JPH10259313A - 反応性染料、それらの製造法及び用途 - Google Patents
反応性染料、それらの製造法及び用途Info
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- JPH10259313A JPH10259313A JP10064929A JP6492998A JPH10259313A JP H10259313 A JPH10259313 A JP H10259313A JP 10064929 A JP10064929 A JP 10064929A JP 6492998 A JP6492998 A JP 6492998A JP H10259313 A JPH10259313 A JP H10259313A
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Abstract
定性を有する反応性染料を提供すること。 【解決手段】 式(1): 【化16】 (式中、R1 及びR2 は、互いに独立して、水素。、ス
ルホ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ又は
ハロゲンであり、Xは、フルオロ又はクロロであり、そ
してYは、−CHT−CH2 T基又は−CT=CH2 基
であり、Tは、ブロモ又はクロロである)で示される反
応性染料。
Description
なアゾ染料、それらの製造方法及び繊維材料、特に織物
繊維材料を浸染及び捺染するためのそれらの用途に関す
る。
物の品質及び染色方法の経済性に対する、更に厳しい要
求がなされてきている。この理由のために、改善された
特性、特に適用特性を有する新規な反応性染料への必要
性が依然として存在している。
に非−固着染料に関して良好な洗い落とし特性を有する
反応性染料を求めている。更に、染料は、良好な着色収
率、かつ高い反応性を持たねばならず、それらは、また
高度な固着度を有する染色物を与えねばならない。先行
技術の染料は、すべての点においてそれらの要求に合致
していない。
び捺染するための改善された、高い程度で上述の特定の
性質を有する反応性染料を提供することを、目的として
いる。この新規な染料は、特に優れた固着収率及び優れ
た繊維−染料結合安定性により際立ち、更にそれらは、
非−固着染料を容易に洗い落とせる特性を持つものであ
る。それらは、また良好な全般的な堅牢特性、例えば光
堅牢性及び湿潤堅牢性を有する染色物を生産するもので
ある。
染料で実質的に達成できることが見い出されている。
独立して、水素、スルホ、C1 −C4 アルキル、C1 −
C4 アルコキシ又はハロゲンであり、Xは、フルオロ又
はクロロであり、そしてYは、−CHT−CH2 T基又
は−CT=CH2 基であり、Tは、ブロモ又はクロロで
ある)で示される反応性染料に関する。
及びR2 は、適切には、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、iso −プロピル、ブチル、sec −ブチル、tert−
ブチル又はイソブチルである。メチル又はエチルが、好
適である。
1 及びR2 は、適切には、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポシキシ、iso −プロポキシ、ブトキシ又はis
o −ブトキシである、メトキシが、好適である。
2 は、適切にはフルオロ、クロロ又はブロモである。ク
ロロが、好適である。
て、水素、C1 −C4 アルキル、C1−C4 アルコキシ
又はハロゲンである。水素が好適である。
ある。
(SO3 H)0-2 は、0〜2個のスルホ基、特に0又は
1個のスルホ基であり、特に1個のスルホ基である。
2 T基であり、Tがブロモである式(1)のそれらであ
る。
あり、Xがクロロであり、Yが−CHT−CH2 T基で
あり、Tがブロモである式(1)のそれらである。
a):
同義であり、好適なものも上記と同義である)で示され
るそれらである。
(2):
同義であり、好適なものも上記と同義である)で示され
るそれらである。
2 が水素であり、Xがクロロであり、Yが−CHT−C
H2 T基であり、そしてTがブロモであるそれらであ
る。
か、好適にはその塩の形態で存在するスルホ基を含む。
適切な塩は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属
若しくはアンモニウム塩、有機アミンの塩又はそれらの
混合物である。考慮される例は、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム又はアンモニウ塩、及びモノ−、ジ−、若
しくはトリエタノールアミンの塩である。
製造するための方法であって、式(3):
又はシアヌル酸フルオリド及び式(4):
記式(1)1と同義である)で示されるジアミンと、互
いにいかなる順序においてもよく、反応させることを特
徴とする方法に関する。
つかを異なる順序、適切ならば、同時に実施することが
でき、そのために異なる工程の変法が可能である。この
反応は、通常、逐次工程で実施され、個々の異なる反応
成分の間での単一工程の順序は、通常、特定の条件に依
存している。
ヌル酸クロリド又はシアヌル酸フルオリドと縮合させ、
得られた生成物を式(3)の化合物と反応させる。
方法により行われ、通常、水性溶液中で、0〜30℃の
温度範囲、かつ例えば3〜7のpHで行われる。
いるか、又は既知化合物と類似に製造することができ
る。
繊維−反応性化合物は、セルロースのヒドロキシル基、
羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシル若し
くはチオール基、又はアミノ基、適切ならば合成ポリア
ミドのカルボキシル基と反応して、共有化学結合を形成
することができるそれらである。
又は窒素−含有繊維材料のような、非常に広い範囲の材
料を浸染及び捺染するのに適切である。そのような材料
の典型的な例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び
ポリウレタン、並びに特にあらゆる種類のセルロース性
繊維材料である。そのようなセルロース性繊維材料は、
例えば、木綿、リネン、及び大麻のような天然セルロー
ス性繊維、並びにセルロース及び再生セルロースであ
る。新規な染料は、また、配合繊維、例えばポリエステ
ル繊維又はポリアミド繊維と木綿の混合物に存在するヒ
ドロキシ基−含有繊維を、浸染又は捺染するに適切であ
る。新規な染料は、セルロース性、特に木綿−含有繊維
材料を、浸染又は捺染するために特に適切である。
ができる。水及び染料を含むことに加えて、染料浴又は
捺染糊料は、織物材料の特性に影響を与える更なる助
剤、例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤料、例えば柔軟剤、
防炎添加剤又は防汚、防水及び撥油剤、並びに軟水化剤
及び天然又は合成増粘剤、例えばアルギン酸塩及びセル
ロースエーテルを含むことができる。
の量は、所望の着色の強さにしたがい変えることができ
る。染色されるべき製品に基づいて、0.01〜10重
量%、好適には0.01〜6重量%の量が、通常、好都
合であると見い出されている。
に吸尽法による染色に好適である。
典型的には1:2〜1:60の液比、好適には1:5〜
1:20の液比で、20〜105℃の温度範囲、特に3
0〜90℃、好適には40〜80℃の範囲の温度で行わ
れる。
り、製品は、通常、水性、必要ならば塩の染料溶液に浸
される。ここで、染色されるべき繊維材料の重量に基づ
いて、20〜150%、特に40〜120%、好適には
50〜100%を取り込む。適切ならば、液はすでに固
着化アルカリを含むか、又は繊維材料は、しみ込ませた
後、固着化アルカリで処理される。適切なアルカリ材料
は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、リン酸2ナトリウム、リン酸3ナトリ
ウム、ホウ砂、水性アンモニア、トリクロロ酢酸ナトリ
ウム、ギ酸ナトリウム又はケイ酸ナトリウムと水性炭酸
ナトリウム溶液の混合物である。好適なものは、水酸化
アルカリ及び/又は炭酸アルカリ、特に水酸化ナトリウ
ム及び/又は炭酸ナトリウムである。
を、例えば100〜120℃の温度での蒸気、好適には
飽和蒸気でのような蒸気処理によるような熱の作用で行
うことができる。いわゆる冷パッド−バッチ方法にした
がい、染料をアルカリと共に、パッダー(padder)に塗
布し、次いで数時間、例えば3〜40時間、室温で貯蔵
することにより固着される。固着の後、染色物又は捺染
物を、必要ならば分散剤を添加して十分にすすがれる。
及び良好な均染性により際立っている。固着の程度は高
く、非−固着染料は、容易に洗い落とすことができ、浸
染の程度と固着の程度の差は小さく、すなわち洗濯損失
は小さい。この方法で得られた染色物及び捺染物は、優
れた着色強さ及び高い繊維−染料結合安定性、良好な光
に対する堅牢性及び例えば洗濯、海水、交差−染色及び
発汗のような優れた湿潤堅牢性、並びにプリーツ、アイ
ロン及び摩擦に対する堅牢性を有する。
(1)の反応性染料の少なくとも1種を5〜50重量%
含む濃水性配合物に関する。上記に示された意味と好適
な意味は、式(1)の反応性染料に適用される。
料の少なくとも1種を、好適には5〜40重量%、更に
好適には10〜40重量%、最も好適には10〜30重
量%を含む。
好適には4〜7のpHに調整される。pHは、緩衝液、例え
ばポリリン酸塩又は水素/2水素ポリリン酸緩衝液の添
加により調整される。考慮される他の緩衝剤は、酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、シュウ酸ナトリウム又はシュ
ウ酸カリウム及びホウ酸ナトリウム並びにそれらの混合
物である。
する成分、例えばε−カプロラクタム又はN−メチルピ
ロリドンを含むことができる。これらの成分は、通常、
配合物の全重量に基づいて、0.1〜30重量%の量で
用いられる。
助剤、例えば、界面活性剤、泡抑制剤、凍結防止剤又は
殺カビ及び/若しくは細菌発育阻止剤を含むことができ
る。それらの助剤は、通常、それぞれ約1〜10g/l の
ような少量で存在する。
有し、低−粘性であり、特に染色のための上記に示した
方法で用いることができる。
び優れた付着性で際立っている。それらは、したがっ
て、低い染色温度での吸尽法に適用することができ、パ
ッド−蒸気法において用いられるとき、短時間の蒸気時
間のみを必要とする。固着の程度は高く、かつ非−固着
染料は、容易に洗い落とすことができる。吸尽と固着の
差は、著しく少なく、すなわち洗濯損失は、非常に小さ
い。本発明の染料は、特に木綿の捺染及び窒素−含有繊
維、例えば羊毛若しくは絹、又は羊毛若しくは絹の配合
物の捺染に適切である。
は、酸及びアルカリの範囲で、優れた着色強さ及び優れ
た繊維−染料結合安定性を有しており、それらは、ま
た、良好な光堅牢性及び優れた湿潤堅牢特性、並びに例
えば洗濯、海水、交差−染色及び発汗のような優れた湿
潤堅牢性、並びにプリーツ、アイロン及び摩擦に対する
堅牢性を有している。
温度は摂氏度で与えられ、パーセントは、特に断らない
限り、重量である。重量による部と容量による部は、リ
ットルに対するキログラムのそれに等しい。
2部及びリン酸水素2ナトリウム16.2部の混合物
を、反応容器に導入した。攪拌しながら、4−(2,3
−ジブロモプロピオンアミド)−アニリン−2−スルホ
ン酸34.4部及び水100部からなる懸濁液を、少量
づつ加え、pHを水性30%水酸化ナトリウム溶液の添加
により約4に維持し、温度を0〜2℃に維持した。次い
で、この混合物を、pH約4かつ2〜8℃の温度で、約3
時間攪拌した。
濁し、そのpHを水性30%水酸化ナトリウム溶液の添加
により6に維持し、そのpHで約30分攪拌した。指示
a)により得た混合物を、約60分かけて反応物混合物
中に導入し、温度を20〜25℃に維持した。次いで、
混合物をpH6、25℃で更に60分攪拌した。次いで、
透析により溶液から塩を除き、そのようにして得た生成
物を凍結乾燥し、遊離の酸の形態で、式(102):
木綿を染色した。
酸化ナトリウムでpH11に調整した水性溶液中で15分
処理した。次いで、この溶液を中和し、実施例1に記載
したように、遊離の酸の形態で示される式(103):
に、得ることができ、それは青色の色調に木綿を染色し
た。
た。
た。この溶液に、食塩53g/l を含む溶液1,500部
を加えた。木綿繊維100部を40℃でこの染浴に導入
し、45分後に、水酸化ナトリウム16g/l 及びか焼炭
酸ナトリウム20gを含む溶液100部を加えた。更に
45分、染料浴の温度を40℃に維持した。次いで、染
色製品をすすぎ、15分間非−イオン性洗剤で煮沸し、
再度すすぎ、乾燥した。
解した。この溶液に、食塩53g/l を含む溶液1,50
0部を加えた。木綿繊維100部を35℃でこの染浴に
導入し、20分後に、水酸化ナトリウム16g/l 及びか
焼炭酸ナトリウム20gを含む溶液100部を加えた。
更に15分、染料浴の温度を35℃に維持した。次い
で、染色製品をすすぎ、15分間非−イオン性洗剤で煮
沸し、再度すすぎ、乾燥した。
ギン酸ナトリウム50部、水27.8部、尿素20部、
m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム1部、炭酸水
素ナトリウム1部を含む市販増粘剤100部中に、急速
に攪拌しながら散布した。木綿繊維を、このようにして
得た捺染糊料で捺染した。捺染した繊維を2分間102
℃で飽和蒸気中で処理し、次いですすぎ、必要ならば煮
沸で洗濯し、再度すすぎ、続いて乾燥した。
Claims (13)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、 R1 及びR2 は、それぞれ互いに独立して、水素、スル
ホ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ又はハ
ロゲンであり、 Xは、フルオロ又はクロロであり、そしてYは、−CH
T−CH2 T基又は−CT=CH2 基であり、Tは、ブ
ロモ又はクロロである)で示される反応性染料。 - 【請求項2】 式(1a): 【化2】 (式中、 R1 、R2 、X及びYは、請求項1と同義である)で示
される、請求項1記載の反応性染料。 - 【請求項3】 式(2): 【化3】 (式中、 R1 、R2 、X及びYは、請求項1と同義である)で示
される、請求項1記載の反応性染料。 - 【請求項4】 R1 及びR2 が、水素である、請求項1
〜3のいずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項5】 Xが、クロロである、請求項1〜4のい
ずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項6】 Yが、−CHT−CH2 T基である、請
求項1〜5のいずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項7】 Tが、ブロモである、請求項1〜6のい
ずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項8】 Yが、−CHT−CH2 T基であり、そ
してTが、ブロモである、請求項1〜7のいずれか1項
記載の反応性染料。 - 【請求項9】 R1 及びR2 が、水素であり、Xが、ク
ロロであり、Yが、−CHT−CH2 T基であり、そし
てTが、ブロモである、請求項1〜3のいずれか1項記
載の反応性染料。 - 【請求項10】 請求項1記載の反応性染料を製造する
方法であって、 式(3): 【化4】 で示される化合物を、シアヌル酸クロリド又はシアヌル
酸フルオリド及び式(4): 【化5】 (上記式中、 R1 、R2 、X及びYは、請求項1と同義である)で示
されるジアミンと、互いにいかなる順序においてもよ
く、反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項11】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料を、浸染又は捺染する方法であって、請求項1
記載の式(1)の反応性染料の少なくとも1種を用いる
ことを特徴とする方法。 - 【請求項12】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料が、特に木綿−含有繊維材料である、請求項1
1記載の方法。 - 【請求項13】 式(1): 【化6】 (式中、 R1 及びR2 は、互いに独立して、水素、スルホ、C1
−C4 アルキル、C1−C4 アルコキシ又はハロゲンで
あり、 Xは、フルオロ又はクロロであり、そしてYは、−CH
T−CH2 T基又は−CT=CH2 基であり、Tは、ブ
ロモ又はクロロである)で示される反応性染料の少なく
とも1種を5〜50重量%含む濃水性配合物。
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