JPS5825357A - 反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 - Google Patents
反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法Info
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- JPS5825357A JPS5825357A JP56122925A JP12292581A JPS5825357A JP S5825357 A JPS5825357 A JP S5825357A JP 56122925 A JP56122925 A JP 56122925A JP 12292581 A JP12292581 A JP 12292581A JP S5825357 A JPS5825357 A JP S5825357A
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は遊離酸の形で式
（式中Ｒ，は水素原子又はカルボン酸基、Ｒ＋２１Ｒ３
は水素又はスＩ・ホン酸基を表わし、それらの一方は水
素原子、他方はスルホン酸基を表わす。
は水素又はスＩ・ホン酸基を表わし、それらの一方は水
素原子、他方はスルホン酸基を表わす。
そしてＲ１が水素原子の時、Ｙは２，５−ジカルボキシ
−１，４−フェニレン、５−カルボキシ−１、３−７二
二レン又は２−カルボキシ−１，４−フェニレン残基で
ありＲ１がカルボン酸基の時、Ｙ ハ１．４−）ユニレ
ン、１．３−フェニレン又ハ２−カルボキシ−】、４−
フェニレン残基ヲ表わす。）で表わされる反応性ジスア
ゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊維の染色法に
関する。
−１，４−フェニレン、５−カルボキシ−１、３−７二
二レン又は２−カルボキシ−１，４−フェニレン残基で
ありＲ１がカルボン酸基の時、Ｙ ハ１．４−）ユニレ
ン、１．３−フェニレン又ハ２−カルボキシ−】、４−
フェニレン残基ヲ表わす。）で表わされる反応性ジスア
ゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊維の染色法に
関する。
一般Ｋ −Ｅ： ／ ハロゲノトリアジン系染料はセル
−ロース系繊維の染色に有用なものとしてよく知られて
いる０しかしながらこの系統の染料においては、ハロゲ
ノトリアジン反応基がセルロース分子の代りに水と反応
する副反応により、がなりの染料が繊維に固着せずセル
ロースへの固％ｆ率を減少させ、染色物のカラ一バリユ
ー、ビルドアツプ性を低下させるという問題点を有して
いる。この様な染料の損失の他に、非固着染料による染
色排水の汚染は公害等の社会的問題をも引き起している
・ また、一般にモノハロゲノトリアジン染料の固着率を向
上させる目的で２分子のジハロゲノトリアジン染料を１
分子のジアミンと反応させセルロース繊維に対する親和
性を高めたビス（モノハロゲノトリアジン）型染料が得
られる事が知られている。しかし、このタイプの染料に
おいては、染料の水に対する溶解度とセルロース繊維に
対する親和性とは一般には逆の関係を示し、溶解度の高
いものは親和性が低い傾向にある。したがって大きな溶
解度を有し、かつ大きい親和性を有し、高固着の染料を
製出する事ハ染色業界の期待とするところであった。
−ロース系繊維の染色に有用なものとしてよく知られて
いる０しかしながらこの系統の染料においては、ハロゲ
ノトリアジン反応基がセルロース分子の代りに水と反応
する副反応により、がなりの染料が繊維に固着せずセル
ロースへの固％ｆ率を減少させ、染色物のカラ一バリユ
ー、ビルドアツプ性を低下させるという問題点を有して
いる。この様な染料の損失の他に、非固着染料による染
色排水の汚染は公害等の社会的問題をも引き起している
・ また、一般にモノハロゲノトリアジン染料の固着率を向
上させる目的で２分子のジハロゲノトリアジン染料を１
分子のジアミンと反応させセルロース繊維に対する親和
性を高めたビス（モノハロゲノトリアジン）型染料が得
られる事が知られている。しかし、このタイプの染料に
おいては、染料の水に対する溶解度とセルロース繊維に
対する親和性とは一般には逆の関係を示し、溶解度の高
いものは親和性が低い傾向にある。したがって大きな溶
解度を有し、かつ大きい親和性を有し、高固着の染料を
製出する事ハ染色業界の期待とするところであった。
本発明者は鋭意検討の結果式（１）に示すように水溶性
置換基としてのカルボン酸基が化合物１分子中に存在す
る数を３個ないし５個と限定ししかもその置換位置も特
定化する事により、水に対する溶解度とセルロース糸繊
維に対する親和性の両者と同時に満足させた反応性ジス
アゾ化合物を得る事が出来、それを用いてカラーバリユ
ービルドアツプ性の優れた染色物を得る事が出来た。
置換基としてのカルボン酸基が化合物１分子中に存在す
る数を３個ないし５個と限定ししかもその置換位置も特
定化する事により、水に対する溶解度とセルロース糸繊
維に対する親和性の両者と同時に満足させた反応性ジス
アゾ化合物を得る事が出来、それを用いてカラーバリユ
ービルドアツプ性の優れた染色物を得る事が出来た。
また、一般家庭における洗濯において、水道水中の残留
塩素及び最近の塩素系漂白剤の普及等により塩素水堅牢
度は湿潤堅牢度、耐光堅牢度、汗耐光堅牢度等他の堅牢
度とともに重要な品質特性となっているが１本発明者は
式（１）に示すようにジアゾ成分中のアゾ基に対して〇
−位のカルボン酸基が＋ ｍ、 ｐ位のものよりも塩素
水堅牢度左向上させる事を見い出した。
塩素及び最近の塩素系漂白剤の普及等により塩素水堅牢
度は湿潤堅牢度、耐光堅牢度、汗耐光堅牢度等他の堅牢
度とともに重要な品質特性となっているが１本発明者は
式（１）に示すようにジアゾ成分中のアゾ基に対して〇
−位のカルボン酸基が＋ ｍ、 ｐ位のものよりも塩素
水堅牢度左向上させる事を見い出した。
例えば、発明の反応性ジスアゾ化合物に近似 ５−
で表わされるモノクロルトリアジン系染料が記載されて
いる。しかし、この染料による染色物の塩素水堅牢度（
ＩＳＯ／Ｒ，ｌＯ５／ＩＶ）は「２〜３級」であるのに
対し本発明の反応性ジスアゾ化合物による染色物は「４
〜５級以上」と優れている事は特筆されるべき点である
。
いる。しかし、この染料による染色物の塩素水堅牢度（
ＩＳＯ／Ｒ，ｌＯ５／ＩＶ）は「２〜３級」であるのに
対し本発明の反応性ジスアゾ化合物による染色物は「４
〜５級以上」と優れている事は特筆されるべき点である
。
次に本発明に使用される式（１）の反応性ジスアゾ化合
物は種々の方法により得る事が出来る。
物は種々の方法により得る事が出来る。
例えば、塩化シアヌル２七ルヲ式（２）（式中Ｒ１，Ｒ
，２，Ｔ（３は式（１）に於けると同じものを表わす。
，２，Ｔ（３は式（１）に於けると同じものを表わす。
）
で表わされるアミノアゾ化合物２モル及び式（３）％式
％（３） （式中Ｙは一般式（１）におけると同じものを表わす。
％（３） （式中Ｙは一般式（１）におけると同じものを表わす。
）
で表わされるジアミン１モルと任意の順序で反応させる
か、または塩化シアヌル２七ルヲ式（４）（式中Ｒ２−
Ｒ３は一般式（１）におけると同じものを表わす。） で表わされるアミノナフトールジスルホン酸２モル及び
式（３）で表わされるジアミン１モルヲ任意の順序で反
応させた後、これに式（５）（式中Ｒ１は一般式（１）
におけると同じものを表わす。） で表わされるアミンから得られるジアゾニウム化合物２
モルをカンプリングさせる事によって得られる。
か、または塩化シアヌル２七ルヲ式（４）（式中Ｒ２−
Ｒ３は一般式（１）におけると同じものを表わす。） で表わされるアミノナフトールジスルホン酸２モル及び
式（３）で表わされるジアミン１モルヲ任意の順序で反
応させた後、これに式（５）（式中Ｒ１は一般式（１）
におけると同じものを表わす。） で表わされるアミンから得られるジアゾニウム化合物２
モルをカンプリングさせる事によって得られる。
更に塩化シアヌル２モルを式（４）テ表わされるアミノ
ナフトールジスルホン酸２モルと反応させ、これに式（
５）で表わされるアミンから得られるジアゾニウム化合
物２モルをカップリングさせた後、これに式（３）で表
わされるジアミン１モルと反応させる事によって得られ
る。
ナフトールジスルホン酸２モルと反応させ、これに式（
５）で表わされるアミンから得られるジアゾニウム化合
物２モルをカップリングさせた後、これに式（３）で表
わされるジアミン１モルと反応させる事によって得られ
る。
上記の反応産おいて塩化シアヌルとの反応は例えば水媒
体中、−矢線合の場合は酸結合剤の存在下ｐＨ３〜７，
０〜１０Ｃで２矢線合は酸結合剤の存在下ｐＨ３〜７，
２０〜５０Ｃで行うことができる。酸結合剤としては例
えばソーダ灰。
体中、−矢線合の場合は酸結合剤の存在下ｐＨ３〜７，
０〜１０Ｃで２矢線合は酸結合剤の存在下ｐＨ３〜７，
２０〜５０Ｃで行うことができる。酸結合剤としては例
えばソーダ灰。
水酸化アルカリを用いる。
本発明の方法に用いられるセルロース系繊維としては、
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ、ベンベル
ブ等のセルロース繊維及びそれらの混紡、交織、交編品
を挙げる事が出来る。本発明によ−る染色はセルロース
系繊維に対して特に有利には常法の浸染に適用されるが
さらに広範囲に常法の捺染、・（ディング染色にも適用
される。
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ、ベンベル
ブ等のセルロース繊維及びそれらの混紡、交織、交編品
を挙げる事が出来る。本発明によ−る染色はセルロース
系繊維に対して特に有利には常法の浸染に適用されるが
さらに広範囲に常法の捺染、・（ディング染色にも適用
される。
染色に際して使用される酸結合剤としては例えば、炭酸
水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム。
水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム。
燐酸三ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどがある。
酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどがある。
本発明をバッチ式浸染のような比較的浴比の大きな染色
処理に適用する場合には染浴を通常無機塩例えば塩化ナ
トリウム又は硫酸ナトリウムと染料によって仕立て３０
〜１００Ｃ加温下に１０〜６０分間浸染した後に酸結合
剤を添加し、更に６０〜１００Ｃ加温下に２０〜６０分
間染色を行う。この場合に酸結合剤は最初から染浴に加
えてもよいし、又中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含
む別浴を用いて染料の固着を行う事も出来る。
処理に適用する場合には染浴を通常無機塩例えば塩化ナ
トリウム又は硫酸ナトリウムと染料によって仕立て３０
〜１００Ｃ加温下に１０〜６０分間浸染した後に酸結合
剤を添加し、更に６０〜１００Ｃ加温下に２０〜６０分
間染色を行う。この場合に酸結合剤は最初から染浴に加
えてもよいし、又中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含
む別浴を用いて染料の固着を行う事も出来る。
本発明の方法により、前記式（１）で表わされる新規反
応性ジスアゾ化合物を酸結合剤の存在下に使用してセル
ロース系繊維を染色すれば、き２わめて高い固着率を示
しカラーバリー−、ビルドアツプ性の非常に優れた特性
を持ち塩素水堅牢度・耐光堅牢度のきわめて優れた赤色
染色物が得られる。
応性ジスアゾ化合物を酸結合剤の存在下に使用してセル
ロース系繊維を染色すれば、き２わめて高い固着率を示
しカラーバリー−、ビルドアツプ性の非常に優れた特性
を持ち塩素水堅牢度・耐光堅牢度のきわめて優れた赤色
染色物が得られる。
次に本発明の方法を実施例を挙げて説明する。
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わす。
９一
実施例１
λｍａｘ ５１６ （純水）
遊離酸の形で式（６）で表わされる染料２部、無水硫酸
ナトリウム８０部、水１０００部を用いて染浴を仕立て
、この染浴に５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０Ｃで
３０分間処理した後炭酸す） ＩＪウム２０部を添加し
、引き続き、６０分間同温度で染色を行う。次いで水洗
後、アニオン性活性剤２部を含む水溶液１０００部を用
い９５〜１００Ｃで１０分間ソーピングを行い、水洗、
乾燥する事により特に耐光堅牢度（ＪＩＳ ＬＯ８４
２）４級以上。
ナトリウム８０部、水１０００部を用いて染浴を仕立て
、この染浴に５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０Ｃで
３０分間処理した後炭酸す） ＩＪウム２０部を添加し
、引き続き、６０分間同温度で染色を行う。次いで水洗
後、アニオン性活性剤２部を含む水溶液１０００部を用
い９５〜１００Ｃで１０分間ソーピングを行い、水洗、
乾燥する事により特に耐光堅牢度（ＪＩＳ ＬＯ８４
２）４級以上。
ｉ［素水堅牢度（ＩＳＯ／Ｒ，１０５／ＩＶ）４〜５
繰り上の非常にカラーバリユーの優れた濃厚な青味赤色
の染色物が得られる。
繰り上の非常にカラーバリユーの優れた濃厚な青味赤色
の染色物が得られる。
上記のジ゛スアゾ化合物は以下のようにして製造した。
氷水９０部にリポノックスＮＡ（ライオン■製分１０−
散剤）０．１部と塩化シアヌル１．４部を加え３０分間
攪拌分散する。その中に１−ヒドロキシ−２−（２−カ
ルボキシフェニルアゾ）−８−アミノナフタリン−３，
６−）スルホン酸二ナトリウム３．６部を約６０Ｃの温
水５８部に溶解した水溶液を４０分で７Ｃ以下の温度を
保ちながら滴下する。その後直ちに炭酸ナトリウム水溶
液でｐＨ８まで中和しさらに約２時間攪拌する。次に２
，５−ジアミノテレフタル酸二ナトリウム０．９部を加
え、４０ｃに昇温し、炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ８ま
で中和しさらに１．５時間攪拌する。食塩１９部を加え
、Ｐ′過し、６０Ｃで乾燥する事により遊離酸の形で（
６）式の染料６．４部を得る。
攪拌分散する。その中に１−ヒドロキシ−２−（２−カ
ルボキシフェニルアゾ）−８−アミノナフタリン−３，
６−）スルホン酸二ナトリウム３．６部を約６０Ｃの温
水５８部に溶解した水溶液を４０分で７Ｃ以下の温度を
保ちながら滴下する。その後直ちに炭酸ナトリウム水溶
液でｐＨ８まで中和しさらに約２時間攪拌する。次に２
，５−ジアミノテレフタル酸二ナトリウム０．９部を加
え、４０ｃに昇温し、炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ８ま
で中和しさらに１．５時間攪拌する。食塩１９部を加え
、Ｐ′過し、６０Ｃで乾燥する事により遊離酸の形で（
６）式の染料６．４部を得る。
実施例２〜９
実施例１に記載したと同様な方法で遊離酸の形での下記
表にあげる式の染料が製造され、これらの染料を用いれ
ば実施例１と同様に特に耐光堅牢度、耐塩素水堅牢度の
優れた濃厚な赤色染色物がｉＵられる０その遊離酸の形
での式及びセルロース繊維上の色調、λｍａｘ（水）、
及び耐光堅牢度（ＪＩＳＬ０８４２）耐塩素水堅牢度（
ＩＳＯ／ｌ（、，１０５／ＩＶ）の判定値を次表に示す
。
表にあげる式の染料が製造され、これらの染料を用いれ
ば実施例１と同様に特に耐光堅牢度、耐塩素水堅牢度の
優れた濃厚な赤色染色物がｉＵられる０その遊離酸の形
での式及びセルロース繊維上の色調、λｍａｘ（水）、
及び耐光堅牢度（ＪＩＳＬ０８４２）耐塩素水堅牢度（
ＩＳＯ／ｌ（、，１０５／ＩＶ）の判定値を次表に示す
。
１３一
実施例】０゜
実施例２の染料２０部、尿素１００部、アルギン酸ナト
リウム１部、炭酸ナトリウム２０部を含む染料溶液１０
００部を調整し、このパッド浴に木綿布を通しパッダー
を用い、もとの染料重油の１．７倍になるように絞り１
００Ｃで２分間中間乾燥後１７０Ｃで２分間ペイキング
を行う。
リウム１部、炭酸ナトリウム２０部を含む染料溶液１０
００部を調整し、このパッド浴に木綿布を通しパッダー
を用い、もとの染料重油の１．７倍になるように絞り１
００Ｃで２分間中間乾燥後１７０Ｃで２分間ペイキング
を行う。
次いで実施例１と同様に水洗−ンービングー水洗−乾燥
する事により耐光堅牢度（ＪＩＳ ＬＯ８４２）４級以
“上、耐塩素水堅牢度（ＩＳＯ／Ｒ，１０５／ＩＶ）４
〜５級以上の濃厚な青味赤色染色物が碍られる。
する事により耐光堅牢度（ＪＩＳ ＬＯ８４２）４級以
“上、耐塩素水堅牢度（ＩＳＯ／Ｒ，１０５／ＩＶ）４
〜５級以上の濃厚な青味赤色染色物が碍られる。
実施例１１゜
実施例８の染料２０部と尿素１００部を混合し温湯３８
０部を加え染料を溶解し、ポ＋）ＳンＬニュー（還元防
止゛剤：日本化薬製）２０部１重炭酸ナトリウム４０部
を含む５％アルギン酸ナトリウム水溶液５００部にこの
染料溶液を加えよく攪拌して色糊を調整する。木綿布上
にスクリーンを用いて印捺し５０〜６０Ｃで中間乾燥後
１００〜１０３Ｃで１０分間スチーミング処理を行い実
施１４− 例１と同様に水洗−ノーピング−水洗−乾燥する事によ
り耐光堅牢度４級以上、耐塩素水堅牢度（ＩＳＯ／Ｒ，
Ｉ０５／ＩＶ）４〜５級以上の濃厚な青味赤色染色物が
得られる。
０部を加え染料を溶解し、ポ＋）ＳンＬニュー（還元防
止゛剤：日本化薬製）２０部１重炭酸ナトリウム４０部
を含む５％アルギン酸ナトリウム水溶液５００部にこの
染料溶液を加えよく攪拌して色糊を調整する。木綿布上
にスクリーンを用いて印捺し５０〜６０Ｃで中間乾燥後
１００〜１０３Ｃで１０分間スチーミング処理を行い実
施１４− 例１と同様に水洗−ノーピング−水洗−乾燥する事によ
り耐光堅牢度４級以上、耐塩素水堅牢度（ＩＳＯ／Ｒ，
Ｉ０５／ＩＶ）４〜５級以上の濃厚な青味赤色染色物が
得られる。
特許出願人 日本化薬株式会社
１５−
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で式 （式中Ｒ１は水素原子又はカルボン酸基、Ｒ２１Ｒ３は
水素原子又はスルホン酸基を表わし、それらの一方は水
素原子、他方はスルホン酸基を表わす。 そしてＲ１が水素原子の時Ｙは２．５−ジカルボキシ−
１，４−フェニレン、５−カルボキシ−１，３−）ユニ
レン又は２−カルボキシ−１，４−フェニレン残基であ
りＲ１がカルボン酸基の時、Ｙは１，４−フェニレン、
ｌ、 ３−フェニレン。 又は２−カルボキシ−１，４−フェニレン残基を表わす
。） で表わされる反応性ジスアゾ化合物。 - （２） 遊離酸の形で式 （式中Ｒ１は水素原子又はカルボン酸基、Ｒ２゜Ｒ３は
水素又はスルホン酸基を表わし、それらの一方は水素原
子、他方はスルホン酸基を表わす。 そしてＲｒが水素原子の時、Ｙは２．５−ジカルボキシ
−１，４−フェニレン、５−カルボキン−１１３−フェ
ニレン又は２−カルボキシ−１，４−フェニレン残基テ
アリ、Ｒ１がカルボン酸基の時、Ｙは１，４−フェニレ
ン％ １，３−フェニレン、又は２−カルボキシ−１，
４−フェニレン残基を表わす。） で表わされる反応性ジスアゾ化合物を用いることを特徴
とするセルロース繊維の染色法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122925A JPS5825357A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | 反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
| DE19823248942 DE3248942A1 (de) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Reaktive disazoverbindung und ein verfahren zum faerben von cellulosefasern mit dieser verbindung |
| CH1861/83A CH654019A5 (de) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Reaktive disazo-verbindung. |
| PCT/JP1982/000307 WO1983000495A1 (en) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Reactive disazo compounds and method for dyeing cellulose fibers using same |
| GB08308365A GB2116991B (en) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Reactive disazo compounds and method for dyeing cellulose fibers using same |
| US06/485,116 US4584367A (en) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Reactive disazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122925A JPS5825357A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | 反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5825357A true JPS5825357A (ja) | 1983-02-15 |
| JPH0231749B2 JPH0231749B2 (ja) | 1990-07-16 |
Family
ID=14847996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56122925A Granted JPS5825357A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | 反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584367A (ja) |
| JP (1) | JPS5825357A (ja) |
| CH (1) | CH654019A5 (ja) |
| GB (1) | GB2116991B (ja) |
| WO (1) | WO1983000495A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670341A (en) * | 1985-05-17 | 1987-06-02 | W. R. Grace & Co. | Hollow fiber |
| JPH0619047B2 (ja) * | 1985-05-28 | 1994-03-16 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 |
| DE3600527A1 (de) * | 1986-01-10 | 1987-07-16 | Fresenius Ag | Filter zur gewinnung von plasma bzw. plasmawasser, sowie verfahren zu seiner herstellung |
| GB8619914D0 (en) * | 1986-08-15 | 1986-09-24 | Ici Plc | Reactive dyes |
| US5196033A (en) * | 1986-08-15 | 1993-03-23 | Imperial Chemical Industries Plc | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles |
| US5269816A (en) * | 1988-12-02 | 1993-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for coloring textile materials |
| GB8828222D0 (en) * | 1988-12-02 | 1989-01-05 | Ici Plc | Reactive dyes |
| US5714327A (en) * | 1990-07-19 | 1998-02-03 | Kreatech Diagnostics | Platinum-containing compounds, methods for their preparation and applications thereof |
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