KR880001319B1 - 안트라퀴논 화합물의 제조방법 - Google Patents

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헤인리히 벡커, 베른하르트 벡크
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Abstract

내용 없음.

Description

안트라퀴논 화합물의 제조방법
본 발명은 섬유-반응성 염료로서 유용한 신규한 다음 일반식(1)의 수용성 안트라퀴논 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서 M은 수소원자이거나, 특히 알칼리금속 또는 알칼리토 금속(예를들면 나트륨, 칼륨, 리티움 및 칼슘)과 같은 등가의 금속이며, R은 수소원자, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 또는 카복시기 또는 브롬 또는 염소원자와 같은 할로겐 원자이고, X는 β-설페이토 에틸기 [이는 일반식 -CH2-CH2-OSO3M(여기에서 M은 상기 정의한 바와 같다)에 상응한다]또는 β-티오설페이토 에틸기 [이는 일반식 -CH2-CH2-S-SO2M(여기에서 M은 상기 정의한 바와 같다)에 상응한다]또는 β-클로로에틸기 또는 비닐기이며, 벤젠핵에 결합된 일반식 -SO2-X의 가는 아실화된 아미노기에 대하여 메타 또는 파라위치에 존재한다.
신규한 아트라퀴논 화합물은 유리산의 형태 및 이들의 염의 형태로 존재할 수 있다. 이들 안트라퀴논 화합물은 바람직하게는 이들의 염의 형태, 특히 알칼리금속염 및 알칼리토금속염의 형태로 존재한다. 이들 화합물은 바람직하게는 염색(본 명세서에서는 날염을 포함하는 "착색"이라는 일반적인 의미로 사용됨) 물, 특히 하이드록시 및/또는 카본아마이드기를 함유하는 섬유재료의 경우 이들 염의 형태로 사용된다.
본 발명은 또한 상기에서 정의된 일반식(1)의 안트라퀴논 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
이들 방법은 일반식(2)의 화합물을 트리클로로트리아진(시아누릭클로라이드)과 동몰량으로 반응시켜 일반식(3)의 디틀로로트리아지닐 화합물을 생성시키고, 생성된 일반식(3)의 화합물을 일반식(4)의 방향족 아민과 축합시켜서 일반식(1)의 화합물을 제조하거나, 일반식(2) 안트라퀴논의 화합물을 일반식(5)의 디클로로트리아지닐 화합물과 반응시키는 방법을 포함한다.
Figure kpo00002
상기식에서, M, R 및 X는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(2)의 안트라퀴논 화합물과 시아누릭 클로라이드와의 축합반응은 일반적으로 수성매질 또는 수성 유기용매중에서 -5° 내지 30℃, 바람직하게는 0 내지 10℃의 온도에서 3 내지 9, 바람직하게는 5 내지 8의 pH에서 수행한다. 일반식(3)의 디클로로트리아지닐 화합물과 일반식(4)의 방향족 아민과의 축합반응은 0에서 70℃, 바람직하게는 0에서 50℃의 온도에서 수행할 수 있다.
일반식(2)의 안트라퀴논 화합물과 일반식(5)의 트리클로로트리아지닐 화합물과의 반응은 일반적으로 수성배질중에서 임의로 유기용매를 사용하여 0° 내지 60℃, 바람직하게는 0° 내지 50℃의 온도에서, 3 내지 9, 바람직하게는 5 내지 8의 pH에서 수행한다.
축합반응중에 생성되는 염산은 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 또는 탄산수소칼륨, 아세트산나트륨 또는 염기성 인산나트륨에 의하여 결합된다.
본 발명에 따라 제조된 일반식(1)의 화합물은 합성용액으로부터 통상적으로 공지된 방법에 의해, 즉 염화나트륨 또는 염화칼륨과 같은 전해질에 의하여 반응매질로부터 침전시키거나, 반응용액의 증발에 의해, 예를들면 분무건조에 의하여 분리시키며, 이 반응용액에 완충물질을 가하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 일반식(1)의 화합물은 섬유 반응특성 및 매우 우수한 염료특성을 가지고 있다. 그러므로 이들 화합물은 하이드록시기 및/또는 카본 아마이드기를 함유하는 물질을 착색(상기한 바와 같은 의미) 물질용으로 사용할 수 있다. 본 발명에 따르는 일반식(1)의 화합물의 합성시 수득되는 용액은 필요한 경우 완충물질을 가한 후, 필요한 경우 용액을 농축시킨 후, 직접 액체 제제로서 염색용으로 사용할 수도 있다.
본 발명은 본 발명에 따라 일반식(1)의 화합물을 하이드록시기 및/또는 카본 아마이드기를 함유하는 재료를 착색하는 데 사용하는 방법 및 이들 기질에 적용시키는 방법에 관한 것이다. 재료는 바람직하게는 섬유재료의 형태로, 특히 사, 권취 패키지 및 직물과 같는 텍스타일 섬유의 형태로 사용된다.
하이드록시기를 함유하는 재료로는 셀룰로오스 섬유재료 또는 그의 재생품 및 폴리비닐알코올과 같은 천연 또는 합성재료가 있다. 셀룰로오스 섬유 재료는 바람직하게는 면이며, 또한 아마포, 대마, 황마, 모시와 같은 다른 식물성 섬유이며, 재생 셀룰로오스 섬유로는 예를들면 레이온 스테이플 및 비스코스레이온이 있다.
카본아마이드기를 함유하는 재료로는 예를들면 특히 섬유, 예를들면 양모 및 다른 동물성 털, 실크, 가죽, 폴리아마이드-6, 폴리아마이드-6, 6,폴리아마이드-11 및 폴리아마이드-4 형태의 합성 및 천연 폴리아마이드 및 폴리우레탄이 있다.
본 발명에 따른 일반식(1)의 화합물은 수용성 염료용, 특히 수용성 섬유 반응성 염료용으로 알려진 적용기술에 의하여, 전술한 기질 특히 전술한 섬유 재료에 적용되어 그 위에 고착될 수 있다.
그러므로, 흡착법(exhaustion process)에서, 일반식(1)의 화합물을 사용하여 대부분의 여러가지의 산결합제 및 필요한 경우 염화나트륨 또는 황산나트륨과 같은 중성염의 존재하에서, 장-액조로부터 셀룰로오스 섬유상에 매우 우수한 색상수율 및 현저한 색상 빌드엎(build-up)을 수득한다. 염색은 수성욕에서 60에서 105℃, 임의로는 120℃ 이하의 온도에서 가압하에 그리고 임의로 통상적인 염색조제의 존재하에서 수행한다. 그 절차는 다음과 같다 : 물질을 가온 염욕에 도입시키고 이를 서서히 원하는 염색온도까지 가열하고 이 온도에서 염색공정을 수행하여 완결시킨다. 염료의 흡착을 촉진시키는 중성염을 실제 염색온도에 도달된 후 염욕에 임의로 가할 수 있다.
패딩법(padding process)에서도 마찬가지로 일반식(1)의 화합물을 사용하여 셀룰로오스 섬유상에서 현저한 색상수율 및 매우 우수한 색상빌드업을 수득한다. 일반식(1)의 화합물의 재료상에의 고착은 통상적인 방법으로, 실온 또는 승온에서, 예를들면 약 60℃이하의 온도에서 패딩재료를 보유하거나 스팀을 가하거나 건조가열에 의하여 가능하다.
탄산수소나트륨 또는 다른 산결합제를 함유하는 날염 페이스트로 날염하고, 이어서 100 내지 103℃의 온도에서 스팀에 의하여 고착시킴으로써 수행시키는 단일상 공정 ; 또는 중성 또는 약산성 날염 페이스트로 날염하고, 이어서 날염된 재료를 뜨거운 전해질-함유 알칼리염욕에 통과시키거나 또는 알칼리성 전해질 함유 패딩액으로 오우버패딩(over-padding)한 후에 그 재료를 정치시키거나 그것에 스팀을 가하거나 건조열로 처리시킴으로써 수행하는 2개상 공정에서와 같은 셀룰로오스 섬유 재료를 날염하는 통상적인 방법에서는, 선명한 윤곽 및 투명한 백색 바탕을 갖는 높은 착색강도를 나타내는 날염물이 수득된다. 날염물의 품질은 여러가지 고착조건에는 거의 의존하지 않는다.
통상적인 열고착 방법에는 건조된 열로서 120 내지 200℃의 뜨거운 공기를 사용한다. 101 내지 103℃의 통상적인 스팀 대신에 160℃ 이하의 과열 스팀 및 가압스팀을 사용할 수 있다.
일반식(1)의 화합물을 셀룰로오스 섬유에 고착시키는 적절한 산결합제의 예로는 무기산 또는 유기산의 알칼리금속 및 마찬가지로 알칼리토금속의 수용성 염기성염 또는 승온에서 알칼리를 생성시키는 화합물이 있다. 특히 적당한 것은 알칼리금속 수산화물 및 약산성의 무기 또는 유기산 또는 중간 세기의 무기 또는 유기산의 알칼리금속염이며, 이들의 나트륨 및 칼륨 화합물이 바람직하다. 상기 형태의 산결합제의 예로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 포름산나트륨, 인산이수소나트륨, 인산1수소나트륨, 나트륨 트리클로로아세테이트, 나트륨 실리케이트(물유리) 또는 인산나트륨이 있다.
일반식(1)의 화합물(염료)을 임의로 열을 가하면서 산결합제로 처리하므로서, 셀룰로오스 섬유에 화학적으로 결합시킨다. 이들 일반식(1)의 화합물은 염색 및 날염 공정에서 섬유 재료상에 높은 고착율을 나타냄을 특징으로 한다. 고착되지 않은 염료를 제거하기 위하여 세척함으로써 통상적인 방법으로 후처리를 하면, 셀룰로오스 섬유상 염색물 및 날염물은 미고착된 염료는 냉수중의 용해도가 우수하여 세탁에 의하여 용이하게 제거되므로 현저한 습윤견뢰도를 나타낸다. 폴리우레탄 및 폴리아마이드 섬유에 대한 염색은 보통 산성매질 중에서 수행한다. 그 절차는 다음과 같다 : 원하는 pH를 얻기 위하여 염욕에 아세트산 및/또는 황산암모늄 또는 아세트산 및 아세트산암모늄 또는 아세트산나트륨을 가한다. 만족스러운 균염도를 얻기 위하여, 통상적인 균염조제를 가하는 것이 바람직하다. 이들 조제는 예를 들면 시아누릭크로라이드와 3배 몰량의 아미노벤젠 술폰산 및/또는 아미노나프탈렌술폰산의 반응생성물을 기본으로하거나, 스테아릴아민과 에틸렌옥사이드의 반응생성물을 기본으로 하는 화합물일 수도 있다.
일반적으로, 염색하고자 하는 재료를 약 40℃의 온도에서 염옥에 도입시키고, 염욕을 원하는 약산성 pH, 바람직하게는 아세트산에 의한 약산성의 pH로 조정하면서 얼마동안 교반시키고, 60에서 98℃의 온도에서 실질적인 염색공정을 수행한다. 염색은 또한 비등점에서 또는 120℃ 이하의 온도에서(가압하에서) 수행할 수 있다.
일반식(1)의 화합물을 사용하여 제조한 염색물 및 날염물은 매우 선명한 색조를 나타냄을 특징으로 한다. 특히, 셀룰로오스 섬유재료상의 염색물 및 날염물은 세탁, 연마, 물, 해수, 크로스염색(cross-dyeing) 및 땀에 대하여 우수한 견뢰도를 나타낼 뿐 아니라 플리팅(pleating), 다림질 및 마찰에 대하여도 우수한 견뢰도 특성을 나타낸다.
양모의 섬유 반응성 염색시 일반식(1)의 화합물을 본 발명에 따라 사용하는 것은 특히 중요하다. 특히 축융방지가공 또는 축융감소가공시킨 양모(참조예 : H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, springer-Verlag, 3판(1972) P295-299, 특히 Hercosett peocess에 따른 가공(P298) ; J. Soc. Dyers and Colourists 1972, 93-99 및 1975, 33-44)는 매우 우수한 견뢰도 특성을 갖도록 염샐할 수 있다.
양모를 염색하는 공정은 처음에는 바람직하게는 pH를 3.5 내지 5.5호 조정한 산성수성 염욕에서 공정을 수행하고 염색공정의 최종단계에서는 일반식(1)의 염료와 섬유 사이에 완전한 섬유-반응성 결합을 얻기 위하여 8.5 이하의 중성 또는 임의로 약 알카리 범위로 변동된 증가된 pH에서 공정을 수행함으로써 흡착법에서와 같은 통상적인 공지의 방법에 의하여 수행한다. 동시에 섬유에 화학적으로 결합되지 않은 염료를 분리시킨다.
이러한 방법은 다른 천연 폴리아마이드 또는 합성 폴리아마이드 및 폴리우레탄으로부터의 섬유재료상에 염색할 경우에서 유용하다. 염색은 60℃에서 100℃ 사이의 온도에서 수행되지만 또한 106℃ 이하의 온도에서 밀폐된 염색기중에서 수행할 수도 있다. 일반식(1)의 화합물은 수용해도가 매우 우수하기 때문에 통상적인 연속 염색공정에서도 유용하게 사용할 수 있다. 일반식(1)의 화합물은 착색 강도가 매우 우수하다. 섬유재료에 대하여, 특히 양모의 반응성 염색에 있어서, 매우 선명한 적청색 염색물이 제공된다. 100℃ 내지 106℃의 온도에서 염색할 때, 염욕의 높은 흡착율이 관찰된다.
본 발명에 따르는 일반식(1)의 화합물을 사용하여 수득한 염색물은 일반적으로 기타의 알려진 섬유반응성 염료를 사용하여 수득한 염색물의 경우에 통상적인 암모니아를 함유하는 수성염욕중에서 후처리할 필요가 없다. 유사한 성분을 함유하는 공지의 염료와 비교하여, 이들 염색물을 놀랍게도 진한 색조에 있어서도 밝은 색상이 유지되는 매우 우수한 색상 빌드업을 나타낸다. 또한, 이들은 다른 섬유 반응성 양모염료와 쉽게 결합하여 섬유의 균일한 염색을 촉진시킨다.
공급원이 상이한 양모섬유로부터 얻은 재료도 본 발명에 따른 화합물에 의해 균일하게 염색시킬 수 있다. 균염작용을 증가시키기 위하여, 통상적인 군염제, 예를들면 N-메틸타우린을 첨가할 수 있다.
통상적인 섬유 반응성 염료조제를 사용할 때, 본 발명에 따르는 화합물은 축융방지가공 또는 축융감소가공 시킨 양모상에도 균일한 염색을 제공한다. 담색 내지 중농색의 심도를 갖는 염색물은 암모니아로 후처리하기 않아도, 비록 후처리가 바람직하지만, 매우 우수한 습윤견뢰도를 나타낸다. 이들 양모염색물은 일광견뢰도가 매우 우수한 것 외에도, 매우 우수한 습윤견뢰도 특성, 특히 알칼리성 땀에 대한 현저한 견뢰도 및 높은 색상심도를 갖는 염색물의 경우에도 60℃에서의 세탁에 대하여 매우 우수한 견뢰도를 나타낸다.
특히 일반식(6)의 화합물은 본 발명에 따른 화합물중에서 강조가 되어야 한다.
Figure kpo00003
상기식에서, X는 비닐기, β-티오설페이토에틸 또는 β-설페이토에틸기이며, M은 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨이다.
다음의 실시예는 본 발명을 설명한다. 달리 언급하지 않는 한 부 및 퍼센트는 중량기준이며 중량부는 리터에 대한 킬로그램과 같이 용적부이다.
[실시예 1]
약 420부의 물에 53.1부의 1-아미노-4-(3'-아미노-2', 4', 6'-트리메틸-5'-설포페닐아미노)-안트라퀴논-2-술폰산을 용해시킨 pH7.5 내지 8.0의 용액을 150부의 빙수에 19부의 시아누릭 클로라이드를 현탁시킨 현탁액에 적가한다. 반응혼합물의 온도를 냉각시켜서 0 내지 5℃로 유지하고, 동시에 pH를 탄산나트륨 용액을 서서히 가하여 6에서 7로 유지시킨다. 앞의 온도와 pH에서 계속 2시간 동안 교반시켜 축합응을 완료시킨다. 수득된 뱃취에 약 150부의 물에 32부의 4-β-티오설페이토 에틸술포닐아닐린을 용해시킨 중성용액을가한다. 반응혼합물을 60℃로 가열하고 이 온도에서 2시간 교반하며 pH는 탄산나트륨 수용액을 적가하여 6.5 내지 7.0으로 유지시킨다. 다음에 5부의 인산 수소나트륨을 가하고 합성된 화합물을 분무건조하여 분리시킨다.
다음 일반식의 화합물의 나트륨염을 함유하는 흑청색의 전해질 함유 분말 142부가 수득된다.
Figure kpo00004
이 안트라퀴논 화합물은 뛰어난 염료특성을 나타낸다. 이 화합물을 섬유반응성 염료 산업에서 통상적으로 사용되는 적용 및 고착방법에 의해 전술한 섬유재료에 적용시키고 그 섬유재료상에 고착시킬 수 있다.
섬유 반응 특성으로 인하여 예를들면 면의 경우 매우 우수한 세탁 및 일광견뢰도 특성 및 적색 색조를 갖는 선명한 청색 염색물과 날염물이 수득된다.
[실시예 2]
절차는 실시예 1과 동일하나 단 제2의 축합반응 단계에서 4-β-티오설레이토 에틸술포닐 아닐린 대신에 30부의 4-β-설페이토 에틸술포닐 아닐린을 사용한다. 반응 완결시 반응용액을 실온으로 냉각하고 합성된 화합물을 80부의 염화칼륨으로 침전시키고 흡입여과한 다음 20% 염화칼륨 수용액으로 세척하고 60℃에서 감압하에 건조시키고 연마한다.
다음 일반식을 갖는 화합물의 나트륨/칼륨염을 함유하는 151부의 흑청색 전해질 함유 분말이 수득된다.
Figure kpo00005
이 안트라퀴논 화합물은 현저한 염료특성을 갖는다. 예를들면, 통상적인 흡착 및 패딩법에 의해 수성 알칼리 또는 알카리 염욕에서 면 및 양모에 적용시키거나 날염할 경우 이 염료는 습윤견뢰도가 매우 우수한 청색의 염색물 또는 날염물을 제공한다.
[실시예 3]
절차는 실시예 1과 동일하나 단 제2의 축합반응 단계에서 4-β-티오설페이토 에틸술포닐 아닐린 대신에 19부의 4-비닐술포닐 아닐린을 사용한다.
실시예 1과 같이 처리하면 다음 일반식의 화합물의 나트륨염을 함유하는 131부의 염료분말이 수득된다.
Figure kpo00006
반응성염료에 대하여 통상적으로 사용되는 염색 및 날염방법에 의해 양모 및 면에 적용시키면 이 염료는 습윤견뢰도가 매우 우수한 선명한 적청색 색조를 나타낸다.
[실시예 4 내지 9]
절차는 상기 실시예에 기술된 방법주의 하나와 유사하나 단 제2의 축합반응 단계에서 아래에 기술한 일반식(4)의 아닐린 화합물을 당량으로 사용한다. 이와 같이 수득된 화합물은 또한 양모 또는 염색시켜 매우 우수한 견뢰도를 갖는 선명한 적청색 색조를 나타내게 한다.
Figure kpo00007
[적용 실시예 1]
실시예 1에 따라 얻어진 화합물 15부를 200부의 뜨거운 물에 50부의 요소와 함께 용해시킨다. 960부의 물중의 40부의 나트륨 알기네이트와 20부의 탄산수소나트륨의 농화화제 조성물 400부를 교반하면서 가한다. 다음에 물과 농후화제를 가하여 배취를 1,000부가 되게 한다. 생성된 날염 페이스트를 사용하여 면직물을 날염하고 건조시켜서 101에서 103℃에서 5분간 스팀을 가하고 찬물과 더운물로 계속해서 세척해 주고 끓는 점에서 비누화 시키고 다시 세척하고 건조시킨다. 습윤견뢰도가 매우 우수한 적청색의 날염물이 수득된다.
[적용 실시예 2]
100부의 양모 뭉치를 40℃에서 통상적인 방법으로 미리 수세하고, C12-C14지방산 아민과 5몰의 에틸렌 옥사이드를 옥시에틸화시켜서 얻어지는 1부의 조제와 2부의 아세트산 암모늄을 함유하는 3,000부의 수성 염욕에 도입시킨다. pH는 아세트산으로 4.8 내지 5로 조정한다. 기질을 앞의 염욕에서 5분간 처리한다. 그 후에 본 발명에 따르는 실시에 3의 1.5부의 화합물을 소량의 물에 녹여 가한다. 염욕을 30분 이하동안 끓는 점까지 가열하고 이 온도에서 60분간에 양모 뭉치를 염색시킨다. 생성된 염색물을 물로 세척하고 약산성화 한 다음 다시 세척하고 건조한다. 염색된 양모 뭉치는 매우 우수산광견뢰도와 습윤견뢰도 특성을 가지며 완전한 균염성을 갖는 선명한 적청색 색조를 나타낸다.

Claims (3)

  1. 다음 일반식(2)와 (4)의 아미노 화합물을 시아누릭 클로라이드와 동몰량으로 어떠한 순서로든지 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00008
    상기식에서, M은 수소원자 또는 등가의 금속이며, R은 수소원자, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 카복시시 또는 할로겐원자이고, X는 비닐기, β-설페이토에틸, β-티오설페이토 에틸또는 β-클로로에틸기이며, 식-SO2-X의 기는 아미노기에 대하여 메타 또는 파라위치에서 벤젠핵에 결합되어 있다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식(3)의 화합물을 다음 일반식(4)의 아미노화합물과 반응시키거나, 다음 일반식(2)의 안트라퀴논 화합물을 다음 일반식(5)의 디클로로트리아지닐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    Figure kpo00009
    상기식에서, M, R 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, R이 수소원자이고, X가 비닐기 또는 β-티오설페이토에틸 또는 β-설페이토에틸기인 방법.
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