TWI297716B - Fiber-reactive mono-azo dyes - Google Patents

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TWI297716B
TWI297716B TW091107834A TW91107834A TWI297716B TW I297716 B TWI297716 B TW I297716B TW 091107834 A TW091107834 A TW 091107834A TW 91107834 A TW91107834 A TW 91107834A TW I297716 B TWI297716 B TW I297716B
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Roland Wald
Markus Gisler
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Clariant Int Ltd
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Description

1297716 五、發明說明（1) 本發明係關於纖維反應性染料，其製法及其使用於染 色或印刷含有羥基基團或含有氮之有機基體中。 根據本發明提供纖維反應性染料其係式（I)之化含物：
其中Ri是Ci-4烷基基團或經取代之c2_4烷基基團，R2 和R3相互獨立，是η、-oh、-CN、Ci.2烷基；-S03H; -OCu烷基或-nh2， X是一個鹵素基而 γ係代表- ch2=ch2或- CH2CH2-Z其中Z是可由鹼予. 以去除之一個基，或鹽類及或其混合物，其附帶條件 爲： U)將下列式的化合物：
ΙΙ/Υ S II ο 而R4代表 1297716 五、發明說明（2) 甲基或乙基’自保護的範圍中排除及 (ii)將與式（I)之至少一種化合物其中X是C1及式（I)之 至少一種化合物其中X是F之混合物同樣自保護的範圍 中排除。 式（I)之化合物中，烷基基團可能是線性或支鏈。X宜 是C1或F。Z宜是- 〇S03H基團。 式（I)之化合物中，宜是Cm烷基，更宜是Cm2 烷基，最宜是C2H5基團或L是c2_4烷基其經由Cl、F 、Br、〇H、CN或NH2予以單基取代。 式⑴之化容物中，R2和R3相互獨立，宜是烷 基；803：»或OCu烷基，更宜r2和r3是η。 式（I)之化合物中，宜將Y基因附著至苯環之3、4 或5位置上，更宜在4位置。 根據式（I)較佳化合物具有下式（Ia):
其中，X，是Cl或F，R、是Cle2烷基，特別C2H5或 C2-4焼基基團其係由cl、F、Br、OH、CN或NH2予以 單基取代，R’^D r’3相互獨立，是H;Ci2烷基；s〇3H 1297716 五、發明說明（3) 或OCu烷基，特別是H; ch3; so3H基或〇ch3及Y代 表-CH二CH2或-CH2CH2-Z其中Z是可經由鹼予以去除 之基團，或其鹽類及或其混合物，其附帶條件爲： (Π)將與式（I)之至少一種化合物其中X是C1及式（I)之 至少一種化合物其中X是F之混合物自保護的範圍中排 除。 根據式（I)之更佳化合物具有下式（I，）：
其中X'是C1或F， R 1是C 1 _ 2院基，特別C 2 Η 5或C 2 - 4院基基團其經由C 1 、F、Br、OH、CN或ΝΗ2予以單基取代，r’2和相 互獨立是H; Cu烷基、S03H或OCu烷基，特別是H; ch3，-so3h 或 och3; Y 代表-ch=ch2 或- ch2ch2-z， 其中z是oso3h基團，或其鹽類及或其混合物，其 附帶條件爲： (ii)將與式（I)之至少一種化合物其中X是C1及式（I) 之至少一種化合物其中X是F之混合物自保護的範圍 1297716 五、發明說明（4) 中排除。 當式（I)的纖維反應性染料係呈鹽類形式時’與磺 酸基基團聯合之陽離子並不重要而可能是習用於纖維 反應性染料領域中之任何非發色團陽離子；其條件爲： 有相對應之鹽類大體上是水溶性。此等陽離子的實例 是鹹金屬陽離子舉例而言鉀，鋰或鈉等離子和銨陽 離子，例如單、二、三和四甲基或單，二、三和四乙 基銨陽離子。此等陽離子可能相同或不同，即：此等 化合物可能呈混合鹽形式。 本發明的另外方面，提供包括式（lb)之化含物：
I
和式（1C)化合物之混合物 Λ h2c=ch
1297716 五、發明說明（5) 及式（1 d)之化合物與式（1 e)化合物的混合物：
其中所有取代基具有如上文中所界定之意義。由於形成 此混合物之方法，每一個取代基在式（1 b )、（ 1 C )、（ 1 d)和 (le)中具有相同意義並將每.一基團固定在式（lb)、（lc)、 (Id)和（le)中之相同位置上。 一種較佳混合物包含大約 5至45重量％的式（lb)之化合物及 40至55重量％的式（Id)與（le)化合物之混合物 5至5 0重量％的式（1 c)之化合物 混合物的總數是100%重量百分數（WT% )係述及3種 組份的總量 式⑴的谶維反應性染料或其混合物或式（lb)、（lc)、 1297716 五、發明說明（6 ) (1 d)和（1 e)等化合物之混合物顯示與其他所熟知染料之 良好相容性。因此可將它與其它染料混合而形成一種組 合物，可使用此組合物來染色或印染適當基體，此等其 他染料必須式（I)化合物或其混合物可相容，即：彼等必 須具有相似染色或印染性質，例如堅牢度性質。 因此，在本發明的另外方面，本發明提供包含式（I) 之纖維反應染料或式（1 b)、（ 1 C)、（ 1 d)和（1 e)等化合物之 混合物的染色或印染組合物。 本發明另外方面，提供形成式（I)之纖維反應性染料或 其鹽類之方法，包括使式（II)的重氮化化合物：
其中所有代基具有如上文中所界定之意義，與式（111) 之化合物產生反應
其中所有取代基具有如上文中所界定之意義。 1297716 五、發明說明（7) 該方法宜在自0至40 °c之溫度（更宜〇至25 °c)下及 PH在1至7間（更宜1至6)在含水介質中進行。 式（1)之纖維反應性染料可依照所熟知之方法予以離析 ’舉例而言經由鹽析、過濾及視需要在真空中及在略升 高之溫度下乾燥。 其於反應及/或離析條件，式（I)的纖維反應性染料可 以游離酸或鹽形式或含有例如一或數種上述之陽離子的 '混合鹽形式而獲得。式（1)之纖維反應性染料可使用習用 技術自鹽形式或混合鹽形式轉化成爲游離酸形式，反之 亦然。 式（HI)之化合物經下式（Illb)和（Ilia)與（IIIc)之縮合反 應可獲得：
其中所有取代基具有如上文中所界定之意義。 化合物（II)經由自精於該項技藝之人士眾所熟知之平 常起始原料進行眾所周知之合成可衍生。 1297716 五、發明說明（8) 本發明之另外方面，提供形成如上所述，式（lb)、（lc) 、（Id)和（le)等化合物之混合物的方法，其特徵爲： 使式（lb)之化合物與NaOH產生反應··
X
XX /^/〇so3h賓0气 1 (lb) 其中所有取代基如上文中所界定。 該方法宜在自10。至40 °C之溫度下，及pH在6與11 間時，在含水介質中進行。 經由變更NaOH相對於起始化合物（式（lb))的莫耳比 ，可變更混合物中此等組份的比率。 式（I)的纖維反應性染料或其混合物或式（lb)、（lc)、（Id) 和（1 e)等化合物之混合物使用作爲纖維反應性染料用以 染色或印染含有羥基基團或含氮之有機基體。較佳之基 體是皮革和纖維狀物料（其包含天然或合成之聚醯胺）及 特別，天然或再生之纖維素例如棉、嫘縈和人造短纖維 紗。最佳之基體是包含棉之紡織材料。 因此，本發明之另外方面，提供使用根據式（I)之纖維 反應性染料或其鹽類或其混合物或式（lb)、（lc)、（Id)和 (1 e)等化合物之混合物作爲纖維反應性染料用以染色或印染 -10- 1297716 五、發明說明（9) 含有羥基基團或含氮之有機基體。 染色或印染可依照纖維反應性染料領域中習用之熟知 方法進行。 在較佳之染色程序中，將浸染法在自40至100t範 圍內之溫度（更宜是50至80°C )下使用。式（I)的纖維反 應性染料或其混合物或式（lb)、（lc)、（Id)與（le)等化合 物之混合物產生良好盡染和固色產率。而且將任何未固 定染料自基體上容易洗掉。 在較佳之印染程序中，使用軋染方法，舉例而言軋 染-蒸汽，軋染-熱固著，軋染-乾燥，軋染-分批，軋染-捲染和軋捲染色。 或者，印染可使用噴墨方法予以進行。噴墨墨水之製 造包括使用一種染料或根據式⑴之染料的混合物或其鹽 類或其混合物或式（lb)、（lc)、（Id)和（le)等化合物之混 合物。使用纖維反應性染料所獲得之染色成印染顯示良 好染料牢度。 染料和染料的混合物經由纖維極速吸收而導致快速程 序循環，舉例而言，在連續之染色程序中，提升染深性 能同樣良好。 使用染料的混合物所獲得之染色和印染顯示良好染料 牢度性質其與單獨使用式（I)化合物所獲得之那些染料牢 度性質可相比擬。 下列實例，舉例說明本發明。在此等實中，除非和這 -11- 1297716 五、發明說明（1〇) 相反予以指示，所有份數和百分數均是以重量計。所有 溫度以°c示出。 實例1 將63.8份之1-胺基-8-羥基萘-4.6-二磺酸溶入lot：至 15°C之600份的水中，將pH値使用NaOH調節至6-7。 將此溶液分成部份地加至一種懸浮液（其係在界面活性 劑之存在下，由200份的水/冰混合物和37份之2、4、6-三氯三哄所製備）中，在完成縮合後，添加70份，3-乙 胺基-苯基-(2-硫酸根絡乙基）楓並將pH値經由在3-4小 時期間添加15% Na2C03溶液增加至3·5-4。獲得下式 (Illd)之偶合組份：
(Hid) 將120份的水、120份的冰和40份30% HC1溶液的 溶液中之5 8份，4 -胺基苯基*( 2 -硫酸根絡乙基）楓經由 52份之4n亞硝鈉液予以重氮化。將此反應溶液加至式 (Illd)之偶合組份中。將pH値經由添加1 5% NaC03溶液 調節至5-5.5並將溫度維持在15-20°C。在澄淸後’將所 -12- 1297716 五、發明說明（11) 獲得之式（IV)化合物：
鹽析，濾出及在50°c下予以真空乾燥或經由噴霧乾燥予 以乾燥，所獲得之化合物將纖維素纖維染色成爲紅色澤 。所產之染色顯示優良耐光和耐濕性質，因此可將未固 定之染料容易洗掉，甚至自深染洗掉。該染料具有在鹽 相中遷移之優良性狀。 下列實例2-1 8係根據實例1中所述之方法予以作成。 -13- I2977l6 五、發明說明（12) 2-17
寅例 -〇2S-之位置 -so3h之位置 Ri r2 r3 X 2 4 3 -ch2ch3 H H F 3 ~ —------ 4 3 -ch2ch3 H H Cl 4 4 4 -ch2ch3 H H F 5 4 3 -ch3 H H F 6 5 3 -ch2ch3 (2)-OCH3 H Cl 7 4 3 -ch2ch3 (2)-OCH3 (5)-CH3 Cl 8 4 3 -ch3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 F 9 4 4 -ch2ch3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 Cl 10 4 4 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 11 5 3 -ch3 (2)-S03H H F 12 5 3 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 13 4 3 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 14 4 3 -ch2ch3 (2)-S03H H F 15 3 3 -ch2ch3 (4)-OCH3 H Cl 下列實例1 6-3 1係根據實例1中所述之方法而作成。但 是使所獲得之根據式（1 b)之化合物經由漆加2莫耳之 N a〇Η產生反應成爲根據式（1 c)化合物。 -14- 1297716 五、發明說明（13) 表2實例16-30 h2c
N人N A AJk /CH=CH2 H HN 'N 'N R, (lc) 實例 -02s-之位置 -so3h之位置 Rt r2 r3 X 16 4 3 -ch2ch3 H H F 17 4 3 :ch2ch3 H H Cl 18 4 4 -ch2ch3 H H Cl 19 4 4 -ch2ch3 H H F 20 4 3 -ch3 H H F 21 5 3 -ch2ch3 (2)-OCH3 H Cl 22 4 3 -ch2ch3 (2)-OCH3 (5)-CH3 Cl 23 4 3 •ch3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 F 34 4 ···， 4 -ch2ch3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 Cl 25 4 4 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 26 5 3 -ch3 (2)-S03H H F 27 5 3 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 28 4 3 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 29 4 3 -ch2ch3 (2)-S03H H F 30 3 3 -ch2ch3 (4)-〇CH3 H Cl 實例3 1重覆根據實例1之步驟，但是代之者鹽析出具有式（IV) 之化合物 -15- 1297716 五、發明說明（14)
在25°C之溫度下及pH = 7至8時漆加1莫耳NaOH 。將反應混合物攪拌歷5小時。所獲得之調配物含有大 約25重量％的式（IV )化合物，大約50%之式（V)和式 (VI)之混合物：
以及大約25%之式（VII )化合物： -16- 1297716 五、發明說明（15 )
所獲得之調配物將纖維素纖維染成紅色澤。所產生2 染色顯示優良耐光和耐濕性質，因此可將未固定之染料 容易洗掉。甚至有深染洗掉，該染料混合物具有在鹽相 中遷移之優良性狀。此等組份的比率可經由所漆加之 NaOH的莫耳數量予以變更。 下列實例32-45係根據實例3 1中所述之方法而作成 。所獲得之染料混合物含有（lb)、（lc)、（ld)和（le)每種 組份的相同比率。 -17- 1297716 五、發明說明（16表3/實例32-45 ho3so
4 S〇3H
R· (lb)
R,
CH 二 CH， O (lc)
(Id)
Ho
NIP
CH=CK (le) -18- 1297716 五、發明說明（17) 表 3 /3 2-4 5 (續） 實例 -02s-之位置 -so3H之位置 Ri r2 R3 X 32 4 3 -CH2CH3 H H F 33 4 ， 3 -ch2ch3 H H Cl 34 4 4 -ch2ch3 •H H F 35 4 3 -ch3 H H F 36 5 3 -ch2ch3 (2)-OCH3 H Cl 37 4 3 -ch2ch3 (2)-OCH3 (5)-CH3 Cl 38 4 3 -ch3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 F 39 4 4 -ch2ch3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 Cl 40 4 4 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 41 5 3 -ch3 (2)-S03H H F 42 5 3 -ch2ch3 (2)-S03H H Cl 43 4 3 -CH2CH3 (2)-S03H H Cl 44 4 3 -CH2CH3 · (2)-S03H H F 45 3 3 -ch2ch3 (4)-OCH3 H Cl 應用實例A 將0.3份的實例1之染料溶入150份去礦物質水和12 份NaCl中。將染浴在60 °C下加熱，然後加入10份之 棉織物（漂白過的）。在60°C下歷30分鐘後，將3份 之NaC03 (煅燒過的）加至該浴中。該項加成係每1〇 鐘以0.1、0.3、0.6和2份的部份而完成，在漆加NaC03 期間，將溫度保持在60t。隨後，將染料浴加熱至60 °C，並在60 °C下實施乾燥歷另外1小時。然後將經染色 之織物用流動之冷水沖洗歷3分鐘，其後使用流動之熱 -19- 1297716 五、發明說明（18) 水沖洗歷另外3分鐘，將染色在0 · 2 5份的絲光皂存在 下，在5 00份之去礦物質水中，沸騰洗滌歷15分鐘。 在使用流動之熱水沖洗（歷3分鐘後並離心分離後，將 染色在大約70 °C下，在乾燥櫥中乾燥。獲得具有優良耐 光和溼牢度性質之紅棉染色。 相似地，依照應用實例A中所述之方法，採用各種染 料以及表1、2與3的混合物來染棉。 應用實例B 將1 〇份的棉織物（漂白過的）加至含有1 0 0份去礦 物質水和8份芒硝（煅燒）之染浴中。將該浴在1 〇分 鐘內加熱至50°C，添加0.5份的實例36之染料混合物 。在50°C下歷另外30分鐘後漆加1份之NaC03 (煅燒 )。然後將染浴中熱至60°C並在6(TC下繼續染色歷另 外45分鐘，將經染色之織物使用流動之冷水，然後用 熱水沖洗及根據應實例A之方法沸騰洗滌。在沖洗和乾 燥後，獲得紅棉染色。 相似地，依照應用實例B中所述之方法，採用各種染 料以及表1、2與3的混合物來染棉。 應用實例C 將20份的製備實例36之染料溶入100份之去礦物質 水中，然後添加75份，27重量％矽酸鈉及24份，30重 量％ NaOH溶液。將此染料溶液在2 5 t下經由浸軋軋液 至6 5%纖維及液率而施加至100份，經漂白之棉大花型 -20- 1297716 五、發明說明（19) 印花裝飾布上，然後將織物在室溫下分卷歷5小時。將 經染色之織物首先使用流動之冷水，然後用熱水沖洗， 然後如應用實例A予以洗滌、沖洗和乾燥留下具有極佳 耐光和溼牢度之紅色棉染色。 應用實例D 將含有F列之印花色漿： 4〇份，實例1之染料 1 〇份，脲 3 5 0份，水 5 00份，4%褐藻酸鈉增稠劑 1 〇份，碳酸氫納 總計1 0 0份 依照習用之印染方法施加至棉織物上。將經印染之織物 在102至104 °C之蒸汽中乾燥並固色歷4-8分鐘。將它 在冷水，然後熱水中沖洗，在沸騰時洗滌（根據應用實 例A中所述之方法）並乾燥。獲得經印染色其具有良好 之一般染色牢度性質。 相似地，依照應用實例C中所示之方法，採用各種染 料以及表1，2與3的混合物來染棉。 I用實例E 將2.5份的實例1所獲得之染料在25 °C並附以攪拌下 溶入20份，二甘醇和77.5份水的混合物中而獲得適合 -21 - 1297716 五、發明說明（2〇) 於噴墨印染之印染墨水。 相以地，以類似於應用實例D中所述者之方式，亦可 使用各種染料以及表1、2與3的混合物。 -22-

Claims (1)

1297716
六、申請專利範圍 第9 1 1 07834號「纖維-反應性單偶氮基染料」專利案 (2007年1月23日修正) 六、申請專利範圍： 1 · 一種如式（I )之化合物， X
其中 R!是-C2H5 基， R2和R3相互獨立爲H; C!.2烷基；-SChH或-OCm烷基， X是一個鹵素基及 Y代表-CH=CH2或-CH2CH2-Z，其中Z是可經由鹼予以去 除之一個基， 或其鹽類及/或混合物， 其附帶條件爲： (i )將下列之化合物： 1297716 六、申請專利範圍 X
其中x和γ具有如上文中所界定之相同意義且R4代表甲 基或乙基者自保護的範圍中排除及 (ii)將與式（I)之至少一種化合物其中X是C1及式（I) 之至少一種化合物其中X是F之混合物同樣自保護的範 圍中排除。 2 .如申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其係具有式(la，）：
其中 X’是Cl或F， R，1 是 C2H5， R’2和R’3相互獨立爲H; Cu烷基；-SO3H或-0C!.2烷基 Y 代表-CH=CH2 或-CH2CH2-Z 其中 Z 是-OS〇3H 基團，
1297716 六、申請專利範圍 或其鹽類及/或其混合物， 其附帶條件爲： (i i )將與式（I )之至少一種化合物其中X是C 1及式（！） 之至少一種化合物其中X是F之混合物自保護的範圍中 排除。 3 .如申請專利範圍第2項之式（I )化合物， 其中R ’ 2和R ’ 3相互獨立爲Η ; -CH3 ; -S〇3H ;或- 0CH3。 4 . 一種包含式（I b )化合物、式（I c )化合物、式（I d )化合物 、及式（I e )化合物之混合物，
1297716· 六、申請專利範圍
其中R!、R2、R3及X具有如申請專利範圍第1項中式（I ) 化合物所界定之意義，且在式（1 b )、（ 1 c )、（ 1 d )和（1 e ) 中Ri、R2、R3及X具有相同意義，將Ri、R2、R3及X固 定在式（lb)、（lc)、（Id)和（le)中相同位置上。 5 · —種製造如申請專利範圍第1或2項之式（I )化合物之 纖維反應性染料或其鹽類之方法，包括下列步驟：使 式（I I )的重氮化化合物：
r2 其中Y、R2和R3具有如申請專利範圍第i項中式（〗）化 合物所界定之意義， -4- 1297716.
1297716· 六、申請專利範圍
其中R!、R2、Rs及X具有如申請專利範圍第1項中式（I ) 化合物所界定之意義，且在式（lb)、（lc)、（Id)和（U) 中R!、R2、R3及X具有相同意義，將Fl·、R2、R3及X固 定在式（lb)、（lc)、（Id)和（le)中相同位置上， 其特徵爲：使式（I b )之化合物：
(其中R!、R2、R3及X係如申請專利範圍第1項中式（I ) 化合物所界定）與NaOH產生反應。 1297716 六、申請專利範圍 7 . —種如申請專利範圍第1或2項之式（I )化合物之纖維 反應性染料之用途，其係用於染色或印染或噴墨印染含 有羥基基團或含氮之有機基體或其混合物。
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