JPH10259313A - 反応性染料、それらの製造法及び用途 - Google Patents
反応性染料、それらの製造法及び用途Info
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- JPH10259313A JPH10259313A JP10064929A JP6492998A JPH10259313A JP H10259313 A JPH10259313 A JP H10259313A JP 10064929 A JP10064929 A JP 10064929A JP 6492998 A JP6492998 A JP 6492998A JP H10259313 A JPH10259313 A JP H10259313A
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- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4407—Formazane dyes
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
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- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた固着収率及び優れた繊維−染料結合安
定性を有する反応性染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化１６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素。、ス
ルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又は
ハロゲンであり、Ｘは、フルオロ又はクロロであり、そ
してＹは、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基又は−ＣＴ＝ＣＨ2 基
であり、Ｔは、ブロモ又はクロロである）で示される反
応性染料。
定性を有する反応性染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化１６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素。、ス
ルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又は
ハロゲンであり、Ｘは、フルオロ又はクロロであり、そ
してＹは、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基又は−ＣＴ＝ＣＨ2 基
であり、Ｔは、ブロモ又はクロロである）で示される反
応性染料。
Description
【０００１】本発明は、アゾ染料の新規な混合物、新規
なアゾ染料、それらの製造方法及び繊維材料、特に織物
繊維材料を浸染及び捺染するためのそれらの用途に関す
る。
なアゾ染料、それらの製造方法及び繊維材料、特に織物
繊維材料を浸染及び捺染するためのそれらの用途に関す
る。
【０００２】本反応染料での染色の実務は、最近、染色
物の品質及び染色方法の経済性に対する、更に厳しい要
求がなされてきている。この理由のために、改善された
特性、特に適用特性を有する新規な反応性染料への必要
性が依然として存在している。
物の品質及び染色方法の経済性に対する、更に厳しい要
求がなされてきている。この理由のために、改善された
特性、特に適用特性を有する新規な反応性染料への必要
性が依然として存在している。
【０００３】今日、染色は、十分な直染性を有し、同時
に非−固着染料に関して良好な洗い落とし特性を有する
反応性染料を求めている。更に、染料は、良好な着色収
率、かつ高い反応性を持たねばならず、それらは、また
高度な固着度を有する染色物を与えねばならない。先行
技術の染料は、すべての点においてそれらの要求に合致
していない。
に非−固着染料に関して良好な洗い落とし特性を有する
反応性染料を求めている。更に、染料は、良好な着色収
率、かつ高い反応性を持たねばならず、それらは、また
高度な固着度を有する染色物を与えねばならない。先行
技術の染料は、すべての点においてそれらの要求に合致
していない。
【０００４】本発明は、したがって、繊維材料を浸染及
び捺染するための改善された、高い程度で上述の特定の
性質を有する反応性染料を提供することを、目的として
いる。この新規な染料は、特に優れた固着収率及び優れ
た繊維−染料結合安定性により際立ち、更にそれらは、
非−固着染料を容易に洗い落とせる特性を持つものであ
る。それらは、また良好な全般的な堅牢特性、例えば光
堅牢性及び湿潤堅牢性を有する染色物を生産するもので
ある。
び捺染するための改善された、高い程度で上述の特定の
性質を有する反応性染料を提供することを、目的として
いる。この新規な染料は、特に優れた固着収率及び優れ
た繊維−染料結合安定性により際立ち、更にそれらは、
非−固着染料を容易に洗い落とせる特性を持つものであ
る。それらは、また良好な全般的な堅牢特性、例えば光
堅牢性及び湿潤堅牢性を有する染色物を生産するもので
ある。
【０００５】この目的は、以下に定義した新規な反応性
染料で実質的に達成できることが見い出されている。
染料で実質的に達成できることが見い出されている。
【０００６】したがって、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに
独立して、水素、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、Ｘは、フルオロ又
はクロロであり、そしてＹは、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基又
は−ＣＴ＝ＣＨ2 基であり、Ｔは、ブロモ又はクロロで
ある）で示される反応性染料に関する。
独立して、水素、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、Ｘは、フルオロ又
はクロロであり、そしてＹは、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基又
は−ＣＴ＝ＣＨ2 基であり、Ｔは、ブロモ又はクロロで
ある）で示される反応性染料に関する。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルと定義されているＲ1
及びＲ2 は、適切には、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、iso −プロピル、ブチル、sec −ブチル、tert−
ブチル又はイソブチルである。メチル又はエチルが、好
適である。
及びＲ2 は、適切には、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、iso −プロピル、ブチル、sec −ブチル、tert−
ブチル又はイソブチルである。メチル又はエチルが、好
適である。
【００１０】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシと定義されているＲ
1 及びＲ2 は、適切には、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポシキシ、iso −プロポキシ、ブトキシ又はis
o −ブトキシである、メトキシが、好適である。
1 及びＲ2 は、適切には、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポシキシ、iso −プロポキシ、ブトキシ又はis
o −ブトキシである、メトキシが、好適である。
【００１１】ハロゲンとして定義されているＲ1 及びＲ
2 は、適切にはフルオロ、クロロ又はブロモである。ク
ロロが、好適である。
2 は、適切にはフルオロ、クロロ又はブロモである。ク
ロロが、好適である。
【００１２】Ｒ1 及びＲ2 は、好適には互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ
又はハロゲンである。水素が好適である。
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ
又はハロゲンである。水素が好適である。
【００１３】Ｘは、好適にはクロロである。
【００１４】Ｙは、好適には、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基で
ある。
ある。
【００１５】Ｔは、好適には、ブロモである。
【００１６】式（１）の反応性染料において、基：−
（ＳＯ3 Ｈ）0-2 は、０〜２個のスルホ基、特に０又は
１個のスルホ基であり、特に１個のスルホ基である。
（ＳＯ3 Ｈ）0-2 は、０〜２個のスルホ基、特に０又は
１個のスルホ基であり、特に１個のスルホ基である。
【００１７】好適な反応性染料は、Ｙが−ＣＨＴ−ＣＨ
2 Ｔ基であり、Ｔがブロモである式（１）のそれらであ
る。
2 Ｔ基であり、Ｔがブロモである式（１）のそれらであ
る。
【００１８】特に好適なものは、Ｒ1 及びＲ2 が水素で
あり、Ｘがクロロであり、Ｙが−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基で
あり、Ｔがブロモである式（１）のそれらである。
あり、Ｘがクロロであり、Ｙが−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基で
あり、Ｔがブロモである式（１）のそれらである。
【００１９】非常に特に好適な反応性染料は、式（１
ａ）：
ａ）：
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは、上記と
同義であり、好適なものも上記と同義である）で示され
るそれらである。
同義であり、好適なものも上記と同義である）で示され
るそれらである。
【００２２】非常に特に重要な反応性染料は、式
（２）：
（２）：
【００２３】
【化９】
【００２４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは、上記と
同義であり、好適なものも上記と同義である）で示され
るそれらである。
同義であり、好適なものも上記と同義である）で示され
るそれらである。
【００２５】特に興味のある反応性染料は、Ｒ1 及びＲ
2 が水素であり、Ｘがクロロであり、Ｙが−ＣＨＴ−Ｃ
Ｈ2 Ｔ基であり、そしてＴがブロモであるそれらであ
る。
2 が水素であり、Ｘがクロロであり、Ｙが−ＣＨＴ−Ｃ
Ｈ2 Ｔ基であり、そしてＴがブロモであるそれらであ
る。
【００２６】新規な反応性染料は、それらの遊離の形態
か、好適にはその塩の形態で存在するスルホ基を含む。
適切な塩は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属
若しくはアンモニウム塩、有機アミンの塩又はそれらの
混合物である。考慮される例は、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム又はアンモニウ塩、及びモノ−、ジ−、若
しくはトリエタノールアミンの塩である。
か、好適にはその塩の形態で存在するスルホ基を含む。
適切な塩は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属
若しくはアンモニウム塩、有機アミンの塩又はそれらの
混合物である。考慮される例は、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム又はアンモニウ塩、及びモノ−、ジ−、若
しくはトリエタノールアミンの塩である。
【００２７】本発明は、また、式（１）の反応性染料を
製造するための方法であって、式（３）：
製造するための方法であって、式（３）：
【００２８】
【化１０】
【００２９】で示される化合物を、シアヌル酸クロリド
又はシアヌル酸フルオリド及び式（４）：
又はシアヌル酸フルオリド及び式（４）：
【００３０】
【化１１】
【００３１】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは、上
記式（１）１と同義である）で示されるジアミンと、互
いにいかなる順序においてもよく、反応させることを特
徴とする方法に関する。
記式（１）１と同義である）で示されるジアミンと、互
いにいかなる順序においてもよく、反応させることを特
徴とする方法に関する。
【００３２】上記に示した別々の工程は、それらのいく
つかを異なる順序、適切ならば、同時に実施することが
でき、そのために異なる工程の変法が可能である。この
反応は、通常、逐次工程で実施され、個々の異なる反応
成分の間での単一工程の順序は、通常、特定の条件に依
存している。
つかを異なる順序、適切ならば、同時に実施することが
でき、そのために異なる工程の変法が可能である。この
反応は、通常、逐次工程で実施され、個々の異なる反応
成分の間での単一工程の順序は、通常、特定の条件に依
存している。
【００３３】一つの変法は、式（４）の化合物を、シア
ヌル酸クロリド又はシアヌル酸フルオリドと縮合させ、
得られた生成物を式（３）の化合物と反応させる。
ヌル酸クロリド又はシアヌル酸フルオリドと縮合させ、
得られた生成物を式（３）の化合物と反応させる。
【００３４】別の縮合反応は、例えば、それ自体既知の
方法により行われ、通常、水性溶液中で、０〜３０℃の
温度範囲、かつ例えば３〜７のpHで行われる。
方法により行われ、通常、水性溶液中で、０〜３０℃の
温度範囲、かつ例えば３〜７のpHで行われる。
【００３５】式（３）及び（４）の化合物は、知られて
いるか、又は既知化合物と類似に製造することができ
る。
いるか、又は既知化合物と類似に製造することができ
る。
【００３６】この新規な染料は、繊維−反応性である。
繊維−反応性化合物は、セルロースのヒドロキシル基、
羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシル若し
くはチオール基、又はアミノ基、適切ならば合成ポリア
ミドのカルボキシル基と反応して、共有化学結合を形成
することができるそれらである。
繊維−反応性化合物は、セルロースのヒドロキシル基、
羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシル若し
くはチオール基、又はアミノ基、適切ならば合成ポリア
ミドのカルボキシル基と反応して、共有化学結合を形成
することができるそれらである。
【００３７】この新規な染料は、ヒドロキシル基−含有
又は窒素−含有繊維材料のような、非常に広い範囲の材
料を浸染及び捺染するのに適切である。そのような材料
の典型的な例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び
ポリウレタン、並びに特にあらゆる種類のセルロース性
繊維材料である。そのようなセルロース性繊維材料は、
例えば、木綿、リネン、及び大麻のような天然セルロー
ス性繊維、並びにセルロース及び再生セルロースであ
る。新規な染料は、また、配合繊維、例えばポリエステ
ル繊維又はポリアミド繊維と木綿の混合物に存在するヒ
ドロキシ基−含有繊維を、浸染又は捺染するに適切であ
る。新規な染料は、セルロース性、特に木綿−含有繊維
材料を、浸染又は捺染するために特に適切である。
又は窒素−含有繊維材料のような、非常に広い範囲の材
料を浸染及び捺染するのに適切である。そのような材料
の典型的な例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び
ポリウレタン、並びに特にあらゆる種類のセルロース性
繊維材料である。そのようなセルロース性繊維材料は、
例えば、木綿、リネン、及び大麻のような天然セルロー
ス性繊維、並びにセルロース及び再生セルロースであ
る。新規な染料は、また、配合繊維、例えばポリエステ
ル繊維又はポリアミド繊維と木綿の混合物に存在するヒ
ドロキシ基−含有繊維を、浸染又は捺染するに適切であ
る。新規な染料は、セルロース性、特に木綿−含有繊維
材料を、浸染又は捺染するために特に適切である。
【００３８】通常の浸染又は捺染方法を、適用すること
ができる。水及び染料を含むことに加えて、染料浴又は
捺染糊料は、織物材料の特性に影響を与える更なる助
剤、例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤料、例えば柔軟剤、
防炎添加剤又は防汚、防水及び撥油剤、並びに軟水化剤
及び天然又は合成増粘剤、例えばアルギン酸塩及びセル
ロースエーテルを含むことができる。
ができる。水及び染料を含むことに加えて、染料浴又は
捺染糊料は、織物材料の特性に影響を与える更なる助
剤、例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤料、例えば柔軟剤、
防炎添加剤又は防汚、防水及び撥油剤、並びに軟水化剤
及び天然又は合成増粘剤、例えばアルギン酸塩及びセル
ロースエーテルを含むことができる。
【００３９】この方法において、染料浴中の反応性染料
の量は、所望の着色の強さにしたがい変えることができ
る。染色されるべき製品に基づいて、０．０１〜１０重
量％、好適には０．０１〜６重量％の量が、通常、好都
合であると見い出されている。
の量は、所望の着色の強さにしたがい変えることができ
る。染色されるべき製品に基づいて、０．０１〜１０重
量％、好適には０．０１〜６重量％の量が、通常、好都
合であると見い出されている。
【００４０】浸染が、この方法のために好適である、特
に吸尽法による染色に好適である。
に吸尽法による染色に好適である。
【００４１】吸尽法による染色は、通常、水性媒体中、
典型的には１：２〜１：６０の液比、好適には１：５〜
１：２０の液比で、２０〜１０５℃の温度範囲、特に３
０〜９０℃、好適には４０〜８０℃の範囲の温度で行わ
れる。
典型的には１：２〜１：６０の液比、好適には１：５〜
１：２０の液比で、２０〜１０５℃の温度範囲、特に３
０〜９０℃、好適には４０〜８０℃の範囲の温度で行わ
れる。
【００４２】他の適切な方法は、パッド−染色方法であ
り、製品は、通常、水性、必要ならば塩の染料溶液に浸
される。ここで、染色されるべき繊維材料の重量に基づ
いて、２０〜１５０％、特に４０〜１２０％、好適には
５０〜１００％を取り込む。適切ならば、液はすでに固
着化アルカリを含むか、又は繊維材料は、しみ込ませた
後、固着化アルカリで処理される。適切なアルカリ材料
は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、リン酸２ナトリウム、リン酸３ナトリ
ウム、ホウ砂、水性アンモニア、トリクロロ酢酸ナトリ
ウム、ギ酸ナトリウム又はケイ酸ナトリウムと水性炭酸
ナトリウム溶液の混合物である。好適なものは、水酸化
アルカリ及び／又は炭酸アルカリ、特に水酸化ナトリウ
ム及び／又は炭酸ナトリウムである。
り、製品は、通常、水性、必要ならば塩の染料溶液に浸
される。ここで、染色されるべき繊維材料の重量に基づ
いて、２０〜１５０％、特に４０〜１２０％、好適には
５０〜１００％を取り込む。適切ならば、液はすでに固
着化アルカリを含むか、又は繊維材料は、しみ込ませた
後、固着化アルカリで処理される。適切なアルカリ材料
は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、リン酸２ナトリウム、リン酸３ナトリ
ウム、ホウ砂、水性アンモニア、トリクロロ酢酸ナトリ
ウム、ギ酸ナトリウム又はケイ酸ナトリウムと水性炭酸
ナトリウム溶液の混合物である。好適なものは、水酸化
アルカリ及び／又は炭酸アルカリ、特に水酸化ナトリウ
ム及び／又は炭酸ナトリウムである。
【００４３】固着は、例えば、しみ込ませた繊維材料
を、例えば１００〜１２０℃の温度での蒸気、好適には
飽和蒸気でのような蒸気処理によるような熱の作用で行
うことができる。いわゆる冷パッド−バッチ方法にした
がい、染料をアルカリと共に、パッダー（padder）に塗
布し、次いで数時間、例えば３〜４０時間、室温で貯蔵
することにより固着される。固着の後、染色物又は捺染
物を、必要ならば分散剤を添加して十分にすすがれる。
を、例えば１００〜１２０℃の温度での蒸気、好適には
飽和蒸気でのような蒸気処理によるような熱の作用で行
うことができる。いわゆる冷パッド−バッチ方法にした
がい、染料をアルカリと共に、パッダー（padder）に塗
布し、次いで数時間、例えば３〜４０時間、室温で貯蔵
することにより固着される。固着の後、染色物又は捺染
物を、必要ならば分散剤を添加して十分にすすがれる。
【００４４】得られた染色物び捺染物は、良好な付着性
及び良好な均染性により際立っている。固着の程度は高
く、非−固着染料は、容易に洗い落とすことができ、浸
染の程度と固着の程度の差は小さく、すなわち洗濯損失
は小さい。この方法で得られた染色物及び捺染物は、優
れた着色強さ及び高い繊維−染料結合安定性、良好な光
に対する堅牢性及び例えば洗濯、海水、交差−染色及び
発汗のような優れた湿潤堅牢性、並びにプリーツ、アイ
ロン及び摩擦に対する堅牢性を有する。
及び良好な均染性により際立っている。固着の程度は高
く、非−固着染料は、容易に洗い落とすことができ、浸
染の程度と固着の程度の差は小さく、すなわち洗濯損失
は小さい。この方法で得られた染色物及び捺染物は、優
れた着色強さ及び高い繊維−染料結合安定性、良好な光
に対する堅牢性及び例えば洗濯、海水、交差−染色及び
発汗のような優れた湿潤堅牢性、並びにプリーツ、アイ
ロン及び摩擦に対する堅牢性を有する。
【００４５】他の特徴として、この発明は、上記式
（１）の反応性染料の少なくとも１種を５〜５０重量％
含む濃水性配合物に関する。上記に示された意味と好適
な意味は、式（１）の反応性染料に適用される。
（１）の反応性染料の少なくとも１種を５〜５０重量％
含む濃水性配合物に関する。上記に示された意味と好適
な意味は、式（１）の反応性染料に適用される。
【００４６】新規な水性配合物は、式（１）の反応性染
料の少なくとも１種を、好適には５〜４０重量％、更に
好適には１０〜４０重量％、最も好適には１０〜３０重
量％を含む。
料の少なくとも１種を、好適には５〜４０重量％、更に
好適には１０〜４０重量％、最も好適には１０〜３０重
量％を含む。
【００４７】配合物は、好適には３〜８、特に３〜７、
好適には４〜７のpHに調整される。pHは、緩衝液、例え
ばポリリン酸塩又は水素／２水素ポリリン酸緩衝液の添
加により調整される。考慮される他の緩衝剤は、酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、シュウ酸ナトリウム又はシュ
ウ酸カリウム及びホウ酸ナトリウム並びにそれらの混合
物である。
好適には４〜７のpHに調整される。pHは、緩衝液、例え
ばポリリン酸塩又は水素／２水素ポリリン酸緩衝液の添
加により調整される。考慮される他の緩衝剤は、酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、シュウ酸ナトリウム又はシュ
ウ酸カリウム及びホウ酸ナトリウム並びにそれらの混合
物である。
【００４８】更に、配合物は、染料の水−溶解性を改善
する成分、例えばε−カプロラクタム又はＮ−メチルピ
ロリドンを含むことができる。これらの成分は、通常、
配合物の全重量に基づいて、０．１〜３０重量％の量で
用いられる。
する成分、例えばε−カプロラクタム又はＮ−メチルピ
ロリドンを含むことができる。これらの成分は、通常、
配合物の全重量に基づいて、０．１〜３０重量％の量で
用いられる。
【００４９】配合物は、また、それらの特性を改善する
助剤、例えば、界面活性剤、泡抑制剤、凍結防止剤又は
殺カビ及び／若しくは細菌発育阻止剤を含むことができ
る。それらの助剤は、通常、それぞれ約１〜１０g/l の
ような少量で存在する。
助剤、例えば、界面活性剤、泡抑制剤、凍結防止剤又は
殺カビ及び／若しくは細菌発育阻止剤を含むことができ
る。それらの助剤は、通常、それぞれ約１〜１０g/l の
ような少量で存在する。
【００５０】本発明の配合物は、長期間の保存安定性を
有し、低−粘性であり、特に染色のための上記に示した
方法で用いることができる。
有し、低−粘性であり、特に染色のための上記に示した
方法で用いることができる。
【００５１】新規な染料は、高い反応性、良好な固着及
び優れた付着性で際立っている。それらは、したがっ
て、低い染色温度での吸尽法に適用することができ、パ
ッド−蒸気法において用いられるとき、短時間の蒸気時
間のみを必要とする。固着の程度は高く、かつ非−固着
染料は、容易に洗い落とすことができる。吸尽と固着の
差は、著しく少なく、すなわち洗濯損失は、非常に小さ
い。本発明の染料は、特に木綿の捺染及び窒素−含有繊
維、例えば羊毛若しくは絹、又は羊毛若しくは絹の配合
物の捺染に適切である。
び優れた付着性で際立っている。それらは、したがっ
て、低い染色温度での吸尽法に適用することができ、パ
ッド−蒸気法において用いられるとき、短時間の蒸気時
間のみを必要とする。固着の程度は高く、かつ非−固着
染料は、容易に洗い落とすことができる。吸尽と固着の
差は、著しく少なく、すなわち洗濯損失は、非常に小さ
い。本発明の染料は、特に木綿の捺染及び窒素−含有繊
維、例えば羊毛若しくは絹、又は羊毛若しくは絹の配合
物の捺染に適切である。
【００５２】本発明の染料で得られた染色物及び捺染物
は、酸及びアルカリの範囲で、優れた着色強さ及び優れ
た繊維−染料結合安定性を有しており、それらは、ま
た、良好な光堅牢性及び優れた湿潤堅牢特性、並びに例
えば洗濯、海水、交差−染色及び発汗のような優れた湿
潤堅牢性、並びにプリーツ、アイロン及び摩擦に対する
堅牢性を有している。
は、酸及びアルカリの範囲で、優れた着色強さ及び優れ
た繊維−染料結合安定性を有しており、それらは、ま
た、良好な光堅牢性及び優れた湿潤堅牢特性、並びに例
えば洗濯、海水、交差−染色及び発汗のような優れた湿
潤堅牢性、並びにプリーツ、アイロン及び摩擦に対する
堅牢性を有している。
【００５３】本発明は、実施例で説明され、そこでは、
温度は摂氏度で与えられ、パーセントは、特に断らない
限り、重量である。重量による部と容量による部は、リ
ットルに対するキログラムのそれに等しい。
温度は摂氏度で与えられ、パーセントは、特に断らない
限り、重量である。重量による部と容量による部は、リ
ットルに対するキログラムのそれに等しい。
【００５４】
実施例１： ａ）水５０部、氷２００部、シアヌル酸クロリド１６．
２部及びリン酸水素２ナトリウム１６．２部の混合物
を、反応容器に導入した。攪拌しながら、４−（２，３
−ジブロモプロピオンアミド）−アニリン−２−スルホ
ン酸３４．４部及び水１００部からなる懸濁液を、少量
づつ加え、pHを水性３０％水酸化ナトリウム溶液の添加
により約４に維持し、温度を０〜２℃に維持した。次い
で、この混合物を、pH約４かつ２〜８℃の温度で、約３
時間攪拌した。
２部及びリン酸水素２ナトリウム１６．２部の混合物
を、反応容器に導入した。攪拌しながら、４−（２，３
−ジブロモプロピオンアミド）−アニリン−２−スルホ
ン酸３４．４部及び水１００部からなる懸濁液を、少量
づつ加え、pHを水性３０％水酸化ナトリウム溶液の添加
により約４に維持し、温度を０〜２℃に維持した。次い
で、この混合物を、pH約４かつ２〜８℃の温度で、約３
時間攪拌した。
【００５５】ｂ）式（１０１）：
【００５６】
【化１２】
【００５７】の化合物５３．６部を、水５００部中に懸
濁し、そのpHを水性３０％水酸化ナトリウム溶液の添加
により６に維持し、そのpHで約３０分攪拌した。指示
ａ）により得た混合物を、約６０分かけて反応物混合物
中に導入し、温度を２０〜２５℃に維持した。次いで、
混合物をpH６、２５℃で更に６０分攪拌した。次いで、
透析により溶液から塩を除き、そのようにして得た生成
物を凍結乾燥し、遊離の酸の形態で、式（１０２）：
濁し、そのpHを水性３０％水酸化ナトリウム溶液の添加
により６に維持し、そのpHで約３０分攪拌した。指示
ａ）により得た混合物を、約６０分かけて反応物混合物
中に導入し、温度を２０〜２５℃に維持した。次いで、
混合物をpH６、２５℃で更に６０分攪拌した。次いで、
透析により溶液から塩を除き、そのようにして得た生成
物を凍結乾燥し、遊離の酸の形態で、式（１０２）：
【００５８】
【化１３】
【００５９】に相当する染料を得た。
【００６０】このようにして得た染料は、青色の色調に
木綿を染色した。
木綿を染色した。
【００６１】実施例２：実施例１により得た染料を、水
酸化ナトリウムでpH１１に調整した水性溶液中で１５分
処理した。次いで、この溶液を中和し、実施例１に記載
したように、遊離の酸の形態で示される式（１０３）：
酸化ナトリウムでpH１１に調整した水性溶液中で１５分
処理した。次いで、この溶液を中和し、実施例１に記載
したように、遊離の酸の形態で示される式（１０３）：
【００６２】
【化１４】
【００６３】の染料を得た。
【００６４】実施例３〜５： 式（１０４）、（１０５）及び（１０６）：
【００６５】
【化１５】
【００６６】の染料を、実施例１の指示と一般的に類似
に、得ることができ、それは青色の色調に木綿を染色し
た。
に、得ることができ、それは青色の色調に木綿を染色し
た。
【００６７】上記に得た染料の吸収極大値を表１に示し
た。
た。
【００６８】
【表１】
【００６９】染色処方Ｉ 実施例１に得られた染料２部を、水４００部に溶解し
た。この溶液に、食塩５３g/l を含む溶液１，５００部
を加えた。木綿繊維１００部を４０℃でこの染浴に導入
し、４５分後に、水酸化ナトリウム１６g/l 及びか焼炭
酸ナトリウム２０ｇを含む溶液１００部を加えた。更に
４５分、染料浴の温度を４０℃に維持した。次いで、染
色製品をすすぎ、１５分間非−イオン性洗剤で煮沸し、
再度すすぎ、乾燥した。
た。この溶液に、食塩５３g/l を含む溶液１，５００部
を加えた。木綿繊維１００部を４０℃でこの染浴に導入
し、４５分後に、水酸化ナトリウム１６g/l 及びか焼炭
酸ナトリウム２０ｇを含む溶液１００部を加えた。更に
４５分、染料浴の温度を４０℃に維持した。次いで、染
色製品をすすぎ、１５分間非−イオン性洗剤で煮沸し、
再度すすぎ、乾燥した。
【００７０】染色処方II 実施例１に得られた反応性染料２部を、水４００部に溶
解した。この溶液に、食塩５３g/l を含む溶液１，５０
０部を加えた。木綿繊維１００部を３５℃でこの染浴に
導入し、２０分後に、水酸化ナトリウム１６g/l 及びか
焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶液１００部を加えた。
更に１５分、染料浴の温度を３５℃に維持した。次い
で、染色製品をすすぎ、１５分間非−イオン性洗剤で煮
沸し、再度すすぎ、乾燥した。
解した。この溶液に、食塩５３g/l を含む溶液１，５０
０部を加えた。木綿繊維１００部を３５℃でこの染浴に
導入し、２０分後に、水酸化ナトリウム１６g/l 及びか
焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶液１００部を加えた。
更に１５分、染料浴の温度を３５℃に維持した。次い
で、染色製品をすすぎ、１５分間非−イオン性洗剤で煮
沸し、再度すすぎ、乾燥した。
【００７１】実施例１で得られた染料３部を、５％アル
ギン酸ナトリウム５０部、水２７．８部、尿素２０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、炭酸水
素ナトリウム１部を含む市販増粘剤１００部中に、急速
に攪拌しながら散布した。木綿繊維を、このようにして
得た捺染糊料で捺染した。捺染した繊維を２分間１０２
℃で飽和蒸気中で処理し、次いですすぎ、必要ならば煮
沸で洗濯し、再度すすぎ、続いて乾燥した。
ギン酸ナトリウム５０部、水２７．８部、尿素２０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、炭酸水
素ナトリウム１部を含む市販増粘剤１００部中に、急速
に攪拌しながら散布した。木綿繊維を、このようにして
得た捺染糊料で捺染した。捺染した繊維を２分間１０２
℃で飽和蒸気中で処理し、次いですすぎ、必要ならば煮
沸で洗濯し、再度すすぎ、続いて乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 3/52 Ｄ０６Ｐ 3/52 Ｄ 3/66 3/66 Ｚ 5/00 5/00 Ｚ (72)発明者 ヘルベルト クリエル ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン バーンホーフシュトラーセ 32／１
Claims (13)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立して、水素、スル
ホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
ロゲンであり、 Ｘは、フルオロ又はクロロであり、そしてＹは、−ＣＨ
Ｔ−ＣＨ2 Ｔ基又は−ＣＴ＝ＣＨ2 基であり、Ｔは、ブ
ロモ又はクロロである）で示される反応性染料。 - 【請求項２】 式（１ａ）： 【化２】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは、請求項１と同義である）で示
される、請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項３】 式（２）： 【化３】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは、請求項１と同義である）で示
される、請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項４】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素である、請求項１
〜３のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項５】 Ｘが、クロロである、請求項１〜４のい
ずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｙが、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基である、請
求項１〜５のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項７】 Ｔが、ブロモである、請求項１〜６のい
ずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項８】 Ｙが、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基であり、そ
してＴが、ブロモである、請求項１〜７のいずれか１項
記載の反応性染料。 - 【請求項９】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素であり、Ｘが、ク
ロロであり、Ｙが、−ＣＨＴ−ＣＨ2 Ｔ基であり、そし
てＴが、ブロモである、請求項１〜３のいずれか１項記
載の反応性染料。 - 【請求項１０】 請求項１記載の反応性染料を製造する
方法であって、 式（３）： 【化４】 で示される化合物を、シアヌル酸クロリド又はシアヌル
酸フルオリド及び式（４）： 【化５】 （上記式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは、請求項１と同義である）で示
されるジアミンと、互いにいかなる順序においてもよ
く、反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１１】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料を、浸染又は捺染する方法であって、請求項１
記載の式（１）の反応性染料の少なくとも１種を用いる
ことを特徴とする方法。 - 【請求項１２】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料が、特に木綿−含有繊維材料である、請求項１
１記載の方法。 - 【請求項１３】 式（１）： 【化６】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素、スルホ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンで
あり、 Ｘは、フルオロ又はクロロであり、そしてＹは、−ＣＨ
Ｔ−ＣＨ2 Ｔ基又は−ＣＴ＝ＣＨ2 基であり、Ｔは、ブ
ロモ又はクロロである）で示される反応性染料の少なく
とも１種を５〜５０重量％含む濃水性配合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH65397 | 1997-03-18 | ||
| CH19970653/97 | 1997-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10259313A true JPH10259313A (ja) | 1998-09-29 |
Family
ID=4192027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0866100B1 (ja) |
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| HK (1) | HK1015813A1 (ja) |
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-
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- 1998-03-10 DE DE59801833T patent/DE59801833D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1998-03-10 ES ES98810199T patent/ES2164408T3/es not_active Expired - Lifetime
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-
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