DE2719719C2 - Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE2719719C2
DE2719719C2 DE2719719A DE2719719A DE2719719C2 DE 2719719 C2 DE2719719 C2 DE 2719719C2 DE 2719719 A DE2719719 A DE 2719719A DE 2719719 A DE2719719 A DE 2719719A DE 2719719 C2 DE2719719 C2 DE 2719719C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye solutions
copper phthalocyanine
dye
processes
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2719719A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2719719B1 (de
Inventor
Manfred Dipl.-Chem. Dr. 5000 Koeln Groll
Friedhelm Dipl.-Chem. Dr. 5068 Odenthal Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2719719A priority Critical patent/DE2719719C2/de
Publication of DE2719719B1 publication Critical patent/DE2719719B1/de
Priority to US05/901,093 priority patent/US4198203A/en
Priority to JP5221378A priority patent/JPS53136037A/ja
Priority to GB16982/78A priority patent/GB1568204A/en
Priority to CA302,381A priority patent/CA1111606A/en
Priority to FR7813010A priority patent/FR2389664A1/fr
Priority to SE7805021A priority patent/SE7805021L/xx
Application granted granted Critical
Publication of DE2719719C2 publication Critical patent/DE2719719C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

R1-N-R2
R3
worin
R1, R2 und R3 und ρ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt
3. Verfahren zum Färben von Papier sowohl in der Masse als auch auf der Oberfläche nach an sich bekannten Färbeverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
CuPc-[(3)-SO39M®]m
in der
CuPc Kiipferphthalocyanin,
m eine Zahl von 1,8 bis 2,5 und
M® eine Mischung aus A'Ü und einem Amin der Formel
R, N-R2
(I ·
15
20
bedeuten, wobei
η . für eine Zahl 0,8 bis IA
Aj für ein Alkali- oder NH4-Ion, R, und R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder
(CH2-CH2-O)P-H und
R3 für-(CH2-CH2-O)p-H steht, worin
ρ eine ganze Zahl 1 bis 6 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninsulfonsäurelösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Sulfieren erhaltenes Kupferphthalocyanin mit 1,8 bis 2,5SuI-fonsäuregruppen pro Molekül als Sulfierungsschmelze auf eine Mischung aus Eis und Wasser austrägt, das pro Mol sulfiertes Kupferphthalocyanin 5 bis 100 Mol eines Alkali- oder Ammoniumsalzes enthält, absaugt und den Filterkuchen mit Wasser und einem Amin der Formel
R1-N-R2
40
45
Gegenstand der Erfindung sind Farbstofflösungen von Kupferphthalocyan.insulfonsäuren der Formel
bedeuten, wobei
π für eine Zahl 0,8 bis 1,5,
A? für ein Alkali- oder NH4-Ion, Ri und R2 für WasserstoffrCi—Q-Alkyl oder
(CH2-CH2-O)p-H und
R3 für-(CH2-CH2-O)P-H steht, worin
ρ eine ganze Zahl 1 bis 6 bedeutet,
in Wasser, das bis zu 10% seines Gewichtes an organischen Lösungsmitteln enthalten kann, Verfahren zur Herstellung dieser Lösungen und deren Verwendung zum Färben von Papier.
Es ist bekannt, daß zum Färben von Papier mehr und mehr fertige Farbstofflösungen eingesetzt werden, da diese bei der Papierfärbung gegenüber Pulverfarbstoffen erhebliche technische Vorteile mit sich bringen. An die Farbstofflösungen werden jedoch hinsichtlich der Farbstoffkonzentration, der Lagerstabilität und der Eignung für den Einsatz bei der Herstellung gefärbter Papiere hohe Anforderungen gestellt, beispielsweise soll der Elektrolytgehalt der Lösungen möglichst niedrig sein. Diese Forderungen sind oft nicht oder nur unter erheblichen Aufwendungen zu erfüllen. Das gilt in besonderem Maße für blaugrüne bis türkisfarbene Nuancen, die im allgemeinen mit Kupferphthalocyaninsulfonsäuren erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen erfüllen die gestellten Forderungen besonders gut. Sie sind darüber hinaus technisch einfach herzustellen und weisen einen besonders geringen Elektrolytgehalt auf.
Zur Herstellung wird Kupferphthalocyanin in üblicher Weise unter Einführung von statistisch 1,8 bis 2,5 Sulfonsäuregruppen pro Molekül Kupferphthalocyanin sulfiert Die Kupferphthalocyanin-Sulfierungsschmelze wird auf eine Mischung aus Eis und Wasser ausgetragen, d>e pro Mol sulfiertes Kupferphthalocyanin 5 bis 100 Mol eines Alkali- oder NH4-Salzes enthält. Das durch Sulfonsäuregruppen substituierte Kupferphthalocyanin fällt als saures Salz in einer leicht zu isolierenden Form aus und wird abgesaugt. Der Filterkuchen wird mit Wasser, dem etwas Alkalisalz und Säure zugesetzt ist, weitgehend elektrolytfrei gewaschen und mit Wasser und einem Amin der Formel
R1-N-R2
worin Ri. R2 und R3 und ρ die vorstehend genannte Bedeutung haben,
in der gewünschten Konzentration zur erfindungsgemäßen Lösung umgesetzt.
Die erfindungsgemäßen Lösungen eignen sich hervorragend zum Färben von Papier sowohl in der Masse als auch auf der Oberfläche nach den hierfür üblichen Färbeverfahren.
Beispiel 1
In 180 g Oleum mit einem SO3-Gehalt von 38% werden bei 40 bis 450C innerhalb von 3 bis 4 Stunden 29 g Kupferphthalocyanin eingerührt. Man rührt anschließend bei 50° C so lange, bis das Kupferphthalocyanin durchschnittlich 2,2 Sulfonsäuregruppen pro MoIekül enthält. Hierauf trägt man die Sulfierungsschmelze auf eine Mischung von 100 g Wasser, 100 g Kaliumchlorid und Eis aus, wobei man durch Zugabe von weiterem Eis die Temperatur der entstehenden Suspension unter
30° C hält Hierauf wird abgesaugt, 6mal mit einer Mischung aus je 45 g Wasser, 2£ g Kaliumchlorid und 3 g 30%iger Salzsäure und hierauf noch 3mal mit einer Mischung von je 50 g Wasser und 1,5 g 30%iger Salzsäure gewaschen.
Der abfiltrierte Farbstoff wird mit 48 g Tris-[2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin verrührt und gegebenenfalls mit Wasser auf 200 g verdünnt Man erhält eine konzentrierte Farbstofflösung des sulfierten Kupferphthalocyanins, die insbesondere für die Färbung von Papier geeignet ist
Man erhält ähnlich konzentrierte Farbstofflösungen, wenn man die in Absatz 1 genannten Mengen an Kaliumchlorid durch die gleichen Mengen an Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Ammoniumchlorid oder die dort genannten Mengen an 30%iger Salzsäure durch die gleichen Mengen an 60%iger Schwefelsäure ersetzt
Beispiel 2
Zu 200 g eines 2,5%igen Papierbreies, bestehend aus 50% gebleichten Kiefernsulfit und 50% gebleichtem Birkensulfit mit einem Malgrad von SR 35°, werden 10 g einer 0,5%igen Lösung der Farbstoff-Flüssigeinstellung gemäß Beispiel 1, Absatz 2 unter Rühren zugegeben. Anschließend wird mit 10 g einer l%igen Harzleim-Lösung und 20 g einer l%igen Aluminiumsulfat-Lösung geleimt und mit 500 g Wasser verdünnt Nach 15minütigein Rühren wird der gefärbte Papierbrei auf einen Blattbildner mit Filterpapierunterlage gegossen und abgesaugt Das Papierblatt wird zwischen zwei Filterpapierblättern und gleich großen Filzen in einer
ι ο Presse abgegautscht und danach auf einem Heißzylinder bei 1000C ca. 5 Minuten getrocknet Man erhält ein brillant türkisgefärbtes Papier.
Beispiel 3
ι; In einer Leimpressenlösung, bestehend aus 50g kationischer Stärke und 20 g Leimungsmittel (ABS-Polymer), verrührt man 10 g der nach Beispiel 1, Absatz 2 erhaltenen Farbstoff-Flüssigeinstellung und färbt die Rohpapiere oder schwach geleimten Papiere bei einer Durchgangsgeschwindigkeit von ca. 5 bis 7 m/min bei 200C und einem Andruck von ca. 25%. Man erhält gleichmäßig brillant türkisgefärbte Papiere.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    J. Wäßrige Lösung von Kupferphthalocyaninsulfonsäuren der Formel
    CuPc-[(3)-SO3 eM®]m in der
    CuPc Kupferphthalocyanin,
    m eine Zahl von 1,8 bis 23 und M® eine Mischung aus AJ und einem Amin der Formel
    10
DE2719719A 1977-05-03 1977-05-03 Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2719719C2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2719719A DE2719719C2 (de) 1977-05-03 1977-05-03 Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
US05/901,093 US4198203A (en) 1977-05-03 1978-04-28 Dyestuff solutions of copper phthalocyanine derivatives for paper dyeing
JP5221378A JPS53136037A (en) 1977-05-03 1978-04-28 Dye solution
GB16982/78A GB1568204A (en) 1977-05-03 1978-04-28 Dyestuff solutions of copper phthalocyaninesulphonic acids
CA302,381A CA1111606A (en) 1977-05-03 1978-05-01 Dyestuff solutions
FR7813010A FR2389664A1 (de) 1977-05-03 1978-05-02
SE7805021A SE7805021L (sv) 1977-05-03 1978-05-02 Fergemneslosningar av kopparftalocyaninsulfonsyror samt sett for deras framstellning och anvendning vid fergning av papper

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2719719A DE2719719C2 (de) 1977-05-03 1977-05-03 Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2719719B1 DE2719719B1 (de) 1978-01-05
DE2719719C2 true DE2719719C2 (de) 1978-09-07

Family

ID=6007904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2719719A Expired DE2719719C2 (de) 1977-05-03 1977-05-03 Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4198203A (de)
JP (1) JPS53136037A (de)
CA (1) CA1111606A (de)
DE (1) DE2719719C2 (de)
FR (1) FR2389664A1 (de)
GB (1) GB1568204A (de)
SE (1) SE7805021L (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1596281A (en) * 1977-02-21 1981-08-26 Ici Ltd Dispersions
DE2904928A1 (de) * 1979-02-09 1980-08-21 Bayer Ag Farbstoffloesungen
DE3300896A1 (de) * 1983-01-13 1984-07-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstoffmischungen und ihre verwendung zum faerben von papier
US4654045A (en) * 1985-05-03 1987-03-31 Crompton & Knowles Corporation Process for preparation of concentrated anionic red dye solutions
US5059244A (en) * 1990-07-18 1991-10-22 Milliken Research Corporation Fugitive colorant and washable ink compositions
DE19645105A1 (de) * 1996-10-31 1998-05-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Cu-Phthalocyaninfarbstoffen
DE19711443A1 (de) * 1997-03-19 1998-09-24 Basf Ag Wasserlösliche Chinacridone
US6976755B2 (en) * 2002-10-02 2005-12-20 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink tank recording unit and ink jet recording apparatus

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1569727A1 (de) * 1964-09-29 1970-05-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
CH509389A (de) * 1969-03-25 1971-06-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninsulfonsäuren
GB1320906A (en) * 1969-08-13 1973-06-20 Ciba Geigy Uk Ltd Production of phthalocyanine pigments
GB1388048A (en) * 1972-03-14 1975-03-19 Ciba Geigy Ag Phthalocyanine pigments
GB1263684A (en) * 1970-01-23 1972-02-16 Ciba Geigy Uk Ltd Treatment of pigments
CH563438A5 (de) * 1970-05-02 1975-06-30 Bayer Ag
US3926546A (en) * 1970-10-20 1975-12-16 Bayer Ag Polyhydroxyalkylamine salts of anionic dyestuffs
DE2051303C3 (de) * 1970-10-20 1978-12-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe
US3749590A (en) * 1971-03-01 1973-07-31 American Cyanamid Co Amine treatment of sulfonated phthalocyanines
DE2115877B2 (de) * 1971-04-01 1973-05-03 Farbwerke Hoechst AG, vormals Mei ster Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von konzentrierten, stabilen fluessigeinstellungen von anionisch loeslichen optischen aufhellungsmitteln und farbstoffen
US3994872A (en) * 1971-08-10 1976-11-30 Ciba-Geigy Corporation Tertiary-alkylamine salts of metal complex dyestuffs
US3754958A (en) * 1972-05-08 1973-08-28 American Cyanamid Co Ammonium salt t reated sulfonated phthalocyanines
JPS5331923B2 (de) * 1972-07-26 1978-09-05
FR2218333B1 (de) * 1973-02-21 1978-03-03 Ugine Kuhlmann
DE2341293C3 (de) * 1973-08-16 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe
US3951678A (en) * 1974-08-20 1976-04-20 Hercules Incorporated Pigmentation of crude metal phthalocyanines
US4036585A (en) * 1976-08-10 1977-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bleedfast phthalocyanine dyes for paper
GB1575561A (en) * 1977-01-06 1980-09-24 Ciba Geigy Ag Pigment composition

Also Published As

Publication number Publication date
FR2389664A1 (de) 1978-12-01
GB1568204A (en) 1980-05-29
JPS53136037A (en) 1978-11-28
CA1111606A (en) 1981-11-03
DE2719719B1 (de) 1978-01-05
SE7805021L (sv) 1978-11-04
US4198203A (en) 1980-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2151795C3 (de) Wasserlösliche 2-Phenylbenzthiazol-Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE1206296B (de) Konzentriertes fluessiges Aufhellungsmittel fuer Papiere
DE4237545A1 (de) Kupferphthalocyanin-Flüssigformierung
EP0014678B1 (de) Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder, und damit gefärbte und bedruckte Materialien
DE2719719C2 (de) Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0014407B1 (de) Farbstofflösungen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Papier
EP0174586B1 (de) Kupferphthalocyaninfarbstoffe, ihre Herstellung, ihre wässrigen Lösungen und ihre Verwendung zum Färben von Papier
DE2142947C3 (de) Wasserlösliche 2-Phenylbenzthiazol-Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Papier
DE2711521A1 (de) Verfahren zum faerben von papiermaterial
DE2301531C3 (de) 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäurederivate und ihre Verwendung zur Fluoreszenzaufhellung von Papier, Zellulosefasern und Polyamidfasern
EP0014677B1 (de) Basische Monoazofarbstoffe der Bis-benzthiazol-azobenzolreihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier, Leder und zur Bereitung von Tinten
DE2735485A1 (de) Phthalocyaninsalze und deren loesungen
EP0167961A2 (de) Kationische Phthalocyaninfarbstoffe
EP0212553B1 (de) Verfahren zum Färben von Papier
EP0061623A1 (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier und neue kationische Phthalocyaninfarbstoffe
EP0051785B1 (de) Verwendung von Kupferkomplex-Azofarbstoffen zum Färben von Papier
CH660492A5 (de) Kationische kupferphthalocyanin-verbindungen.
DE2635158C3 (de) Disazo-Reaktivf arbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern
DE2311072C3 (de) Ammoniumsalze sulfonsäuregruppenhaltiger Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von Papier
EP0262095B1 (de) Anionische Disazoverbindungen
DE877350C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
EP0318821B1 (de) Imidazolylmethylengruppen enthaltende Triphendioxazin-Farbstoffe
DE1469218B1 (de) 4,4'-Bis-triazinylamino-stilbenverbindungen und ihre Verwendung als reaktive optischeAufhellungsmittel
DE877146C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2')
DE2454893C3 (de) Flüssige, wäßrige Färbepräparationen eines Reaktivfarbstoffes und deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8339 Ceased/non-payment of the annual fee