DE2635158C3 - Disazo-Reaktivf arbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern - Google Patents

Disazo-Reaktivf arbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern

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DE2635158C3
DE2635158C3 DE19762635158 DE2635158A DE2635158C3 DE 2635158 C3 DE2635158 C3 DE 2635158C3 DE 19762635158 DE19762635158 DE 19762635158 DE 2635158 A DE2635158 A DE 2635158A DE 2635158 C3 DE2635158 C3 DE 2635158C3
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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Description

SO3H
entsprechen, in der
m die Zahlen 0,1 oder 2,
η die Zahlen 0,1 oder 2,
m+n die Zahlen 1 oder 2,
/?' Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom,
R2 Wasserstoff oder Methyl und
R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom
bedeuten.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel Ia Cl
(SO3H)2
N = N-
y\
HO3S (D
(la)
in der R2die angegebene Bedeutung hat.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
R1
ι IV
Vn=n/ ^>-n=n
(SO1H),,, (SO3H),,
(H)
SO3H
mit Phenyldichlortriazin kondensiert.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern.
NIk N
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der Formel I R1 R2 Ri
<^>-N = N-<j>-N«N
(SO3H)111 (SO3H)1, Λ)/ N N
SO3H Y
entsprechen, in der
in die Zahlen 0,1 oder 2,
/? die Zahlen 0,1 oder 2,
/7i+ /; die Zahlen I oder 2,
(D
/?' Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff oder Methyl und
R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zum Färben von Textilmaterial aus cellulosehaltigen Fasern nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Verfahren. Insbesondere sind sie für das Kaltverweil- und Ausziehverfahren sowie für Kontinue-Applikationen geeignet. Man erhält gelbbraune bis braune Färbungen mit guten Licht- und Naßechtheiten, wie Wasser-, Wasch- und Peroxidwaschechtheit.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Verbindung der Formel Il
NH2 (II)
SO3H
mit Phenyldichlortriazin kondensieren.
io Umsetzung einer Diazoverbindung von Aminen der Formel
(SO3H)n,
mit Verbindungen der Formel
15 HO3S
Verbindungen der Formel II erhallt man durch 20 Formel la
R2
Die Reaktionen sind im Prinzip bekannt und verlaufen unter vergleichbaren Verbindungen analog.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der
(SOjH)2
R-
(Ia)
HOjS
in der R2 die angegebene Bedeutung hat.
Gegenüber einem aus der DE-AS 10 67 404 bekannten vergleichbaren Farbstoff haben die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschende Vorteile in der Lichtechtheit.
In den folgenden Beispielen bezieben sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 61,9 Teilen des Disazofarbstoffs aus 4-Amino-2,5-dimethyl-azobenzoldisulfonsäure-2',5'-i· l-Aminonaphthalinsulfonsäure-6 in 400 Teilen H2O werden bei 650C 25 Teile feingepulvertes Phenyldichlortriazin und 1 Teil eines handelsüblichen Netzmittels gegeben. Während der Reaktion wird der pH-Wert durch Zugabe von 53 Teilen lOprozentiger Sodalösung zwischen 6,5 bis 7,5 gehalten. Nach ungefähr 6 Stunden ist die Kondensation beendet. Der Farbstoff wird anschließend durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, filtriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle
■4n in echten gelbbraunen Tönen.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Komponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen, aus denen man die entsprechenden erfindungsgemäßen Farbstoffe durch Kondensation mit Phenyldichlortriazin erhält, die
4r> alle Baumwolle gelbbraun färben:
Beispiel
Diazokomponente
Kupplungskomponente
4-Amino-azobenzol-disulfonsäure-2,4'
4-Amino-azobenzolsulfonsäure-4'
4-Amino-3-methyl-azobenzol-disulfonsäure-2',5' 4-Amino-6',4'-niethylazobenzolsulfonsäure-2' 4-Amino-2'-chlor-azobenzol-disulfonsäure-2',4' l-Aminonaphthalinsulfonsäure-7
l-Aminonaphthalinsulfonsäure-7
l-Aminonaphthalinsulfonsäure-6
l-Aminonaphthalinsulfonsäure-6
l-Aminonaphthalinsulfonsäure-6

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Reaktivfarbstoffe., die in Form der freien Säuren der Formel I R1 R2
(SO3H)11,
(SO3H)n N N
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DE2635158B2 DE2635158B2 (de) 1979-07-26
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