KR20020079999A - 섬유 반응성 디스아조 화합물 - Google Patents

섬유 반응성 디스아조 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염, 또는 상기 화합물 또는 그의 염의 혼합물에 관한 것이다:
화학식 Ⅰ
상기 식에서,
치환기는 청구항 제 1 항에 정의된 바와 동일한 의미를 갖는다.
상기 화합물은 히드록시기-함유 및 질소-함유 유기 기재를 염색 및 날염하는데 있어서 섬유 반응성 염료로서 유용하다.

Description

섬유 반응성 디스아조 화합물{FIBER-REACTIVE DISAZO COMPOUNDS}
본 발명은 화학식 Ⅰ의 섬유 반응성 디스아조 화합물, 그의 제조방법 및 염색 또는 날염 방법에서의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다. 상기 화합물은 임의의 통상적인 염색 또는 날염 방법에서 섬유 반응성 염료로서 사용하기에 적합하다.
본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염, 또는 상기 화합물의 혼합물 또는 그의 염의 혼합물을 제공한다:
상기 식에서,
X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y(여기서, Y는 -OH 또는 알칼리 조건에서 분해될 수 있는 기임)이고,
R1은 -H, -SO3H,-COOH, -OCH3또는 -CH3이고,
R2는 C1-4알킬 또는 C1-4히드록시알킬이고,
Z는 -Cl 또는 -F이다.
화학식 Ⅰ의 바람직한 화합물에서 Y는 -OSO3H, -Cl 또는 -SSO3H이다.
화학식 Ⅰ의 추가의 바람직한 화합물에서 R1은 -H 또는 -SO3H이다.
화학식 Ⅰ의 추가의 바람직한 화합물에서 R2는 -CH3, -CH2CH3또는 -CH2CH2OH이다.
화학식 Ⅰ의 더욱 바람직한 화합물에서 Y는 -OSO3H이다.
화학식 Ⅰ의 더욱 바람직한 화합물에서 R1은 -H이다.
화학식 Ⅰ의 더욱 바람직한 화합물에서 R2는 -CH3또는 -CH2CH3이다.
화학식 Ⅰ의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ⅰa, 그의 염 또는 이들의 혼합물에 해당한다:
상기 식에서,
R2는 -CH3또는 -CH2CH3이고, Z는 -Cl 또는 -F이다.
화학식 Ⅰ의 화합물이 염의 형태로 존재할 때, 대응하는 염이 수용성이면 설포, 설페이토 및 임의의 카르복시기와 결합되는 양이온은 중요하지 않고, 섬유 반응성 염료 분야에서 통상적인 비발색단 양이온 중 임의의 것일 수 있다. 이러한 양이온의 예로는 알칼리 금속 양이온 및 비치환되거나 치환된 암모늄 양이온, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄, 및 모노-, 디- 및 트리-에탄올암모늄이 있다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속 양이온 및 암모늄이고, 가장 바람직한 것은 나트륨이다.
화학식 Ⅰ의 화합물에서 설포기의 양이온은 동일하거나 다를 수 있고, 예를 들어, 상기 양이온들의 혼합물일 수도 있으며, 이는 화학식 Ⅰ의 화합물이 혼합된 염의 형태로 존재할 수 있음을 의미한다.
본 발명은 하기 화학식 Ⅱ의 화합물을 하기 화학식 Ⅲ의 디아조화 아민과 커플링시키는 것을 특징으로 하는 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 이들의 혼합물의 제조방법을 추가로 제공한다:
화학식 Ⅱ의 화합물은 디아조화 및 적절한 아민과 1-아미노-8-히드록시나프탈렌-디설폰산의 커플링에 의해 수득된다.
화학식 Ⅲ의 화합물은 적절한 아미노 출발물질과 2,4,6-트리플루오로트리아진 또는 2,4,6-트리클로로트리아진의 축합 생성물과 2,4-디아미노벤젠설폰산의 반응에 의해 수득된다.
아미노 화합물과 2,4,6-트리플루오로트리아진의 축합 반응은 그 차제로서 공지된 방법으로, 바람직하게는 -10 내지 10 ℃, 더욱 바람직하게는 -5 내지 0 ℃ 및 약 4 내지 7 의 pH에서 수행된다. 아미노 화합물과 2,4,6-트리클로로트리아진의 축합 반응은 그 자체로서 공지된 방법으로, 바람직하게는 0 내지 50 ℃, 더욱 바람직하게는 10 내지 20 ℃ 및 약 4 내지 7 의 pH에서 수행된다.
디아조화 및 커플링 반응은 통상적인 방법에 따라 수행된다. 즉, 커플링 반응은 5 내지 30 ℃에서 수행하는 것이 바람직하며, 화학식 Ⅱ의 화합물에 대한 제 1 커플링은 pH 0 내지 4의 산성 매질에서, 화학식 Ⅰ의 화합물에 대한 제 2 커플링은 pH 4 내지 9의 약염기성 매질에서 수행한다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 공지된 방법에 따라, 예를 들어, 알칼리 금속 염을 사용한 통상적인 염석, 여과, 및 선택적인 진공 및 약간 고온에서의 건조에 의해 분리할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 반응 및 분리 조건에 따라, 유리산, 바람직하게는 염 형태 또는, 예를 들어 상기 양이온들 중 하나 이상을 함유하는 균질한 혼합 염 형태로 수득된다. 상기 화합물은 통상적인 수단에 의해 유리산으로부터 염 형태 또는 염 형태의 혼합물로, 또는 그 반대로, 또는 하나의 염 형태에서 다른 염 형태로 전환될 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물 및 이들의 혼합물은 히드록시기- 또는 질소-함유 유기 기재 상에 염색 또는 날염하기 위한 섬유 반응성 염료로서 유용하다. 바람직한 기재는 가죽 및 천연 또는 합성 폴리아미드, 특히 천연 또는 재생 셀룰로오즈를 포함하는 섬유 재료, 예를 들어 면, 비스코스(viscose), 리오셀(lyocell) 섬유 및 스펀 레이온이 바람직하다. 가장 바람직한 기재는 면을 포함하는 직물 재료이다.
염색 또는 날염은 섬유 반응성 염료 분야에서 통상적인 공지된 방법에 따라 수행된다. 바람직하게는, 화학식 Ⅰ의 화합물의 경우 염착법은 30 내지 100 ℃, 특히 40 내지 80 ℃ 범위내의 온도에서 각각 수행되며, 이때 염료액 대 직물의 비는 6:1 내지 30:1이며, 10:1 내지 20:1이 더욱 바람직하다.
본 발명의 화합물은 공지된 섬유 반응성 염료와의 상용성이 양호하다. 본 발명의 화합물은 단독으로, 또는 일반적인 견뢰성 및 염욕으로부터 섬유로 염착할 수 있는 능력의 정도와 같은 유사한 염색 특성을 갖는 동일한 부류의 적합한 섬유 반응성 염료와 조합하여 적용될 수 있다. 이러한 조합 혼합물로 수득된 염색물은 양호한 견뢰성을 갖고 단일 염료로 수득된 염색물에 필적한다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 염료로서 사용되었을 때 양호한 염착 및 고착 수율을 나타낸다. 또한, 고착되지 않은 임의의 화합물은 기재로부터 쉽게 세척된다. 화학식 Ⅰ의 화합물로부터 유도된 염색물 및 날염물은 양호한 광 견뢰성 및 양호한 습윤 견뢰성(예를 들어, 세척액, 물, 해수 및 땀 견뢰성)을 나타낸다. 또한, 이들은 염소화수, 히드로클로라이드 표백제, 퍼옥사이드 표백제 및 퍼보레이트-함유 세제와 같은 산화제에 대해 양호한 저항성을 나타낸다.
본 발명의 신규한 염료는 또한 히드록시기- 또는 질소-함유 유기 기재 상에 수행되는 잉크젯 방법에 적합한 날염용 잉크를 제조하는데 사용할 수 있다. 바람직한 기재는 종이, 가죽, 및 천연 및 합성 폴리아미드, 특히 천연 또는 재생 셀룰로오즈를 포함하는 섬유 재료, 예를 들어 면, 비스코스, 리오셀 섬유 및 스펀 레이온이 바람직하다. 가장 바람직한 기재는 종이 및 면을 포함하는 직물 재료이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다. 하기 실시예에서 모든 부 및 백분율은 달리 기재하지 않는한 중량을 기준으로 하고, 모든 온도는 섭씨로 나타낸다.
실시예 1
1,500부의 물에 309부의 4-(2'-설페이토에틸설포닐)아닐린 및 175부의 농축 염산을 교반하면서 넣고, 약 600부의 얼음을 가하여 현탁액을 약 0 내지 5 ℃로 냉각시킨다. 상기 온도에서 약 190부의 40 % 아질산나트륨 용액을 적가하고, 동시에 319부의 1-아미노-8-히드록시나프탈렌-3,6-디설폰산을 1,000부의 물에 현탁시킨다.이 현탁액을 제 1 디아조 현탁액과 합하고, pH 값을 약 1,270부의 15 % 탄산나트륨 용액을 가하여 5 내지 6으로 증가시킨다. 이 모노아조 염료는 하기 화학식 1a에 해당한다:
한편, 340부의 3-에틸아미노-벤젠(2'-설페이토에틸설폰)을 1,200부의 물에 용해시키고, 15 % 탄산나트륨 용액을 사용하여 pH를 5로 조정한 후, 얻어진 혼합물을 5 내지 10 ℃로 냉각시킨다. 상기 온도에서 400부의 얼음/물 중의 203부의 2,4,6-트리클로로트리아진의 교반 현탁액을 20분 동안 가한다. 반응 혼합물을 20분 동안 추가로 교반한다. 이어서, 15 % 탄산나트륨 용액을 가하여 pH를 6.5 내지 7로 증가킨다. 반응이 끝나면, 온도를 30 내지 35 ℃로 증가시키고, 197부의 2,4-디아미노벤젠설폰산을 900부의 물 중의 140부의 농축 가성 소다 용액으로 용해시켜 제조된 용액을 반응 혼합물에 적가한다. 첨가하는 동안 온도는 30 내지 40 ℃로 유지하고 pH는 7로 유지한다.
반응 혼합물을 0 내지 5 ℃로 냉각시키고, 191부의 40 % 아질산나트륨 용액을 가하여 디아조화시킨다. 디아조화 반응이 끝난 후, 디아조 현탁액을 모노아조 염료 용액에 가한다. 약 75부의 15 % 탄산나트륨 용액을 가하여 pH 값을 6 내지 8로 추가로 증가시킨 후, 수득한 용액을 분사 건조한다. 셀룰로오즈 섬유를 진한 감색 색조로 염색하는, 검푸른 염을 함유하는 분말 약 2,000부가 수득된다. 이 염료는 하기 화학식 1b에 해당하고 수득된 염색물은 우수한 견뢰성을 가지며, 이로 인해 고착되지 않은 염료는 심지어 진한 염색물로부터도 쉽게 세척될 수 있다:
실시예 2
실시예 1에서 언급한 바와 같이, 화학식 Ⅰa의 모노아조 염료 용액을 제조한다. 340부의 3-에틸아미노-벤젠(2'-설페이토에틸설폰)을 1,200부의 물에 용해시키고, 15 % 탄산나트륨 용액을 사용하여 pH를 5로 조정한 후, 얻어진 혼합물을 -10 내지 -5 ℃로 냉각시킨다. 상기 온도에서, 154부의 2,4,6-트리플루오로트리아진을 60분 동안 가하고, 15 % 탄산나트륨 용액을 가하여 pH를 5 내지 5.2로 유지한다. 반응이 끝나면, 냉각욕을 제거하고, 197부의 2,4-디아미노벤젠설폰산을 900부의 물 중의 140부의 농축 가성 소다 용액으로 용해시켜 제조된 용액을 반응 혼합물에 적가한다. 첨가하는 동안 온도는 10 내지 15 ℃로 유지하고 pH는 7로 유지한다.
반응 혼합물을 0 내지 5 ℃로 냉각시키고, 191부의 40 % 아질산나트륨 용액을 가하여 디아조화시킨다. 디아조화 반응이 끝난 후, 디아조 현탁액을 화학식Ⅰa의 모노아조 염료 용액에 가한다. 약 75부의 15 % 탄산나트륨 용액을 가하여 pH 값을 6 내지 8로 추가로 증가시키고, 수득된 용액을 분사 건조한다. 셀룰로오즈 섬유를 진한 남색 색조로 염색하는, 검푸른 염을 함유하는 분말 약 2,000부가 수득된다. 이 염료는 하기 화학식 Ⅳ에 해당한다:
하기 실시예 3 내지 12를 실시예 1 및 2에 기술된 방법에 따라 제조한다.
실시예 환 ASO2(Pos.) R1 환 BSO3H(Pos.) Z R2 환 CSO2(Pos.)
3 4 SO3H 3 Cl CH3 4
4 4 H 3 Cl CH3 4
5 4 H 3 Cl C2H5 4
6 4 H 3 Cl C2H5 3
7 4 H 4 Cl C2H5 3
8 4 SO3H 4 Cl CH3 3
9 4 H 3 F CH3 3
10 4 OCH3 3 F C2H5 3
11 4 SO3H 3 F CH3 4
12 4 SO3H 4 F CH3 4
적용 실시예 A
실시예 1의 0.3부의 염료를 100부의 탈염수에 용해시키고 3 g의 글라우버(Glauber)염(하소됨)을 가한다. 염욕을 50 ℃로 가열한 후, 10부의 면 직물(표백됨)을 가한다. 50 ℃에서 30분 후, 0.4부의 탄산나트륨(하소됨)을 염욕에 가한다. 탄산나트륨을 가하는 동안 온도를 50 ℃로 유지한다. 이어서, 염욕을 60 ℃로 가열하고, 60 ℃에서 1시간 동안 추가로 염색을 수행한다.
이어서, 염색된 직물을 차가운 수돗물로 3분 동안 헹군 후, 뜨거운 수돗물로 3분 동안 추가로 헹군다. 염색물을 0.25부의 마르세유(Marseille) 비누의 존재 하에서 500부의 탈염수에서 15 분 동안 삶아서 세척한다. 뜨거운 수돗물로 헹구고(3분 동안) 원심분리한 후, 염색물을 캐비넷 건조기에서 약 70 ℃에서 건조한다. 양호한 견뢰성, 특히 높은 습윤 견뢰성을 나타내는 진한 감색의 염색 직물이 수득되며, 이는 산화작용에 대해 안정하다.
적용 실시예 B
100부의 탈염수 및 3 g의 글라우버염(하소됨)을 함유하는 염욕에 10부의 면직물(표백됨)을 가한다. 염욕을 10분 이내에 50 ℃로 가열하고, 실시예 1의 0.5부의 염료를 가한다. 50 ℃에서 추가의 30분 후, 1부의 탄산나트륨(하소됨)을 가한다. 이어서, 염욕을 60 ℃로 가열하고 60 ℃에서 추가의 45분 동안 염색을 계속한다.
염색된 직물을 적용 실시예 A의 방법에 따라 차가운 수돗물로 헹구고, 뜨거운 수돗물로 헹군 후 삶아서 세척한다. 헹구고 건조한 후에 진한 감색의 염색 직물이 수득되며, 이는 적용 실시예 A에 나타낸 바와 같이 양호한 견뢰성을 갖는다.
유사하게, 실시예 2 내지 12의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 이용하여 적용 실시예 A 또는 B에 기술된 방법에 따라 면을 염색한다. 이렇게 하여 수득된 면 염색물은 진한 감색이고 양호한 견뢰성을 나타낸다.
적용 실시예 C
하기와 같이 이루어진 날염 페이스트를 통상적인 날염법에 따라 면직물에 적용한다.
실시예 1의 염료 40부
우레아 100부
물 350부
4 % 알긴산나트륨 증점제 500부
중탄산나트륨 10부
합계 1,000부
날염된 직물을 102 내지 104 ℃에서 증기로 4 내지 8분 동안 건조시키고 고착시킨다. 상기 직물을 (적용 실시예 A에 기술된 방법에 따라) 차가운 수돗물로 헹구고, 뜨거운 수돗물로 헹군 후, 삶아서 세척하고 건조한다. 진한 감색 날염물이 수득되며, 이는 양호한 견뢰성을 나타낸다.
유사하게, 실시예 2 내지 12의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 이용하여 적용 실시예 C에 나타낸 방법에 따라 면을 날염한다. 수득된 날염물은 모두 진한 감색이고 양호한 견뢰성을 나타낸다.
적용 실시예 D
실시예 1에서 수득된 2.5부의 염료를 20부의 디에틸렌글리콜 및 77.5부의 물의 혼합물에서 25 ℃에서 교반하면서 용해시켜 잉크젯 날염에 적합한 날염 잉크를 수득한다.
실시예 2 내지 12의 염료 또는 실시예 1 내지 12의 염료의 혼합물도 또한 적용 실시예 D에 기술된 방법과 유사한 방법으로 사용될 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염, 또는 상기 화합물 또는 그의 염의 혼합물:
    화학식 Ⅰ
    상기 식에서,
    X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y(여기서, Y는 -OH 또는 알칼리 조건에서 분해될 수 있는 기임)이고,
    R1은 -H, -SO3H, -COOH, -OCH3또는 -CH3이고,
    R2는 C1-4알킬 또는 C1-4히드록시알킬이고,
    Z는 -Cl 또는 -F이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Y가 -OSO3H, -Cl 또는 -SSO3H인 화학식 1의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1이 -H 또는 -SO3H인 화학식 1의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R2가 -CH3, -CH2CH3또는 -CH2CH2OH인 화학식 1의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    Y가 -OSO3H인 화학식 1의 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R1이 -H인 화학식 1의 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    R2가 -CH3또는 -CH2CH3인 화학식 1의 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 Ⅰa 또는 그의 염, 또는 상기 화합물 또는 그의 염의 혼합물에 해당하는 화합물:
    화학식 Ⅰa
    상기 식에서,
    R2는 -CH3또는 -CH2CH3이고, Z는 -Cl 또는 -F이다.
  9. 하기 화학식 Ⅱ의 화합물을 하기 화학식 Ⅲ의 디아조화 아민과 커플링시키는 것을 특징으로 하는 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 이들의 혼합물의 제조방법:
    화학식 Ⅱ
    화학식 Ⅲ
  10. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 염료 또는 염료의 혼합물을 사용하는것을 포함하는 잉크젯 날염 잉크의 제조방법.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 그의 염 또는 이들의 혼합물을 사용하여 염색 또는 날염을 수행하는, 히드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재의 염색 또는 날염 방법.
  12. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 그의 염 또는 이들의 혼합물로 염색 또는 날염된 히드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재.
  13. 제 12 항에 있어서,
    제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 그의 염 또는 이들의 혼합물로 염색 또는 날염된 면으로 이루어지거나 이를 함유하는 직물 재료.
  14. 실시예 1 내지 12 중 임의의 실시예와 관련하여 상기에 기술된 화합물.
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