DE877146C - Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2') - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2')Info
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2') Es wurde gefunden, daB man zu neuen Abkömmlingen der q., 4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2') von der allgemeinen Formel worin W und Z Az`ninagruppen bddeuten, -in welchen mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Alkyl-, oder heterocyclischeri Rest süb-" stituiert ist, oder deren Salzen gelangt, wenn man-in' beliebiger Reihenfolge 2 Mol Cyanurchlorid mit a) i Mol 4. 4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2') oder einem wasserlöslichen Salz derselben und b) 2 Mol eines Alkylamins, Dialkylamins, N', N'-Dialkyl-alkylendiamins oder heterocyclischen Amins umsetzt.
- Zu den gleichen Verbindungen gelangt man auch, wenn man von einer 4-Amino-stilben-disulfonsäure-(2, 2') ausgeht, die in der 4'-Stellungj eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe, wie eine Acylamino- oder Nitrogruppe, enthält.-Dient die 4-Nitro-q:'-aminostilben-disulfonsäure-(2, 2') als Ausgangsmaterial, so wird i Mol Cyariurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit i Mol dieser Säure, oder einem wasserlöslichen Salz derselben und mit i Mol der oben unter b genannten Verbindungen-umgesetzt, die Nitrogruppe des entstandenen Köndensationsproduktes zur Aminogruppe reduziert und ein weiteres Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der so entstandenen Aminoverbindung ünd i Mol der unter b genannten Verbindungen umgesetzt.
- Die neuen Verbindungen der angeführten Formel sowie deren Salze haben keinen Farbstoffcharakter, besitzen aber, je nach ihrer Konstitution, eine mehr oder weniger ausgesprochene Affinität zu verschiedensten Substraten, wie zum Beispiel vegetabilischen und animalischen Fasern. Auf diesen Substraten fluoreszieren sie im ultravioletten Licht blau bis violett. Dank dieser Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Erzeugnisse befähigt, bei ungefärbtem Material den Weißgehalt und bei gefärbtem Material die Reinheit der Färbung zu'.erhöhen.
- Als Alkylamine, Dialkylamine und N', N'-Dialkylalkylendiamine, die die Substituenten W und Z der eingangs erwähnten allgemeinen Formel liefern, kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung solche mit zum Beispiel i bis 18 C-Atomen in Betracht. Besonders geeignet sind- indessen die niedrigmolekularen Vertreter dieser Verbindungen, welche, Kohlenstoffketten mit beispielsweise i bis 4 C-Atomen aufweisen. Genannt seien Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Dimethylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, N',N'-Dimethyl-äthylendiamin, weiterhin Amine mit verzweigten Ketten, wie Isopropylamin, Isobutylamin, Diisobutylamin und ungesättigte Amine, wie Allylamin. Von den heterocyclischen Aminen, deren Rest die Stelle der Substituenten W. und Z einnehmen kann, kommen die Pipecoline, Pyrrolidin, Tetrahydrochinolin, 2-Aminothiazol, 5-Aminotetrazol und vor allen Morpholin in-Betracht.
- Als Salze der" erfindungsgemäßen Erzeugnisse kommen vor allem die wasserlöslichen Salze mit Ammoniak oder Aminen, vorzugsweise aber deren Alkalisalze in Betracht.
- Die erfindungsgemäße Herstellung der neuen Abkömmlingeder4, 4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2') kann beispielsweise derart erfolgen, daß man 2 Mol Cyanurchlorid nach den für dessen Umsetzung mit Aminen allgemein bekannten Methoden, beispielsweise in Gegenwart- von Wasser oder von Mischungen von Wasser mit organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, und gegebenenfalls in Gegenwart von Puffern oder- säurebindenden - Mitteln, wie Natriumacetat, Alkalicarb-onaten oder Alkalihydroxyden, mit i Mol 4; 4'-Diärriinöstilben-disulfonsäure-(2, 2') oder einem wasserlöslichen Salz derselben umsetzt und die entstandene 4, 4'-Bis-[2, 4-dichlor-i, 3, 5-tria7y1-(6)-amino]-stilberi-disulfonsäure-(2, 2') oder ein wasserlösliches Salz derselben anschließend, gegebenenfalls in Gegenwart von Puffern oder säurebindenden Mitteln, mit 2 Mol eines Allkylamins, Dialkylamins, N', N'-Dialkyl-alkylendiamins oder heterocyclischen Amins umsetzt.
- Auf diese Weise gelangt man zu symmetrischen Produkten. Wird die Herstellüng von asymmetrisch substituierten Verbindungen angestrebt, so verwendet man vorteilhaft die 4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsäure-(2, 2') als Ausgangsmaterial. Diese wird in bekannter Weise mit Cyanurchlorid zur 4-Nitro-4'-[2, 4-di-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') kondensiert, worauf eines der beiden Chloratome durch Reaktion mit den eingangs unter b genannten Verbindungen ausgetauscht wird.
- Man kann auch i Chloratom des Cy anurchlorids zuerst durch Reaktion mit i Mol der unter b genannten Verbindungen ersetzen und erst hierauf die Kondensation mit der 4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsäure=(2, 2') ausführen.
- Anschließend wird die Nitrogruppe des so erhaltenen Kondensationsproduktes durch Reduktion in die Aminogruppe übergeführt und diese wieder in analoger Weise, wie oben für die andere Aminogruppe beschrieben, weitersubstituiert.
- Unter den gemäß den obengenannten Verfahren darstellbaren Verbindungen der eingangs erwähnten allgemeinen Formel seien die folgenden genannt: 4, 4'-Bis-[2-methylamino-4-chlor-i,3,5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') der Formel ferner 4, 4'-Bis-[2-äthylamino-4-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2'), 4, 4'-Bis-[2-butylamino-4-chlor-i,3,5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2'), 4, 4'-Bis-[z-n-propylamino-4-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2'), 4, 4'-Bis- [2 -allylamino -4- chlor- i, 3, 5 - triazy 1- (6) -amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2'), 4-[2-Diisobutylamino-4-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-4'-[2-methylamino-4-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsätire-(2, 2') und 4, 4'-Bis-[2-inorphohno-4-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilbeii-disulfonsäure-(2, 2').
- Die Verwendung der erfindungsgemäß zugängliehen, neuen Produkte kann in der Weise erfolgen, daß man das zu veredelnde Material mit Lösungen, insbesondere wäßrigen, der angeführten Verbindungen tränkt und nach dem Abschleudern oder Abquetschen trocknet. Man kann z. B. Weißwaren, insbesondere nach einer in üblicher Weise erfolgten Wäsche, mit den erfindungsgemäßen Erzeugnissen nachbehandeln. Ferner können die neuen Erzeugnisse zur Nachbehandlung von bedruckten Cellulosematerialien herangezogen werden.
- Man kann die gemäß vorliegendem Verfahren zugänglichen Verbindungen auch im Verlauf des Herstellungsverfahrens der zu veredelnden Materialien zur Anwendung bringen, indem man dieselben z. B. einer Papiermasse zufügt.
- In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, falls nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile; das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen zu Volumteilen ist das gleiche wie das zwischen Kilogramm und Liter. Beispiel i Zu einer neutralen wäßrigen Lösung von 71o Teilen des Dinatriumsalzes der auf bekannte Weise durch Umsetzung von 2 Mol Cyanurchlorid mit i Mol 4, 4-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2') hergestellten 4, 4'-Bis-[2, 4-diclilor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilbendisulfonsäure-(2, 2') gibt man bei 1o° C 45o Teile 5o°/,)ige wäßrige Monoäthylaminlösung. Hierauf steigert man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 35°C und rührt 2 bis 3 Stunden bei dieser Temperatur. Das entstandene Dinatriumsalz der 4, 4'-Bis-[2-äthylamino-4-chlor-i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') der Formel wird durch Zugeben von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert, mit N atriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält das neue Produkt als hellgelbes, wasserlösliches Pulver.
- Verwendet man an Stelle der oben zur Anwendung gelangten Monoäthylaminlösung äquimolekulare Mengen von Monomethylamin, Propylamin, Butylamin, N', N'-diäthyl-äthylendiamin oder Morpholin, so erhält man Produkte mit ganz ähnlichen Eigenschaften. An Stelle von 2 Mol eines einzelnen Amins kann auch eine Mischung von je i Mol von zwei verschiedenen Aminen zur Anwendung gelangen. Die Produkte können als AuflielImittel-für Cellulosematerialien verwendet werden. Beispiel 2 Zu einer feinen Suspension von 18 Teilen 2, 4-Diclilor-6-methylaminotriazin und 2 Teilen eines Fettalkoholsulfonates in 3oo Teilen Wasser gibt man bei 4o bis 45° C innerhalb von i Stunde eine neutrale wäßrige Lösung des Dinatriumsalzes aus 18,5 Teilen 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2, 2'). Hierauf läßt man innert 5 Stunden eine Lösung von 5,5 Teilen Natriumcarbonat in 5o Teilen Wasser derart zutropfen, daß das Reaktionsgemisch neutral bis schwach sauer reagiert. Sobald kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist, fügt man Natriumchlorid hinzu, läßt erkalten, filtriert das abgeschiedene Kondensationsprodukt, wäscht mit Natriumchloridlösung und trocknet. Das erhaltene Dinatriumsalz der 4, 4'-Bis-[2-methylamino-4-chlor -i, 3, 5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2, 2') ist ein helles, in Wasser lösliches Pulver.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen der 4, 4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2, 2') von der allgemeinen Formel worin W und Z Aminogruppen. bedeuten, in welchen mindestens ein Wasserstoffatom durch. einen Alkyl-, oder heterocyclischen Rest substituiert ist, oder-deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß - man in .beliebiger . Reihenfolge a Mol Cyanurchlorid mit a) i Mol q., 4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(a, 2') oder einem wasserlöslichen Salz derselben und b) 2 Mol eines Alkylamins, Dialkylamins, N', N' Dialkyl-alkylendiamins oder- heterocyclischen Amins"umsetzt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit i Mol 4-Nitro-q.'-amino-stilben-disulfonsäure-(2, 2') oder einem wasserlöslichen Salz derselben und i Mol . der in Anspruch i unter b genannten Verbindungen umsetzt, die Nitrogruppe des entstandenen Kondensationsproduktes zur Aminogruppe reduziert, und ein weiteres Mol Cyanurchlorid , in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der so entstandenen Aminoverbindung und i Mol der in Anspruch i unter b genannten Verbindungen ; umsetzt.
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1950
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| DE1100584B (de) * | 1956-11-30 | 1961-03-02 | Sandoz Ag | Aufhellungsmittel fuer synthetische Polyamidfasern oder Polyamidgruppen enthaltende Naturfasern |
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