DE1100584B - Aufhellungsmittel fuer synthetische Polyamidfasern oder Polyamidgruppen enthaltende Naturfasern - Google Patents
Aufhellungsmittel fuer synthetische Polyamidfasern oder Polyamidgruppen enthaltende NaturfasernInfo
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
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- D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel:
N .
X-C C—NH-f /
N... N
C
C
Y
R
R
SO,M
i™= CH-;
MO3S
N
^-NH-C C-X
^-NH-C C-X
N N
C
C
Aufhellungsmittel
für synthetische Polyamidfasern
oder Polyamidgruppen enthaltende
Naturfasern
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 30. November 1956
Schweiz vom 30. November 1956
worin X ein Halogenatom, Y ein Sauerstoff-oder Schwefelatom,
R einen niedermolekularen Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylalkylrest und M ein Kation, inklusive Wasserstoff,
bedeutet, als Aufhellungsmittel für Polyamidfasern.
Es ist bekannt, Textilfasern dadurch aufzuhellen, daß man sie mit sogenannten optischen Bleichmitteln oder
Aufhellungsmitteln behandelt, d. h. mit farblosen oder nahezu farblosen Verbindungen, welche auf der Faser die
Eigenschaften besitzen, bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht im sichtbaren Spektralbereich, insbesondere im Bereich
Blau-Blauviolett zu fluoreszieren. So behandelte Fasern und Filme erscheinen dann im Tageslicht, welches
ultraviolette Strahlen enthält, infolge der zusätzlichen Fluoreszenzstrahlung heller.
Die auf Polyamidfasern wirksamen Aufheller gehören den verschiedensten Körperklassen an. So sind z. B.
schon Aminocumarine, Pyrazoline, Oxacyanine, Triazole, Dibenzimidazoläthylene, ferner auch Acylierungsprodukte
der Diaminostilbendisulfonsäure oder Umsetzungsprodukte der letzteren mit Cyanurchlorid und Aminen für
die Aufhellung von Polyamidfasern vorgeschlagen worden.
An die erzielten Aufhellungseffekte werden heute steigende Anforderungen in bezug auf Licht- und Temperaturbeständigkeit
gestellt, welche Eigenschaften von den heute bekannten Handelsprodukten nur bis zu einem
gewissen Grad erfüllt werden. Besonders beim Belichten treten oft farbige Umwandlungsprodukte auf, die die
Aufhellungswirkung stark in Frage stellen.
Es hat sich nun gezeigt, daß es möglich ist, bei synthetischen Polyamidfasern oder Polyamidgruppen enthaltenden
Naturfasern überraschend lichtechte, sich nicht ver-Dr. Fritz Heck, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
färbende und zudem temperaturbeständige Aufhellungen zu bewirken, wenn diese Fasern mit wässerigen Lösungen
von Verbindungen der obengenannten Formel behandelt werden.
Diese Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren dadurch erhalten werden, daß man in beliebiger
Reihenfolge 1 Mol eines 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsauren Salzes mit 2 Mol eines Cyanurhalogenide und 2 Mol
einer Verbindung der Formel R — Y — M', worin R — Y die gleiche Bedeutung wie oben hat und M' ein Kation
inklusive Wasserstoff bedeutet, in wässeriger Suspension bei Temperaturen von 0 bis 200C in erster Stufe und
20 bis 500C in zweiter Stufe umsetzt.
Besonders geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B. solche, in denen R — Y — die Reste von geradkettigen
oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten oder cyclischen nicht phenolischen Alkoholen oder Ätheralkoholen
sind, die 1 bis 7 Kohlen stoff atome im Molekül enthalten, darstellen.
Die Verbindungen dieser Art werden am zweckmäßigsten im Ausziehverfahren in Mengen von 0,05 bis 0,5 °/0
vom Warengewicht aus neutralen oder schwach sauren Bädern bei Temperaturen zwischen 70 und 1000C angewendet
und geben vor allem auf Polyamidfasern Aufhellungen von sehr guten Echtheiten, insbesondere guter
Licht-, Temperatur- (Thermo-Fixier-), Wasch-, Dämpf-, Schweiß-, Hypochlorit- und Peroxydechtheit.
109 528/670
3 4
Die erwähnten Verbindungen können allein oder in Aufhellung ist ebenfalls sehr gut beständig gegen hohe
Kombination mit Textilhilfsmittehi, wie Wasch-, Netz-, Temperaturen (Thermofixierung), ferner sehr gut wasch-,
Weichmachungsmitteln, angewendet werden. schweiß-, dämpf- und hypochloritecht.
Die erfindungsgemäß verwendeten Aufheller bewirken Mit Hilfe von 4,4'-bis-(2-chlor)-4-methallyloxy-l,3,
im Vergleich zu bekannten Aufhellern einer ähnlichen 5 5-triazyl-(6)-amino)-stüben-2,2'-disulfonsaurem Natrium
Struktur einen besseren Weißgrad nach Belichten der kann ein ähnlicher Effekt erreicht werden.
Fasern und besitzen eine bessere Lichtechtheit.
Fasern und besitzen eine bessere Lichtechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile Ge- Beispiel 5
wichtsteile.
Beispiel 1 10 ^ Teile ungefärbte Polyamid-Unterwäsche werden in
1000 Teilen einer wässerigen Waschflotte, die 1 Teil Iso-
Man bringt in ein 700C warmes Bad, das in 1000 Teilen octylphenyl-decaglykoläther und 0,08 Teile 4,4'bis-Wasser
0,03 Teile 4,4'-bis-(2-chlor-4-methoxy-l,3,5-tri- (2-chlor-4-isopropyloxy-l,3,5-triazyl-(6)-amino)-stilbenazyl-(6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsaures
Natrium und 2,2'-disulfonsaures Natrium und 0,4 Teile Eisessig ent-0,3 Teile Ameisensäure enthält, 25 Teile ungefärbte Poly- 15 hält, 30 Minuten bei 8O0C gewaschen. Die Wäsche ist
amidfäden auf Basis von adipinsaurem Hexamethylen- nach dem Spülen und Trocknen deutlich heller als ein in
diamin ein und zieht dieses während 30 Minuten bei Abwesenheit des genannten Aufhellungsmittels gewasche-70
bis 8O0C um. Die Ware wird dann warm und kalt ge- nes Vergleichsstück.
spült und getrocknet. Der Faden zeigt danach am Tages- Eine ähnliche Wirkung erzielt man beim Ersatz des
licht ein deutlich helleres Aussehen als vor der Behänd- 20 erwähnten Polyglykoläthers durch dodecylbenzolsulfonlung.
Die Aufhellung weist sehr gute Echtheiten, wie saures Natrium.
Handwaschechtheit, Lichtechtheit und Temperaturbe- Beispiel 6
Handwaschechtheit, Lichtechtheit und Temperaturbe- Beispiel 6
ständigkeit auf.
Eine ähnliche Wirkung erzielt man, wenn an Stelle des Man läßt auf dem Foulard ein Polyamidcretonne-
erwähnten 4,4'-bis-(2-chlor-4-methoxy-l,3,5-triazyl-(6)- 25 gewebe durch eine Lösung von 1 Teil 4,4'-bis-(2-chloramino)-stüben-2,2'-disulfonsaiaren
Natriums 0,03 Teile 4-n-butoxy-l,3,5-triazyl-(6)-amino)-stilben-2,2'-disulfon-4,4'-bis-(2-chlor-4-äthoxy-l,3,5-triazyl-(6)-amino)-stilbensaurem
Natrium und 10 Teilen Eisessig in 1000 Teilen 2,2'-disulfonsaures Natrium oder 4,4'-bis-(2-chlor-4-prop- Wasser bei 200C passieren, preßt auf etwa 60°/0 ab,
oxy-l,3,5-triazyl- (6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsaures dämpft das Stück 5 Minuten bei 110° C nach und trocknet
Natrium angewendet wird. 30 es anschließend bei 100°C. Die Ware ist deutlich weißer.
Die Aufhellung ist gut lichtbeständig.
Beispiel 2
Beispiel 2
In einem Bad, welches 0,05 Teüe 4,4'-bis-(2-chlor- Beispiel 7
A-β - methoxyäthoxy -1,3,5 - triazyl - (6) - amino) - stilben- 35
2,2'-disulfonsaures Natrium und 0,5 Teile Essigsäure in In einem Bad, bestehend aus 1000 Teilen Wasser,
1000 Teilen Wasser enthält, trägt man bei 70°C 30 Teüe 0,03 Teilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-bis-(2-chlor-
endlose Polyamidfäden auf Basis von Sebacinsäure-hexa- 4-sec. butoxy-l,3,5-triazyl-(6)-amino-stilben-2,2'-disul-
methylendiamid ein, erhöht die Temperatur im Laufe fonsäure und 0,6 Teilen Eisessig, werden 30 Teile unge-
von 15 Minuten auf 900C und hält noch 15 Minuten bei 40 färbtes Polyamidgarn (auf Basis von e-Caprolactam)
dieser Temperatur. Der Faden wird gespült und getrock- 30 Minuten bei 90 bis 1000C umgezogen. Das gespülte
net. Er erscheint im Tageslicht heller als vor der Be- und getrocknete Garn zeigt eine deutlich wasch- und
handlung. lichtechte Aufhellung. Eine ähnliche Weißtönung erhält
-D 1 ■ ι ο man bei sonst gleichen Bedingungen mit dem Dinatri-
xjeibpiej. ο 45 uinsaJz der 4)4'_bis-(2-chlor-4-tert. butoxy-l,3,5-tri-
Ungefärbtes, mit Na-chlorit vorgebleichtes Polyamid- azyl-(6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure.
crepegewebe wird bei einem Flottenverhältnis von 1: 20
crepegewebe wird bei einem Flottenverhältnis von 1: 20
in einem Bad, das in 1000 Teilen Wasser 0,1 Teil 4,4'-bis- Beispiel 8
(2-chlor-4-/5-äthoxyäthoxy-1,3,5-triazyl-(6) -amino)-
(2-chlor-4-/5-äthoxyäthoxy-1,3,5-triazyl-(6) -amino)-
stilben-2,2'-disulfonsaures Natrium und 2 Teile Eisessig 50 25 Teile ungefärbtes Polyamidgewebe werden während
enthält, während 20 Minuten bei 950C umgezogen, kalt 30 Minuten in einem Bad, welches auf 1000 Teile Wasser
gespült und getrocknet. Das Gewebe ist am Tageslicht 0,01 Teile 4,4'-bis-(2-chlor-4-isobutoxy-l,3,5-triazyl-
deutlich heller als vor dieser Behandlung. Die Aufhellung (6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsaures Natrium, 0,1 Teil
zeigt eine bemerkenswerte Lichtbeständigkeit und wider- Eisessig und 0,5 Teile 50°/0iges Natrium-cetylsulfat
steht ebenso einer kurzen Temperaturbehandlung bei 55 enthält, bei 900C behandelt, auf etwa 100 °/0 abgepreßt
1800C (Thermofixierung) sowie auch einer Nachbehand- und getrocknet. Das Gewebe erscheint im Tageslicht
lung mit Dimethylolharnstoff und anschließender Kon- weißer als vor der Behandlung. Ersetzt man den genann-
densation. ten Aufheller durch 4,4'-bis-(2-chlor-4-isoamyloxy-l,3,
Beispiel 4 5-triazyl-(6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsaures Natrium,
■ 60 so erhält man einen ähnlichen Weißeffekt.
Man stellt sich ein Bad durch Lösen von 0,03 Teilen
4,4'-bis-(2-cMor-4-allyloxy-l,3,5-triazyl-(6)-amino)-stilben- Beispiel 9
2,2'-disulfonsaurem Natrium und 0,5 Teilen Eisessig in
2,2'-disulfonsaurem Natrium und 0,5 Teilen Eisessig in
1000 Teilen 8O0C warmen Wasser her, trägt in dieses Man zieht in einer Flotte, die in 1000 Teilen Wasser
25 Teile Polyamidgewebe ein und bewegt es darin während 65 0,05 Teile 4,4'-bis-(2-chlor-4-methoxy-l,3,5-triazyl-
30 Minuten unter Steigerung der Temperatur auf 900C. (6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsaures Natrium enthält
Die Ware wird dann gespült und getrocknet. Sie hat, am und einen ps-Wert von 4,5 aufweist (mit Ameisensäure
Tageslicht betrachtet, ein deutlich helleres Aussehen als eingestellt), 25 Teile chemisch vorgebleichte Wollgabar-
vor der Behandlung. Die Aufhellung hält ohne Einbuße dine-Stückware 30 Minuten bei 70 bis 75° C um, spült und
einer mehrstündigen Belichtung an der Sonne stand. Die 7c trocknet die Wolle. Diese zeigt am Tageslicht eine deut-
liehe Aufhellung von guter Lichtechtheit. Die Aufhellung
ist beständig gegen eine 2stündige Peroxydbleiche bei 500C.
Naturseide wird in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser 0,05 Teile 4,4'-bis-(2-chlor-4-äthoxy-l,3,5-triazyl-(6)
- amino) - stilben - 2,2' - disulfonsaures Natrium und 0,2 Teile Essigsäure enthält, während 30 Minuten bei
75° C umgezogen. Die gespülte und getrocknete Seide besitzt ein helleres Aussehen als vor der Behandlung.
Eine ähnliche Aufhellung erzeugt, in gleicher Konzentration angewendet, auch das 4,4'-bis-(2-chlor-4-benzyloxy
oder ρ - chlorbenzyloxy-1,3,5 - triazyl - (6) - amino)-stüben-2,2'-disulfonsaure
Natrium.
In den obigen Beispielen können die Natriumsalze durch andere entsprechende Alkalisalze, z. B. durch die
Kalisalze ersetzt werden. Die anderen Alkalisalze unterscheiden sich praktisch nicht von den Natriumsalzen.
Claims (1)
- Patentanspruch.·
Verwendung von Verbindungen der Formel:.NX-CC-NH-,-CH- CH-N N
*CY-RSO„M-NH-CC-XMOoSN -N
CY-Rworin X ein Halogenatom, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen niedermolekularen Alkyl-, Alkoxyalkyl oder Arylalkylrest und M ein Kation, inklusive Wasserstoff, bedeutet, als Aufhellungsmittel für synthetische Polyamidfasern oder Polyamidgruppen enthaltende Naturfasern.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 848 496, 877 146.© 109 528/670 2.61
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1100584X | 1956-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1100584B true DE1100584B (de) | 1961-03-02 |
Family
ID=4557467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES55954A Pending DE1100584B (de) | 1956-11-30 | 1957-11-20 | Aufhellungsmittel fuer synthetische Polyamidfasern oder Polyamidgruppen enthaltende Naturfasern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1100584B (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE848496C (de) * | 1949-10-14 | 1952-09-04 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2') |
DE877146C (de) * | 1949-10-18 | 1953-05-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2') |
-
1957
- 1957-11-20 DE DES55954A patent/DE1100584B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE848496C (de) * | 1949-10-14 | 1952-09-04 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2') |
DE877146C (de) * | 1949-10-18 | 1953-05-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2') |
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