JP3829992B2 - 反応性モノアゾ染料 - Google Patents
反応性モノアゾ染料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3829992B2 JP3829992B2 JP50469896A JP50469896A JP3829992B2 JP 3829992 B2 JP3829992 B2 JP 3829992B2 JP 50469896 A JP50469896 A JP 50469896A JP 50469896 A JP50469896 A JP 50469896A JP 3829992 B2 JP3829992 B2 JP 3829992B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- parts
- formula
- salt
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 CC1(C=CC(*=N[C@]2C=C(*)C(N)=CC2*)=C(*)C=C1)S(*)(=O)=O Chemical compound CC1(C=CC(*=N[C@]2C=C(*)C(N)=CC2*)=C(*)C=C1)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/028—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4424—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、下式Iの染料、その塩もしくはその混合物に関する。
上式中、R1は水素、メチル、メトキシもしくはエトキシを表し、
R2は水素、メチル、NHCONH2もしくはNHCOCH3を表し、
RGは
を表し、
Xは水素もしくは塩素を表し、
Zは基-CH=CH2、-CH2CH2Wもしくはこれらの混合物を表し、Wはアルカリにより除去可能な脱離基であり、-SO2-Zはアゾ基に対しメタもしくはパラ位に結合している。
R1は好ましくは水素を表し、R2は好ましくはNHCONH2もしくはNHCOCH3を表し、Wは好ましくはアルカリによりW−Hを除去した際に基-CH=CH2が残るような脱離基であり、より好ましくは硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸エステル、又はハロゲン、例えば臭素、塩素もしくは沃素であり、最も好ましくは硫酸エステル基-OSO2OHであり、-SO2-Zは好ましくはアゾ基に対しメタ位に結合しており、より好ましくは5位に結合している。
最も好ましい本発明に係る染料は、下式で表されるもの及びその塩である。
上式中、RGは
を表し、R1は水素であり、R2はNHCONH2もしくはNHCOCH3であり、Xは上記の意味を有し、反応性スルホン酸基-SO2-(CH2)2-O-SO2-OHは5位にあり、又はRGは
であり、R1は水素であり、R2はNHCONH2であり、反応性スルホン酸基-SO2-(CH2)2-O-SO2-OHは5位にある。
本発明は、他の態様において、式Iの染料、その塩もしくはその混合物の製造方法を提供し、この方法は式II
の化合物を
より選ばれる化合物と反応させる工程を含む。
この方法は、10〜80℃、好ましくは20〜60℃の温度で4〜7のpHにおいて行われる。有利には、この方法は水性媒体中で行われる。
本発明に係る他の方法において、RGが
を表す式Iの本発明の染料、その塩もしくはその混合物は、式II
の化合物をフッ化シアヌルと反応させ、次いでこの反応生成物をモルホリンと反応させることにより製造される。
この方法は有利には、水性媒体中で行われる。化合物IIとフッ化シアヌルとの反応は、わずかに過剰のフッ化シアヌルを用いて0〜5℃の温度で行われる。得られる生成物は0〜20℃においてわずかに過剰のモルホリンと反応される。
式IIの化合物は、式IV
の化合物をジアゾ化し、式V
のカップリング化合物とカップリングすることにより得られる。
このジアゾ化反応は従来の方法により行われ、好ましくは0〜10℃、より好ましくは0〜5℃の温度において、0〜2のpHにおいて行われる。このカップリング反応は同様に従来の方法により行われ、好ましくは5〜25℃の温度において0.5〜4のpHで行ってよい。
式IV及びVの出発材料は従来のものであり、容易に入手することができ又は従来の合成方法を用いて一般的に入手可能な化学物質より製造することができる。
本発明に係る好ましい方法において、基Zは式-CH2CH2-O-SO2-OHにより表される。
式Iの染料は公知の方法によって反応混合物より単離してよく、例えば染料をアルカリ金属塩により塩析し、濾過し、そして所望により真空中でわずかに高い温度で乾燥することにより反応混合物より分離してもよい。反応及び単離条件によって、式Iの染料は遊離酸形態から塩の形態に転化される。
染料がその塩の形態である場合、スルホネート基と会合しているカチオンは反応性染料において一般的である非発色カチオンであってよく、但しこの対応する塩は水溶性であることが必要である。
好適なカチオンの例は、アルカリ金属イオン又は未置換もしくは置換したアンモニウムイオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ、ジ、トリ及びテトラメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム並びにモノ、ジ及びトリエタノールアンモニウムである。
好ましいカチオンはアルカリ金属イオン及びアンモニウムイオンであり、このうちナトリウム及びカリウムが特に好ましい。
式Iの染料、その塩もしくはその混合物は繊維反応性染料として有効であり、ヒドロキシ基含有もしくは窒素含有有機基材の染色もしくはプリントに適している。
従って、本発明は、その他の態様において、ヒドロキシ基含有もしくは窒素含有有機基材の染色もしくはプリントにおける式Iの染料、その塩もしくはその混合物の使用を提供する。
記載として種々の材料を用いてよく、例えば絹、皮革、ウール、ポリアミド繊維、及びポリウレタン、そして特にあらゆる種類のセルロース含有繊維材料が例示される。そのような繊維材料は、天然セルロース繊維、例えばコットン、リネン及び麻、並びに木材パルプ及び再生セルロースである。式Iの染料は、混合布帛、例えばコットンとポリエステル繊維もしくはポリアミド繊維の混合物に含まれるヒドロキシ基含有繊維の染色もしくはプリントにも適している。
本発明の他の態様において、式Iの染料、その塩もしくはその混合物により染色もしくはプリントされた上記の基材が提供される。
本発明はさらに、式Iの染料、その塩もしくはその混合物による上記基材を染色もしくはプリントする方法を提供する。
本発明に係る染料は、種々の方法で、特に水性染料溶液及びプリントペーストの形態で繊維材料に塗布され、そして繊維に定着される。これは特に排出法(exhaust process)に適しているが、物品を水性の、所望により塩を含む染料溶液に浸漬し、アルカリ処理後もしくはアルカリの存在下に、所望により熱作用により染料を定着させるパジング(padding)法による染色にも適している。さらに、この染料は、染料をアルカリと共にパッドに塗布するいわゆる冷却保圧(cold dwell)法にも適している。定着後、染色もしくはプリントは冷水及び熱水でよく洗浄され、所望により分散作用を有する薬剤を加え未定着の部分の拡散が促進される。
式Iの染料及びその塩は高い反応性及び良好な定着率(通常85%以上)について顕著である。従って、低い染色温度、例えば30〜80℃、より好ましくは40〜60℃において及び1:6〜1:20、より好ましくは1:10の液体に対する物品の比において排出染色法に用いてよく、そしてパッドスチーム及び液体法では必要なスチーム時間がほんのわずかである。定着率は高く、未定着の部分は容易に洗浄により除去され、これは排出速度と定着速度の間の差を著しく小さくし、すなわちソープの損失がとてもわずかである。式Iの染料はコットン基材のプリントにも適しているが、窒素含有繊維、例えばウール、シルクもしくはウール含有混合布帛のプリントにも適している。
式Iの染料及びその塩は、周知の繊維反応性染料との良好な相溶性を示す。従って、式Iの染料、その塩及びその混合物は、単独で染色もしくはプリントに用いてよく、又は同じ種類の他の繊維反応性染料、すなわち同様の染色性、例えば適当な基材への染料槽からの排出性及び堅牢性を有する反応性染料を含む染色もしくはプリント組成物の成分として用いてもよい。特に、本発明の染料は、適当な発色団及び同じもしくは他の適当な反応性基を有する他の染料と共に3色染料槽に用いてよい。ここでそのような組成物中の特定の染料の比率は形成しようとする特定の色相によって決められる。
本発明の染料により形成される染色及びプリントはその色相において顕著である。特に、セルロース繊維材料において、その染色及びプリントはとても深い色を有し、染料の安定性が高く、これは酸性及び塩基性のいずれにおいても顕著であり、さらに耐光堅牢性及び湿潤堅牢性も高く、プリーティング、アイロン掛け及び摩擦に対する抵抗性も高い。
以下の実施例は本発明を説明するものである。この実施例において、部は特に示さない限り重量部であり、温度は摂氏である。
実施例1
1a)1-アミノベンゼン-5−β−スルファトエチルスルホン-2-スルホン酸の製造
98.5部の1-アミノベンゼン-3-β-スルファトエチルスルホンを60℃において30分かけてKPG攪拌器、温度計、添加漏斗、及び乾燥チューブを取り付けた還流冷却器を備えた500mlのスルホン化フラスコ中の125部の硫酸(100%、化学的に純粋)に加えた。その後、5分かけて65〜66%のSO3含量を有する85部のオレウムを褐色−黒色のとても粘稠な溶液に滴加し、温度を約90℃に高めた。次いでこの混合物を160℃に加熱し、この温度で4時間攪拌した。その後、反応混合物を60℃に冷却し、反応混合物を630部の氷に注いだ。合計約250部の水酸化ナトリウムを加えることにより反応混合物のpHを4.5〜5に調整した。沈澱した固体を濾過し、濾液を740部のメタノールと9620部のアセトンの混合物と混合した。沈澱したベージュ色の生成物を濾過し、真空乾燥オーブン内で40℃において乾燥し、105.5部の1-アミノベンゼン-5−β−スルファトエチルスルホン-2-スルホン酸を得た。これは約60%の亜硝酸力価を有していた。
1b)m-アミノフェニル−ウレアとのカップリング
1aからの36.2部の1-アミノベンゼン-5−β−スルファトエチルスルホン-2-スルホン酸(60%)を室温において1リットルのビーカー内で175部の水に溶解した。15部の濃塩酸を加え、氷/水による外部冷却及び200gの氷の添加により0〜5℃に冷却し、次いでこの温度において30分かけて合計15部の4N亜硝酸ナトリウム溶液を加えた。その後、0〜5℃において約1時間攪拌を続け、約1.5部の1Nのアミドスルホン酸の添加により過剰に亜硝酸を除去した。
得られた褐色のジアゾニウム塩溶液を20〜30分かけて、pHを5に調節しておきかつ外部冷却により5℃に冷却しておいた90部の水中の9.1部のm-アミノフェニルウレアの懸濁液に移した。5のpHは20%水酸化ナトリウム溶液を同時に加えることにより保った。室温まで加熱し、一晩攪拌した。得られた暗橙色の染料溶液を攪拌しながら室温において200部の塩化ナトリウムと混合し、10部の10%塩酸を加えることによりpH3に調整した。下式の染料が87.7部沈澱し、これを濾過し、湿ったままでさらに処理した。
1c)5-クロロ-3,4,6-トリフルオロピリミジンとの縮合
1bからの湿った染料60部を室温においてpH6.5で700部の水に溶解した。湿潤剤(Sandozin NIL)を一滴加え、次いで1時間かけて合計11.8部の5-クロロ-2,4,6-トリフルオロピリミジンを室温において加え、20%水酸化ナトリウム溶液を同時に加えることによりpH6.5を維持した。室温においてpH6.5で攪拌を2時間行い、濾過する前に反応混合物に4部の濾過助剤を加えた。濾液を160部の塩化ナトリウムと混合し、沈澱した生成物を濾過し、真空オーブン内で50℃で乾燥し、下式の染料を26.8部得た。
λmax(H2O)は378nmで測定された。この染料はコットンを黄橙色に染色に、その定着率は顕著であった。この染色は堅牢性、特に洗濯性が優れていた。
実施例2〜16
実施例2〜16は、下式の染料を与える対応する出発材料を用いて実施例1と同様の方法により製造した。
実施例2〜16の染料は、コットンを顕著な高い定着率で黄色〜橙色に染色した。この染色は優れた堅牢性(例えば洗濯性、洗浄堅牢性、光堅牢性)を有していた。
上記方法により、ナトリウム塩として実施例1〜16の染料を得た。反応条件及び単離条件の選択により、又はその後の処理により、公知の方法で遊離酸もしくは他の塩の形態で、又は混合塩(これは本明細書に示すカチオンを含んでいる)の形態でこの染料を製造することができる。
実施例17(参考例)
17a)1-アミノベンゼン-5-β-スルファトエチルスルホン-2-スルホン酸の製造
実施例1aの方法によって、1-アミノベンゼン-5-β-スルファトエチルスルホン-2-スルホン酸を製造した。
17b)m-アミノフェニル−ウレアとのカップリング
実施例1bの方法によりカップリング反応を行った。
17c)5-シアノ-2,4,6-トリクロロピリミジンとの縮合
17bからの湿った染料43.8部を室温及び6.5のpHにおいて400部の水に溶解した。湿潤剤(Sandozin NIL)を一滴加え、30分かけて75部のアセトン中の7.5部の5-シアノ-2,4,6-トリクロロピリミジンの溶液を、室温において20%水酸化ナトリウム溶液を同時に加えて6.5のpHを維持しつつ加えた。40℃及び6.5のpHにおいて2時間攪拌し、4部の濾過助剤を加え、反応混合物を濾過した。濾液を80部の塩化ナトリウムと混合し、一晩攪拌し、その後、沈澱した生成物を濾過し、真空中で50℃において乾燥し、約12部の下式を有する染料を得た。
λmax(H2O)を380nmで測定した。この染料はコットンを高い定着率で黄橙色に染色した。この染色は優れた堅牢性を有し、特に洗浄堅牢性において優れていた。
実施例18〜22(参考例)
実施例18〜22は、対応する出発材料を用いて実施例17と同様の方法により行った。この出発材料を表2に示す。その式を以下に示す。
実施例18〜22の染料は、コットンを高い定着率で黄色〜橙色に染色した。この染色は優れた堅牢性(例えば洗濯性、洗浄堅牢性、光堅牢性)を有していた。
上記方法に従い、実施例17〜22の染料をナトリウム塩として得た。反応条件及び単離条件の選択により、又はその後の処理により、公知の方法で遊離酸もしくは他の塩の形態で、又は混合塩(これは本明細書に示すカチオンを含んでいる)の形態でこの染料を製造することができる。
実施例23
23a)1-アミノベンゼン-5-β-スルファトエチルスルホン-2-スルホン酸の製造
実施例1aの方法によって、表題の化合物を製造した。
23b)m-アミノフェニル−ウレアとのカップリング
実施例1bの方法により表題のカップリング反応を行った。
23c)シアノフルオリド及びモルホリンとの縮合反応
23bにより得た77部の湿った染料(力価=22.8%、チタンIII滴定により測定)を6.3のpHにおいて325)部の水に溶解し、湿潤剤(Sandozin NIL)を一滴加え、得られた溶液を氷−アセトン槽内で0℃に冷却した。この溶液に0℃において6.7部の2,4,6-トリフルオロ-1,3,5-トリアジン(フッ価シアヌル)を攪拌しながら加えた。17.5部の20%水酸化ナトリウムを滴加することによりこの溶液のpHを5.8に維持した。0℃において30分後、pH5において、3.6部のモルホリン、5部の水及び約10部の30%塩酸からなる混合物をこの溶液に加えた。この溶液を0℃及び5.4のpHにおいてさらに45分間攪拌し、そして約13.5部の20%水酸化ナトリウムを滴加することによりpHを5.8に維持しながら室温においてさらに30分攪拌した。30%塩酸0.5部を加えることによりこの溶液のpHを5.0に調整した。100部の塩化カリウムを加え、沈澱した染料を濾過し、50℃において真空中で乾燥した。下式を有する染料が38.8部得られた。
λmax(H2O)を398nmで測定した。この染料はコットンを高い定着率で黄橙色に染色した。この染色は優れた堅牢性を有し、特に酸化剤を含む洗剤の存在下において優れた堅牢性を有していた。
実施例24〜32
上記式の染料を適当な出発材料を用いて実施例23に記載の方法により形成した。
適用例A
100部の脱イオン水中の8部の焼成した硫酸ナトリウム及び0.13部の実施例1の染料の溶液を含む50℃の染料槽に10部の漂白したコットントリコットを入れた。50℃で25分後、10分間隔で0.06部、0.12部そして0.22部ずつ合計0.4部の焼成した炭酸ナトリウムを加え、さらに5分間温度を50℃に保った。この混合物を15分かけて60℃に加熱し、60℃で1時間染色を続けた。染色された材料を熱い脱イオン水の流水(60℃±10℃)で2分間、次いで熱い水道水の流水(50℃±10℃)で2分間洗浄した。これを500部の脱イオン水(添加剤を含まない)沸騰水中で20分間洗浄した。その後、この材料を以下のようにして洗浄した。
熱い脱イオン水の流水(60℃±10℃)で2分間
熱い水道水の流水(50℃±10℃)で2分間
冷たい水道水の流水(15℃±5℃)で2分間、次いで
遠心し、電気制御タンブルドライヤーで乾燥した。
優れた堅牢性を有する黄橙色のコットン染色が得られた。この染色は光及び湿潤堅牢性に特に優れており、酸化に対して安定であり、そしてとても高い定着率を有していた。
適用例B
100部の脱イオン水中の8部の焼成した硫酸ナトリウム及び0.13部の実施例1の染料の溶液を含む50℃の染料槽に10部の漂白したコットントリコットを入れた。50℃で25分後、10分間隔で0.05部、0.1部及び0.15部づつ合計0.3部の32%NaOH溶液及び0.08部、0.16部及び0.26部づつ合計0.5部の焼成した炭酸ナトリウムを加え、さらに5分間温度を50℃に保った。この混合物を15分かけて60℃に加熱し、60℃で1時間染色を続けた。染色された材料を熱い脱イオン水の流水(60℃±10℃)で2分間、次いで熱い水道水の流水(50℃±10℃)で2分間洗浄した。これを500部の脱イオン水(添加剤を含まない)沸騰水中で20分間洗浄した。その後、この材料を以下のようにして洗浄した。
熱い脱イオン水の流水(60℃±10℃)で2分間
熱い水道水の流水(50℃±10℃)で2分間
冷たい水道水の流水(15℃±5℃)で2分間、次いで
遠心し、電気制御タンブルドライヤーで乾燥した。
洗浄及び乾燥後、適用例Aにより形成した染色と同じ特性を有する黄橙色のコットン染色が得られた。残りの例の染料もしくはその染料混合物も適用例A及びBと同様の方法で染色するために用いた。得られた染色は優れた堅牢性を有しかつ優れた定着率を有していた。
適用例C
40部の実施例1の染料
100部の尿素
350部の水
500部の4%アルギン酸ナトリウム増粘剤
10部の炭酸水素ナトリウム
を有するプリントペーストを従来のプリント法によりコットン材料に適用した。プリントされた材料を102〜104℃で4〜8分間蒸煮し、次いで冷水及び熱水洗浄した。定着されたコットン材料を適用例Aと同様にして沸騰水中で洗浄し、乾燥した。得られた黄橙色のプリントはすべてにおいて堅牢性が優れていた。
残りの例の染料もしくは実施例1〜32の染料混合物も適用例Cと同様にしてコットンのプリントに用いてよい。すべてにおいて、堅牢性に優れ、定着率が良好なプリントが得られた。
Claims (10)
- R1が水素を表す、請求項1又は2記載の染料及びその塩。
- R2がNHCONH2もしくはNHCOCH3を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料及びその塩。
- -SO2-Zがアゾ基に対しメタ位に結合している、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料及びその塩。
- -SO2-Zが5位に結合している、請求項1〜5のいずれか1項に記載の染料及びその塩。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の染料、その塩もしくはその混合物により、ヒドロキシ基含有もしくは窒素含有基材を染色もしくはプリントする方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4425222.6 | 1994-07-16 | ||
DE4425222A DE4425222A1 (de) | 1994-07-16 | 1994-07-16 | Neue Farbstoffe |
DE4435380.4 | 1994-10-04 | ||
DE19944435380 DE4435380A1 (de) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | Neue Farbstoffe |
PCT/EP1995/002779 WO1996002593A1 (en) | 1994-07-16 | 1995-07-14 | Reactive monoazo dyestuffs |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10504330A JPH10504330A (ja) | 1998-04-28 |
JP3829992B2 true JP3829992B2 (ja) | 2006-10-04 |
Family
ID=25938426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50469896A Expired - Lifetime JP3829992B2 (ja) | 1994-07-16 | 1995-07-14 | 反応性モノアゾ染料 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5747657A (ja) |
EP (1) | EP0772652B1 (ja) |
JP (1) | JP3829992B2 (ja) |
KR (1) | KR100384916B1 (ja) |
CN (1) | CN1090655C (ja) |
BR (1) | BR9508283A (ja) |
DE (1) | DE69522455T2 (ja) |
ES (1) | ES2162931T3 (ja) |
MX (1) | MX9700356A (ja) |
PT (1) | PT772652E (ja) |
TR (1) | TR199500857A2 (ja) |
WO (1) | WO1996002593A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3649749B2 (ja) * | 1992-04-20 | 2005-05-18 | ダイスタージャパン株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
AU6947498A (en) * | 1998-04-02 | 1999-10-25 | Procter & Gamble Company, The | Reactive dye compounds |
US6713613B1 (en) | 1999-05-19 | 2004-03-30 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6716969B1 (en) | 1999-05-19 | 2004-04-06 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6869453B1 (en) | 1999-10-01 | 2005-03-22 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6723834B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-04-20 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6790943B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-09-14 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6736864B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-05-18 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
GB0113307D0 (en) * | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
GB0124842D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
CA2483933A1 (en) * | 2002-04-27 | 2003-11-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Water-soluble fiber-reactive dyes, preparation thereof and use thereof |
KR101161891B1 (ko) * | 2003-10-29 | 2012-07-03 | 바스프 에스이 | 가죽의 반응성 염색 방법 |
DE102004010950A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Basf Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von ß-Sulfatoethylsulfonylanilin-2-sulfonsäure |
BRPI0509627B1 (pt) * | 2004-04-06 | 2016-11-29 | Archroma Ip Gmbh | mistura de corantes, processo de tingimento tricromático ou bicromático para tingimento ou impressão de substratos orgânicos contendo grupos hidróxi ou contendo nitrogênio, e substratos tingidos ou impressos a partir da referida mistura e do referido processo |
WO2009002867A2 (en) | 2007-06-26 | 2008-12-31 | Nutrition 21, Inc. | Multiple unit dosage form having a therapeutic agents in combination with a nutritional supplement |
PT2464694E (pt) | 2009-08-14 | 2014-05-19 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Corantes azo reativos sobre fibras, a sua preparação e o seu uso |
CN106433216B (zh) * | 2016-10-12 | 2018-04-20 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 黄色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3819752A1 (de) * | 1988-06-10 | 1989-12-21 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE3927790A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE3940266A1 (de) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Azofarbstoffe und deren verwendung |
GB2239024B (en) * | 1989-12-16 | 1993-04-21 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive dyestuffs |
JP3649749B2 (ja) * | 1992-04-20 | 2005-05-18 | ダイスタージャパン株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
-
1995
- 1995-07-14 PT PT95926893T patent/PT772652E/pt unknown
- 1995-07-14 ES ES95926893T patent/ES2162931T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 US US08/765,786 patent/US5747657A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 CN CN95194146A patent/CN1090655C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 JP JP50469896A patent/JP3829992B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 DE DE69522455T patent/DE69522455T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 KR KR1019970700254A patent/KR100384916B1/ko active IP Right Grant
- 1995-07-14 MX MX9700356A patent/MX9700356A/es unknown
- 1995-07-14 BR BR9508283A patent/BR9508283A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-14 TR TR95/00857A patent/TR199500857A2/xx unknown
- 1995-07-14 EP EP95926893A patent/EP0772652B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 WO PCT/EP1995/002779 patent/WO1996002593A1/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69522455T2 (de) | 2002-04-18 |
ES2162931T3 (es) | 2002-01-16 |
CN1152930A (zh) | 1997-06-25 |
TR199500857A2 (tr) | 1996-06-21 |
EP0772652B1 (en) | 2001-08-29 |
PT772652E (pt) | 2002-02-28 |
WO1996002593A1 (en) | 1996-02-01 |
KR100384916B1 (ko) | 2003-10-10 |
JPH10504330A (ja) | 1998-04-28 |
DE69522455D1 (de) | 2001-10-04 |
CN1090655C (zh) | 2002-09-11 |
TR199500857A3 (ja) | 1996-06-21 |
MX9700356A (es) | 1997-04-30 |
EP0772652A1 (en) | 1997-05-14 |
KR970704836A (ko) | 1997-09-06 |
BR9508283A (pt) | 1997-12-23 |
US5747657A (en) | 1998-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3829992B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料 | |
KR20020079999A (ko) | 섬유 반응성 디스아조 화합물 | |
JP2747500B2 (ja) | 繊維反応性フタロシアニン染料 | |
KR100716390B1 (ko) | 아조 염료 | |
JPH0925427A (ja) | 繊維用反応性染料 | |
JP4545931B2 (ja) | モノアゾ反応染料 | |
KR20030092040A (ko) | 섬유 반응성 모노아조 염료 | |
EP0611259B1 (en) | Fibre-reactive phthalocyanine dyes | |
JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
JPS6354310B2 (ja) | ||
JP3657625B2 (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
JPH0564185B2 (ja) | ||
JPH0778176B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
JP3792748B2 (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
JPS5817166A (ja) | 反応性染料、その製造及び利用 | |
EP0983321A1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
KR100236804B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 화합물 | |
EP0013996A2 (en) | Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles | |
KR100294994B1 (ko) | 섬유-반응성모노아조염료 | |
JP2004506060A (ja) | 有機化合物 | |
KR100286149B1 (ko) | 섬유 반응성 프탈로시아닌 염료 | |
JPS5815559A (ja) | 二官能型反応性化合物 | |
JPH0420948B2 (ja) | ||
JP2005509714A (ja) | 繊維反応性アゾ染料 | |
JP2005523341A (ja) | 新規ホルマザン反応性染料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060706 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090721 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100721 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110721 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110721 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120721 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130721 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |