DE746569C - Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe - Google Patents

Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe

Info

Publication number
DE746569C
DE746569C DEI68293D DEI0068293D DE746569C DE 746569 C DE746569 C DE 746569C DE I68293 D DEI68293 D DE I68293D DE I0068293 D DEI0068293 D DE I0068293D DE 746569 C DE746569 C DE 746569C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salts
acid
organic matter
whitening agent
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI68293D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Bayer
Dr Siegfried Petersen
Dr Bruno Wendt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI68293D priority Critical patent/DE746569C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE746569C publication Critical patent/DE746569C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C9/00After-treatment of cellulose pulp, e.g. of wood pulp, or cotton linters ; Treatment of dilute or dewatered pulp or process improvement taking place after obtaining the raw cellulosic material and not provided for elsewhere
    • D21C9/10Bleaching ; Apparatus therefor
    • D21C9/1026Other features in bleaching processes
    • D21C9/1036Use of compounds accelerating or improving the efficiency of the processes

Description

  • Aufhellungsmittel für organische Stoffe Es wurde gefunden, daß nian organische Materialien von vorwiegend weißem oder <«eißlichem Aussehen in ihren Eigenschaften verbessern kann, wenn man ihnen sulfonsaure oder carbonsaure Salze von Verbindungen der Formel
    X-NH-CO-I\TH-Aryl-CH = CH-Aryl-NH-CO-NH-1,
    worin Z Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest bedeutet, einverleibt.
  • So behandelte Materialien sind für ultraviolettes Licht weitgehend undurchlässig; des «-eitereis erscheinen sie iin Tageslicht derart auf gcliellt, daß die so erzielte Wirkung praktisch einer -tlteil Bleichwirkuilgleichkommt.
  • Die Z'crbindnngen der obeilgenannten Zusainmensetzung sind erhältlich z. B. durch Umset"lung von Diaininostilben, dessen Sulfonsäuren oder Carlloils«iuren finit Kalituncyanat, Dicyandiamid, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylisocyanaten bzw. den entsprechenden Carbaininsäurechioriden. Ferner lasen sie sich darstellen durch Umsetzen von einem I'IleI1vltlrethail finit Diaininostiiben oder dessen Derivaten in wäßrigein 'Medium bzw. einem 1'lieuvluretlian des Diaminostilbens oder seiner Derivate mit einem entsprechenden Amin.
  • je nach dein Anwendungsgebiet verwendet inan die Alkali- oder Ainnioniumsalze, die EI dallcalisalze oder in organischen Lösungsmitteln lösliche Salze.
  • Die Alkali- oder Ammoiliunisalze - finden z. '. Anwendung auf Textilien aus Wolle, Baumwolle, regenerierter Cellulose und anderen Kunstfasern. Hierbei kann das Aufbriiiren der Verbindungen auf die Faser infolge der (lohen Substantivität der Verbindul:gen in einfachster Weise im Spülbad erfolgen. 'Leistens wird nian sie inl Waschnuler Alllli-etilr- (Stärke-) Prozeß auf die Textilmaterialien aufbringen. Die Alkali- oder 1lnnionitlinsalze finden ferner Anwendun@@ r:uf Textilien in der Ätze. Hierbei besteht die \lögliclll:eit, die-, Verbindungen entwddei: (lern Ätzfarbstoff zuzumischen oder sie d('IYci: Färbebad zuzugeben oder schließlich sie der =@tzpaste zuzusetzen. Weiter finden die genannten Salze Anwendung auf Papier. Bei diesem Verwendungszweck werden sie entweder bereits bei der Herstellung in die Sulfitzellstoffmässe eingegeben, oder man läßt sie ähnlich wie bei den Textilien auf das Papier aufziehen. Bei Papieren, denen diese Verbindungen einverleibt sind, .kann neben der aufhellenden Wirkung die Eigenschaft, ultraviolettes Licht zu absorbieren, von Bedeutung sein, wenn es sich um Verpackun-smateriallen, z. B. für Lebensmittel und ähnliches, llandelt. Schließlich eignen sich die Alkali-oder Ammoniumsalze und auch die Erdalkalisalze, in geringer Menge angewendet, als Schönungsmittel für viele Stoffe, wie z. B. Zucker, Seifen, Federn, Strohhüte, Cellit-# ,7pr itzul.#niassen, t' helle Leder oder Furnierhöl7er. .
  • Die Erdalkalisalze eignen sich ferner als aufhellende Pigmente, z. B. für Papiermassen oder Kunststoff, insbesondere Kunstseide, 1#iir ihrer Verarbeitung bzw. Verspinnung.
  • Von den Salzen, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind, kommen besonders in I# rage Salze mit Aminen, wie Fettaminen, Dicyclohexylamin, Guanidinen. Diese Salze eignen sich infolge ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln als Zusatzstoffe zu gelösten Kunststoffen, wie z. B. Acetylcelluloselösungen in Aceton.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, Äsculin zur Verbesserung des Weißgehalts von "Textilgut (Viscosekunstseide) zu verwenden. Feiner ist bekannt, andere Verbindungen der Cumaringruppe, z. B. llethvluinbelliferon und P;- inetliylumbelliferonessi-satires Natrium, zum gleichen Zweck zu verwenden. Diesen Verbindungen gegenüber zeigen die erfindungsgeinäß zu verwendenden Verbindungen bereits bei Anwendung kleinerer Mengen eine stärkere Wirkung. Außerdem besitzen sie :@ftinit:it ztir .l@:lscr, während die bisher verwendeten Verbindungen beim Waschen wie-(ler von der Faser eiltfernt werden.
  • Beispiel i 'fit einer Waschflotte, bestehend atis 1
    Waschmittels und 0,07g des Additionspro-
    <Itiktes aus 2Mol Pllenvlisocvanat und i Mol
    4;'-diaminostilbetl-2, a'-clisulfonsaurem Na-
    trium je Liter, wird eine übliche Weißwäsche
    .dui-cligefiilirt. Das so behandelte Waschgut
    besitzt ein wesentlich reineres Weiß als ohne
    -Gien Zusatz des substantiven Fluorescenz-
    '4toffes.
    `' Der aus = 11o1 des \Ionopheny lurethans
    #.'äus d.-Anlinoacetanilid mit i Mol d, d'-Di-
    aininostili5en-2, 2'-disulfonsäure durch Um-
    setzen in wäßrigem 'Medium gewonnene ge-
    inischte Harnstoff ist zu dein gleichen Zweck
    verwendbar.
    Beispiele
    Baumwolle wird in der üblichen Weise mit
    6 °/o Direkttiefschwarz E W extra (S ch u 1 t z,
    Farbstofftabellen, 7. Auflage, 1931, #'.\Tr. 67 i)
    gefärbt. 'Man ätzt diese Färbung mit einer
    neutralen kongalitiitze, die je Kilo Ätzpaste
    3 g des Umsetzungsproduktes von 1Ietllyliso-
    cyanat mit .I, d'-Diaminostifben-2, 2'-disulfon-
    säure (als Natriumsalz) enthält. Die Ätze
    erscheint weißer als ohne den Zusatz des
    neuen Produktes.
    Zu einer ähnlich verbesserten Ätze gelangt
    man, wenn man Baumwolle in einem Färbe-
    bade färbt, das außer 60/, Direkttiefschwarz
    E W extra o,2 bis o,6 % des in Beispiel i er-
    wähnten Umsetzungsproduktes aus Plienyl-
    isocyanat und :.i., 4'-Diaminostilben-2, 2'-disul-
    fonsäure in Form des Alkalisalzes enthält.
    Die Färbung unterscheidet sich iin Farbton
    nicht von einer gewöhnlichen Direkttief-
    schwarzfärbung, ergibt aber mit einem üb-
    lichen Ätzansatz ein weißer erscheinendes
    ;ltzmuster.
    Beispiel 3
    Gelblichweißes Papier wird in eine Lö-
    sung getaucht, die je Liter etwa o,2 bis i g
    des Umsetzungsproduktes von überschüssi-
    gem Kaliumcyatiat mit q., 4'-Diaminostilben-
    2, z'-clisulfonsäure (als Kaliumsalz) gelöst
    enthalt. Nach dein Spülen und Trocknen er-
    scheint das Papier deutlich aufgehellt.
    Beispiel
    Zu einer spinnviscosen etwa @5o/oigen Lö-
    stin- von Acetylcelltilose in Aceton setzt inan
    o.03 bis o,25 °/o cles in organischen Lösungs-
    niitteln löslichen Salzes aus einem primären
    Paraffinamin und dem Umsetzungsprodukt
    :ltls 2'Iol l'henylisocyanat und 4, .l.'-Diainino-
    "tilllell-z, 2'-tlisulfoilsäure hinzu. Diese Lö-
    :ung wird wie üblich versponnen. Der er-
    Faden erscheint, besonders bei An-
    \\elllliltl#, nicht gan"l. weißer Alisgallgsniate-
    Beispiels Zu ungebleichtem Sulfitzellstoff werden bei der üblichen Papierbereitung im Holländer o, i bis i % des Kondensationsproduktes aus 2 Mol Phenylisocyanat und i Mol 4., .4=Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure entweder in Form des leicht löslichen Natriumsalzes oder in Form des schwerer löslichen Calcium- oder Bariumsalzes zugegeben. Das aus dieser Masse gewonnene Papier besitzt einen angenehmen Weißton.
  • . Zu dem gleichen Zwecke läßt sich das Bariumsalz des Kondensationsproduktes aus 2 Mal 4-Chlorphenylisocyanat mit i Mol 4, 4 =Diaminostilben-2, 2 =disulfansäure verwenden. Beispiel-6 In eine Lösung von i g \atriumsalz des unsymmetrischen . Harnstoffes , aus i Mol 4# 4'-Diaminostilben-2, ,'-disulfonsäure und 2 1M1 2-Aminobepzoesäure in 11 Wasser «erden gelblichweißes Papier oder auch angeschmutzte Textilien aus Cellulosefasern für kurze Zeit eingelegt. Nach dem Spülen und Trocknen erscheinen die behandelten Materialien in ihrem Weißton verbessert.
  • Der erwähnte unsymmetrische Harnstoff ist erhältlich aus dem Bisphenylurethan der 4, 4!-Diaminostilbendisulfonsäure und 2-Aminobenzoesäure durch Umsetzen der Komponenten in wäßrigem Medium. Man benutzt diese Verbindung vorteilhaft in den Fällen, in denen es auf eine gute Löslichkeit des Aufhellungsmittels in Wasser ankommt.
  • Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man den unsymmetrischen Harnstoff verwendet, der an Stelle der 2-Aminobenzoesäure die 4-Aminobenzoesäure enthält.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von sulfonsauren oder carbonsauren Salzen von Verbindungen der Formel X-\TH-CO-NH-Aryl-CH = CH-Aryl-NH-CO-NH-X, worin X Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest bedeutet, als Aufhellungsmittel für organische Stoffe. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: schweizerische Patentschrift Nr. 192 557; britische - - 522672, Melliand, Textilberichte (1929), S.463 und 469-
DEI68293D 1940-10-17 1940-11-24 Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe Expired DE746569C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI68293D DE746569C (de) 1940-10-17 1940-11-24 Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE878155X 1940-10-17
DEI68293D DE746569C (de) 1940-10-17 1940-11-24 Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE746569C true DE746569C (de) 1944-12-14

Family

ID=25952489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI68293D Expired DE746569C (de) 1940-10-17 1940-11-24 Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE746569C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2580362A (en) * 1949-01-22 1951-12-25 Gen Aniline & Film Corp Polyvinyl alcohol gels
DE962648C (de) * 1955-07-07 1957-04-25 Chadeloid Corp Verfahren zur Herstellung einer Holzbeize
DE964315C (de) * 1952-03-14 1957-05-23 Bayer Ag Optische Aufheller
DE1010490B (de) * 1952-05-08 1957-06-19 Geigy Ag J R Verfahren zum Aufhellen von nicht oder nur schwach gefaerbten Textilien
DE972067C (de) * 1941-02-18 1959-05-14 Agfa Ag Verfahren zur Erhoehung der Weissen von photographischen Aufsichtsbildern

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH192557A (de) * 1935-10-19 1937-08-31 Ultrazell G M B H Verfahren zur Erzielung eines weissen Farbtons bei aus Textilstoffen erzeugten Gebrauchsgegenständen, insbesondere Wäsche.
GB522672A (en) * 1939-06-02 1940-06-24 Meyer Hans Treating articles, substances or materials of a yellowish or off-white tint so as to obtain a pure white appearance

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH192557A (de) * 1935-10-19 1937-08-31 Ultrazell G M B H Verfahren zur Erzielung eines weissen Farbtons bei aus Textilstoffen erzeugten Gebrauchsgegenständen, insbesondere Wäsche.
GB522672A (en) * 1939-06-02 1940-06-24 Meyer Hans Treating articles, substances or materials of a yellowish or off-white tint so as to obtain a pure white appearance

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE972067C (de) * 1941-02-18 1959-05-14 Agfa Ag Verfahren zur Erhoehung der Weissen von photographischen Aufsichtsbildern
US2580362A (en) * 1949-01-22 1951-12-25 Gen Aniline & Film Corp Polyvinyl alcohol gels
DE964315C (de) * 1952-03-14 1957-05-23 Bayer Ag Optische Aufheller
DE1010490B (de) * 1952-05-08 1957-06-19 Geigy Ag J R Verfahren zum Aufhellen von nicht oder nur schwach gefaerbten Textilien
DE962648C (de) * 1955-07-07 1957-04-25 Chadeloid Corp Verfahren zur Herstellung einer Holzbeize

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1795047B2 (de) BIs-S- triazinylamino-slilben-2,2&#39;disulfonsäuren
DE746569C (de) Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe
DE904646C (de) Verfahren zur Aufhellung von Faserstoffen
DE1089721B (de) Aufhellungsmittel
DE911368C (de) Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe
DE1080963B (de) Aufhellungsmittel
DE1594844A1 (de) Aufhellungsmittel
DE1114606B (de) Waschmittel fuer Weiss- und Buntwaesche
DE1094696B (de) Verfahren zum optischen Aufhellen von Materialien aus Polyestern
DE937822C (de) Optische Bleichmittel
DE1301792B (de) Optisches Aufhellmittel
DE964315C (de) Optische Aufheller
DE1469218B1 (de) 4,4&#39;-Bis-triazinylamino-stilbenverbindungen und ihre Verwendung als reaktive optischeAufhellungsmittel
DE911011C (de) Optische Bleichmittel
AT162913B (de) Verfahren zum Veredeln von Fasermaterialien
DE849089C (de) Optische Bleichmittel
DE898437C (de) Verfahren zur Verbesserung der optischen Eigenschaften von natuerlichen Faserstoffen und kuenstlichen Faserstoffen von nicht polymerer Struktur
AT251532B (de) Optische Aufhellungsmittel
DE1296122C2 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
AT206857B (de) Verfahren zur Verbesserung des Weißgehaltes von organischen Stoffen, insbesondere von Faserstoffen, wic Textilien und Papier, sowie Folien
DE1469218C (de) 4,4 Bis triazinylamino stilbenver bmdungen und ihre Verwendung als reaktive optische Aufhetlungsmittel
DE3618458A1 (de) Schwefelsaeureester-gruppen enthaltende naphthalimide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE1029792B (de) Optische Aufhellungsmittel
AT206856B (de) Wasch-, Reinigungs-, Bleich- und sonstige Mittel zur Verbesserung des Aussehens von Fasermaterialien
DE1007726B (de) Appreturmasse fuer Textilien