffen der Formel (XII) zugrunde liegenden Verbindungen
?H (XIII)
D8-NH2
sind folgende:
rj 2,5-Dlsulfo-benzol(l azo h) l-amino^-hydroxy-S-methyl-
benzol,
4-Sulf o-benzol/l azo V)l-amino-2-hydroxy-5-methyl-benzol, 2,4-Disulfo-benzol\l azo V) l-amino-2-b.ydroxy-benzol, 2,5-Disulfo-benzol^l azo ώl-amino-2-hydroxy-6-sulfo-naph=
1Q thalin,
4-Sulfo-benzo] /l azo k} l-amino-2-hydroxy-6-sulfo-naphthalin, 2,5,7-Trisulfo-naphthalin/l azo y l-amino^-hydroxy-o-
sulfo-naphthalin, 4,8-Disulfo-naphthalin^l azo yl-amino-2-hydroxy-6-sulfo-
naphthalin, kf 8-Disulfo-naphthalin^l azo 4/ l-amino-2-hydroxy-5-methyl-
beiizol.
Gu "O
Π Γ χ ^ιι,ηΛ
[D8-N-N-Kj N-R (XIV)
worin
B, R, R1 , R2, K2 und η die oben angegebene Bedeutung haben
und
De = Rest der Benzol^azo^benzol- oder
n " Benzol <^zo)naphthalinreihe.
Beispiele für die den Farbstoffen (XIV) zugrunde liegenden Verbindungen
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OH
N-R
sind folgende:
4-Acetylamino-2-sulfobenzol(l azo y
■ethyl-benzol,
Γ> 2-Methoxy-3-acetylamino-5-sulfobenzol (l azo V>l-amino-2-hydroxy-5-methyl-benzol,
2-Methoxy-3-acetylamino-5-sulf·—benzol(l azo V)l-amino-2-hydroxy-6-8ulfonaphthalin,
2-Sulfo-5-N—methylaminomethyl-benzol^l azo W) l-amino-2— hydroxy-5-methyl-benzol,
2-Sulfo-3-aminomethyl-4-methoxy-benzolCL azo k)l-amino-2 hydroxy-5-methyl-benzol f
(Die Aminogruppe wird durch Verseifung der Aoetylgruppe freigelegt).
Cu
T (XVI)
N-R
/R1
worin
B, R, R1, R2, K1 und η die oben angegebene Bedeutung haben,
D7 für D1 oder D2 steht und
K3 = Rest der Naphthalinreihe.
Beispiele für den Farbstoffen (XVl) zugrunde liegende Ver= bindungen 9-K3-NH2 (XVIl) sind folgende:
OH
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l-Hydroxy-ö-amino-S-sulfo-naphthalin, l-Hydroxy-6-amino-3,5-öisulfo-naphthaliii, l-Hyclroxy-7-amino-3-sulfo-naphthalin, l-Hydroxy-V-amino-^o-disulfo-naphthalin.
5 Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formeln II, V, VII, X, XII, XIV, XVI, in denen
B = direkte Bindung;
\XII^ solche der Formeln II, V, VII, X>^XVI und XVI, in denen
B = direkte Bindung, R= Wasserstoff, Methyl, R1 und R2 = Wasserstoff oder■C1-C4-Alkyl;■
und solche der Formeln II, V, VII, X, XII, XIV und XVI, in denen
B = direkte Bindung, R= Wasserstoff, R1 und R2 = Wasserstoff*
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Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (i).
1) Farbstoffe der Formel
0—Cu—0^^,(S03H)n
D—N-N-K^fCT1,. (XVIII)
nör
worin F
D, K, B,R und η die oben angegebene Bedeutung haben, werden mit Aminen der Formel
HN^ * (IXX)
worin
ΊΟ R1 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, unter Abspaltung von Flußsäure umgesetzt. Diese Konden= sation erfolgt vorzugsweise in wässriger Lösung oder Suspension, bei niedrigen Temperaturen und bei schwach saurem, neutralem Ms sohwach alkalischem
1^ pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bioar= bonate neutralisiert. Vorteilhaft kann man die Neu= tralisation auoh mit einem zweiten Aequivalent Amin
(IXX) vornehmen, insbesondere mit Ammoniak.
2) Farbstoffe der Formel
OH QH ^<S0*H>n B-N
worin
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2/1 : V
D, K, B, E, R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben, werden mit kupferabgebenden Nltteln behandelt. Als kupferabgebendeβ Mittel kann man z.B. Salze verwenden, welche das Kupfer als Kation enthalten, wie z.B. Kupfersulfat oder Kupferacetat.
Die Farbstoffe werden nach an sioh bekannten Methoden ge= kupiert, z.B. bei Raumtemperatur und im neutralen bis schwach sauren Bereich.
3) Farbstoffe der Formel
10 fr^lJC /H1
worin
D, K, B, R, R1 , R3 und η die oben angegebene Bedeutung haben, werden dem Verfahren der oxydativen Kupferung unter worfen, wobei die zur Komplexbildung erforder= liehe Hydroxylgruppe erst während dor Kupferungs= reaktion duroh gleichzeitige Einwirkung eines Oxy= dationsmittels in den Rest D o-ständig zur Asobrücke eingeführt wird.
(Angew.Chem. 70, 232 (1958))
204) Farbstoffe der Formel
—Cu-
B-N-H .
worin
D, K, B, R und η die oben angegebene Bedeutung haben, werden mit Difluoraminotriazinen der Formel
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F^JL^ (XXIII)
worin
H1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, unter Abspaltung von Flußsäure umgesetzt. Diese Kondensation 5 erfolgt vorzugsweise in wässriger Lösung oder Suspen= sion, bei niedriger Temperatur und schwach saurem, neutralem bis schwaoh alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwas= serstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydrox= 10 yde, -oarbonate oder -bicarbonate neutralisiert.
Beispiele für Amine (IXX) sind folgende:
Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propyl= amin, n-Butylamin, iso-Butylamin, t-Butylamin, n-Pentyl= amin, n-Hexylamin, Cyclohexylamin, Dimethylamin, Diethyl= 15amin, Di-n-propylemin, Di-iso-propylamin, Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, ß-Methoxyethylamin, ß-Ethoxy= ethylamin, Aminoessigsaure, N-Kethylaminessigsänre, Taurin, N-thyltaurin, Benzylamin, ß-Phenylethylamin, N-Methylbenrylarain, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.
Als Beispiele für Difluortriazinverbindungen (XXIIl) sind folgende erwähnt,
2,4-Difluor-6-amino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-methylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-dimethylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-n-propylamino-1,3,5-tria zin, 2,4-Difluor-6-n-propylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-ethylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-diethylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-n-butylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-ö-cyclohexylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-morpholino-l,3,5-triazin.
Lo Λ 1() IHO
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Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-fFäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.
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Beiapi·! 1
48,1 g des Kupferkomplexfarbstoffes au· 2-Hydroxy-5-sulfobenzol <ζΐ azo 2> l-hydroxy-3-sulfβ-6-aeino-nephthalin werden in 1 Ltr. Elsvaaaer angerührt* Man tropft inner» halb 15 Minuten 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei «an duroh gleichzeitige lugabe τon 2O£iger Sodalösung den pH-Vert zwisohen 3,5 und 4,5 hält· Nach beendeter Kondensation gibt nan 12£ige Ammoniaklösung bis zu eines pH-Vert Ton 8,5-9 »u« Man läßt die Temperatur auf 5-1O0C ansteigen und hält den pH-Wert bei 8,5 bis 9, bis das zweite Fluor= ato· gegen Ammoniak ausgetauscht ist· Naoh den Aussalzen, Filtrieren, Trooknen und Mahlen erhält Mn ein rotes Farbetoffpulrer, das sich leioht in Wasser alt reter Farbe löst.
15 Der Farbstoff entspricht der Fomel
Der als Ausganges»terial rerwendete Farbstoff wird erhal= ten duroh Diazotieren von l-Amino-^-hydroxy-^-evlfo-benzol, Kuppeln siit I-Säure in alkalischen Medium und Behandlung arit Kupfersulfat im sohwaoh sauren Medium.
Verwendet man anstelle ron Asmoniak Methylamin,Dimethyl= amin, N-Methylethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Pro= pylamin, Sohwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), n-Butyl= anin, Ethanolamin, Diethanolamin, Cyolohexylamin, Aminoes= sigsäure, Taurln, N-Methyltaurin, Benzylamin oder Morpho= Hn, so resultieren Farbstoffe mit ähnlichen färberiaohen Eigenschaften·
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I NACHQtK
ZS.
2833582
Färbebeispiele
Druck Vorschrift - . .' ■
Kenn marx Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die in Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1 dargestellten Farb-Stoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat/kg Verdickung) und 10.g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 103 C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen rubin-
10 farbenen Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.
KlotzVorschrift
30 Teile des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung . wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90 % abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70° während 30 Minuten in einem Bad welches in 1000 Teilen Wasser 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung
20 in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält ein Rubin mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.
Färbevorschrift
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von
20-25° vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes. Wasser (70°) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minu-
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NACHSEI-üüCHTl
ten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 50 , setzt 10 g wasserfreies Natriunsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 40-50°. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siede-
o temperatur geseift, erneut gespült und bei 60-70 in
einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein Rubin von guter Wasch- und Lichtechtheit.
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- fiV-
Wenn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten Kupferkomplexfarbatoffes Verbin: düngen einsetzt, die duroh Diazotieren der in Spalte 1 auf= geführten Diazokomponente!!, Kupplung mit den in Spalte 2 genannten Kupplungskomponenten und anschließende Behänd= lung mit knpferabgebenden Mitteln erhältlioh sind, und ale Amin für den Austausch des 2.Fluoratoms Ammoniak, Methyl= amin, Dimethylamin, Ethylamln, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin^-Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-amino-ethylester), Cyolohexylamin, Amiaoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in den angegebenen Nuancen färben.
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Beispiele Diazokomponente Kupplungskomponente
O
CD
CD
CO
2 3 5 6
N 8
10 11 12 13 Farbton auf Baumwolle
1—Amino—2—hydroxy—5—
sulfo—benzol η
1—Amino—2-hydroxy—3— chlor-5-aulfo-benzol
l-Amino-2-hydroxy-3,5-disulfo-benzol 1-Amino—2~hydroxy-4-sulfo—benzol
l-Aeino-2-hydroxy-3,5-
disulfo-benzol
1—Aaino—2-hydroxy—4,6—
disulf o- naphthalin
l-Amlno-2-hydroxy-5-8Ulfo-
benzol
1—Amino—2-hydroxy—3-ohlor-
5—sulfo-benzol
l-Amino-2-hydroxy-3-nitro-
5-sulfo-benzol l-Hydroxy-3-sulfo-6—aminonaphthalin
Bub in
R
If
H It
1-Hydroxy-3-sulfo-7—aminonaphthalin
l-Hydroxy-8-(3>-aininobenzoylamino)- Violett 3,6-disulfo-naphthalin
blaust.Violett
Beispiele Diaz okomp onent e Kupplungskomponente
Farbton auf Baumwolle
15
l-Amino-2-hydroxy-4,6-disulfo-benzol l-Amino-2-hydro:xy-4-sulfo-naphthalin 1-Hydroxy-8-(3 *-aminobenzoy1= amino)-3,6~dlsulfo-naphthalin
blaust. Violett
-4
CA
O oo
(U
Beispiel 16
71 g des Kupferkomplexfarbstoffes aus l-Hydroxy-4,6,8-trisulfo/2 azo 2^ l-hydroxy^-sulfo-ö-amino-naphthalin werden in 1 Ltr. Eiswasser angerührt. Man tropft inner= halb 15 Minuten 13,5 g Trifluortriazin ein,wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 20#>iger Sodalösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 hält. Naoh beendeter Kondensation gibt man 12%ige Ammoniaklösung bis zu einem pH-Wert ron 8,5-9 zu. Man läßt die Temperatur auf 5-100C ansteigen und hält den pH-Wert bei 8,5-9, bis das 2.Fluoratom gegen Ammoniak ausgetauscht ist. Nach dem Aussalzen, Filtrieren, Trocknen und Mahlen erhält man ein rotes Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit violetter Farbe löst.
Der Farbstoff entspricht der Formel
Cu
Nach einem des im Ansohluß an Beispiel 1 aufgeführten Färbeverfahrens erhält man damit violette Färbungen auf Baumwolle.
Statt duroh Aussalzen kann der Farbstoff auch durch Ein= dampfen des Reaktionsgemisches oder duroh Sprühtrocknung isoliert werden.
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, N-Methylethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methyletha= nolamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Cyolohexylamin, Aminoessigsäure, Le A 19 180
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Taurin, N-MethyItaurin, Benzylamin oder Morpholin, so resultieren Farbstoffe mit ähnliohen färberisohen Eigen= schäften.
Der für dieses Beispiel als Auegangsaaterial verwendete Aminoazofarbstoff wird erhalten durch Diazotieren von 2-Amino-4,6,8-trisulfo-naphthalin, Kupplung auf Acetyl-I-Säure, oxydative Kupferung und anschließende Versei= fung der Aoetylgruppe·
Wenn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt, je= doch anstelle des dort verwendeten Aminoazofarbstoffs Verbindungen einsetzt, die durch Diazotieren der in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponenten, Kupplung mit den in Spalte 2 genannten Kupplung slcoaponent en, oxydati= ve Kupferung und anschließende Verseifung erhältlioh 5 sind und als Amin für den Austausch dee 2.Flnoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethyl= amin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Cyolohexylamin, Aminessigsäure, Taurin, N-Methylamin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebenen Nuance färben«
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Beispiel
17 18
19 20 21
22
23 2k 25
Diazokomponente Knpplungskomponente
2—Amino—4,8-disulfo-
naphthalin
2-Amino-4,6,θ-trisulfo
naphttaalin l-Hydroxy-6-acetylamino-4# 8-disulfo-naphthalin
naphthalin
naphthalin
l-Amino-8-benzolsulfonyl-
oxy-3,6—disulfo-naphthalin (naoh oxydativer Kupferung O-Benzolsulfonyl verseift)
l-Amino-8-benzolsulfonyl-oxy-
kt 6-dieulfo-naphthalin (nach oxydativer Kupferung
O-Benzolsulfonyl verseift)
2-Amino-4,8-disulfo-
naphthalin
2-Amino-6,8-di sulfo-
naphthalin
2-Amino-6-nitro-4,8-disulfo-
naphthalin l-Hydroxy-3-sulfo-6-aoetylamino—naphtha1in
Farbton auf Baumwolle
blaustichig Violett
rotstichig
Blau
η
grünstiohig Blau
Bordo
Violett
ι
CJ
I		 Beispiel
26
27
28
29
0 3 0 013/ 30
31
Ό 099
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Baumwolle
1-Amino—4,6—disulfone ph thai in l-Amino-4,7-disulfone ph thai in 2-Amino-4,8-disulfonaphthaiin
2-Amino-4,6,8-trisulfonaphthalin l-Amino-^,7-di8ulfonaphthalln l-Amino-4,6—dlsulfonaphthalin l-Hydroxy-3-sulfo-6—acetyl· amino-naphthalin
l-Hydroxy-3-sulfo-7-acetylamino—naphthalin
Violett
OO CO CD LTi CD K)
2833b62
Beispiel 32
74,5 g des Farbstoffe 4,8-Disulfo-naphthalin (2 azo 2} l-hydroxy-3,6-disulfo-8-(2'-fluor-4f-amino-triazinyl-(6',)—amino)-naphtholin werden in 1 Ltr. Wasser angerührt tind mit 28 g CuSO4 , 5 Η,Ο und 42 g NaAo . 3 H9 O versetzt. Man tropft dann 3%ige H2O3-Lösung zu bis die oxydative Kupferung beendet ist. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, getrooknet und gemahlen· Man erhält ein sohwarz-blaues Pulver, das sioh leioht in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff entspricht der Formel
HO, S
und färbt Baumwolle naoh einem der im Anschluß an Bei= spiel 1 genannten Färbeverfahren blau·
Der für dieses Beispiel verwendete metallfreie Asofarbs stoff kann hergestellt werden durch Diazotierung von 2-Amino-4,8-disulfo-naphthalin, Kupplung mit dem Kon= densationsprodukt aus l-Amino-8-hydroxy-3,6-disulfonaphthalin und 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin und ansohlie= ßendem Austausch eines Fluoratoms gegen Ammoniak«
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethanolamin, Ethanol= amin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-aminoethyl= ester), Cyolohexylamin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Me=
25 thylamin, Benzylamin oder Morpholin, so resultieren Farbstoffe mit ähnlichen färberisohen Eigenschaften·
Wenn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten kupferfreien Farbstoffs Verbindungen einsetzt, die duroh Dlazotieren der in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponenten, Kupplung
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2839582 'Γ
mit den in Spalte 2 genannten Kupplungskomponenten und Austausoh des 2.Fluoratoms gegen Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-amino—ethylester), Cyolohexylamin, Aminesβigsäure, Taurin, N-Methylamin, Benzylamin oder Morpholin erhältlioh sind, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der ange= gebenen Nuanoe färben.
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Beispiele Diazokomponente Kupp1ung skomp onent e
Farbton auf Baumwolle
33
I 34
O\ 35
Cl 36
O
co 		I 37
CD
O
38
CO
O 39
O
CO
co 40
42 43
2-Amino-4,8-disulfona phtha 1 in
2-Amino-4,6,8-trisulfona phtha Hn 2-Amino-3,6-disulfο naphthalin 2-Amino-6f8—disulfonaphtha1in 2-Amino-5,7-disulfonaphtha1in l-Amino-4,6-disulfonaphtha1in 1—Amino—4,7—disulfonaphthaiin l-Amino-3,6-disulfonaphthalin 2-Amlno-4,8-disulfonaphtha1in
2-Amino—6,8—disulfo— naphthalin 2-Amino-4,6,8-tr1-sulfo-naphtha1in l-Hydroxy-8-(2»,4»-difluor-tri= azinyl-(6»)-anino)-3,6—disulfonaphtha1in
Blau
l-Hydroxy-8-(2*,4»-difluor-tri= azinyl-(6» )-amino^*4f 6-disulf o-= naphthalin
Beispiele Di a ζ ok omp onen t β Kupplungskomponente
Farbton auf Baumwolle
l-Amino-4,6-disulίο-naphtha 1 in
l-Amino-4,7-disulfonaphthalin l-Hydroxy-8-(2',^'-difluor-tri= azinyl-(6f)-amino)-4,6-disulfonaphthalin
Blau
O O CO CO
Beispiel 46
86,4 g des Farbstoffs 4,8-Disulfo-naphthalin /2 azo 2\ 1-hydroxy-3,6-disulfo-8-(4'-(2"-fluor-4ll-amino-triazinyl-(6")-amino)—benzoylamino)—naphthalin werden in 1 Ltr. Wasser angerührt und mit 28 g CuSO4 . 5 H2 0 und 42 g NaAo # 3 H3 versetzt. Man tropft dann 3%ige H2O4-Lösung zu bis die oxy= dative Kupferung beendet ist« Der Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen· Man erhält ein schwarzblaues Pulver, das sioh leioht in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff entsprioht der Formel
SO3H SO3H
Er färbt Baumwolle naoh einem der im Anschluß an Beispiel 1 genannten Färbeverfahren blau.
Der für dieses Beispiel verwendete metallfreie Azofarbstoff kann hergestellt werden duroh Diazotierung von 2-Amino-4,8-disulfo-naphthalin, Kupplung mit l-Hydroxy-3,6-disulfo-8-(4'-amino-benzoylamino-)naphthalin, Acylierung mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin und anschließendem Austausch eines Fluoratoms gegen Ammoniak.
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethanolamin, Ethanol= anin, Diethanolamin, Schwefelsäure-mono-^-aminoethyl= ester), Cyolohexylamin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Me=
25 thylamin, Benzylamin oder Morpholin, so resultieren Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Wenn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten kupferfreien Farbstoffs Verbindungen einsetzt, die durch Diazotieren der in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponenten, Kupplung
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mit den In Spalte 2 genannten Kupplungskomponenten, Acy= lierung mit Trifluortriazln und Austausch des 2.Fluoratoms gegen Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Di= ethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethy1= amin, Ethanolamin, Diethanolamin, Schwefelsäure—mono— (2-amino-ethylester), Cyolohexylamin, Aminoessigeäure, Taurin, N-Methylamin, Benzylamin oder Morpholin erhält= lieh sind, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebenen Nuance fär= ben.
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Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Baumwolle
47 48
49 50
51
52
53
54 55
2-Amino-4,6,8-tri= aul f o-na ph tha 1 in 2-Amino-4,6,8-tri= s ul f o-na ph tha 1 in
2-Amino-3,6-disulfonaphthaltn 2-Anino-6,8-dlsulfonaphthalin 2-Amino-5,7-disulfonaphthaiin 1-Aaino—4,6-disulfonaphthalin
l-Amino-4,7-dlsulfonaphthalin
l-Aaiino-3,6-disulf onaphthalin 2-Amino—6-nitro-4,8-d i sulfo—naph tha1in l-Hydroxy-8-(4'-amino-benzoyl= amino)—3 t 6-disulfo-naphthaiin l-Hydroxy-8-(3'-aaino-benzoy1s amino)-3,6-disulfo-naphthaiin
Blau
•1N5 OO OJ LO
Beispiel 56
65 g des Kupferkomplexfarfestoffes aus B-Eydroxy-^-sislfo-6-amino-naphthalin (l azo 2)-l-hydr©xy~597-distslf©-8<~ amino-naphthalin werden in 1 Ltr* Eiswass©r angerührte Man tropft innerhalb 15 Minuten 13*5 g Trifluortriazim ein, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 2O$iger Sodalösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 hält«, beendeter Kondensation gibt man 12%igs AnuBoniakiS zu einem pH-Wert von 8,5 - 9 zu» Man läßt die Temperatur auf 5-10° ansteigen und hält den pH-¥©rt &©i 8S5.» 9$ Ms das 2»FluoratoiD gegen Amraoniak ausgetauscht isto Haoh ü@m Aussalzen, Filtrieren, Trocknen und Mahlen erhält mam ein blaues Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst.
15 Der Farbstoff entspricht der Formel
SO3H
NH3 ■ r ■■■' :- ; -: :
Naoh einem des ira Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Färbeverfahrens erhält man klare felaue Färbungen auf Baumwolle.
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Diethylamin, Ethylamin, N-Methylethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methyletha= nolamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-iaono-(2-aminoethylester), Cyclohexylamin, Aminoessigsäure9 Taurin^-Methyltaurin, Benzylaain oder Morpholin, so re= sultieren Farbstoffe mit ähnlichen färberisohen Eigen= schäften.
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Der für dieses Beispiel als Ausgangsmatorial verwendete Aminoazofarbstoff wird erhalten durch Kupplung von l-Diazo-2-hydroxy-4-sulfo-6-nitro-naphthalin rait 1-Hydr= oxy-e-amino-S^y-disulfo-naphthalin, Reduktion der Nitro= gruppe und anschließende Kupferung«
Venn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt, je= doch anstelle des dort verwendeten Kupferkomplexfarbstof= fes Verbindungen einsetzt, die durch Kupplung der in Spalte 1 aufgeführten Diazoverbindungen mit den in Spalte 2 genannten Kupplungskomponenten, Reduktion der Nitro= gruppe und anschließende Kupferung erhältlich sind und als Amin für den Austausoh des 2,Fluoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-amino-ethylester), Cyclohexylamin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebenen Nuance färben.
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Beispiel Diazokonponente
Kupplungskomponente
57
58
l-Diazo-2-hydroxy-4-sulfo-
6-nitro-naphthalin π
I 59 H
I 60 η
03Oi 61 N
CU
CO 		62 l-Dlazo-2-hydroxy-4-
sulfo-5-nitro-benzol
Q 63 l-Diazo-2-hydroxy-3-eulfo-
<D 5-nitro-benzol
6^ l-Diazo-2-hydroxy-3-nitΓo-
5-sulfo-benzol
l-Hydroxy-4,8-disulfonaphthalin
1-Hydroxy-8-benzoylamino-3,6-disulfo-naphthalin l-Hydroxy-3,6-disulfonaphthalin
l-(2»,5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyraζolon-(5) l-Ethyl-3-sulfomethyl-V-methyl-6-b.ydroxy-pyridlon-(2 ) l-Hydroxy-S-amino-S,7-disulfobenzol
Farbtoa auf Baumwolle
Violett
blaustichig Violett
Violett Gelbbraun
rotstichig Blau
€O CO OD
283h562
Beispiel 65
όο g des Parhstoffee,der durch Kupferung von 2-Hydroxy-3-sulfo-5-amino-benzol /l azo 2^ l-hydroxy-5,7-disulfo-8-amino-naphthalin erhältlioh ist, wird in 1 Ltr. Eiswasser '· angerührt«. Man tropft innerhalb 15 Minuten 13,5 g Tri = fluortriazin ein, wobei man duroh gleichzeitige Zugabe von 20%iger Sodalösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 hält. Nach beendeter Kondensation gibt man 12%ige Ammo= niaklösung bis zu einem pH-Wert von 8,5-9 zu. Man läßt die Temperatur auf 5-1O0C ansteigen und hält den pH-¥ert bei 8,5 - 9, bis das 2.Fluoratom gegen Ammoniak ausge= tauscht ist, Naoh dem Aussalzen, Filtrieren, Trooknen und Mahlen erhält man ein blaues Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst.
15 Der Farbstoff entspricht der Formel
Cu
SO3H
Nach einem de r im Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Färbeverfahren erhält man klare rotstiohig blaue Färbun= gen auf Baumwolle.
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, N-Methylethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methyletha= nolamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Cyclohexylamin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurinßenzylamin oder Morpholin, so re = sultieren Farbstoffe mit ähnliohon färberischen Eigen= schäften.
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Der für dieses Beispiel als Aus gang sica te rial verwendete Aminoazofarbstoff wird erhalten durch Diazotierimg von l-Amino-2-hydroxy-3-sulfo-5-ac©tylamino-benzol, Kupplung mit Chioagosäure SS, Verseifung der Acetylaminogruspp© und anschließende Kupferung* Verseifung und Kopierung können in austauschbarer Reihenfolge vorgenommen wsrdaia.
Wenn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt9 j©= doch anstelle des dort verwendeten Kupferkomplssfarh= stoffes Verbindungen einsetzt, die duroh Oiazotieren der in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponente^ Kupplung mit den in Spalte 2 genannten Azokomponenten, Verseifung der Aoetylaminogruppe und anschließende Kupferung er= hältlich sind und als Amin für den Austausch des 2. Fluoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethy1= amin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-amino-ethylester), Cyclohexylamin, Aainoessigsäure, Taurin,?i-Methyltaurin,Benzylamin oder Morpholin ver= wendet, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebenen Ntianoe färben.
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Beispiel Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
66 67
68 69
l-Amino-2-hydroxy-3-acetylamlno-5—sulfo—benzol
l-Amino-2-hydroxy-3-
sulfo-5-acetylamino-benzol l-Hydroxy-8-amino-5,7-disulfo—naphthalin
1-Hydroxy-^,8-disulfobenzol
1_(2»,5»-Disulfophenyl-) 3-methyl-pyrazolon-5
1-Hydroxy-3,6—disulfonaphthaiin
rotstichig Blau
Rubin
Gelbbraun
Bordo
Beispiel 70
69,9 g des Kupierkomplexfarbstoffes aus 2,5-Disulfo-ben= zol/l azo 4y 2-hydroxy-5-raethyl-benzol (l azo 2/ l»hydr= oxy-3-sulfo-6-amino-naphthali» wird in 1 Ltr.
Γ) Eiswasser angerührt. Man tropft innerhalb 15 Minuten 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei" man duroh gleichzeitige Zugabe von 20%iger Sodalösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 hält. Nach beendeter Kondensation gibt man 12'/cige Ammoniaklösung bis zu einem pH-Wert von 8,5 - 9 zu. Man läßt die Temperatur auf 5-100C ansteigen und hält den pH-Wert bei 8,5 - 9, bis das 2.Fluoratom gegen Ammoniak aus= getauscht ist. Naoh dem Aussalzen, Filtrieren, Trooknen und Mahlen erhält man ein blaues Farbstoffpulver, das sich leioht in Wasser mit blauer Farbe löst.
15 Der Farbstoff entspricht der Formel
SO3H
Nach einem des im Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Färbeverfahrens erhält man marine-blaue Färbungen auf Baumwolle«
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Oimethylamin, Ethylamin, N-Methylethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methyletha= nolamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Sohwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Cyclohexylamin, Aminoessigsäure,
2^ Taurin, N-Methyltaurin, Benzylamln oder Morpholin, so resultieren Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigen:
schäften.
Le A 19 180
030013/00 9 9
Der für dieses Beispiel als Ausgangsmaterial verwendete Amino-disazofarbstoff wird erhalten durch Diazotieren von Anilin-2,5-disulfonsäure, Kupplung auf Kresidin, Diazo= tierung des resultierenden Momoazofarbstoffs, Kupplung auf N-Acetyl-I-Säure, entmethylierende Kupferung und Abspaltung der Aoetylgruppe.
Venn nan nach den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedooh anstelle des dort verwendeten Aminodieazofarbstoffs Verbindungen einsetzt, die duroh Diazotieren der in Spalte
10 1 aufgeführten Diazokoaponenten, Kupplung mit den in
Spalte 2 genannten Mittelkomponenten, erneute Diazotierung, Kupplung mit den in Spalte 3 beschriebenen Azokomponenten, entmethylierende Kupferung oder oxydative Kupferung und eventuelle Verseifung erhältlioh sind und als Amin für den Austausoh des 2.Fluoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methy1ethylamin, Ethanolamin, Diethanol= amin, Schwefelsäure—mono—(2—amino—ethylester), Cyclohexyl= amin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzylamin
20 oder Morpholln verwendet, so resultieren gleichfalls
weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der ange= gebenen Nuance färben.
Le A 19 180
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Beispiel Diazokomponente Mitie!komponente Az©komponente
Farbton auf Baumwolle
ο co ο ο
71 ι l-Amino-2,5-disulfo- n l-Amino-2-methoxy- l-Hydroxy-3-sulfo- Marineblau "^ OO
et
•4·		 benzol 5-methyl-benzol 6—Ν—acetyl—N-me= •ca
cn
1 7k (entmethy1ierend
gekupfert) 		thylamino—naphthalin cn
ro
72 l-Amino-2,4-disulfo- π η π
75 benzol
73 l-Amino-2,5-disulfo- 1-Amino-2-methoxy- η η
benzol benzol O
76 (entmethylierend
gekupfert) 		OO
1—Amino—4—salfo— η n η
benzol <
77 l-Amino-2,5-disulfo- 1-Amino-2-methoxy- l-Hydroxy-3—sulfο— η (U
benzol benzol 6—aoetylamino-naph=
(entmethylierend
gekupfert) 		thalin
H l-Hydroxy-3-sulfo- Blau
7-aoetylamino-naph=
thalin
1-Amino—2—methoxy— l-Hydroxy-8-(k*-amino-
5-methyl-benzol benzoyl-amino)-3,6-di= grünstichig
(entmethylierend
gekupfert) 		sulfo-naphthalin Blau
Beispiel Diazokomponente
Mittelkomponente
Azokomponente
σ co ο ο
O CO CO Farbton auf Baumwolle
78 l-Amlno-2>5-disulfo-
benzol
79
80
81
82 l-Amino-2,5,7-tri: sulfo-naphtha1in
83 2-Amino-*t,6,8-tri: sulfo-na phtha1in
l-Amino-6—sulfonaphthalin
(oxydativ gekupfert)
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
(entmethylierend
gekupfert)
l-Hydroxy-3~sulfO-6-acetylamino—naphtha= lin
l-Hydroxy-3-sulfo-6-N-a c e t y1-N-me= thylamlno-naphtha1in l-Hydroxy-4,8-disul= fo-6-acetylaminonaphthalin
l-Hydroxy-3-sulfo-6-N-acetyl-N-methyl= amino—na phtha1in
Blau
grünstichig Blau
cn CT)
2 8-3 Γ) 5 6 Sf
Beispiel 8fr
79,5 g des Farbstoffs, der durch Kupferung von 2-Methoxy-3-sulfo-5-amino-benzol /l azo fry 2-hydroxy-benzol^l azo 2y l-hydroxy-3,6,8-trisulfo-naphthalin erhältlich ist, wird
•5 in l Ltr. Eiswasser angerührt. Man tropft innerhalb 15 Minuten 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei man durch gleicfe= zeitige Zugabe von 20%iger Sodalösung den pH-Wert zwisohen 3,5 und fr,5 hält. Nach beendeter Kondensation gibt man 12%ige Ammoniaklösung bis zu einem pH-Wert von 8,5-9 zu. Man läßt die Temperatur auf 5-10° ansteigen und hält den pH-Wert bei 8,5 - 9, bis das 2.Fluoratom gegen Ammoniak ausgetauscht ist. Nach dem Aussalzen, Filtrieren, Trocknen und Mahlen erhält man ein blaues Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst.
15 Der Farbstoff entspricht der Formel
HO3S OCH3 O-Cu
" ./ _/ 0 SO3H
HO3S SO3H
F N NH2
Nach einem des am Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Färbeverfahrens erhält man marine-blaue Färbungen auf Baumwolle.
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, N-Methylethylamin, Diethylamin, Diethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-amino= ethylester), Cyclohexylamin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Me thyltaurin, Benzylamin oder Morpholin, so resultieren 5 Farbstoffe mit ähnlichen färberisohen Eigenschaften.
Le A 19 180
030013/0099
Der für dieses Beispiel als Ausgangsmaterial verwendete Amino-disazofarbstoff wird erhalten duroh Diazotieren von 1-Amino—2-methoxy—3-sulfo—5-acetylamino-benzol, Kupp= lung auf l-Amino-2—methoxy-benzol, Diazotierung des erhal= tenon Monoazofarbstoffs, Kupplung auf 1-Hydroxy-3,6,8-trisulfonaphthalin, entmethylierende Kupferung und Abspal= tung der Aoetylaminogruppe.
Wenn man naoh den Angaben dieses Beispiels verfährt, je= doch anstelle des dort verwendeten Aminodisazofarbstoffe Verbindungen einsetzt, die duroh Diazotieren der in Spalte
1 aufgeführten Diazokomponente^ Kupplung mit den in Spalte
2 genannten Mittelkomponenten, erneute Diazotierung, Kupp= lung mit den in Spalte 3 beschriebenen Azokomponenten, entmethylierende Kupferung oder oxydative Kupferung und Verseifung erhältlich sind und als Amin für den Austausch des 2.Fluoratoms Ammoniak, Methylamin,Dimethylamin, Ethyl= amin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methyl= ethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Schwefelsäuremono-(2-amino-ethylester), Cyolohexylamin, Aminoessig= säure, Taurin,ti-Methyltaurin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebenen Nuanoe färben.
Le A 19 180
Beispiel Diazokomponente
Mittelkomponente
Azokoinponente
85
86 87 88
89
90 91
92
93 Farbton auf Baumwolle
l-Amino-2—methoxy-
3-sulfo-5-acetyl=
amino-benzol
l-Amino-2-methyl· 3-sulfo—5-acetyl: amino-benzol
1-Amino—2-aethyl-3-acetylamino-5-sulfo—benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
l-Amino—6—sulfone phthaiin (oxydativ gekupfert)
1-Amino—2-methoxy-5-aethyl-benzol
(entme thy11erend gekupfert)
l-Hydroxy-3,6,8-tri: sulfo-naphthalin
l-Hydroxy-3,6-disul: fo-naphthalin l-Hydroxy-4,8-disul: fo-naphtha1in 1-Hydroxy-3,6,8-tri= sulfo-naphtha1in
Marineblau
l-Hydroxy-3,6-disulfo- " O tv:
naphthalin 00 OC
(■..
l-Hydroxy-^S-dieulfo- n σ\ (Γ
<J-
naphthalin
l-Hydroxy-3,6,8-trisul= " Q)
fo-naphthalin
l-Hydroxy-4,7-disulfo- "
naphthalin
Beispiel Diazokomponente Mittelkonponente Azokomponente
9k
95 96 97
l-Amino-2-methyl-3-acetylamino-5-
l-Amino-2-sulfo-5-aoetylamino-benzol l-Anino-2-sulfo-4-acetylamino—benzol
l-Amino-3-sulfo-4-oxalylamino-benzol
l-Amin»-2-inethoxy-5-methyl-benzol
(entmethylierend geknpfert)
l-Hydroxy-3»6-di: sulfo-naphthalin
2-Hydroxy-5,7-di= sulfo—naphthalin l-Hydroxy-316,8-trisulfo-naphthalin
Farbton auf Baumwolle
Marineblau
OC1 CC Cl LT
Beispiel 99
Eine Lösung von 88,9 g des Farbstoffs 2-Hydroxy-3,5-disulfo benzol (1 azo 2^ l-hydroxy-3-sulfo-naphthalin /6 azo 2y 1-hydroxy-3,6-d i sulf o-8-(2»-f1uor-4»-amino-tria ziny1-(6»)-amino)-naphthalin in 1 Ltr. Eiswasser wird mit einer Lo= sung von 28 g CuSO4 . 5 H8O versetzt und dabei gleichzei= tig durch Zugabe von verdünnter Sodalösung ein pH-Wert von 4-5 eingehalten. Nach beendeter Kupferung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und ge= mahlen« Man erhält ein sohwarzes Pulver, das sich leicht in Yasser mit blauer Farbe löst.
Der Farbstoff entspricht der Formel
HQ3S
!O3H
HO3 S"^"^-'^SO3 H F
und färbt Baumwolle nach einem der ±u Ansohluß an Bei= spiel 1 genannten Färbeverfahren blau«
Der für dieses Beispiel als Ausgangsmaterial verwendete kupferfreie Farbstoff wird erhalten durch Diazotieren von 1-Amino—2«hydroacy-3,5-disulfo-benzol, Kupplung mit I-Säure (Mittelkomponente), Diazotierung des resultieren= den Aminoazofarbstoffs, Kupplung mit den Kondensations= produkt aus 1—Amino—8—hydroxy—3,6—disulfo-naphthalin und 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin und anschließendem Austausch eines Fluoratoms gegen Ammoniak«
Verwendet man anstelle von Ammoniak in diesem Beispiel Methylamin, Dimethylamine Ethylamin, N-Methylethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methyletha= nolamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Schwefelsäure-mono-
Le A 19 180
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(2-aminoethylester), üyclohexylamin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Methylamin, Benzylamin oder Morpholin, so resul= tieren Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Wenn man nach den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten kupferfreien Farbstoffs Verbindungen einsetzt, die duroh Diazotieran der in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponente^ Kupplung mit den in Spal= te 2 genannten Mittelkomponenten, erneute Diazotierung, Kupplung mit den in Spalte 3 beschriebenen Azokomponenten und Austausch des 2.Fluoratoms gegen Ammoniak , Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, N-Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanol= amin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Cyclohexyl= amin, Aminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzyl= 5 amin oder Morpholin erhältlioh sind, so resultieren wei= tere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebe= nen Nuanoe färben.
Le A 19 180
030013/0099
Beispiel Diazokomponente Mittelkomponente Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
I
O		 100 l-Amino-2-b.ydroxy- n l-Hydroxy-3-sulfo-
»Λ 3,5-disulfo-benzol 6-amino-naphthalin
I 101 l-Amino-2-hydroay- η
3-chlor-5-eulfo-
benzol
O 102 l-Hydroxy-3,5-di=
sulfo-6—amino-
O naphthalin
3
D
D
1-Hydroxy-8-(2',h»- difluor-triaζiny1- (6»)-amino)-3,5-disulfo-naphthalin
Marineblau

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    I)) Farbstoffe der Foreel
    worin
    5Ds Rest einer reaktivgruppenfreien Diazokomponente, K s Rest einer reaktivgruppenfreien Kupplungskomponente, wobei die komplexgebundenen O-Atome jeweils in o-Stel»
    lung zur Azogruppe stehen, Ba direkte Bindung oder Brüokenglied, R a Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI,
    R1, R3 = Wasserstoff, ggf. subst.Alkyl, Cycloalkyl oder
    R1 und R3 bilden ggf. unter Einschluß eines weiteren
    Heteroatoms mit dem Stickstoff einen Ring,
    η a game Zahl von 1 bis 6.
    15 Der Monofluortriazinylrest kann über B sowohl an ein aroma» tisoh-oarboxylisohes C-Atom des Restes D als auoh K gebun« den sein.
    2) Farbstoffe der Formel
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    030013/0099
    ^839502
    worin
    B, R, R1, R2 und η die in Anspruch l) angegebene Bedeutung
    haben und
    D1 = Rest der Benzolreihe, K1 = Rest der Naphthalinreihe.
    3) Farbstoffe der Formel
    0 — Cu O ^(SO-H)
    worin
    B, R, R1, R2 und η die in Anspruch l) und
    10 K1 die in Anspruoh 2) angegebene Bedeutung haben und D2 = Rest der Naphthalinreihe·
    k) Farbstoffe der Formel
    em
    worin
    B, R1 R1, Bj und η die in Anspruch l) angegebene Bedeu=
    tung haben und D9 = Rest der Benzolreihe,
    K2 = Rest der naphthalin-, Pyridon-, Pyrazolon- und Acet: essigsäurearylidreihe.
    Le A 19 180
    030013/0099
    J 283956
    — Jin - .»*■-.
    5) Farbstoffe der Formel
    O — Cu —
    ■ \
    worin
    B, R, R1, R2 und η die in Anspruch Ί-) und
    K2 die in Anspruoh 4) angegebene Bedeutung haben und
    D4 = Rest der Naphthalinreihe.
    6) Farbstoffe der Formel
    0 Cu
    [4
    N-R
    worin
    B, R, R1 , R2 und η die in Anspruch l) und
    K1 die in Anspruch 2) angegebene Bedeutung haben und D1 s Rest der Benzol/azo) benzol-,
    Benzol/azo) naphthalin- oder
    η η
    ■ " Na ph thalin^azo) naphtha Unreine.
    Le A 19 180
    030013/0099
    7) Farbstoffe der Formel
    — N-N-Kj
    R2 worin
    B, R, R1, R2 und η die in Anspruch l) und K2 die in Anspruoh k) angegebene Bedeutung haben und Bt s Rest der Benzol (azo;)benzol- oder
    w " Benzol (azo)naphthalinreihe.
    8) Farbstoffe der Formel Cu
    10 worin
    B, R, R1, R2 und η die in Anspruoh l) und K1 die in Anspruch 2) angegebene Bedeutung haben,
    D7 für D1 oder D2 steht und
    K3 = Rest der Naphthalinreihe·
    9) Farbstoffe der Ansprüche 2) bis 8), in denen B = direkte Bindung.
    Le A 19 180
    030013/0099
    10) Farbstoffe der Ansprüche 2) bis 8), in denen B = direkte Bindung, R = Wasserstoff, Methyl, R1 laid R3 = Wasserstoff, C1-C4-AIkYl.
    11) Farbstoffe der Ansprüche 2) bis 8), in denen B = direkte Bindung, R = Wasserstoff, R1 und R2 = Wasserstoff.
    12) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 10 l), dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    0—Cu-^(J) (SO3H)n
    3^
    worin
    0, K, B, R und η die in Anspruch l) angegebene Bedeu tung haben, mit Aminen der Formel
    HN
    worin
    R1 und R2 die in Anspruch l) angegebene Bedeutung ha= ben, unter Abspaltung von Flußsäure umsetzt.
    20 13) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs l), dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    OH OH^. <S°3 H>n [p—N-—N—K?
    Le A 19 180
    030013/0099
    2839582
    worin
    D, K7 B, R, R1, R2 und η die in Anspruch l) angegebene
    Bedeutung haben, werden mit kupferabgebenden
    Mitteln behandelt«
    14) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs l), dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    SO3 H)n
    worin
    D, K, B, R, R1, R2 und η die in Anspruch l) angegebene Bedeutung haben, dem Verfahren der oxydativen Kupferung unterwirft·
    15) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs
    l), dadurch gekennzeichnet, dass man 15 Farbstoffe der Formel
    (SO3H),
    worin
    D, K, B, R und η die in Anspruch l) angegebene Bedeu= tung haben, mit Difluoraminotriazinen der Formel
    Le A 19 180
    03 0 013/0099
    2939592
    worin
    R1 und R2 die in Anspruch l) angegebene Bedeutung ha: ben, unter Abspaltung von Flußsäure umsetzt.
    16) Verwendung der Farbstoffe dee Ansprüohe l) bis 11) zum Färben und Bedrucken von NH- und OH-gruppenhalti: gen Materialien.
    Le A 19 180
    030013/0099
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