JP2001139835A - アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途 - Google Patents

アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途

Info

Publication number
JP2001139835A
JP2001139835A JP2000266944A JP2000266944A JP2001139835A JP 2001139835 A JP2001139835 A JP 2001139835A JP 2000266944 A JP2000266944 A JP 2000266944A JP 2000266944 A JP2000266944 A JP 2000266944A JP 2001139835 A JP2001139835 A JP 2001139835A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
carboxy
sulfo
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000266944A
Other languages
English (en)
Inventor
Urs Lehmann
レーマン ウルス
Marcel Frick
フリック マルセル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of JP2001139835A publication Critical patent/JP2001139835A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 紡織繊維材料、紙、アルミニウムシート又は
箔の染色に特に適し、良好な対光堅ロウ性及び色輝度を
有する染め物と印刷物を生み出す新規な染料を提供す
る。 【解決手段】 １個以上のアクリロイルアミノ基を有す
る例えば式１７の染料から窒素、酸素又は硫黄含有求核
化合物例えばアスパラギン酸の付加によって得るモノア
ゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、スチルベン、アントラキ
ノン、フタロシアニン、ホルマザン、又はジオキサジン
染料。モノアゾ染料の例は式１０１の化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１個の
アクリロイルアミノ基を有する反応染料から、特定の窒
素、酸素又は硫黄含有求核化合物の付加によって得るこ
とができる新規な染料に関する。
【０００２】本発明の染料は、好ましくはインクジェッ
トプリント法を使用して紡織繊維材料、紙、プラスチッ
クフィルム、又はアルミニウム箔にプリントする、又、
従来の染色及びプリント法を使用して紡織繊維材料、
紙、アルミニウムシート又は箔を染色するのに特に適
し、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度を有する染め物
及び印刷物を生み出す。
【０００３】したがって、本発明は、式（１）の構造単
位を少なくとも１つ含むモノアゾ、ポリアゾ、金属錯体
アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、
又はジオキサジン染料に関する。
【０００４】
【化８】
【０００５】式中、Ｚは、非置換であるか、又はアルキ
ル部分が置換されている、或いは中断されていないか、
又はアルキル部分が酸素によって中断されているＣ1〜
Ｃ24アルコキシ；非置換であるか、又はフェニル環が置
換されているフェノキシ；非置換であるか、又はアルキ
ル部分が置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換
であるか、又はフェニル環が置換されているフェニルチ
オ；アミノ；非置換であるか、又はアルキル部分が置換
されている、或いは中断されていないか、又はアルキル
部分が酸素若しくは−ＮＲ1−（Ｒ1は水素又はＣ1〜Ｃ4
アルキルである）によって中断されている、Ｎ−モノ−
若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ24アルキルアミノ；Ｃ10
〜Ｃ20テルペンアミノ；非置換であるか、又はシクロア
ルキル環が置換されているＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミ
ノ；それぞれ非置換であるか、或いはアリール部分が置
換されている、フェニル−若しくはナフチル−アミノ、
又はＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル−若しくはＮ
−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−ナフチル−アミノ；モルホリ
ノ；或いはピペラジン−１−イル又はピペリジン−１−
イルであり、Ｘは、水素、ヒドロキシ、塩素、若しくは
臭素であるか、又はＺについて定めた意味を有する。
【０００６】Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、好ましくはＣ1〜Ｃ
12アルコキシ、特にＣ1〜Ｃ4アルコキシとしてのＺは、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、イソブトキシ、
又はtert−ブトキシである。挙げた基は、非置換である
か、或いはアルキル部分が例えばＣ1〜Ｃ4アルコキシ、
例えばメトキシ若しくはエトキシ；ヒドロキシ；スル
ホ；スルファト；又はカルボキシによって置換されてい
る。アルキル部分が酸素によって中断されており、非置
換であるか、又はアルキル部分が更に置換されている基
は、例えば、炭素原子を４〜２４個有するポリアルキレ
ンオキシド、例えば式−（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）2-12−Ｏ
Ｈのポリエチレンオキシド、式
【０００７】
【化９】
【０００８】のポリプロピレンオキシド、及びポリエチ
レンオキシド／ポリプロピレンオキシド混合物である。
挙げたポリアルキレンオキシド基のヒドロキシ基は、例
えばＣ 1〜Ｃ4アルキル、例えばメチル又はエチルによっ
てエーテル化されていてもよい。
【０００９】Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオとしてのＺは、例え
ば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、又はｎ−ブチルチオである。挙げた基は、非
置換であるか、或いはアルキル部分が例えばＣ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシ；ヒドロキ
シ；スルホ；又はカルボキシによって置換されている。
ヒドロキシ、スルホ、及びカルボキシの群より選択され
る１又は２個の基によって置換されている基が好まし
い。
【００１０】フェノキシ又はフェニルチオとしてのＺ
は、非置換の基、及びフェニル環が例えばＣ1〜Ｃ4アル
キル、例えばメチル若しくはエチルで置換されている
基、非置換であるか、或いは例えばカルボキシ；Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシ；Ｃ2
〜Ｃ4アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ又は
プロピオニルアミノ；カルバモイル；非置換であるか、
又はアルキル部分が例えばカルボキシによって、更に置
換されているＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルバモイル、例え
ばＮ−カルボキシメチルカルバモイル；スルファモイ
ル；Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファモイル；又はスルホ
若しくはハロゲン、例えば塩素若しくは臭素によって、
更に置換されている基の両方を含む。置換されている
基、好ましくはカルボキシ、カルボキシメチル、Ｎ−カ
ルボキシメチルカルバモイル、又はスルホによって置換
されている基が好ましく、特にカルボキシ又はスルホに
よって置換されている基が好ましい。
【００１１】Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ24ア
ルキルアミノとしてのＺは、例えば、メチルアミノ；エ
チルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ；イソプロピルアミノ；ｎ−ブチルアミノ；se
c−ブチルアミノ；イソブチルアミノ若しくはtert−ブ
チルアミノ；直鎖状若しくは分岐鎖状のペンチルアミ
ノ；ヘキシルアミノ；ヘプチルアミノ；オクチルアミ
ノ；ノニルアミノ；デシルアミノ；ウンデシルアミノ；
ドデシルアミノ；又はトリデシルアミノ若しくはテトラ
デシルアミノである。挙げた基は、非置換であるか、或
いはアルキル部分が例えば、フェニル（それ自身がカル
ボキシ、カルバモイル、スルホ、又はスルファモイルに
よって置換されていてもよい）；アミノ；Ｃ2〜Ｃ4アル
カノイルアミノ、例えばアセチルアミノ若しくはプロピ
オニルアミノ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ若
しくはエトキシ；ヒドロキシ；スルホ；スルファト；カ
ルボキシ；カルバモイル；又はスルファモイルによって
置換されている。挙げた基は、中断されていないか、又
はアルキル部分が酸素若しくは−ＮＲ1−（Ｒ1は水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキル例えばメチル若しくはエチル、好ま
しくは水素である）によって中断されている。
【００１２】アルキル部分が置換されている、及び／又
はアルキル部分が酸素若しくは−ＮＨ−によって中断さ
れている基の例として、以下の基、すなわちＮ−β−ア
ミノエチルアミノ；Ｎ−β−アミノプロピルアミノ；Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ；Ｎ−２−（β−ヒドロキシエトキ
シ）エチルアミノ；Ｎ−２−〔２−（β−ヒドロキシエ
トキシ）エトキシ〕エチルアミノ、Ｎ−２−（β−ヒド
ロキシエチルアミノ）エチルアミノ；Ｎ−２−（β−ア
ミノエチルアミノ）エチルアミノ；式−（ＮＨ−ＣＨ2
−ＣＨ2）3−ＮＨ2又は−（ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2）4−Ｎ
Ｈ2のポリエチレンイミン；Ｎ−β−スルファトエチル
アミノ；Ｎ−β−スルホエチルアミノ；Ｎ−カルボキシ
メチルアミノ；Ｎ−β−カルボキシエチルアミノ；Ｎ−
α，β−ジカルボキシエチルアミノ；Ｎ−α，γ−ジカ
ルボキシプロピルアミノ；Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ；及びＮ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアミノを挙げることができる。
【００１３】アルキル部分が分岐鎖状である、非置換で
あり、中断されていない適当な基は、例えば、式
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、炭素原子の合計：Ｒa＋Ｒb＋Ｒc
は１１〜１４である）に対応する。上記式の基の基礎を
形成するアミン類の例として、Primene 81 R（登録商
標；Rohm & Haas）を挙げることができる。
【００１６】アルキル部分が置換されている、及び／又
はアルキル部分が酸素若しくは基−ＮＲ1−（Ｒ1は、先
に定めた意味及び好ましい意味を有する）によって中断
されている、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ
24アルキルアミノとしてのＺは、好ましくはＮ−モノ−
若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノであり、
特にＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
アミノである。
【００１７】Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ
24アルキルアミノとしてのＺは、アルキル部分がフェニ
ル；アミノ；ヒドロキシ；スルホ；スルファト；カルボ
キシ；又はカルバモイル、特にフェニル；アミノ；スル
ホ；スルファト；カルボキシ；又はカルバモイルによっ
て置換されており、中断されていないか、又はアルキル
部分が−ＮＨ−によって中断されている基が好ましい。
【００１８】Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ、好ましくはＣ
20ジテルペンアミノとしてのＺは、窒素上でテルペン炭
化水素基によってモノ置換されているアミノ基である。
テルペン炭化水素基としては、例えば非環式、一環式又
は二環式のＣ10テルペン；非環式、一環式、二環式、又
は三環式のＣ15セスキテルペン；非環式、一環式、又は
三環式のＣ20ジテルペン、特に三環式のＣ20ジテルペ
ン、とりわけ脱水素された三環式のＣ20ジテルペン、例
えばデヒドロアビエチン酸から誘導されるものが考慮さ
れる。そのような脱水素された三環式Ｃ20ジテルペンア
ミノ基の例として、式
【００１９】
【化１１】
【００２０】の基を挙げることができる。
【００２１】Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノとしてのＺ
は、非置換の基、及びシクロアルキル環が例えばＣ1〜
Ｃ4アルキル、例えばメチル若しくはエチル、特にメチ
ル；又はカルボキシによって置換されている基の両方を
含むことができる。そのような基として好ましいもの
は、相当するシクロヘキシル基である。
【００２２】フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ、好ましくはフェニルアミノとし
てのＺは、非置換の基、及びフェニル環が例えば、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、例えばメチル若しくはエチルで置換さ
れた基、非置換であるか、或いは例えばカルボキシ；Ｃ
1〜Ｃ4アルキル、例えばメチル若しくはエチル；Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシ；カ
ルバモイル；非置換であるか、又はアルキル部分が例え
ばカルボキシによって更に置換されているＮ−Ｃ 1〜Ｃ4
アルキルカルバモイル、例えばＮ−カルボキシメチルカ
ルバモイル；スルホ；又はハロゲン、例えば塩素若しく
は臭素によって更に置換されている基の両方を含むこと
ができる。置換されている基、好ましくはカルボキシ、
カルボキシメチル、Ｎ−カルボキシメチルカルバモイ
ル、又はスルホによって置換されている基、特にスルホ
によって置換されている基が好ましい。
【００２３】ナフチルアミノ又はＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
−Ｎ−ナフチルアミノ、好ましくはナフチルアミノとし
てのＺは、非置換の基、及びナフチル環が例えばスルホ
によって置換されている基の両方を含むことができる。
１〜３個、特に２又は３個のスルホ基によって置換され
ている基が好ましい。
【００２４】Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部分
がヒドロキシ、スルホ、又はカルボキシによって置換さ
れている、或いは中断されていないか、又はアルキル部
分が１、２、又は３個の酸素原子によって中断されてい
るＣ1〜Ｃ12アルコキシ；非置換であるか、又はアルキ
ル部分がヒドロキシ、スルホ、又はカルボキシによって
置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換である
か、又はアルキル部分がフェニル（それ自身がカルボキ
シ、カルバモイル、スルホ、又はスルファモイルによっ
て置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノ
イルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボ
キシ、カルバモイル、若しくはスルファモイルによって
置換されている、或いは中断されていないか、又はアル
キル部分が１、２、又は３個の酸素又は−ＮＨ−によっ
て中断されている、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1〜Ｃ14アルキルアミノ；Ｃ20ジテルペンアミノ；非置
換であるか、又はＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはカルボキシ
によって置換されているＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミ
ノ；非置換であるか、又はカルボキシメチル、Ｃ1〜Ｃ 4
アルコキシ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4
アルキルカルバモイル（それ自身が更にアルキル部分を
カルボキシによって置換されていてもよい）、スルホ、
若しくはハロゲンによって置換されている、フェニルア
ミノ若しくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ；アリール部分をスルホによって置換されているナフ
チルアミノ；モルホリノ；或いはピペラジン−１−イル
又はピペリジン−１−イルである、本発明の染料が好ま
しい。
【００２５】Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部分
がヒドロキシ、スルホ、若しくはカルボキシによって置
換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、
又はアルキル部分をフェニル（それ自身がカルボキシ、
カルバモイル、スルホ、又はスルファモイルによって置
換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイル
アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキ
シ、カルバモイル、若しくはスルファモイルによって置
換されている、或いは中断されていないか、又はアルキ
ル部分が１、２、若しくは３個の−ＮＨ−によって中断
されている、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ
14アルキルアミノ；Ｃ20ジテルペンアミノ；非置換であ
るか、又はカルボキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カ
ルボキシ、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルバ
モイル（それ自身が更にアルキル部分をカルボキシによ
って置換されていてもよい）、スルホ、若しくはハロゲ
ンによって置換されている、フェニルアミノ若しくはＮ
−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ；アリール部
分がスルホによって置換されているナフチルアミノ；モ
ルホリノ；或いはピペラジン−１−イル又はピペリジン
−１−イルである、本発明の染料が特に好ましい。
【００２６】Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部分
がヒドロキシ、スルホ、又はカルボキシによって置換さ
れているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又は
アルキル部分がフェニル（それ自身がカルボキシによっ
て置換されていてもよい）、アミノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカルバモイルに
よって置換されている、或いは中断されていないか、又
はアルキル部分が１又は２個の−ＮＨ−によって中断さ
れているＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ；非置換で
あるか、又はアルキル部分がアミノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカルバモイルに
よって置換されているＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノ；モルホリノ；或いはピペラジン−１−イルであ
る、本発明の染料がより好ましい。
【００２７】Ｘが、ヒドロキシ、塩素、若しくは臭素で
あるか、又はＺについて先に定めた意味を有する本発明
の染料が好ましい。
【００２８】特に、Ｘが、臭素であるか、又はＺについ
て先に定めた意味を有する本発明の染料が好ましい。
【００２９】とりわけ、Ｘが臭素である本発明の染料が
好ましい。
【００３０】Ｘが、Ｚについて定めた意味を有する場
合、Ｚについて定めた好ましい意味が同じく当てはま
る。
【００３１】本発明の染料の有利な実施態様では、Ｚ
は、Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ、好ましくはＣ20ジテル
ペンアミノであるか、或いは非置換であり、アルキル部
分が中断されていない、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ1〜Ｃ24アルキルアミノ、好ましくはＮ−モノ−若
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ4〜Ｃ20アルキルアミノ、特に、
直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよいＮ−モノ−
Ｃ8〜Ｃ16アルキルアミノであり、例えば、前記式（I）
又は（II）の基としてのＺである。このような染料は、
例えば、特にアルミニウムシート又は箔にプリントする
ための、プリント用の非水性インクの調製に適してい
る。
【００３２】本発明の染料は、好ましくは、少なくとも
１個のスルホ基を含む。
【００３３】本発明の染料中のスルホ基は、遊離スルホ
ン酸の形態にあるか、又は好ましくは、その塩、例えば
ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、若しくはアン
モニウム塩の形態、又は有機アミン塩、例えばトリエタ
ノールアンモニウム塩の形態にある。
【００３４】本発明の染料は、呈色分子部（発色団）と
して、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯塩アゾ、スチルベ
ン、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン及び
ジオキサジン発色団の群より選択される１個以上の基を
含むことができる。挙げた発色団の群からの適当な基
は、例えば、米国特許第５，６８４，１３８号明細書、
米国特許第５，７１７，０７８号明細書、米国特許第
５，８３７，８２７号明細書、及び米国特許第５，９８
９，２９７号明細書中に特定されている。
【００３５】本発明の染料が２以上の発色団、例えば２
つの発色団を含む場合、これらは、架橋員によって互い
に結合される。様々な基が架橋員として考慮される。架
橋員は、例えば、脂肪族、芳香族又は複素環式の基であ
る。架橋員は又、様々なそのような基から構成されてい
てもよい。架橋員は、一般に、官能基、例えばカルボニ
ル、スルホニル、カルボニルアミノ、スルホニルアミ
ノ、又はアミノ基を少なくとも２個含み、アミノ基は、
非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−カルボニ
ル、カルボキシ、スルファモイル、スルホ、若しくはス
ルファトによって置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルによ
って更に置換されていることも可能である。脂肪族基と
しては、例えば、炭素原子１〜１０個を有するアルキレ
ン基、又はその分岐鎖状異性体が考慮される。アルキレ
ン基の炭素鎖は、ヘテロ原子、例えば酸素原子によって
中断されていてもよい。用語「脂肪族基」は、脂環式基
をも含む。芳香族基としては、例えば、ナフチレン基、
ジフェニル、若しくはスチルベンの基、又は特に、フェ
ニレン基（これは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばメチル若
しくはエチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ若
しくはエトキシ；ハロゲン、例えばフッ素、臭素、又は
特にクロロ；カルボキシ；又はスルホによって置換され
ていてもよい）が考慮され、そして複素環式基として
は、例えばトリアジン基（これは、脱離可能な置換基、
例えばフッ素又は塩素を含むことが可能である）が考慮
される。このような染料は、例えば、米国特許第５，７
５０，６６２号明細書及び前記の刊行物中に特定されて
いる。
【００３６】本発明の染料は、好ましくは、呈色分子部
として、前記の基からの発色団を含み、更なる発色団を
含まない。
【００３７】式（１）の基と発色団とは、架橋員によっ
て互いに結合され得る。直接結合に加えて、様々な基が
架橋員として考慮される。架橋員は、例えば、脂肪族、
芳香族、又は複素環式の基である。架橋員は又、様々な
そのような基から構成されていてもよい。架橋員が直接
結合ではない場合、それは一般に、官能基、例えばカル
ボニル、スルホニル、カルボニルアミノ、スルホニルア
ミノ、又はアミノ基を少なくとも１つ含み、アミノ基
は、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシ、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、カルボキシ、スルファモイル、スルホ、若しくはス
ルファトによって置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルによ
って更に置換されていることも可能である。脂肪族基と
しては、例えば、炭素原子１〜７個を有するアルキレン
基、又はその分岐鎖状異性体が考慮される。アルキレン
基の炭素鎖は、ヘテロ原子、例えば酸素原子によって中
断されていてもよい。芳香族基としては、例えば、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、例えばメチル若しくはエチル；Ｃ1〜Ｃ
4アルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシ；ハロ
ゲン、例えばフッ素、臭素、又は特に塩素；カルボキ
シ；又はスルホによって置換されていてもよいフェニレ
ン基が考慮され、複素環式基としては、例えばピペラジ
ン又はトリアジン基（これは、脱離可能な置換基、例え
ばフッ素又は塩素を含むことが可能である）が考慮され
る。
【００３８】式（２）に対応する染料が特に好ましい。
【００３９】
【化１２】
【００４０】式中、Ａは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、又はジオキサジン発色団の基であり、Ｔは、式
【００４１】
【化１３】
【００４２】の基であり、Ｂは、１、２、又は３個の−
Ｏ−によって中断されていてもよく、そして非置換であ
るか、又はヒドロキシ、スルホ、スルファト、シアノ、
若しくはカルボキシによって置換されている、分岐鎖状
若しくは直鎖状のＣ2〜Ｃ12アルキレン基であるか、或
いは非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハ
ロゲン、若しくはカルボキシによって置換されているフ
ェニレン基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ互い
に独立して、水素、又は非置換若しくは置換Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルであり、Ｙは、ハロゲン若しくはヒドロキシであ
るか、又はＺについて先に定めた意味及び好ましい意味
を有し、Ｉは、数：０又は１、好ましくは０であり、Ｐ
は、非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハ
ロゲン、若しくはカルボキシによって置換されているフ
ェニレン基であり、Ｚは、先に定めた意味及び好ましい
意味を有し、ｍは、数：０又は１であり、ｎは、数：１
又は２、好ましくは１である。
【００４３】Ｒ2、Ｒ3及びＲ4としてのＣ1〜Ｃ4アルキ
ルとしては、それぞれ互いに独立して、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、又はイソブチル、好ましくはメ
チル若しくはエチル、特にメチルが考慮される。例示し
た基は、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシ、
シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカル
ボニル、カルボキシ、スルファモイル、スルホ、若しく
はスルファトによって置換されている。非置換の基が好
ましい。
【００４４】Ｙとしてのハロゲンとしては、例えばフッ
素、塩素、又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素、特に
塩素が考慮される。
【００４５】Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、好ましくは、それぞ
れ互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ 4アルキル、特に水
素である。
【００４６】Ｂは、好ましくは、分岐鎖状若しくは直鎖
状のＣ2〜Ｃ12アルキレン基、特に、１、２又は３個の
−Ｏ−によって中断されていてもよく、そして非置換で
あるか、又はヒドロキシ若しくはスルファトによって置
換されているＣ2〜Ｃ6アルキレン基である。
【００４７】Ｐは、好ましくは、非置換であるか、又は
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルホ、若し
くはハロゲン、好ましくはスルホによって置換されてい
るフェニレン基である。
【００４８】基Ｔは、好ましくは、Ｂを介して基Ａに結
合している。
【００４９】Ａが、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体ア
ゾ、アントラキノン、又はホルマザン発色団、特にモノ
アゾ、ポリアゾ、又は金属錯体アゾ発色団の基である、
本発明の染料が好ましい。
【００５０】Ａが式（３）又は（４）
【００５１】
【化１４】
【００５２】の基であり、ｓが数：０又は１である、染
料が特に好ましい。
【００５３】式（４）の基は、好ましくは、式（４ａ）
の基である。
【００５４】
【化１５】
【００５５】Ａが式（３）又は（４）の基、特に（３）
又は（４ａ）の基であり、ｓが数：０又は１であり、Ｚ
が、非置換であるか、又はアルキル部分がヒドロキシ、
スルホ、若しくはカルボキシによって置換されているＣ
1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又はアルキル部
分がフェニル（それ自身がカルボキシによって置換され
ていてもよい）、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ、若しくはカルバモイルによって置換
されている、或いは中断されていないか、又はアルキル
部分が１若しくは２個の−ＮＨ−によって中断されてい
るＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ；非置換である
か、又はアルキル部分がアミノ、ヒドロキシ、スルホ、
スルファト、カルボキシ、若しくはカルバモイルによっ
て置換されているＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
ノ；モルホリノ；或いはピペラジン−１−イルであり、
Ｐが、非置換であるか、又はスルホによって置換されて
いるフェニレン基であり、ｍが数：０又は１であり、ｎ
が数：１であり、Ｔが、先に定義した基であり、ここで
Ｒ3及びＲ4が水素であり、Ｙが、ハロゲン若しくはヒド
ロキシであるか、又はＺについて先に定めた意味を有
し、Ｉが数：０である、式（２）の染料が好ましい。
【００５６】Ａが式（３）の基であり、ｓが数：０又は
１であり、Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部分が
ヒドロキシ、スルホ、若しくはカルボキシによって置換
されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又
はアルキル部分がフェニル（それ自身がカルボキシによ
って置換されていてもよい）、アミノ、ヒドロキシ、ス
ルホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカルバモイル
によって置換されている、或いは中断されていないか、
又はアルキル部分が１若しくは２個の−ＮＨ−によって
中断されているＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ；非
置換であるか、又はアルキル部分がアミノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカルバ
モイルによって置換されているＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノ；モルホリノ；或いはピペラジン−１−イ
ルであり、Ｐが、非置換であるか、又はスルホによって
置換されているフェニレン基であり、ｍが数：０又は１
であり、ｎが数：１であり、Ｔが、先に定義した基であ
り、ここでＲ3及びＲ4が水素であり、Ｙが、ハロゲン若
しくはヒドロキシであるか、又はＺについて先に定めた
意味を有し、Ｉが数：０である、式（２）の染料が特に
好ましい。
【００５７】また、Ａが式（４ａ）の基であり、Ｚが、
非置換であるか、又はアルキル部分がヒドロキシ、スル
ホ、若しくはカルボキシによって置換されているＣ1〜
Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又はアルキル部分
がフェニル（それ自身がカルボキシによって置換されて
いてもよい）、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ、若しくはカルバモイルによって置換さ
れている、或いは中断されていないか、又はアルキル部
分が１若しくは２個の−ＮＨ−によって中断されている
Ｎ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ；非置換であるか、
又はアルキル部分がアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スル
ファト、カルボキシ、若しくはカルバモイルによって置
換されているＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ；モ
ルホリノ；或いはピペラジン−１−イルであり、ｍが
数：０であり、ｎが数：１である、式（２）の染料が特
に好ましい。
【００５８】本発明は又、式（５）
【００５９】
【化１６】
【００６０】（式中、Ｘ′は水素、塩素、又は臭素、好
ましくは臭素である）の構造単位を少なくとも１個、又
は式（５）の構造単位に対応する前駆体を少なくとも１
個含む、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラ
キノン、フタロシアニン、ホルマザン、又はジオキサジ
ン染料を、染料分子中の式（５）の構造単位又はその前
駆体に対して少なくとも等モル量の式（６） Ｚ−Ｈ （６） （式中、Ｚは、先に定めた意味及び好ましい意味を有す
る）の化合物と反応させる、式（１）の構造単位を少な
くとも１個含む本発明の染料の調製方法に関する。
【００６１】染料分子中の式（５）の構造単位又はその
前駆体に対して、過剰の、例えば１．２〜２０倍、好ま
しくは１．５〜１０倍過剰モルの式（６）の化合物を使
用することが有利である。
【００６２】Ｘ´が塩素又は臭素である式（５）の構造
単位を少なくとも１個、又は式（５）の構造単位に対応
する前駆体を少なくとも１個有する染料を、少なくとも
２倍過剰モルの式（６）の化合物と反応させることによ
り、Ｘが、Ｚについて定めた意味を有する本発明の染料
を得ることができる。
【００６３】式（５）の構造単位を少なくとも１個、又
は式（５）の構造単位に対応する前駆体を少なくとも１
個有する染料が、反応条件、例えば温度又はｐＨの下で
不安定である基、例えば、トリアジン基に結合したハロ
ゲン、例えば塩素又はフッ素を含むとき、式（６）の化
合物が適切に過剰にあるならば、その不安定な基を置換
することができる。
【００６４】本発明の方法は又、式（５）の構造単位を
少なくとも１個、又は式（５）の構造単位に対応する前
駆体を少なくとも１個含むモノアゾ、ポリアゾ、金属錯
体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、又はジオキサジン染料の前生成物、例えばカップリ
ング成分を式（６）の化合物と反応させた後、反応の更
なる過程、例えばモノアゾ又はポリアゾ発色団を形成す
るための、ジアゾ化アミンとのカップリング反応によっ
て、発色団を得ることによって実施することもできる。
本発明の方法は又、その反応変形態様をも含む。
【００６５】有利には、反応は、塩基、例えばアルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属アルコラート、又は水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム、好ましくはアルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化
カリウムの存在下、或いは酸、例えば硫酸、氷酢酸、又
は三フッ化ホウ素の存在下、好ましくは塩基の存在下で
実施する。
【００６６】アンモニア及び脂肪族アミン類は、穏やか
な条件の下で、場合によって塩基又は酸なしで加えるの
に十分に塩基性である。しかし、芳香族アミン類の場
合、比較的高い温度、例えば１００℃を超える温度を採
用しなければならない。反応条件は、式（６）の化合物
の求核性及び式（５）の化合物の求電子性に依存する。
反応は、有利には、１０〜１２０℃、好ましくは１５〜
１００℃、特に２０〜７５℃の温度で実施される。これ
らの相互依存性は一般に知られており、文献に十分に記
載されている。
【００６７】式（６）の化合物は、既知であり、又はそ
れ自体が既知である方法に従って調製することができ
る。
【００６８】式（５）の構造単位、又は式（５）の構造
単位に対応する前駆体、例えばα，β−ジ−クロロ−又
はα，β−ジ−ブロモ−プロピオニルアミノを少なくと
も一個有する染料は既知であり、例えば、米国特許第
３，２９６，２８４号明細書、米国特許第３，３１６，
２３９号明細書、米国特許第３，５５８，５９２号明細
書、米国特許第３，７５５，２９０号明細書、米国特許
第３，８９１，６１８号明細書、米国特許第３，９２
３，７７８号明細書、米国特許第４，８５５，４１０号
明細書、米国特許第４，８８５，３６０号明細書、米国
特許第４，９１７，７０５号明細書、米国特許第５，４
８０，９７６号明細書、米国特許第５，５２３，３９７
号明細書、米国特許第５，５５４，７３３号明細書、米
国特許第５，７５０，６６２号明細書、米国特許第５，
７６０，１９４号明細書、米国特許第５，７６０，１９
５号明細書、米国特許第５，７７９，７４０号明細書、
米国特許第５，８３１，０４０号明細書、米国特許第
５，８４９，８８７号明細書、米国特許第５，９３６，
０７２号明細書及び米国特許第５，９８９，２９７号明
細書中に記載されている。Ｘが塩素又は臭素である式
（５）の構造単位を少なくとも１個有する染料は、常法
に従って、対応するα，β−ジ−クロロ−又はα，β−
ジ−ブロモ−プロピオニルアミノ置換染料から、例えば
アルカリ媒体中でＨＣｌ又はＨＢｒを除去することによ
って調製することができる。
【００６９】本発明は又、Ｘ及びＺについて先に定めた
意味及び好ましい意味が当てはまる式（１）の構造単位
を少なくとも１個有するモノアゾ、ポリアゾ、金属錯体
アゾ、スチルベン、アントラキノン、フタロシアニン、
ホルマザン、又はジオキサジン染料を含むインク、例え
ば水性インクに関する。
【００７０】インクに使用される染料は、好ましくは、
低い塩含量を有するべきである。すなわち、染料の重量
基準で０．５重量％未満の総塩含量を有するべきであ
る。調製の結果及び／又はその後の希釈剤の添加の結果
としての比較的高い塩含量を有する染料は、例えば膜分
離法、例えば限外ろ過、逆浸透又は透析によって脱塩す
ることができる。
【００７１】インクは、インクの総重量基準で、１〜３
５重量％、特に１〜３０重量％、好ましくは１〜２０重
量％の染料の総含量を有することが好ましい。下限とし
ては、１．５重量％、好ましくは２重量％、特に３重量
％が好ましい。
【００７２】インクは、有機溶媒、例えば水混和性有機
溶媒、例えばＣ1〜Ｃ4アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノ
ール、又はイソブタノール；アミド類、例えばジメチル
ホルムアミド又はジメチルアセトアミド；ケトン類又は
ケトンアルコール類、例えばアセトン、メチルイソブチ
ルケトン、又はジアセトンアルコール；エーテル類、例
えばテトラヒドロフラン又はジオキサン：窒素含有複素
環式化合物、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン又は
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン；ポリアルキレ
ングリコール類、例えばポリエチレングリコール又はポ
リプロピレングリコール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレングリコー
ル類及びチオグリコール類、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，
５−ベンタンジオール、チオジグリコール、ヘキシレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、又はジエチレング
リコールモノブチルエーテル；更なるポリオール類、例
えばグリセロール又は１，２，６−ヘキサントリオー
ル；及び多価アルコール類のＣ 1〜Ｃ4アルキルエーテル
類、例えば２−メトキシエタノール、１−メトキシプロ
パノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、
２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−〔２
−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕−エタノール、
又は２−〔２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ〕−
エタノール；好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン、
ジエチレングリコール、グリセロール、又は特に１，２
−プロピレングリコールを、通例ではインクの全重量基
準で、２〜３０重量％、特に５〜３０重量％、好ましく
は１０〜２５重量％の量で含むことができる。
【００７３】インクは又、可溶化剤、例えばε−カプロ
ラクタムを含むことができる。
【００７４】インクは、とりわけ粘度を調節するため
の、天然又は合成起源の増粘剤を含むことができる。
【００７５】増粘剤の例としては、通例の市販のアルギ
ン酸塩増粘剤、デンプンエーテル類、又はイナゴマメ穀
粉エーテル類、特にそれ単独のアルギン酸ナトリウム又
は変性セルロース、例えばメチル、エチル、カルボキシ
メチル、ヒドロキシエチル、メチルヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、又はヒドロキシプロピルメチル−
セルロース、特に２０〜２５重量％のカルボキシメチル
セルロース、と混合したアルギン酸ナトリウムを挙げる
ことができる。合成増粘剤としては、例えば、ポリ（メ
ス）アクリル酸又はポリ（メス）アクリルアミド類に基
づくものを挙げることができる。
【００７６】インクは、そのような増粘剤を、例えば、
インクの総重量基準で、０．０１〜２重量％、特に０．
０１〜１重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％の
量で含む。
【００７７】インクは又、緩衝物質、例えばホウ砂、ホ
ウ酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩、又はクエン酸塩を含
むことができる。例として、ホウ砂、ホウ酸ナトリウ
ム、四ホウ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リ
ン酸水素二ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、ペ
ンタポリリン酸ナトリウム、及びクエン酸ナトリウムを
挙げることができる。これらは、例えば４〜９、特に５
〜８．５のｐＨ値を得るために、特に、インクの総重量
基準で、０．１〜３重量％、好ましくは０．１〜１重量
％の量で使用される。
【００７８】インクは、更なる添加物として界面活性剤
又は湿潤剤を含むことができる。
【００７９】界面活性剤としては、通例の市販のアニオ
ン又は非イオン性界面活性剤が考慮される。湿潤剤とし
ては、例えば、本発明のインク中、好ましくは０．１〜
３０重量％、特に２〜３０重量％の量の、尿素、又は乳
酸ナトリウム（有利には５０〜６０％水溶液の形態にあ
る）とグリセロール及び／又はプロピレングリコールと
の混合物が考慮される。
【００８０】１〜４０mPa・s、特に１〜２０mPa・s、好ま
しくは１〜１０mPa・sの粘度を有するインクが好まし
い。
【００８１】インクは又、更なる通例の添加物、例えば
消泡剤、又は特に（真）菌類及び／又は細菌類の増殖を
抑制する物質を含むことができる。このような添加物
は、通例、インクの総重量基準で０．０１〜１重量％の
量で使用される。
【００８２】インクは、個々の成分を、例えば所望量の
水に混入することにより、通例の方法で調製することが
できる。
【００８３】本発明のインクは、インクが小さな開孔か
ら小滴の形状で表現され、その小滴が画像が生成される
基材上に送られるタイプの記録システムにおける使用に
特に適している。適当な基材は、例えば紡織繊維材料、
紙、プラスチック又はアルミニウム箔である。適当な記
録システムは、例えば、紙若しくは布のプリントに使用
するための通例の市販のインクジェットプリンタ、又は
筆記具、例えば万年筆若しくはボールペン、特にインク
ジェットプリンタである。
【００８４】使用のタイプに依存して、例えばインクの
粘度又は他の物理的特性、特に、当該基材への親和性に
影響を及ぼす特性を相応に調節する必要があるかもしれ
ない。紡織繊維材料、紙又はプラスチックフィルムにプ
リントするには、水性インクの使用が好ましい。
【００８５】紡織繊維材料としては、特に、窒素含有又
はヒドロキシ基含有繊維材料、例えばセルロース、絹、
羊毛、又は合成ポリアミド類からなる紡織繊維材料が考
慮される。
【００８６】本発明のインクでプリントすることができ
る紙の例としては、通例の市販のインクジェット紙、写
真紙、光沢紙、及びプラスチックコーティング紙、例え
ば Epson インクジェット紙、 Epson 写真紙、 Epson
光沢紙、 Epson 光沢フィルム、ＨＰ特殊インクジェッ
ト紙、 Encad 写真光沢紙及び Ilford 写真紙を挙げる
ことができる。本発明のインクでプリントすることがで
きるプラスチックフィルムは、例えば、透明又は乳白／
不透明である。適当なプラスチックフィルムは、例え
ば、 3M 透明フィルムである。
【００８７】アルミニウム箔の例は、表面処理した箔、
例えばビニルコーティングしたアルミニウム箔である。
【００８８】したがって、本発明は又、特にインクジェ
ットプリント法を使用して紡織繊維材料、紙、プラスチ
ック、又はアルミニウム箔にプリントする方法であっ
て、使用されるインクが、Ｘ及びＺについて先に定めた
意味及び好ましい意味が当てはまる式（１）の構造単位
を少なくとも１個有する染料を含む方法に関する。
【００８９】水性インクを使用する、紡織繊維材料、紙
又はプラスチックフィルムにプリントするためのインク
ジェットプリント法が好ましい。
【００９０】インクジェットプリント法では、個々のイ
ンク滴が制御される方法でノズルから基材に吹き付け
る。このために、主として、連続インクジェット法及び
オンデマンド滴下法を使用する。連続インクジェット法
では、滴は連続的に形成され、プリントに必要のない滴
は捕集容器に運ばれ、再循環される。しかし、オンデマ
ンド滴下法では、滴は、必要に応じて形成され、プリン
トされる。すなわち、滴は、プリントに必要な場合にだ
け形成される。滴の形成は、例えば、ピエゾインクジェ
ットヘッド又は熱エネルギー（バブルジェット（登録商
標））によって起こすことができる。本発明の方法に
は、ピエゾインクジェットヘッドを使用するプリントが
好ましい。また、本発明の方法には、連続インクジェッ
ト法を使用するプリントが好ましい。
【００９１】形成される記録、例えばプリントは、特
に、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度によって際立
つ。
【００９２】本発明の染料は又、それ自体既知である方
法、例えば浸漬法、ローラプリント法、又はスクリーン
印刷法を使用して、ヒドロキシ基含有及び窒素含有繊維
材料、紙、及びアルミニウムシート若しくはアルミニウ
ム箔を染色及びプリントするのに適している。
【００９３】繊維材料の例は、絹、羊毛、合成ポリアミ
ド繊維、及びポリウレタン類、並びにあらゆるタイプの
セルロース含有繊維材料である。セルロース含有繊維材
料は、例えば、天然セルロース繊維、例えば木綿、リン
ネル及び麻、並びにセルロース及び再生セルロースであ
る。本発明の染料は又、混紡生地、例えば木綿とポリエ
ステル繊維又はポリアミド繊維とのブレンドに含まれる
ヒドロキシ基含有繊維を染色又はプリントするのに適し
ている。前記紡織材料は、様々な加工形態、例えば繊
維、糸、織布、又は編布として存在することができる。
【００９４】アルミニウムシート又は箔の例は、表面処
理されたシート又は箔、例えばビニルコーティングされ
たアルミニウムシート又は箔である。
【００９５】したがって、本発明は又、紡織繊維材料、
特にヒドロキシ基含有若しくは窒素含有繊維材料、紙、
アルミニウムシート又はアルミニウム箔を染色又はプリ
ントするための、本発明の染料の用途に関する。
【００９６】本発明の染料は、事前に調製されているこ
ともできる一般に通例の形態、例えば噴出プロセスのた
めの染料水溶液の形態、又はスクリーン印刷法で使用す
るためのプリントペーストの形態で、染色又はプリント
に使用することができる。
【００９７】良好なオールラウンドな特性、特に、摩
擦、濡れ、濡れ摩擦、及び光に対する良好な堅ロウ性、
並びに高い色輝度を有する染色及びプリントが得られ
る。
【００９８】
【実施例】以下の例が本発明を説明するのに役立つ。別
段明記しない限り、温度は摂氏で記し、部は重量部であ
り、％は重量％をいう。重量部と容量部とは、キログラ
ムとリットルとの比で対応する。
【００９９】例１ 式
【０１００】
【化１７】
【０１０１】の染料：１１．８部及びアスパラギン酸：
２７．４部を水：４００部に溶解した。得られた溶液に
３０％水酸化ナトリウム溶液を室温で滴下し、反応混合
物のｐＨをゆっくりと１０に調節した。これらの条件下
で混合物を数時間攪拌して反応を完了させた（薄層クロ
マトグラフィーによってモニターした）。次に、４Ｎ
（規定度の意である。以下、同様）塩酸溶液にて反応混
合物をｐＨ７．５〜８に調節し、ろ過によって清澄化
し、透析によって脱塩し、凍結乾燥させて染料１４．５
部を得た。この染料は、遊離酸の形態で式（１０１）
【０１０２】
【化１８】
【０１０３】に対応し、木綿、羊毛、絹、及び紙に対
し、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度を有する赤の色
合いのプリント及び染色を生み出した。
【０１０４】例２〜４６ 例１に記載された手順と同様にして、但しアスパラギン
酸に代えて式Ｚ−Ｈの化合物を使用して、一般式
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】（式中、Ｚは、表１に定義された通りであ
る）の染料を調製した。
【０１０７】
【表１】
【０１０８】
【表２】
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
【表４】
【０１１１】これらの染料は、木綿、羊毛、絹、及び紙
に対し、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度を有する赤
の色合いのプリント及び染色を生み出した。
【０１１２】例４７〜５０ 例１に記載された手順と同様にして、式（１０２）、
（１０３）、（１０４）及び（１０５）
【０１１３】
【化２０】
【０１１４】の染料を調製した。これらの染料は、木
綿、羊毛、絹、及び紙に対し、良好な対光堅ロウ性及び
高い色輝度を有する赤の色合いのプリント及び染色を生
み出した。
【０１１５】例５１ 式
【０１１６】
【化２１】
【０１１７】の染料：１３．１部を室温で水：２５０部
に溶解し、水：５０部中アスパラギン酸：２６．６部の
中性溶液をゆっくりとそれに加えた。得られた溶液に３
０％水酸化ナトリウム溶液を室温で滴下し、反応混合物
のｐＨをゆっくりと１０に調節した。これらの条件下で
混合物を数時間攪拌して反応を完了させた（薄層クロマ
トグラフィーによってモニターした）。次に、４Ｎ塩酸
溶液で反応混合物をｐＨ７に調節し、ろ過によって清澄
化し、透析によって脱塩し、凍結乾燥させて染料：１
１．６部を得た。この染料は、遊離酸の形態で式（１０
６）
【０１１８】
【化２２】
【０１１９】に対応し、木綿、羊毛、絹、及び紙に対
し、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度を有する黄色の
色合いのプリント及び染色を生み出した。
【０１２０】例５２〜５７ 例５１に記載された手順と同様にして、但しアスパラギ
ン酸に代えて式Ｚ−Ｈの化合物を使用して、一般式
【０１２１】
【化２３】
【０１２２】（式中、Ｚは、表２に定義された通りであ
る）の染料を調製した。
【０１２３】
【表５】
【０１２４】これらの染料は、木綿、羊毛、絹、及び紙
に対し、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度を有する黄
色の色合いのプリント及び染色を生み出した。
【０１２５】例５８及び５９ 例１又は５１に記載された手順と同様にして、式（１０
７）及び（１０８）
【０１２６】
【化２４】
【０１２７】の染料を調製した。これらの染料は、木
綿、羊毛、絹、及び紙に対し、良好な対光堅ロウ性及び
高い色輝度を有する黄色の色合いのプリント及び染色を
生み出した。
【０１２８】例６０ 式
【０１２９】
【化２５】
【０１３０】の染料：１．０部を室温で水：２５部に溶
解し、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液：０．５部で溶液をｐ
Ｈ１０に調節した。次に、この溶液に、式
【０１３１】
【化２６】
【０１３２】のアミンの０．２５モル溶液を１回６．０
部ずつ３回滴下し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添加に
よって反応混合物のｐＨを１０に維持した。反応混合物
を室温で１日攪拌して反応を完了させ（薄層クロマトグ
ラフィーによってモニターした）、次いで、１Ｎ塩酸溶
液の添加によってｐＨを７〜７．５に下げた。得られた
沈殿物をろ別し、徹底的に水洗し、減圧下、４０℃で乾
燥させて染料：２．０部を得た。この染料は、遊離酸の
形態で式（１０９）
【０１３３】
【化２７】
【０１３４】に対応し、アルミニウムシート又はアルミ
ニウム箔に対し、良好な対光堅ロウ性及び高い色輝度を
有する淡黄色（レモンイエロー。以下、同様）の色合い
のプリントを生み出した。
【０１３５】例６１〜７６ 例１又は５１に記載された手順と同様に、以下のスキー
ムに従って、貴重な染料（各ケースにおけるＡは表３に
定義された通りであり、Ｚは式
【０１３６】
【化２８】
【０１３７】の基である）を調製した。これらの染料
は、木綿、羊毛、絹、及び紙に対し、良好な対光堅ロウ
性及び高い色輝度を有する、表に記す色合いのプリント
及び染色を生み出した。「＊」によって示されたハロゲ
ン原子は、反応条件に依存して、基Ｚによって置換され
得る。
【０１３８】
【化２９】
【０１３９】
【表６】
【０１４０】
【表７】
【０１４１】
【表８】
【０１４２】
【表９】
【０１４３】例７７〜９５ 例１又は５１に記載された手順と同様に、以下のスキー
ムに従って、貴重な染料（各ケースにおけるＡは表４に
定義された通りであり、Ｚは式
【０１４４】
【化３０】
【０１４５】の基である）を得た。これらの染料は、木
綿、羊毛、絹、及び紙に対し、良好な対光堅ロウ性及び
高い色輝度を有する、表に記す色合いのプリント及び染
色を生み出した。「＊」によって示されたハロゲン原子
は、反応条件に依存して、基Ｚによって置換され得る。
【０１４６】
【化３１】
【０１４７】
【表１０】
【０１４８】
【表１１】
【０１４９】
【表１２】
【０１５０】
【表１３】
【０１５１】例９６ 木綿、羊毛、絹、及び紙に対し、良好な対光堅ロウ性及
び高い色輝度を有する赤の色合いのプリント及び染色を
生み出す、式（１１０）
【０１５２】
【化３２】
【０１５３】の染料を、先ず、例１と同様にして、式
【０１５４】
【化３３】
【０１５５】の化合物をアスパラギン酸と反応させ、得
られた化合物に式
【０１５６】
【化３４】
【０１５７】のジアゾ化アミンをカップリングすること
によって得た。必要なナフタレンスルホン酸化合物は、
既知であるか、又はそれ自体既知の方法に従って調製す
ることができる。
【０１５８】表５に、これらの例で得られた染料の極大
吸収波長：λmaxを示す。
【０１５９】
【表１４】
【０１６０】応用例１ 例１の染料：２．８５部を蒸留水：１００部に溶解し、
ろ過した。ドロップ・オンデマンド・インクジェットプ
リンタを使用し、得られたインクで通例の市販のインク
ジェット紙又は写真紙又は光沢フィルム（例えば、 Eps
on 光沢フィルム）にプリントした。
【０１６１】応用例２ ａ）通例の市販のアルギン酸塩増粘剤：１５０g/l、尿
素：５０g/l及び酒石酸アンモニウム水溶液（２５
％）：５０g/lを含有する水性染液で絹布をパッド染色
し（液取り込み：９０％）、乾燥させた。 ｂ）工程ａ）に従って前処理した該絹布に、ドロップ・
オンデマンド・ピエゾインクジェットヘッドを使用し、
例１の染料：５重量％；１，２−プロピレングリコー
ル：２０重量％；及び水：７５重量％を含有するインク
Ａをプリントした。該プリントを乾燥させ、飽和水蒸気
中、１０２℃で固着させた後、徹底的に洗浄した。
【０１６２】応用例３ ａ）炭酸ナトリウム：３０g/lを含有する染液で艶出し
木綿サテンをパッド染色し（液取り込み：７０％）、乾
燥させた。
【０１６３】ｂ）工程ａ）に従って前処理した該木綿サ
テンに、ドロップ・オンデマンド・インクジェットヘッ
ド（バブルジェット）を使用し、例１の染料：１５重量
％；１，２−プロピレングリコール：１５重量％；ホウ
砂：０．５重量％；及び水：６９．５重量％を含有す
る、２mPa・sの粘度を有する水性インクをプリントし
た。該プリントを完全に乾燥させ、飽和水蒸気中、１０
２℃で４分間固着させ、コールドリンスし、沸騰状態で
徹底的に洗浄し、再度リンスし、乾燥させた。
【０１６４】応用例４ ａ）例６０の染料：８重量％；ニトロセルロースＡ４０
０：８重量％；ケトン樹脂ＳＫ：６重量％；フタル酸ジ
ブチル：１重量％；１−メトキシプロパノール：２０重
量％；メチルイソブチルケトン：２０重量％；及び無水
エタノール：３７重量％から、該溶媒を互いに混合し、
該樹脂をそれに溶解し、最後に染料をそれに溶解するこ
とにより、プリントインクを調製した。スクリーンを使
用し、このプリントインクをビニルコーティングしたア
ルミニウムシート又はアルミニウム箔にプリントした。
【０１６５】応用例５ 羊毛ニット・ヤーン：１０部を、水：１００部に対して
例１の染料：０．８部、硫酸ナトリウム：０．５部及び
酢酸ナトリウム：２部を含有する３０℃の染浴に入れて
攪拌し、酢酸（８０％）でｐＨ値を４．５に調節した。
４５分かけて該染液を沸騰させ、沸騰温度に更に４５〜
７０分間保持した。その後、染色された材料を取り出
し、冷水で徹底的にリンスし、乾燥させた。
【０１６６】応用例６ 例１に従って得た染料：３部を、急速攪拌しながら、５
％アルギン酸ナトリウム増粘剤：５０部、水：２７．８
部、尿素：２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム：１部、及び炭酸水素ナトリウム：１．２部を含
有するストック増粘剤：１００部中に散布した。得られ
たプリントペーストで綿布にプリントし、乾燥させ、該
プリントされた材料を飽和水蒸気中、１０２℃で２分間
蒸気に当てた。その後、該プリントされた布をリンス
し、場合によって沸騰状態にて石鹸で洗い、再度リンス
し、乾燥させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 43/00 Ｃ０９Ｂ 43/40 43/40 45/16 Ａ 45/16 47/26 47/26 50/00 50/00 62/04 Ａ 62/04 62/06 62/06 62/085 Ｃ 62/085 Ａ Ｄ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｄ０６Ｐ 1/06 Ｄ０６Ｐ 1/06 1/10 1/10 1/382 1/382 1/40 1/40 5/00 １１１Ａ 5/00 １１１ Ｃ０９Ｂ 62/465 // Ｃ０９Ｂ 62/465 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 マルセル フリック スイス国 4153 ライナッハ シュタイン レーベンシュトラーセ 126アー

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、 Ｚは、非置換であるか、又はアルキル部分が置換されて
    いる、或いは中断されていないか、又はアルキル部分が
    酸素によって中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ；非
    置換であるか、又はフェニル環が置換されているフェノ
    キシ；非置換であるか、又はアルキル部分が置換されて
    いるＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又はフェ
    ニル環が置換されているフェニルチオ；アミノ；非置換
    であるか、又はアルキル部分が置換されている、或いは
    中断されていないか、又はアルキル部分が酸素若しくは
    −ＮＲ1−（Ｒ1は水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）に
    よって中断されている、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ
    −Ｃ1〜Ｃ24アルキルアミノ；Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミ
    ノ；非置換であるか、又はシクロアルキル環が置換され
    ているＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ；それぞれ非置換
    であるか、又はアリール部分が置換されている、フェニ
    ル−若しくはナフチル−アミノ、又はＮ−Ｃ 1〜Ｃ4アル
    キル−Ｎ−フェニル−若しくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
    Ｎ−ナフチル−アミノ；モルホリノ；或いはピペラジン
    −１−イル又はピペリジン−１−イルであり、 Ｘは、水素、ヒドロキシ、塩素又は臭素であるか、或い
    はＺについて定めた意味を有する）の構造単位を少なく
    とも１個含む、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、ス
    チルベン、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
    ン、又はジオキサジン染料。
  2. 【請求項２】 Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部
    分がヒドロキシ、スルホ、若しくはカルボキシによって
    置換されている、或いは中断されていないか、又はアル
    キル部分が１、２、若しくは３個の酸素原子によって中
    断されているＣ1〜Ｃ12アルコキシ；非置換であるか、
    又はアルキル部分がヒドロキシ、スルホ、若しくはカル
    ボキシによって置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；
    非置換であるか、又はアルキル部分がフェニル（それ自
    身が、カルボキシ、カルバモイル、スルホ、又はスルフ
    ァモイルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ
    2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スル
    ファト、カルボキシ、カルバモイル、若しくはスルファ
    モイルによって置換されている、或いは中断されていな
    いか、又はアルキル部分が１、２、若しくは３個の酸素
    原子若しくは−ＮＨ−によって中断されている、Ｎ−モ
    ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ14アルキルアミノ；
    Ｃ20ジテルペンアミノ；非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ4
    アルキル若しくはカルボキシによって置換されているＣ
    5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ；非置換であるか、又はカ
    ルボキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、カ
    ルバモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルバモイル（それ
    自身が、アルキル部分をカルボキシによって更に置換さ
    れていてもよい）、スルホ、若しくはハロゲンによって
    置換されている、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4
    アルキル−Ｎ−フェニルアミノ；アリール部分がスルホ
    によって置換されているナフチルアミノ；モルホリノ；
    或いはピペラジン−１−イル又はピペリジン−１−イル
    である、請求項１記載の染料。
  3. 【請求項３】 Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部
    分がヒドロキシ、スルホ、若しくはカルボキシによって
    置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換である
    か、又はアルキル部分がフェニル（それ自身が、カルボ
    キシ、カルバモイル、スルホ、又はスルファモイルによ
    って置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカ
    ノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カル
    ボキシ、カルバモイル、若しくはスルファモイルによっ
    て置換されている、或いは中断されていないか、又はア
    ルキル部分が１、２、若しくは３個の−ＮＨ−によって
    中断されている、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
    〜Ｃ14アルキルアミノ；Ｃ2 0ジテルペンアミノ；非置換
    であるか、又はカルボキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
    シ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
    カルバモイル（それ自身がアルキル部分をカルボキシに
    よって更に置換されていてもよい）、スルホ、若しくは
    ハロゲンによって置換されている、フェニルアミノ若し
    くはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ；アリ
    ール部分がスルホによって置換されているナフチルアミ
    ノ；モルホリノ；或いはピペラジン−１−イル又はピペ
    リジン−１−イルである、請求項１又は２記載の染料。
  4. 【請求項４】 Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部
    分がヒドロキシ、スルホ、若しくはカルボキシによって
    置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換である
    か、又はアルキル部分がフェニル（それ自身がカルボキ
    シによって置換されていてもよい）、アミノ、ヒドロキ
    シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカルバ
    モイルによって置換されている、或いは中断されていな
    いか、又はアルキル部分が１若しくは２個の−ＮＨ−に
    よって中断されているＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
    ノ；非置換であるか、又はアルキル部分がアミノ、ヒド
    ロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカ
    ルバモイルによって置換されているＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜
    Ｃ6アルキルアミノ；モルホリノ；或いはピペラジン−
    １−イルである、請求項１〜３のいずれか１項記載の染
    料。
  5. 【請求項５】 Ｘが臭素である、請求項１〜４のいずれ
    か１項記載の染料。
  6. 【請求項６】 式（２） 【化２】 （式中、 Ａは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキ
    ノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキサジン発
    色団の基であり、 Ｔは、式 【化３】 の基であり、 Ｂは、１、２、又は３個の−Ｏ−によって中断されてい
    てもよく、非置換であるか、又はヒドロキシ、スルホ、
    スルファト、シアノ、若しくはカルボキシによって置換
    されている、分岐鎖状若しくは直鎖状のＣ2〜Ｃ12アル
    キレン基であるか、或いは非置換であるか、又はＣ1〜
    Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノ
    イルアミノ、スルホ、ハロゲン、若しくはカルボキシに
    よって置換されているフェニレン基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ互いに独立して、水素、
    又は非置換若しくは置換Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｙは、ハロゲン又はヒドロキシであるか、或いは請求項
    １でＺについて定めた意味を有し、 Iは、数；０又は１であり、 Ｐは、非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
    Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、スル
    ホ、ハロゲン、若しくはカルボキシによって置換されて
    いるフェニレン基であり、 Ｚは、請求項１で定義したとおりであり、 ｍは、数：０又は１であり、 ｎは、数：１又は２である）に対応する、請求項１〜５
    のいずれか１項記載の染料。
  7. 【請求項７】 Ａが、モノアゾ、ポリアゾ、又は金属錯
    体アゾ発色団の基である、請求項６記載の染料。
  8. 【請求項８】 ｎが数：１である、請求項６又は７記載
    の染料。
  9. 【請求項９】 Ａが式（３） 【化４】 又は式（４） 【化５】 の基であり、 ｓが数：０又は１であり、 Ｚが、非置換であるか、又はアルキル部分がヒドロキ
    シ、スルホ、、若しくはカルボキシによって置換されて
    いるＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又はアル
    キル部分がフェニル（それ自身がカルボキシによって置
    換されていてもよい）、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、
    スルファト、カルボキシ、若しくはカルバモイルによっ
    て置換されている、或いは中断されていないか、又はア
    ルキル部分を１若しくは２個の−ＮＨ−によって中断さ
    れているＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ；非置換で
    あるか、又はアルキル部分がアミノ、ヒドロキシ、スル
    ホ、スルファト、カルボキシ、若しくはカルバモイルに
    よって置換されているＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
    ミノ；モルホリノ；或いはピペラジン−１−イルであ
    り、 Ｐが、非置換であるか、又はスルホによって置換されて
    いるフェニレン基であり、 ｍが数：０又は１であり、 ｎが数：１であり、 Ｔが、請求項６で定めた基であり、 Ｒ3及びＲ4が水素であり、 Ｙが、ハロゲン又はヒドロキシであるか、或いはＺにつ
    いて先に定めた意味を有し、 ｌが数：０である、請求項６〜８のいずれか１項記載の
    染料。
  10. 【請求項１０】 式（５） 【化６】 （式中、Ｘ′は水素、塩素、又は臭素である）の構造単
    位を少なくとも１個、又は式（５）の構造単位に対応す
    る前駆体を少なくとも１個、含むモノアゾ、ポリアゾ、
    金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホル
    マザン、又はジオキサジン染料を、染料分子中の式
    （５）の構造単位又はその前駆体に対して少なくとも等
    モル量の式（６） Ｚ−Ｈ （式中、Ｚは、請求項１で定義したとおりである）の化
    合物と反応させる、請求項１記載の染料の調製方法。
  11. 【請求項１１】 式（１） 【化７】 （式中、 Ｚは、非置換であるか、又はアルキル部分が置換されて
    いる、或いは中断されていないか、又はアルキル部分が
    酸素によって中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ；非
    置換であるか、又はフェニル環が置換されているフェノ
    キシ；非置換であるか、又はアルキル部分が置換されて
    いるＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；非置換であるか、又はフェ
    ニル環が置換されているフェニルチオ；アミノ；非置換
    であるか、又はアルキル部分が置換されている、或いは
    中断されていないか、又はアルキル部分が酸素若しくは
    −ＮＲ1−（Ｒ1は水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）に
    よって中断されている、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ
    −Ｃ1〜Ｃ24アルキルアミノ；Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミ
    ノ；非置換であるか、又はシクロアルキル環が置換され
    ているＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ；それぞれ非置換
    であるか、又はアリール部分が置換されている、フェニ
    ル−若しくはナフチル−アミノ、又はＮ−Ｃ 1〜Ｃ4アル
    キル−Ｎ−フェニル−若しくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
    Ｎ−ナフチル−アミノ；モルホリノ；或いはピペラジン
    −１−イル又はピペリジン−１−イルであり、 Ｘは、水素、ヒドロキシ、塩素、又は臭素であるか、或
    いはＺについて定めた意味を有する）の構造単位を少な
    くとも１個有するモノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、
    スチルベン、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマ
    ザン、又はジオキサジン染料を含むインク。
  12. 【請求項１２】 請求項１１記載のインクを使用する、
    インクジェットプリント法を使用して、紡織繊維材料、
    紙、プラスチックフィルム、又はアルミニウム箔にプリ
    ントする方法。
  13. 【請求項１３】 紡織繊維材料、紙、アルミニウムシー
    ト、又はアルミニウム箔を染色又はプリントするため
    の、請求項１〜９のいずれか１項記載の染料又は請求項
    １０記載の方法によって得られる染料、の使用。
JP2000266944A 1999-09-16 2000-09-04 アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途 Pending JP2001139835A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH170199 1999-09-16
CH19991701/99 1999-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001139835A true JP2001139835A (ja) 2001-05-22

Family

ID=4216590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000266944A Pending JP2001139835A (ja) 1999-09-16 2000-09-04 アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途

Country Status (3)

Country Link
US (1) US6281339B1 (ja)
EP (1) EP1085056A3 (ja)
JP (1) JP2001139835A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011500928A (ja) * 2007-10-25 2011-01-06 ハンツマン アドバンスト マテリアルズ （スイッツァランド） ゲーエムベーハー 反応性染料、それらを製造する方法及びそれらの使用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003217304A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-16 The University Of Tennessee Research Corporation Radiolabeled selective androgen receptor modulators and their use in prostate cancer imaging and therapy
US8187340B2 (en) 2009-12-21 2012-05-29 Living Proof, Inc. Coloring agents and methods of use thereof

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2436115A (en) * 1945-06-15 1948-02-17 Eastman Kodak Co Monoazo compounds
US2720517A (en) * 1952-02-05 1955-10-11 Sandoz Ag Process for the manufacture of metallizable monoazo dyestuffs
US3316239A (en) 1957-03-06 1967-04-25 Ciba Ltd Water-soluble organic dyestuffs
CH384747A (de) 1957-05-07 1965-02-26 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe
CH414041A (de) 1960-09-12 1966-05-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
NL111302C (ja) * 1961-02-02
DE1444588A1 (de) * 1962-01-27 1968-11-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
DE1444589A1 (de) * 1962-01-27 1968-12-05 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
DE1444591A1 (de) * 1962-02-02 1968-11-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
CH482810A (de) 1966-12-15 1969-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Monoazofarbstoffe
US3891618A (en) 1969-11-12 1975-06-24 Ciba Geigy Ag Azo-dyestuffs containing {60 ,{62 -dichloropropionylamino or {60 ,{62 -dibromopropionylamino groups
US3923778A (en) 1969-11-12 1975-12-02 Ciba Geigy Ag Disazo dyestuffs containing the {60 :{62 -dichloro- or {60 :{62 -dibromopropionylamino group
US4282144A (en) * 1979-06-01 1981-08-04 Eastman Kodak Company Azo dyes derived from 5-membered heterocyclic amines and aromatic amine couplers containing sulfo groups, or salts thereof
US4265812A (en) * 1979-06-01 1981-05-05 Eastman Kodak Company Azo dyes derived from 3-amino-2,1-benzisothiazoles and aromatic amine couplers containing sulfo groups, or salts thereof
DE3019064A1 (de) * 1980-05-19 1981-11-26 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum faerben und bedrucken von hydrophoben fasermaterialien und dazu geeignete azofarbstoffe
US4301069A (en) * 1980-06-13 1981-11-17 Eastman Kodak Company Azo dyes from five membered ring heterocyclic amines and aniline, tetrahydroquinoline and benzomorpholine couplers containing thiosulfate alkyl groups
DE3372292D1 (en) 1982-12-20 1987-08-06 Ciba Geigy Ag Reactive dyes, their preparation and their use
US4855410A (en) 1985-07-30 1989-08-08 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of fibre-reactive azo compounds containing a phenylenediamine diazo component
DE3889828D1 (de) 1987-09-21 1994-07-07 Ciba Geigy Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit Reaktivfarbstoffen.
MY116477A (en) 1993-05-17 2004-02-28 Ciba Sc Holding Ag Reactive dyes, processes for their preparation and their use
EP0647684B1 (de) 1993-10-12 2000-03-08 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
ES2144041T3 (es) 1993-10-12 2000-06-01 Ciba Sc Holding Ag Colorantes reactivos, procedimiento de obtencion y uso de los mismos.
DE59503482D1 (de) 1994-03-30 1998-10-15 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
TW418240B (en) 1995-07-19 2001-01-11 Ciba Sc Holding Ag Dye mixtures, processes for their preparation and their use
PT761768E (pt) 1995-08-24 2002-03-28 Ciba Sc Holding Ag Corantes reactivos processos para a sua preparacao e sua utilizacao
ES2146856T3 (es) 1995-11-16 2000-08-16 Ciba Sc Holding Ag Colorantes reactivos con las fibras, su obtencion y uso.
EP0775731B1 (de) 1995-11-23 1999-12-29 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0775730B1 (de) 1995-11-23 2000-05-03 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE59611474D1 (de) 1995-11-23 2008-07-03 Huntsman Adv Mat Switzerland Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
SG73449A1 (en) 1996-04-24 2000-06-20 Ciba Sc Holding Ag Fibre-reactive dyes their preparation and their use
SG81913A1 (en) 1996-06-14 2001-07-24 Ciba Sc Holding Ag Reactive dyes, their preparation and use
SG64479A1 (en) 1997-03-18 1999-04-27 Ciba Geigy Ag Reactive dyes their preparation and use
SG68660A1 (en) 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011500928A (ja) * 2007-10-25 2011-01-06 ハンツマン アドバンスト マテリアルズ （スイッツァランド） ゲーエムベーハー 反応性染料、それらを製造する方法及びそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
EP1085056A3 (de) 2002-01-30
EP1085056A2 (de) 2001-03-21
US6281339B1 (en) 2001-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6521032B1 (en) Magenta inks comprising copper complex azo dyes based on 1-naphthol-di- or tri-sulfonic acids
US6015454A (en) Process for printing textile fibre materials in accordance with the ink-jet printing process
US20010013149A1 (en) Process for dyeing or printing and novel reactive dyes
JPH1112963A (ja) インクジェット捺染法により織物繊維材料を捺染する方法
US20100132135A1 (en) Reactive dyes, a process for their preparation and their use
JP4671080B2 (ja) 銅錯体アゾ染料、その製造方法及び用途
US6500247B1 (en) Black-dyeing inks and their use
KR101966616B1 (ko) 섬유-반응성 염료, 이의 제조 및 이의 용도
JP2003528965A (ja) 記録材料の印刷のための組成物
KR101100629B1 (ko) 반응성 염료의 혼합물 및 이의 용도
JP2001139835A (ja) アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途
KR20070086016A (ko) 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도
US20070124875A1 (en) Mixtures of reactive dyes and their use
US3484432A (en) Water-soluble,reactive 1:2-cobalt azo dyestuffs containing halogeno or sulpho-s-triazine groups
EP2464694B1 (en) Fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use
ES2897990T3 (es) Colorantes de formazán reactivos a las fibras, su preparación y su uso
EP2855597B1 (en) Reactive dyes, their preparation and their use
EP2049600B1 (en) Red reactive dyes, their preparation and their use
US20060185100A1 (en) Fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use
TWI593760B (zh) 纖維反應性染料，其製備及其用途
JPS6390571A (ja) 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法
MX2008000192A (en) Reactive dyes, a process for their preparation and their use