KR100901245B1 - 섬유 반응성 모노아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따라, 하기 화학식 I의 화합물인 섬유 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 하이드록시 기-함유 유기 기재의 염색 또는 날염에 있어서의 이의 용도가 제공된다:
화학식 I
Figure 112007028349333-pct00040
상기 식에서, 모든 치환기는 청구의 범위 제 1 항에서 정의된 바와 같다.

Description

섬유 반응성 모노아조 염료{FIBER-REACTIVE MONO-AZO DYES}
본 발명은 섬유 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 하이드록시 기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 염색 또는 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라 하기 화학식 I의 화합물, 이의 염 및/또는 혼합물인 섬유 반응성 염료가 제공된다:
Figure 112003036481481-pct00001
상기 식에서,
R1은 C1-4-알킬 기 또는 치환된 C2-4-알킬 기이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 H, -OH, -CN, C1-2-알킬, -SO3H, -COOH, -OC1-2-알킬 또는 -NH2이고;
X는 할로겐 라디칼이고;
Y는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z를 의미하고, 이 때 Z는 알칼리에 의해 제거될 수 있는 라디칼이되; 단
(i) 하기 화학식 Iaa의 화합물, 및
(ii) X가 Cl인 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 X가 F인 적어도 하나의 화학식 I의 화합물의 혼합물은 보호 범위로부터 제외된다:
Figure 112003036481481-pct00002
[상기 식에서,
X 및 Y는 상기 정의된 바와 같고;
R4는 메틸 또는 에틸이다].
화학식 I의 화합물에서 알킬 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는, X는 Cl 또는 F이다. 바람직하게는, Z는 -OSO3H 기이다.
화학식 I의 화합물에서 R1은, 바람직하게는 C1-4-알킬 기, 더욱 바람직하게는 C1-2-알킬 기, 가장 바람직하게는 -C2H5 기이거나, 또는 Cl, F, Br, -OH, -CN 또는 -NH2로 일치환된 C2-4-알킬 기이다.
화학식 I의 화합물에서 R2 및 R3은, 바람직하게는 서로 독립적으로 H, C1-2-알킬, -SO3H 또는 -OC1-2-알킬이고, 더욱 바람직하게는 H이다.
화학식 I의 화합물에서 Y 기는, 바람직하게는 페닐 고리의 3, 4 또는 5위치에, 더욱 바람직하게는 4위치에 결합된다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ia의 화합물, 이의 염 및/또는 혼합물이다:
Figure 112003036481481-pct00003
상기 식에서,
X'는 Cl 또는 F이고;
R'1은 C1-2-알킬, 특히 -C2H5이거나, 또는 Cl, F, Br, -OH, -CN 또는 -NH2로 일치환된 C2-4-알킬 기이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-2-알킬, -SO3H 또는 -OC 1-2-알킬, 특히 H, -CH3, -SO3H 또는 -OCH3이고;
Y는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z를 의미하고, 이 때 Z는 알칼리에 의해 제거될 수 있는 라디칼이되; 단
(ii) X가 Cl인 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 X가 F인 적어도 하나의 화학식 I의 화합물의 혼합물은 보호 범위로부터 제외된다.
화학식 I에 따른 더욱 바람직한 화합물은 하기 화학식 Iab의 화합물, 이의 염 및/또는 혼합물이다:
Figure 112003036481481-pct00004
상기 식에서,
X'는 Cl 또는 F이고;
R'1은 C1-2-알킬, 특히 -C2H5이거나, 또는 Cl, F, Br, -OH, -CN 또는 -NH2로 일치환된 C2-4-알킬 기이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-2-알킬, -SO3H 또는 -OC 1-2-알킬, 특히 H, -CH3, -SO3H 또는 -OCH3이고;
Y는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z를 의미하고, 이 때 Z는 -OSO3H 기이되; 단
(ii) X가 Cl인 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 X가 F인 적어도 하나의 화학식 I의 화합물의 혼합물은 보호 범위로부터 제외된다.
화학식 I의 섬유 반응성 염료가 염 형태인 경우, 설포 기와 결합되는 양이온은 결정적이지 않고, 상응하는 염이 실질적으로 수용성이라면 섬유 반응성 염료의 분야에 통상적인 임의의 비발색성 양이온일 수 있다. 이러한 양이온의 예로는 알칼리 금속 양이온, 예컨대 칼륨, 리튬 또는 나트륨 이온 및 암모늄 양이온, 예컨대 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-메틸 또는 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-에틸 암모늄 양이온이 있다. 이들 양이온은 같거나 다를 수 있는 바, 즉 화합물은 혼합 염 형태일 수 있다.
본 발명의 다른 양태에서, 하기 화학식 Ib의 화합물 및 하기 화학식 Ic의 화합물을 포함하는 혼합물, 및 하기 화학식 Id의 화합물 및 하기 화학식 Ie의 화합물을 포함하는 혼합물이 제공된다:
Figure 112003036481481-pct00005
Figure 112003036481481-pct00006
Figure 112003036481481-pct00007
Figure 112003036481481-pct00008
상기 식들에서, 모든 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
이러한 혼합물을 제조하는 방법으로 인하여, 각각의 치환기는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie에서 정의된 바와 같고, 개개의 기는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie에서 같은 위치에 고정된다.
바람직한 혼합물은
약 5 내지 45중량%의 화학식 Ib의 화합물,
약 40 내지 55중량%의 화학식 Id 및 Ie의 화합물의 혼합물, 및
약 5 내지 50중량%의 화학식 Ic의 화합물
을 포함한다.
혼합물의 총량은 100%이다. 중량%는 3가지 성분의 총량을 가리킨다.
화학식 I의 섬유 반응성 염료, 이의 혼합물 또는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물은 다른 공지의 염료와 우수한 상용성을 나타낸다. 따라서, 이들은 다른 염료와 혼합되어 적합한 기재를 염색 또는 날염하는 데 사용될 수 있는 조성물을 형성할 수 있다. 이러한 다른 염료는 화학식 I의 화합물 또는 이의 혼합물과 상용성이어야 하는 바, 즉 이들은 유사한 염색 또는 날염 특성, 예컨대 견뢰도 특성을 가져야 한다.
따라서, 본 발명은 다른 양태로서 화학식 I의 섬유 반응성 염료 또는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물을 포함하는 염색 또는 날염 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 양태에서, 하기 화학식 II의 디아조화 화합물을 하기 화학식 III의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 I의 섬유 반응성 염료 또는 이의 염의 제조 방법을 제공한다:
Figure 112003036481481-pct00009
Figure 112003036481481-pct00010
상기 식들에서, 모든 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
이 방법은 바람직하게는 0 내지 40℃의 온도에서, 더욱 바람직하게는 0 내지 25℃의 온도에서, 바람직하게는 1 내지 7의 pH에서, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의 pH에서 수성 매질에서 수행된다.
화학식 I의 섬유 반응성 염료는 공지의 방법에 따라, 예컨대 염석, 여과 및 선택적으로 진공에서 및 약간 상승된 온도에서 건조시킴으로써 단리될 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라, 화학식 I의 섬유 반응성 염료는 유리 산의 형태 또는 염 형태, 또는, 예컨대 전술한 하나 이상의 양이온을 함유하는 혼합 염 형태일 수 있다. 화학식 I의 섬유 반응성 염료는 통상의 기법을 이용하여 염 형태 또는 혼합 염 형태로부터 유리 산 형태로, 또는 그와 반대로 전환될 수 있다.
화학식 III의 화합물은 하기 화학식 IIIb 및 하기 화학식 IIIa의 화합물을 하기 화학식 IIIc의 화합물과 축합반응시킴으로써 수득될 수 있다:
Figure 112003036481481-pct00011
Figure 112003036481481-pct00012
Figure 112003036481481-pct00013
상기 식들에서, 모든 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 II의 화합물은 당해 기술분야의 숙련자에게 널리 공지된 일반적인 출발 물질로부터 널리 공지된 합성법으로 유도될 수 있다.
본 발명의 다른 양태에서, 하기 화학식 Ib의 화합물을 NaOH와 반응시킴을 특징으로 하는, 전술한 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물을 제조하는 방법 을 제공한다:
화학식 Ib
Figure 112003036481481-pct00014
상기 식에서, 모든 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
바람직하게는, 이 방법은 10 내지 40℃의 온도에서 6 내지 11의 pH에서 수성 매질에서 수행된다.
출발 화합물(화학식 Ib의 화합물)에 대한 NaOH의 몰비를 변화시킴으로써, 혼합물중에서 이들 성분의 비율이 변화될 수 있다.
화학식 I의 섬유 반응성 염료, 이의 혼합물 또는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물은 하이드록시 기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 염색 또는 날염하기 위한 섬유 반응성 염료로서 유용하다. 바람직한 기재는 천연 또는 합성 폴리아미드, 및, 특히 천연 또는 재생 셀룰로스, 예컨대 면, 비스코스 및 방적 레이온을 포함하는 가죽 또는 섬유질 물질이다. 가장 바람직한 기재는 면을 포함하는 직물재이다.
따라서, 본 발명의 다른 양태에서 화학식 I의 섬유 반응성 염료, 이의 혼합물 또는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물의 하이드록시 기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 염색 또는 날염하기 위한 섬유 반응성 염료로서의 용도가 제공된다.
염색 또는 날염은 섬유 반응성 염료 분야에 통상적인 공지의 방법에 따라 수행될 수 있다.
바람직한 염색 방법에서, 40 내지 100℃, 더욱 바람직하게는 50 내지 80℃ 범위의 온도에서 염착법을 사용한다. 화학식 I의 섬유 반응성 염료, 이의 혼합물 또는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물은 우수한 염착 및 고착 수율을 제공한다. 더욱이, 임의의 고착되지 않은 염료는 기재로부터 용이하게 세척될 수 있다.
바람직한 날염 방법에서, 패딩 방법, 예컨대 패드-증기(pad-steam)법, 패드-열고착(pad-thermofix)법, 패드-건조(pad-dry)법, 패드-배치(pad-batch)법, 패드-지그(pad-jig)법 및 패드-롤(pad-roll)법을 사용한다.
또 다르게는, 잉크젯 방법을 이용하여 날염을 수행할 수 있다. 잉크젯 잉크의 제조는 화학식 I에 따른 염료 또는 염료 혼합물, 또는 이의 염 또는 혼합물, 또는 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 혼합물을 사용함을 포함한다. 이 섬유 반응성 염료를 이용하여 수득된 염색물 또는 날염물은 우수한 견뢰도를 나타낸다.
염료 및 염료의 혼합물은 예컨대 연속식 염색 방법에서 섬유에 의해 매우 빠르게 흡수되어 공정 주기가 신속하게 된다. 축색(built up) 특성도 우수하다.
염료 혼합물을 이용하여 수득된 염색물 및 날염물은 화학식 I의 화합물 단독으로 수득된 견뢰도 특성과 대등한 우수한 견뢰도 특성을 나타낸다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 실시예에서 모든 부 및 백분율은 달리 표시되지 않으면 중량 기준이고, 모든 온도는 섭씨로 주어진다.
실시예 1
1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 63.8부를 10 내지 15℃에서 물 600부에 용해시켰다. 수산화 나트륨 용액을 이용하여 pH를 6 내지 7로 조정하였다. 이 용액을 계면활성제의 존재하에, 물/얼음 혼합물 200부 및 2,4,6-트리클로로트리아진 37부로 제조된 현탁액에 분할첨가하였다. 축합이 완료된 후, 3-에틸아미노페닐-(2'-설파토에틸)설폰 70부를 첨가하고 3 내지 4시간동안 15% 탄산 나트륨 용액을 첨가하여 pH를 3.5 내지 4로 상승시켰다. 하기 화학식 IIId의 결합 성분을 수득하였다:
Figure 112003036481481-pct00015
물 120부, 얼음 120부 및 30% HCl 용액 40부중의 용액으로서 4-아미노페닐-(2'-설파토에틸)설폰 58부를 4N 아질산 나트륨 용액 52부로 디아조화시켰다. 이 반응 용액을 화학식 IIId의 결합 성분에 첨가하였다. 15% 탄산 나트륨 용액을 첨가하여 pH 값을 5 내지 5.5로 조정하고 온도를 15 내지 20℃로 유지하였다. 맑아진 후, 수득된 하기 화학식 IV의 화합물을 염석하고, 여과하고, 50℃에서 진공하에 건조하거나 분무건조법으로 건조하였다:
Figure 112003036481481-pct00016
수득된 화합물은 셀룰로스 섬유를 붉은 색조로 염색하였다. 생성된 염색물은 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도 특성을 나타냈고, 고착되지 않은 염료는 짙은 염색에서도 쉽게 세척되었다. 이 염료는 염 상(salt phase)에서 뛰어난 이동 행태를 가졌다.
하기 실시예 2 내지 15는 실시예 1에 기재된 방법에 따라 수행되어 하기 표 1에 정의된 하기 화학식 Ib의 화합물을 수득하였다:
화학식 Ib
Figure 112003036481481-pct00017
Figure 112003036481481-pct00018
하기 실시예 16 내지 30은 실시예 1에 기재된 방법에 따라 수행되었다. 그러나, 수득된 화학식 Ib의 화합물에 NaOH 2mol을 첨가하여 반응시켜 하기 표 2에 정의된 하기 화학식 Ic의 화합물을 수득하였다:
화학식 Ic
Figure 112003036481481-pct00019
Figure 112003036481481-pct00020
실시예 31
실시예 1에 따른 절차를 반복하였다. 그러나, 하기 화학식 IV의 화합물을 염석하는 대신에, 25℃의 온도 및 7 내지 8의 pH에서 NaOH 1mol을 첨가하였다. 반응 혼합물을 5시간동안 교반하였다. 수득된 배합물은 약 25중량%의 화학식 IV의 화합물, 약 50중량%의 하기 화학식 V 및 VI의 혼합물 및 약 25중량%의 하기 화학식 VII의 화합물을 포함하였다:
화학식 IV
Figure 112003036481481-pct00021
Figure 112003036481481-pct00022
Figure 112003036481481-pct00023
Figure 112003036481481-pct00024
수득된 배합물 염료는 셀룰로스 섬유를 붉은 색조로 염색하였다. 생성된 염색물은 뛰어난 광 및 습윤 견뢰도 특성을 나타냈고, 고착되지 않은 염료는 짙은 염색에서도 쉽게 세척되었다. 염료 혼합물은 염 상에서 뛰어나 이동 행태를 가졌다. 이들 성분의 비율은 첨가되는 NaOH의 몰량에 따라 변화될 수 있다.
하기 실시예 32 내지 45는 실시예 31에 기재된 방법에 따라 수행되었다. 수득된 염료 혼합물은 하기 표 3에 정의된 하기 화학식 Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 각각의 성분을 동일 비율로 포함하였다:
화학식 Ib
Figure 112003036481481-pct00025
화학식 Ic
Figure 112003036481481-pct00026
화학식 Id
Figure 112003036481481-pct00027
화학식 Ie
Figure 112003036481481-pct00028
Figure 112003036481481-pct00029
응용실시예 A
실시예 1의 염료 0.3부를 탈염수 150부 및 NaCl 12부에 용해시켰다. 염욕을 60℃로 가열한 후, 면직물(표백된 것) 10부를 첨가하였다. 60℃에서 30분후, 탄산 나트륨(하소된 것) 3부를 염욕에 첨가하였다. 이 때, 첨가는 0.1, 0.3, 0.6 및 2부를 각각 10분마다 첨가하는 분할 방식으로 수행되었다. 탄산 나트륨의 첨가중, 온도를 60℃로 유지시켰다. 이어서, 염욕을 60℃로 가열하고 60℃에서 추가로 1시간동안 염색을 행하였다. 이어서, 염색된 직물을 흐르는 차가운 물로 3분동안 헹군 후, 흐르는 뜨거운 물로 다시 3분동안 헹궜다. 염색물을 마르세유(Marseille) 비누 0.25부의 존재하에서 끓는 탈염수 500부중에서 15분동안 세척하였다. 흐르는 뜨거운 물로 3분동안 헹구고 원심분리한 후, 염색물을 약 70℃의 캐비넷 건조기에서 건조하였다. 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 붉은 면 염색물을 수득하였다.
유사하게, 표 1, 2 및 3의 염료 및 혼합물도 응용실시예 A에 기재된 방법에 따라 면을 염색하는 데 사용된다.
응용실시예 B
탈염수 100부 및 글라우버(Glauber) 염(하소된 것) 8부를 포함하는 염욕에 면직물(표백된 것) 10부를 첨가하였다. 욕을 10분에 걸쳐 50℃로 가열한 후, 실시예 36의 염료 혼합물 0.5부를 첨가하였다. 50℃에서 추가로 30분후, 탄산 나트륨(하소된 것) 1부를 첨가하였다. 이어서, 염욕을 60℃로 가열하고 60℃에서 추가로 45분동안 염색을 계속하였다. 염색된 직물을 먼저 흐르는 차가운 물로 헹군 후, 흐르는 뜨거운 물로 헹구고, 응용실시예 A의 방법에 따라 삶아 세척하였다. 헹구고 건조하여 붉은 면 염색물을 수득하였다.
유사하게, 표 1, 2 및 3의 염료 및 혼합물도 응용실시예 B에 기재된 방법에 따라 면을 염색하는 데 사용된다.
응용실시예 C
제조 실시예 36의 염료 20부를 탈염수 1,000부에 용해시킨 후, 27중량% 규산 나트륨 75부 및 30중량% 수산화 나트륨 용액 24부를 첨가하였다. 이 염료 용액을 25℃에서 표백된 면 크레톤(cretonne) 100부에 65% 함침율(wet pick-up)로 패드-맹글(pad-mangling)법으로 적용한 후, 직물을 실온에서 5시간동안 일괄처리하였다. 염색된 직물을 먼저 흐르는 차가운 물로 헹군 후, 뜨거운 물로 헹구고, 이어서 응 용실시예 A에서와 같이 세척하였다. 헹구고 건조하여 매우 우수한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 붉은 면 염색물을 수득하였다.
응용실시예 D
실시예 1의 염료 40부, 우레아 100부, 물 350부, 4% 알긴산 나트륨 증점제 500부 및 중탄산 나트륨 10부로 구성된 총 1,000부의 날염 페이스트를 통상의 날염 방법에 따라 면직물에 적용하였다. 날염된 직물을 건조하고 102 내지 104℃의 증기에서 4 내지 8분동안 고착시켰다. 이를 차가운 물, 이어서 뜨거운 물로 헹구고, 응용실시예 A에 기재된 방법에 따라 삶아 세척하고 건조하였다. 우수한 일반 견뢰도 특성을 갖는 붉은 날염물을 수득하였다.
유사하게, 표 1, 2 및 3의 염료 및 혼합물도 응용실시예 C에 제공된 방법에 따라 면을 날염하는 데 사용된다.
응용실시예 E
실시예 1에서 수득된 염료 2.5부를 디에틸렌글리콜 20부 및 물 77.5부의 혼합물에 25℃에서 교반하면서 용해시켜 잉크젯 인쇄용으로 적합한 인쇄 잉크를 수득하였다.
유사하게, 표 1, 2 및 3의 염료 및 혼합물도 또한 응용실시예 D에 기재된 방법에 유사한 방식으로 사용될 수 있다.

Claims (15)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 하기 화학식 I에 따른 하기 화학식 Ib의 화합물 및 하기 화학식 I에 따른 하기 화학식 Ic의 화합물을 포함하는 혼합물:
    화학식 I
    Figure 112009018311894-pct00041
    화학식 Ib
    Figure 112009018311894-pct00033
    화학식 Ic
    Figure 112009018311894-pct00034
    상기 식들에서,
    R1은 -C2H5 라디칼이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 H, C1-2-알킬, -SO3H 또는 -OC1-2-알킬이고;
    X는 할로겐 라디칼이고;
    Y는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z를 의미하고, 이 때 Z는 알칼리에 의해 제거될 수 있는 라디칼이되; 단
    (i) 하기 화학식 Iaa의 화합물, 및
    (ii) X가 Cl인 화학식 I의 화합물 하나 이상 및 X가 F인 화학식 I의 화합물 하나 이상의 혼합물은 포함하지 않고;
    화학식 Ib 및 Ic의 각 치환기는 동일한 의미를 갖고;
    화학식 Ib 및 Ic의 개개의 기는 동일한 위치에 고정된다:
    화학식 Iaa
    Figure 112009018311894-pct00042
    [상기 식에서,
    X 및 Y는 상기 정의된 바와 같고;
    R4는 메틸 또는 에틸이다].
  7. 삭제
  8. 하기 화학식 Ib의 화합물을 NaOH와 반응시킴을 특징으로 하는, 제 6 항에서 정의된 혼합물을 제조하는 방법:
    화학식 Ib
    Figure 712008005498510-pct00039
    상기 식에서,
    모든 치환기는 제 6 항에서 정의된 바와 같다.
  9. 제 6 항에서 정의된 섬유 반응성 염료를 사용하여, 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 염색, 날염 또는 잉크젯 인쇄하는 방법.
  10. 제 6 항에서 정의된 염료를 사용함을 포함하는, 잉크젯 잉크의 제조 방법.
  11. 제 6 항에서 정의된 섬유 반응성 염료로 염색되거나 날염된 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재.
  12. 하기 화학식 I에 따른 하기 화학식 Id의 화합물 또는 하기 화학식 I에 따른 하기 화학식 Ie의 화합물:
    화학식 I
    Figure 112009018311894-pct00043
    화학식 Id
    Figure 112009018311894-pct00044
    화학식 Ie
    Figure 112009018311894-pct00045
    상기 식들에서,
    R1은 -C2H5 라디칼이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 H, C1-2-알킬, -SO3H 또는 -OC1-2-알킬이고;
    X는 할로겐 라디칼이고;
    Y는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2-Z를 의미하고, 이 때 Z는 알칼리에 의해 제거될 수 있는 라디칼이고;
    화학식 Id 및 Ie의 각 치환기는 동일한 의미를 갖고;
    화학식 Id 및 Ie의 개개의 기는 동일한 위치에 고정된다.
  13. 제 12 항에서 정의된 섬유 반응성 염료 또는 이들의 혼합물을 사용하여, 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 염색, 날염 또는 잉크젯 인쇄하는 방법.
  14. 제 12 항에서 정의된 염료 또는 이들의 혼합물을 사용함을 포함하는, 잉크젯 잉크의 제조 방법.
  15. 제 12 항에서 정의된 섬유 반응성 염료로 염색되거나 날염된 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재.
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