JP2010031289A - 繊維反応性モノアゾ染料 - Google Patents

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Abstract

【課題】繊維反応性染料の提供。
【解決手段】下式（Ｉ）（置換基は請求項１定義されたとおりである。）
Figure 2010031289

の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、繊維反応性染料、その製造方法およびその染料の、水酸基含有または窒素含有有機基材の染色または印刷のための使用に関する。
本発明により、下式（Ｉ）
Figure 2010031289
 ［式中、
Ｒ1は、−Ｃ2Ｈ5基であり、
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈまたは−ＯＣ1-2アルキルであり、
Ｘは、ハロゲン基であり、また
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表し（式中、Ｚは、アルカリにより脱離できる基である。）、また
下式
Figure 2010031289
 で表される置換基の結合位置は、２位、４位、５位および６位である。］
の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
［ただし、
（ｉ）下式
Figure 2010031289
 （式中、ＸおよびＹは、上記定義と同じ意味を有し、またＲ4は、メチルまたはエチルを意味する。）
の化合物は、保護の範囲から除外され、また
（ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］、
が提供される。
式（Ｉ）の化合物において、アルキル基は、線状でも分枝状でもよい。好ましくは、Ｘは、ＣｌまたはＦである。好ましくは、Ｚは、−ＯＳ3ＯＨ基である。
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1は、−Ｃ2Ｈ5基である。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈまたは−ＯＣ1-2アルキルであり、より好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、Ｈである。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｙ基は、３、４または５位、より好ましくは４位においてフェニル環に結合している。
式（Ｉ）による好ましい化合物は、下式（Ｉａ）
Figure 2010031289
 ［式中、
Ｘ'は、ＣｌまたはＦであり、
Ｒ'1は、−Ｃ2Ｈ5であり、
Ｒ'2およびＲ'3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣ1-2アルキル、特にＨ、−ＣＨ3、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣＨ3であり、また
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（式中、Ｚは、アルカリで脱離される基である。）を表す。］
の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
［ただし、
（ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］
を有する。
式（Ｉ）によるより好ましい化合物は、下式（Ｉａ'）
Figure 2010031289
 ［式中、
Ｘ'は、ＣｌまたはＦであり、
Ｒ'1は、−Ｃ2Ｈ5であり、
Ｒ'2およびＲ'3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣ1-2アルキル、特にＨ、−ＣＨ3、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣＨ3であり、また
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（式中、Ｚは、−ＯＳＯ3Ｈ基である。）を表す。］
の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
［ただし、
（ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］、
を有する。
式（Ｉ）の繊維反応性染料が、塩の形態である場合、スルホ基と会合したカチオンは、対応塩が実質的に水溶性である限り、限定的ではなく、繊維反応性染料の分野で知られたいずれの非発色性カチオンであってもよい。そのようなカチオンの例として、アルカリ金属カチオン、例えばカリウム、リチウムまたはナトリウムイオン、およびアンモニウムカチオン、例えばモノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチル、またはモノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−エチルアンモニウムカチオンがある。これらカチオンは、同じでもまたは異なっていてもよい。つまり、その化合物は、混合塩の形であってもよい。
本発明の他の態様において、
式（Ｉｂ）の化合物
Figure 2010031289
 式（Ｉｃ）の化合物
Figure 2010031289
 を含む混合物、および、
式（Ｉｄ）の化合物
と式（Ｉｅ）の化合物
Figure 2010031289
 の混合物、
（式中、全ての置換基は、上記定義のとおりである。）
が提供される。そのような混合物の製造方法によると、各置換基は、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）において同じ意味を有し、全ての基は、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）において、同じ位置に固定されている。
好ましい混合物は、式（Ｉｂ）の化合物、約５〜４５質量％、式（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の化合物の混合物、約４０〜５５質量％、式（Ｉｃ）の化合物、約５〜５０質量％を含む。混合物の合計は、１００％である。各質量パーセント（ｗｔ％）は、３成分の合計量を示す。
式（Ｉ）の繊維反応性染料、またはそれらの混合物、または式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）の化合物の混合物は、他の公知の染料と良好な相溶性を示す。したがって、それらは、他の染料と混合して組成物を形成し、その組成物は、適当な基材を染色しまたは印刷するのに使用できる。前記その他の染料は、式（Ｉ）の化合物またはその混合物と相溶性がなければならず、つまり、その他の染料は、類似の染色または印刷特性、例えば堅牢度を有していなければならない。
よって、本発明は、他の側面において、式（Ｉ）の繊維反応性染料または式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）の化合物の混合物を含む、染色用または印刷用組成物を提供する。
本発明の他の側面において、式（II）
Figure 2010031289
 （式中、全ての置換基は、上記に定義されたとおりの意味を有する。）
のジアゾ化された化合物を、
式（III）
Figure 2010031289
 （式中、全ての置換基は、上記に定義されたとおりの意味を有する。）
と反応させる工程を含む、
式（Ｉ）の繊維反応性染料またはその塩を製造方法が提供される。
この方法は、好ましくは、０〜４０℃の温度、より好ましくは０〜２５℃の温度で、１〜７の間のｐＨ、より好ましくは１〜６のｐＨで水性媒体中において実施される。
式（Ｉ）の繊維反応性染料は、公知の方法にしたがって、例えば、場合により真空下および僅かに加熱温度下で、塩析、ろ過、および乾燥により単離できる。
反応および／または単離条件に基づいて、式（Ｉ）の繊維反応性染料は、例えば一種またはそれ以上の前記カチオンを含んで、遊離酸、塩または混合塩の形態で得ることができる。式（Ｉ）の繊維反応性染料は、従来の技法を用いて、塩の形態または混合塩の形態から遊離酸の形態に転化できる。
式（III）の化合物は、下式
Figure 2010031289
 （式中、全ての置換基は、上記に定義されたとおりの意味を有する。）
の縮合反応により得られる。
式（II）の化合物は、当業者に知られた普通の出発材料から、公知の合成により得ることができる。
本発明の他の側面において、上記の式（Iｂ)、（Iｃ)、（Iｄ)および（Iｅ)の化合物の混合物の製造方法であって、
式（Ib）
Figure 2010031289
 （式中、全ての置換基は、上記定義のとおりである。）
の化合物とＮａＯＨとを反応させることに特徴がある方法が提供される。
この方法は、好ましくは、１０〜４０℃の温度、６〜１１の間のｐＨで水性媒体中において実施される。
ＮａＯＨ対出発物質（式（Ｉｂ））のモル比の変化により、混合物中のこれら成分の比が変えられ得る。
式（Ｉ）の繊維反応性染料、それらの混合物、または式（Iｂ)、（Iｃ)、（Iｄ)および（Iｅ)の化合物の混合物は、水酸基含有または窒素含有有機基材を染色または印刷するための繊維反応性染料として有用である。好ましい基材は、天然または合成ポリアミド、および特に、天然または再生セルロース、例えば綿、ビスコース、およびスパンレーヨンを含む、皮革および繊維材料である。最も好ましい基材は、綿を含む繊維材料である。
したがって、本発明の他の側面において、式（Ｉ）の繊維反応性染料、その塩またはそれらの混合物、あるいは式（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の化合物の混合物の、水酸基含有または窒素含有有機基材の染色または印刷のための繊維反応性染料としての使用が提供される。
染色および印刷は、繊維反応性染料分野で従来知られた方法により実施できる。
好ましい染色方法において、用尽染色法が４０〜１００℃の範囲、好ましくは５０〜８０℃の範囲の温度で使用される。式（I)の繊維反応性染料またはそれらの混合物、あるいは式（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の化合物の混合物は、良好な用尽性（exhaust）および染着性（fixation yield）を与える。さらに全ての染着していない染料は、基材から容易に洗い流される。
好ましい印刷方法において、パジング（padding）法、例えばパッド−スチーム法、パッド−熱固定法、パッド−ドライ法、パッド−バッチ法、パッド−ジグ法およびパッド−ロール法が使用される。
また、印刷は、インクジェット法を用いて実施できる。インクジェットインクの製造は、式（Ｉ）またはその塩、あるいはそれらの混合物若しくは式（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の化合物の混合物による染料、または染料の混合物の使用を含む。その繊維反応性染料により得られる染色および印刷は、良好な染色堅牢度を示す。
染料および染料混合物は、繊維により非常に迅速に吸収されるので、例えば連続染色工程において迅速な工程サイクルが得られる。染着性は、同様に良好である。
染料混合物を使用して得られる染色と印刷は、式（Ｉ）の化合物のみにより得られる染色および印刷堅牢度と比べて遜色ない。
以下の実施例により本発明を説明する。実施例において、全ての部および％は、他に断りがない限り質量部であり、また全ての温度は、摂氏で示される。
実施例１
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸６３．８部、を水６００部中に１０℃〜１５℃の温度で溶解する。ｐＨを水酸化ナトリウム溶液により６〜７に調節する。この溶液を、界面活性剤の存在下に水／氷混合物２００部および２，４，６−トリクロロトリアジン３７部から製造した懸濁液に徐々に添加する。縮合が完了した後、３−エチルアミノフェニル−（２’−スルフェートエチル）スルホンを添加し、１５％炭酸ナトリウム溶液を３〜４時間かけて添加してｐＨを３．５〜４に上げる。下記式（IIIｄ）
Figure 2010031289
 のカップリング成分が得られる。水１２０部、氷１２０部および３０％ＨＣｌ溶液４０部の溶液中の４−アミノフェニル−（２’スルフェートエチル）スルホン５８部を４Ｎの亜硝酸ナトリウム５２部によりジアゾ化する。この反応溶液を式（IIIｄ）のカップリング成分に添加する。ｐＨを、１５％炭酸ナトリウム溶液を添加することにより５〜５．５に調節し、温度を１５〜２０℃に保つ。清澄後、得られた式（Ｉ）
Figure 2010031289
 の化合物を塩析して、濾出し、温度５０℃で乾燥するか、噴霧乾燥により乾燥する。得られた化合物は、セルロース繊維を赤色に染める。得られた染色物は、優れた耐光および湿潤堅牢度を示し、しかも未染着の染料は、深染色物からでさえ、容易に洗出できる。この染料は、塩相中で優れた移染性を有する。
以下の実施例２〜８は、実施例１に記載した方法に従って実施される。
表１／実施例２〜１７
Figure 2010031289
Figure 2010031289
以下の実施例１６〜３１は、実施例１に記載した方法に従って実施される。しかしながら、式（Ｉｂ）による得られた化合物は、ＮａＯＨ２モルを添加することにより式（Ｉｃ）の化合物に反応される。
Figure 2010031289
Figure 2010031289
実施例３１
実施例１の手順が繰り返される。しかしながら、式（IＶ）
Figure 2010031289
 の化合物の塩析に代えて、ＮａＯＨ１モルを温度２５℃、ｐＨ７〜８で添加する。この反応混合物を５時間撹拌する。得られた組成物は、式（IＶ）の化合物約２５ｗｔ％、式（Ｖ）と式（ＶI）の化合物の混合物約５０ｗｔ％、および式（ＶII）の化合物約２５ｗｔ％を含む。
Figure 2010031289
Figure 2010031289
得られた組成物は、セルロース繊維を赤色に染色する。得られた染色物は、優れた耐光および湿潤堅牢度を示し、しかも未染着の染料は、深染色物からでさえ、容易に洗出できる。この染料混合物は、塩相中で優れた移染性を有する。これらの成分の割合は、添加されるＮａＯＨのモル量により変えることができる。
以下の実施例３２〜４５は、実施例３１に記載した方法に従って実施される。得られた染料混合物は、各成分（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の比と同じ比を含む。
表３／実施例３２〜４５
Figure 2010031289
表３／実施例３２〜４５（続き）
Figure 2010031289
応用例Ａ
実施例１の染料０．３部を脱塩水1５０部とＮａＣｌ１２部中に溶解する。染浴を６０℃に加熱し、その後、綿布（漂白済み）１０部を入れる。６０℃で３０分後、炭酸ナトリウム（か焼済み）３部を染浴に添加する。添加は、１０分ごとに、０．１、０．３、０．６および２部の割合で添加される。炭酸ナトリウムの添加中、温度は６０℃に維持される。次いで、染浴を６０℃に加熱して、６０℃でさらに１時間の間染色を行う。その後、染色された布帛を冷流水で３分間洗浄して、その後、温流水で更に３分間洗浄する。染色物を、マルセル石鹸０．２５部の存在下、脱塩水５００部中で、１５分間煮沸下で洗濯する。温流水で（３分間）洗浄し、遠心分離後、染色物を７０℃の箱型乾燥器中で乾燥する。優れた耐光および湿潤堅牢度を有する赤色綿染色物が得られる。
同様に、表１、２および３の染料および染料混合物が応用例Ａに記載された方法に従って、綿を染色するのに用いられる。
応用例Ｂ
脱塩水１００部中にグラウバー塩（か焼済み）８部を含む染浴に綿布（漂白済み）１０部を入れる。染浴を１０分間以内に５０℃に加熱し、実施例３６の染料混合物０．５部を添加する。５０℃でさらに３０分後、炭酸ナトリウム（か焼済み）１部を添加する。その後、染浴を６０℃に加熱して、染色を６０℃でさらに４５分間継続する。染色された布帛を、応用例Ａの方法に従って冷流水で洗浄し、その後温流水で洗浄して、煮沸下に洗濯する。洗浄および乾燥後、赤色染色物が得られる。
同様に、表１、２および３の染料および染料混合物が応用例Ｂに記載された方法に従って、綿を染色するのに用いられる。
応用例Ｃ
製造例３６による染料２０部を、脱塩水１０００部中に溶解して、その後、２７ｗｔ％ケイ酸ナトリウム７５部と３０ｗｔ％水酸化ナトリウム溶液２４部を添加する。この染料溶液を、６５％湿潤含浸量になるようにパッドマングリング脱水により２５℃で漂白さらさ木綿１００部に適用し、その後、この布帛を室温で５時間バッチ処理する。染色された布帛を、応用例Ａに記載されたように、最初は、冷流水で、その後は温水で洗浄して、その後、洗濯する。洗浄および乾燥により、非常に良好な耐光および湿潤堅牢度を有する赤色綿染色物が得られる。
応用例Ｄ
下記の成分からなる印刷インキを従来の印刷法により綿布に適用する。
実施例１の染料 ４０部
尿素 １００部
水 ３５０部
４％アルギン酸ナトリウム増粘剤 ５００部
炭酸水素ナトリウム １０部
合 計 １０００部
印刷された布帛は、乾燥されて、１０２〜１０４℃で４〜８分間、蒸気中で染着される。この印刷物を、（応用例Ａに記載された方法により）、最初は、冷流水で、その後は温水で洗浄して、その後、煮沸下に洗濯し、乾燥する。良好な広範の堅牢度を有する赤色綿染色物が得られる。
同様に、表１、２および３の染料および染料混合物が応用例Ｃに記載された方法に従って、綿を印刷するのに用いられる。
応用例Ｅ
実施例１により得られた染料２．５部を、撹拌下に２５℃において、ジエチレングリコール２０部および水７７．５部の混合物中に溶解して、インクジェット印刷に適した印刷インクを得る。
同様に、表１、２および３の染料および染料混合物が応用例Ｄに記載された方法に類似する方法に従って、利用することもできる。
以下、本願発明に関連する発明の実施形態について列挙する。
［実施形態１］下式（Ｉ）
Figure 2010031289
 ［式中、
Ｒ1は、Ｃ1-4アルキル基または置換されたＣ2-4アルキル基であり、
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＯＣ1-2アルキルまたは−ＮＨ2であり、
Ｘは、ハロゲン基であり、また
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表す（式中、Ｚは、アルカリにより脱離できる基である。）。］
の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
［ただし、
（ｉ）下式
Figure 2010031289
 （式中、ＸおよびＹは、上記定義と同じ意味を有し、またＲ4は、メチルまたはエチルを意味する。）
の化合物は、保護の範囲から除外され、また
（ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］。
［実施形態２］Ｒ1は、Ｃ1-2アルキル基、またはＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＨ2によりモノ置換されたＣ2-4アルキル基であり、またＸは、ＣｌまたはＦである、実施形態１に記載の式（Ｉ）の化合物。
［実施形態３］Ｒ1は、−Ｃ2Ｈ5基である、実施形態２に記載の式（Ｉ）の化合物。
［実施形態４］Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈまたは−ＯＣ1-2アルキルである、実施形態1〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
［実施形態５］下式（Ｉ'ａ）
Figure 2010031289
 ［式中、
Ｘ'は、ＣｌまたはＦであり、
Ｒ'1は、Ｃ1-2アルキル基、特に−Ｃ2Ｈ5、またはＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＨ2によりモノ置換されたＣ2-4アルキル基であり、
Ｒ'2およびＲ'3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣ1-2アルキル、特にＨ、−ＣＨ3、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣＨ3であり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（式中、Ｚは、−ＯＳＯ3Ｈ基である。）を表す。］
の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
［ただし、
（ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］。
［実施形態６］式（Ｉ）の化合物に係る式（Ｉｂ）の化合物
Figure 2010031289
 と式（Ｉ）に係る式（Ｉｃ）の化合物
Figure 2010031289
 を含む混合物、および、
式（Ｉ）の化合物に係る式（Ｉｄ）の化合物
と式（Ｉ）に係る式（Ｉｅ）の化合物
Figure 2010031289
 の混合物
（式中、全ての置換基は、実施形態１〜５のいずれかに一項に定義された意味を有し、また各置換基は、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）において同じ意味を有し、全ての基は、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）において、同じ位置に固定されている。）。
［実施形態７］式（II）
Figure 2010031289
 のジアゾ化化合物（式中、Ｙ、Ｒ2およびＲ3は、実施形態１〜６のいずれか一項に定義された意味を有する。）と、
式（III）
Figure 2010031289
 の化合物（式中、Ｘ、ＹおよびＲ1は、実施形態１〜６のいずれか一項に定義された意味を有する。）とを反応させる工程を含む、実施形態１〜５に定義された式（Ｉ）の繊維反応性染料またはその塩を製造する方法。
［実施形態８］式（Ｉｂ）
Figure 2010031289
 の化合物（式中、全ての置換基は、実施形態１〜７のいずれか一項に定義されたものである。）とＮａＯＨとを反応させることを特徴とする、実施形態６に記載された混合物の製造方法。
［実施形態９］実施形態１〜６のいずれか一項に定義された式（Ｉ）の繊維反応性染料またはその混合物の、水酸基含有または窒素含有有機基材の染色、印刷またはインクジェット印刷のための使用。
［実施形態１０］実施形態１〜６のいずれか一項に記載の染料または染料の混合物の使用を含む、インクジェットインクの製造方法。
［実施形態１１］実施形態１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の繊維反応性染料で染色または印刷された水酸基含有または窒素含有有機基材。

Claims (7)

  1. 下式（Ｉ）
    Figure 2010031289
     ［式中、
    Ｒ1は、−Ｃ2Ｈ5基であり、
    Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈまたは−ＯＣ1-2アルキルであり、
    Ｘは、ハロゲン基であり、また
    Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表し（式中、Ｚは、アルカリにより脱離できる基である。）、また
    下式
    Figure 2010031289
     で表される置換基の結合位置は、２位、４位、５位および６位である。］
    の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
    ［ただし、
    （ｉ）下式
    Figure 2010031289
     （式中、ＸおよびＹは、上記定義と同じ意味を有し、またＲ4は、メチルまたはエチルを意味する。）
    の化合物は、保護の範囲から除外され、また
    （ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］。
  2. 下式（Ｉ'ａ）
    Figure 2010031289
     ［式中、
    Ｘ'は、ＣｌまたはＦであり、
    Ｒ'1は、−Ｃ2Ｈ5であり、
    Ｒ'2およびＲ'3は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1-2アルキル、−ＳＯ3Ｈ、または−ＯＣ1-2アルキルであり、
    Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（式中、Ｚは、−ＯＳＯ3Ｈ基である。）を表す。］
    の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物
    ［ただし、
    （ii）ＸがＣｌである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物と、ＸがＦである式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物の混合物は、保護範囲から除外されることを条件とする。］。
  3. 式（Ｉ）の化合物に係る式（Ｉｂ）の化合物
    Figure 2010031289
     と式（Ｉ）に係る式（Ｉｃ）の化合物
    Figure 2010031289
     を含む混合物（式中、全ての置換基は、請求項１又は２に定義された意味を有し、また各置換基は、式（Ｉｂ）および式（Ｉｃ）において同じ意味を有し、全ての基は、式（Ｉｂ）および式（Ｉｃ）において、同じ位置に固定されている。）。
  4. 式（Ｉ）の化合物に係る式（Ｉｄ）の化合物
    Figure 2010031289
     と式（Ｉ）に係る式（Ｉｅ）の化合物
    Figure 2010031289
     を含む混合物
    （式中、全ての置換基は、請求項１又は２に定義された意味を有し、また各置換基は、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）において同じ意味を有し、全ての基は、式（Ｉｄ）および式（Ｉｅ）において、同じ位置に固定されている。）。
  5. 式（II）
    Figure 2010031289
     のジアゾ化化合物（式中、Ｙ、Ｒ2およびＲ3は、請求項１または２に定義された意味を有する。）と、
    式（III）
    Figure 2010031289
     の化合物（式中、Ｘ、ＹおよびＲ1は、請求項１または２に定義された意味を有する。）とを反応させる工程を含む、請求項１に定義された式（Ｉ）の化合物またはその塩および／またはそれらの混合物を製造する方法。
  6. 式（Ｉｂ）
    Figure 2010031289
     の化合物（式中、全ての置換基は、請求項１または２に定義されたものである。）とＮａＯＨとを反応させることを特徴とする、請求項３に記載された混合物の製造方法。
  7. 請求項１〜４のいずれか一項に定義された式（Ｉ）の化合物またはその混合物の、水酸基含有または窒素含有有機基材の染色、印刷またはインクジェット印刷のための使用。
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