DE2753695A1 - Farbstoffgemische - Google Patents

Farbstoffgemische

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DE2753695A1
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/095Metal complex azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Farbstoffgemische
  • Die Erfindung betrifft Farbstoffgemische, die mindestens zwei Farbstoffe enthalten, die in Form der freien Säuren der Formel entsprechen, in der x Fluor, Chlor, Brom oder einen trisubstituierten aminrest und T einen sulfonsäuregruppenhaltigen Rest bedeuten.
  • Trisubstituierte Aminreste sind beispielsweise Trialkyl- oder Dialkylaralkyl- oder Alkyl-diaralkylreste wie -N(CH3)3, N(C2H5)3, N(C3H7)3, N(C4H9)3, N(CH3)(CH2CH3)2, N(CH3)2(CH2C6H5), N(C2H5)2(C6H5), N(C2H5)(CH2C6H5)2, N(CH2-CH2-OH)3, N(C2H5)(C2H4OH)2 oder N(CH3)(C4H9)2. Sulfonsäuregruppenhaltige Reste Y sind beispielsweise aliphatische oder aromatische Reste, in einzelnen seien z. B. genannt -NH-CH2-SO3H, NH-C2H4-SO3H, NH-(CH2)3-SO3H, -NH-C6H4-SO3H, -NH-C6H3(CH3)-SO3H, -NH-C6H3Cl-SO3H, -NH-C6H3(CO2H)-SO3H, -NH-C6H3(SO3H)2, -NH-C10H6-SO3H, -NH-C10H5(SO3H)2, -NH-C10H4(SO3H3), -O-C6H4-SO3H, -O-C6H3(CH3)-SO3H, -O-C6H3Cl-SO3H, -O-C6H3(CO2H)-SO3H, -O-C6H3(SO3H)2, -O-C10H6-SO3H oder -O-C10H5-(SO3H)2.
  • zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I setzt man zweckmäßigerweise die Dihalogentriazinylverbindung mit den sulfogruppenhaltigen Verbindungen der Pormel TH um. Wenn man mehr als eine Verbindung der Formel TH vervendet, so erhält man sogleich Gemische. Die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische können natürlich auch durch mechanisches Mischen von Einzelfarbstoffen hergestellt werden.
  • Es ist Jedoch auch möglich, Cyanurchlorid zunächst mit den sulfogruppenhaltigen Verbindungen der Formel TH umzusetzen und das erhaltene Produkt bzw. Prodnktgemisch mit dem Farbstoff der Formel II zu kondensieren.
  • Die Farbstoffgemische eignen sich zum Färben und insbesondere Bedrucken von cellulosehaltigem Textilmaterial sowie von nattrlichen und synthetischen Polyamiden und Leder. Man erhält Färbungen und Drucke von hoher Brillanz und sehr guten Echtheiten, von denen die Licht-, Vasch- und Schweißechtheiten hervorzuheben sind.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich durch hohe Farbstärke aus und ergeben im Gegensatz zu den Einzelfarbstoffen egale Drucke.
  • Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffgemische, bei denen die Farbstoffe als Rest x Fluor und vorzugsweise Chlor und als Rest Y -NH-C2H4-SO3H oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Sulfophenylamino enthalten. Besonders bevorzugt sind für Y m- und p-Sulfophenylamino.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich die Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 59,3 Teile eines Pulvers, das neben Kochsalz zu 72,1 % aus dem Farbstoff der Formel II besteht, wird bei pH 6 in 800 Teilen Eiswasser gelöst. Dann werden 11,5 Teile Cyanurchlorid zugegeben, die in 100 Teilen Eiswasser suspendiert sind. Man rührt nun so lange bei O - 5 °C nach bis die Reaktion beendet ist. Während dieser Zeit wird der pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge zwischen 6 und 7 gehalten. Anschließend werden Je 5,2 Teile 4-Äiino- bzw. 3-lainobenzolsulfonsäure zugegeben. Man erwärmt auf 50 °C und hält den pH-Quert wieder durch Zugabe von Natronlauge zwischen 6 und 7. Ist die Reaktion beendet, wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamid, Leder und insbesondere cellulosehaltiges Teztilmaterial in klaren blauen Tönen an. Die Drucke zeichnen sich durch ausgezeichnete Egalität aus.
  • Beispiel 2 Zunächst wird die Dihalogentriazinylverbindung wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Anschließend werden 5,2 Teile 2-k ino-benzolsulfonsäure und 6,9 Teile 5-Amino-2-methyl-benzolsulfonsäure zugegeben.
  • Danach wird wie in Beispiel 1 angegeben verfahren.
  • Einige weitere Beispiele, bei denen die Dihalogentriazinylverbindung mit den angegebenen Gemischen umgesetzt wurde, sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Umsetzungen wurden analog Beispiel 1 durchgeführt.
  • Tabelle 1
    Beispiel Gemisch
    3 5,2 Teile 3-Amino-benzolsulfonsäure + 6,3 Teile
    2-chloranilin-5-aulfonsäure
    4 3,1 Teile 4-minobenzolsulfonsäure + 7,3 Teile
    3-Amino-benzolsulfonsäure
    5 2,1 Teile 2-iminobenzolsulfonsäure + 12,2 Teile
    Anilin-2, 5-disulfonsäure
    6 5,2 Teile Phenol-4-sulfonsäure + 9,3 Teile 2-Naphthol-
    6,8-disulfonsäure

Claims (2)

  1. Patentansprtiche 1. F2rbstoffgemische, die mindestens zwei Farbstoffe enthalten, die in Form der freien Säuren der Formel entsprechen, in der X Fluor, Chlor, Brom oder einen trisubstituierten Aminrest und Y einen sulfonsäuregruppenhaltigen Rest bedeuten.
  2. 2. Verwendung der Farbstoffgemische gemäß Beispiel 1 zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial, natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder Leder.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2436167A1 (fr) * 1978-09-12 1980-04-11 Bayer Ag Colorants monoazoiques et leurs applications tinctoriales

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