DE752677C - Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen - Google Patents
Verfahren zum Veredeln von TextilstoffenInfo
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
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- D06M13/358—Triazines
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
/■3 ■ /j/
REICHSPATENTAMT
PATE NTS CHRI Fl
KLASSE 8k GRUPPE
I 66617 IVd j 8k AUSGEGEBENAM
26. MAI 1953
Dr. Bruno Wendt, Dessau
ist als Erfinder genannt worden
LG. Farbenindustrie A. G.r Frankfurt/Main
Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen
(Ges. v. 15. 7. 51) Patenterteilung bekanntgemacht am 25. Januar 1945
Zum Veredeln von Textilstoffen sind bereits Aminostilbenverbindungen in Lösung auf Textilstoffe
aufgebracht worden. Derartige Textilstoffc erscheinen in ultraviolettem Licht wie
blaugefärbt; im Tageslicht besitzen sie ein gewöhnliches, weißes Aussehen wie ungefärbte,
gebleichte Baumwolle oder wie gereinigte Wolle. Es sind vor allem substituierte 4, 4'-Diaminostilben-2,
2'-disulfonsäuren, z. B. Benzoylamino- oder Aminobenzoylaminoabkömmlinge dieser
Art zum Veredeln von Textilgut verwendet worden.
Es wurde nun gefunden, daß farblose oder schwachgefärbte Aminostilben verbindungen,
insbesondere solche, die freie Aminogruppen nicht mehr enthalten, für das Veredeln von
Textilstoffen besonders vorteilhaft sind, wenn sie im Molekül einen oder mehrere 1, 3, 5-Tri-
azinringe (Cyanursäuregruppen) gebunden enthalten. Derartige Aminostilbenverbindungen
sind bereits zur Herstellung von farblosen oder schwachgefärbten Schutzhüllen für licht- und
luftempfindliche Waren empfohlen worden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist
ein Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen, wie Fasern, Fäden oder Flächengebilden, z. B.
Geweben, Gewirken, Filzen oder Tuchen aus
ίο natürlichen, tierischen oder pflanzlichen und
bzw. oder künstlichen Rohstoffen; das Verfahren besteht darin, daß man die Textilstoffe
mit Lösungen von Aminostilbenverbindungen, die einen oder mehrere i, 3, 5-Triazinringe im
Molekül enthalten, imprägniert oder diese Verbindungen bei der Herstellung von künstlichen
Textilstoffen diesen bereits im Spinnverfahren einverleibt. Selbst stark bräunlichgelbe, ungebleichte
Textilstoffe erscheinen nach dem Veredeln mit 0,001- bis o,2prozentigen Lösungen
von Aminostilbenverbindungen, die einen oder mehrere 1,3,5-Triazinringe im Molekül enthalten,
bei gewöhnlichem Tageslicht reinweiß,
• so daß sie gut gebleichten Waren sehr ähnlich sind; dabei sind die durch diese Stilbenverbindungen
bis zum Verschwinden der rohweißen Farbe aufgehellten Textilstoffe zum Unterschied
von gebleichten Waren in ihrer Festigkeit in keiner Weise beeinträchtigt worden; sie
zeigen sich sogar gegenüber dem schädlichen Einfluß der ultravioletten Strahlen, wie sie
im Tageslicht enthalten sind, weitgehend geschützt. Die durch eine oder mehrere ΐ,·3, 5-Triazingruppen
substituierten Aminostilbenverbindüngen wirken stärker fluoreszierend als die
bisher verwendeten Aminostilbenverbindungen und besitzen deshalb eine stärkere Bleichwirkung;
sie haften auch besser auf den Textilstoffen, so daß der Veredlungseffekt gegen Wäsche in alkalischen Waschlaugen weitgehend j
beständig ist. Auch auf künstliche Textilstoffe, die nicht aus Cellulosehydrat sondern beispielsweise
aus Celluloseacetat, Polyvinylchlorid oder Superpolyamiden bestehen, ziehen die Amino-Stilbenverbindungen
mit 1, 3, 5-Triazingruppen auf. Schließlich ist auch die Vergilbung der
erfindungsgemäß imprägnierten Textilstoffe am Licht geringer, d. h. sie behalten ihre weiße
Farbe länger bei als Textilstoffe, die in bekannter Weise mit Aminostilbenverbindungen
ohne r, 3, 5-Triazingruppen imprägniert worden sind.
Erfindungsgemäß läßt man die Aminostilbenverbindungen mit einem oder mehreren 1,3,5-Triazinringen
vorzugsweise in Form von wasserlöslichen Salzen, z. B. in Form von Natrium-, Kalium- oder Trioxäthylaminsalzen, in wäßriger
neutraler oder in alkalischer Lösung auf die Textilstoffe einwirken; die Mitverwendung von
Netz- oder Dispergiermitteln ist in manchen Fällen zum Zweck des gleichmäßigen Verteilens
und des vollständigen Eindringens der Imprägniermittel in die inneren Schichten der
Textilstoffe zweckmäßig. Die fraglichen Amino-Stilbenverbindungen können gegebenenfalls bei
der Herstellung von künstlichen Textilstoffen, die aus Lösungen gesponnen oder sonstwie
geformt werden, bereits den Spinnlösungen oder -schmelzen zugesetzt werden, um ihre günstige
Wirkung auf den Weißgehalt der Textilstoffe zu entfalten. In Wasser nicht lösliche Aminostilbenverbindungen
mit einer oder mehreren Cyanursäuregruppen im Molekül können mit gleichem Erfolge auch in organischen Lösungsmitteln
gelöst zur Anwendung gelangen.
Als Aminostilbenverbindungen, die eine oder mehrere Cyanursäuregruppen enthalten, haben
sich beispielsweise Verbindungen von folgender Zusammensetzung bewährt:
4-[2, 4-Dioxy-i, 3, 5-triazyl-(6)]-amino-4'-[2-oxy-4-phenylamino-i,
3, 5-triazyl-(6)]-aminostilben-2, 2'-disulfonsäure
SO3H SO:tH
HO-C C-NH
, j, \
N N
Nc
OH
>—CH = CH
OH
ino-i, 3, 5-triazyI-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
SO3H
SO3H
-NH-C
C-NH
N N
\/ C
OH
>— CH
SO3H N
y\
= CH—S V- NH- c' C-NH-
l|
N
/
/
C
OH
OH
2, 4-Bis-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)]-amino-4'-[2-oxy-4-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)]-
aminostilben-2, 2'-disulfonsäure
SOoH
| NH-C C —NH-< i Il N N \/ C |
= CH- | H | N |
| NH | / \ .— | ||
| ] | > | C-NH-/ | |
| Λ | -CH | N \/ C |
|
| \κ | SO5 | I OH |
|
| / | |||
| / | |||
| -NH-C I |
|||
| I N |
|||
4'-(Bis-[2-oxy-4-o-chlorphenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäiire
Cl N-
SO3H
NH-C C-NH
I Il
N N
i ,· C
OH
-CH
= CH-
| SO3H i |
-NH | — C | N \ |
C — Η |
N | H-. | Cl j |
| N | I! N |
||||||
| C | |||||||
| OH | |||||||
\ 115
CH3O-
ino-r, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
N SO3H
-NH-C C-NH
1 Il
N N
λ/ C
\— CH
SO3H
OH = CH-
-OCH,
NH-C C-NH-
Ii
N N
N N
OH
ao 4,4'-(Bis-[2-oxy-4-p-acetylamino-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
N SO3H
y\ ^-X
s_NH —C C-NH-/ Y-CH
-NH-
N N
\/ C
OH
SOoH
NH-C C-NH
NHCOCH, 95
OH
4, 4'-(Bis-[2-oxy-4-(i", 3", 4"-trimethyl-phenylamino-(6"))-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben- ·
2, 2'-disulfonsäure
SO,H
NH-C C-NH
CH
CH.
NH-C C — NH- ζ V-CH3 115
Il x—f
N N
C 120
CH.,
4,4'-(Bis-[2-oxy-4-o-carboxy-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
COOH ν
SO3H
-NH-C C-NH
I I
N N
OH
>—CH
C Η
N
NH-C C-NH
NH-C C-NH
ί ϋ
N N
N N
OH
COOH
4,4'-(Bis-[2-oxy-4-N-methyl-phenylamino-i, 3,5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
CH, N
>—N—C C-NH
N N
\/ C
OH
SO3H
CH
= CH
SO,H
N CH,
NH-C C-N
N N
OH
4, 4'-(Bis-[2-oxy-4-cyclohexylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
.CH2-
CH.
XH2-CH2'
N CH-NH-C C-NH
I I!
N N
SO3H
CH
OH
SO3H
= CH
y\
NH-C C —NH-CH-CH
Il
N N
\/ C
OH
,CH1-CHn
CH,
VCH,-CK,
4, 4'-(Bis-[2-oxy-4-diphenylamino-(2")-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
SOoH
SO3H
-NH-C C-NH
I 1I
N N
\/ C
OH
>—CH = CH-/ VnH-C C-NH-
'i
N N
N N
C
OH
OH
4-[2-oxy-4-«-naphthylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)]amino-4'-[2, 4-dioxy-i, 3, 5-triazyl-(6}]-amino-
stilben-2, 2'-disulfonsäure
\_NH-C C-NH
I .t
N N C OH
SO3H
J V- CH = CH-<
J V- CH = CH-<
SO3H
)-NH-C C-OH
N N
C
OH
N N
C
OH
4, 4'-(Bis-[2-oxy-4-phenoxy-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
./' \ 0 —C C —NH-
I
N N
\/ C
OH
SO3H
-CH
SO3H N
= CH—< V-NH-C
N N
\/
C
OH
4-[2-Oxy-4-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)]-4'-acetylaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
ν SO3H SO3H
1
'■\ / 1 J \
\_NH —C C-NH-/ V-CH = CH-Y >—NH-CO —CH3 "5
N N
OH
Terephthaloyl-bis-(4-amino-[4'-(2-oxy-4-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6))-amino]-stilben-2,
2'-disulfonsäure
SO,H
-NH-C C-NH
I
N N
CH
= CH
= CH
SO3H
SOoH
OH
NH-CO-
SOoH
>—CO —NH
CH
NH-C C-NH
N N
OH
4, 4'-(Bis-[2-oxy-4-amino-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
H2N-C
OH
SOoH
SOoH
CH = CH
C-NH,
OH
4, 4'-(Bis[2, 4-diamino-i, 3, 5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
HoN-C
An Stelle der 4,4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäuren
können ferner auch die entsprechenden 4, 4'-Diaminostilben-3, 3'-disulfonsäuren
oder die 2, 2'-Diaminostilben-4, 4'-disulfonsäuren oder auch die4, 4'-Diaminostilben-3, 3'-dicarbonsäuren
erfindungsgemäß verwendet werden. Auch Substitutionsprodukte von derartigen Aminostilbensulfonsäuren oder Aminostilbencarbonsäuren,
die nur eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten, sind im vorliegenden
Fall brauchbar; geeignet sind ferner auch die entsprechenden Aminostilbenverbindungen
ohne Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen, wenn geeignete Lösungsmittel für diese Verbindungen,
z. B. organische Lösungsmittel, verwendet werden. An Stelle der oben verwendeten
aromatischen, hydroaromatischen oder aliphatischen Substituenten können im Triazinring
auch andere aromatische, hydroaromatische oder aliphatische Substituenten, z. B. die RadikaleCfjEL;
— S — oder C6H3 — SO2 — oder auch
Kohlenwasserstoffreste enthalten sein; auch heterocyclische Reste, z. B. Aminobenzimidazol,
Aminobenzthiazol oder Aminochinolinreste, dara5 unter auch solche, die selbst fluoreszieren, sind
als Substituenten geeignet.
Die symmetrisch gebauten Aminostilbenverbindungen werden in bekannter Weise hergestellt,
indem man auf die wäßrigen Lösungen der Natriumsalze der betreffenden Diaminostilbendisulfonsäuren
in Aceton gelöstes Cyanurchlorid bei niedriger Temperatur (etwa ο bis 50 C)
einwirken läßt. Nach beendeter Umsetzung, bei der die Lösung etwa neutral gehalten wird, läßt
man unter entsprechenden Bedingungen, nötigenfalls aber bei etwas höherer Temperatur (etwa
10 bis 30° C), die berechnete Menge eines Amins oder Phenols in die Reaktionslösung langsam einfließen;
wasserunlösliche Amine kann man in organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln
lösen oder aber wasserlösliche Salze dieser Amine verwenden. Zum Schluß wird zwecks etwaiger Verseifung in den Cyanursäuregruppen
noch vorhandener Chloratome mit Natriumcarbonat bis zum Kochen erhitzt. Die
unsymmetrischen Aminostilbenverbindungen stellt man sinngemäß aus den entsprechenden
Nitroaminostilbendisulfonsäuren her.
100 g eines Gewebes aus Viscosezellwolle oder eines Viscosekunstseidengewebes oder 100 g
Viscosezellwolle in Flockenform werden mit einer Lösung von 1,5 g Natriumsalz der 4-[2-oxy-4-/J-naphthylamino-i,
3, 5-triazyl-(6)]-4'-benzoylaminostilben-2, 2'-disulfonsäure in 3000 g Wasser
bei 8o° C 45 Minuten lang imprägniert.
Ein Strang einer entschwefelten, aber ungebleichten Viscosekunstseide von 100 g Gewicht
wird mit einer Lösung von o,6 g Natriumsalz der 4,4'-(Bis-[2-oxy-4-phenylamino-i,3,5-triazyl-(6)])-diaminostilben-2,
2'-disulfonsäure in 3000 g Wasser bei 8o° C 45 Minuten lang behandelt.
Dem Imprägnierbade können gegebenenfalls gegen Ende der Behandlung 10 bis 20 g
wasserfreies Natriumsulfat in kleinen Anteilen zugesetzt werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen, wie Fasern, Fäden oder Flächengebilden, z. B. Geweben, Gewirken, Filzen oder Tuchen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilstoffe mit Lösungen von Aminostilbenverbindungen, die einen oder mehrere 1, 3, 5-Triazinringe im Molekül enthalten, imprägniert oder diese Verbindungen bei der Herstellung von künstlichen Textilstoffen diesen bereits im Spinnverfahren einverleibt.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:Französische Patentschrift Nr. 702 556; USA.-Patentschrift Nr. 2 089 413.O 5012 5.53
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI66617D DE752677C (de) | 1940-03-03 | 1940-03-03 | Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI66617D DE752677C (de) | 1940-03-03 | 1940-03-03 | Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE752677C true DE752677C (de) | 1953-05-26 |
Family
ID=7196571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI66617D Expired DE752677C (de) | 1940-03-03 | 1940-03-03 | Verfahren zum Veredeln von Textilstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE752677C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1108231B (de) * | 1955-03-28 | 1961-06-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-Stilbyl-1,3,5-triazins |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2089413A (en) * | 1937-08-10 | Production of novel effects on |
-
1940
- 1940-03-03 DE DEI66617D patent/DE752677C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2089413A (en) * | 1937-08-10 | Production of novel effects on |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1108231B (de) * | 1955-03-28 | 1961-06-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-Stilbyl-1,3,5-triazins |
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