JPS59217766A - アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法 - Google Patents
アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法Info
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- JPS59217766A JPS59217766A JP58092945A JP9294583A JPS59217766A JP S59217766 A JPS59217766 A JP S59217766A JP 58092945 A JP58092945 A JP 58092945A JP 9294583 A JP9294583 A JP 9294583A JP S59217766 A JPS59217766 A JP S59217766A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノン化合物およびそれを用いて染色
または捺染する方法に関する。さらに詳しくは、下記一
般式（Ｉｌ （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−８０２０Ｈ＝Ｃ山マ
タハ−８ＯｚＣＨｚＣ！Ｈ＋Ｚ 、 ｚ ＋、ｉ ｙル
カ！Ｊ 〕作用ニよって脱離する基、Ａは置換基を有し
ていてもよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ＋。
または捺染する方法に関する。さらに詳しくは、下記一
般式（Ｉｌ （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−８０２０Ｈ＝Ｃ山マ
タハ−８ＯｚＣＨｚＣ！Ｈ＋Ｚ 、 ｚ ＋、ｉ ｙル
カ！Ｊ 〕作用ニよって脱離する基、Ａは置換基を有し
ていてもよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ＋。
Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子または置換されていても
よい低級アルキル基を表わす。ｍ。
よい低級アルキル基を表わす。ｍ。
ｎはそれぞれ独立に０．１または２を表わす。）で示さ
れるアントラキノン化合物またはその塩およびそれを用
いて染色または捺染する方法に関する。
れるアントラキノン化合物またはその塩およびそれを用
いて染色または捺染する方法に関する。
前記一般式（月において、Ｘで表わされるハロゲン原子
としては、特に塩素、臭素またはフッ素が好ましい。
としては、特に塩素、臭素またはフッ素が好ましい。
２で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえは、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。
とえは、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。
人は、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれ条。
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれ条。
ｌ又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であり、たとえば １ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。）等をあげることができる。
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であり、たとえば １ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。）等をあげることができる。
Ｒ１および凡２において、低級アルキル基としでは、ｌ
−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基
、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アル（５） コキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルファモイル基が好ましい。
−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基
、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アル（５） コキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルファモイル基が好ましい。
特に好ましいＲ１，Ｒｚとしては、たとえば、水素原子
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ −ブチル基、５ｅｃ−
ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブ
チル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８゜４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチ（６） ル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、４−カルボキシブチル基、ｌ。
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ −ブチル基、５ｅｃ−
ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブ
チル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８゜４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチ（６） ル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、４−カルボキシブチル基、ｌ。
２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、８−カルバモイルプロピル基
、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカル
ボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、８
−メトキシカルボニルプロピル基、８−エトキシカルボ
ニルプロビル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４
−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メ
チルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニル
オキシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプロピル
基、８−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メチ
ルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
８−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフ７
モイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、８−ス
ルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基
をあげることができる。
−カルバモイルエチル基、８−カルバモイルプロピル基
、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカル
ボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、８
−メトキシカルボニルプロピル基、８−エトキシカルボ
ニルプロビル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４
−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メ
チルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニル
オキシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプロピル
基、８−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メチ
ルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
８−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフ７
モイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、８−ス
ルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基
をあげることができる。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。゛ 本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。゛ 本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。
下記一般式ｆｎｌ
（式中、Ｒ２，ｍ、ｎ は前記の意味を有する。）で
示されるビフェニルアミノアントラキノン化合物または
その塩と下記一般式＋Ｉ［ｌｌ（式中、Ｒ１，Ａ 、
Ｙは前記の意味を有する。）で示される化合物を任意の
順序で、水性媒体中−次的には温度−１θ℃ないし４０
℃でｐＨ２ないしｐ ）Ｉ ９に調整しながら、二次的
には温度２０℃ないし７０℃でｐＨ２ないしｐＨ９に調
整しながら、下記一般式収） λ （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることに
より一般式（月の化合物またはその塩を得ることができ
る。
示されるビフェニルアミノアントラキノン化合物または
その塩と下記一般式＋Ｉ［ｌｌ（式中、Ｒ１，Ａ 、
Ｙは前記の意味を有する。）で示される化合物を任意の
順序で、水性媒体中−次的には温度−１θ℃ないし４０
℃でｐＨ２ないしｐ ）Ｉ ９に調整しながら、二次的
には温度２０℃ないし７０℃でｐＨ２ないしｐＨ９に調
整しながら、下記一般式収） λ （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることに
より一般式（月の化合物またはその塩を得ることができ
る。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロ（９）
キシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえば
すオン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生
セルロース繊維はたとえばビスコース・ステープル及び
フィラメントビスコースである。
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえば
すオン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生
セルロース繊維はたとえばビスコース・ステープル及び
フィラメントビスコースである。
カルボンアンド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊細材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、ナルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶（１０） 解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度で
行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色
温度に達した後に初めて又はそれ以前に、場合によって
は分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶（１０） 解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度で
行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色
温度に達した後に初めて又はそれ以前に、場合によって
は分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊細を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊細に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる、 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍モ
ルの７ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる、 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍モ
ルの７ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗層性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗層性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および％は夫々重量部および重量％を（１８）
表わす。
実施例１゜
水１００部に５〜ｌＯ℃で塩化シアヌル９．２部を加え
て分散させる。
て分散させる。
これに、ｌ−アミノベンゼン−４−β−スルファ−トエ
チルスルホン１４部を水１００部にｐＨ４〜５にして溶
解した液を、２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５
に調整しながら１時間で滴Ｆし、同温度でさらに８時間
攪拌するっ 次いで、ｌ−アミノ−４−（２’、２−ジスルホ−４−
アミノビフェニル−４′−アミノ）−アントラキノン−
２−スルホン酸トリナトリウム塩８５部を水２００部に
溶解させた液を、温度２０〜８０′ｃで加え、２０％炭
酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜７に調整しながら５時間
攪拌する。
チルスルホン１４部を水１００部にｐＨ４〜５にして溶
解した液を、２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５
に調整しながら１時間で滴Ｆし、同温度でさらに８時間
攪拌するっ 次いで、ｌ−アミノ−４−（２’、２−ジスルホ−４−
アミノビフェニル−４′−アミノ）−アントラキノン−
２−スルホン酸トリナトリウム塩８５部を水２００部に
溶解させた液を、温度２０〜８０′ｃで加え、２０％炭
酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜７に調整しながら５時間
攪拌する。
この液に塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化（１４） 金物を得た。
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化（１４） 金物を得た。
実施例２〜１７
実施例１ｃ７）ｌ−ｙｔメノー−（２°、２ｍ−ジスル
ホ−４−アミノビフェニル−４゛−アミノ）−アントラ
キノンー２−スルホン酸の代りに下記構造の一般式（Ｉ
ｌｌの化合物を、１−アミノベンゼン−４−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに、下記構造の一般式（１
１１１の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一
般式剃の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により
それぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。
ホ−４−アミノビフェニル−４゛−アミノ）−アントラ
キノンー２−スルホン酸の代りに下記構造の一般式（Ｉ
ｌｌの化合物を、１−アミノベンゼン−４−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに、下記構造の一般式（１
１１１の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一
般式剃の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により
それぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。
実施例１８
実施例１に記載のアントラキノン化合物０１１０．８お
よび０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。
よび０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を
有する鮮やかな青色染色物を得た。
に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を
有する鮮やかな青色染色物を得た。
この化合物は良好な均染性と染色の再現性を有する。
実施例１９
実施例７に記載のアントラキノン化合物０．８部を２０
０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な青色
の染色物が得られた。
０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な青色
の染色物が得られた。
実施例２０
（２２）
水２００部に、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホン１５．５部をｐＨ４〜５
で溶解し、５〜ｌＯ℃に冷却した後、塩化シアヌル９．
２部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５
に調整しながら、５〜ｌＯ℃で８時間攪拌する。
−スルフアートエチルスルホン１５．５部をｐＨ４〜５
で溶解し、５〜ｌＯ℃に冷却した後、塩化シアヌル９．
２部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５
に調整しながら、５〜ｌＯ℃で８時間攪拌する。
次いで、ｌ−アミノ−４−（２’、２−ジスルホ−４″
−アミノビフェニル−４′−アミン）−アントラキノン
ー２−スルホン酸トリナトリウム塩３５部を水２００部
に溶解させた液を上記反応液に加え、１５％炭酸ナトリ
ウム水溶液でｐＨ５〜６に調整しながら、３０〜８５℃
で５時間攪拌する。
−アミノビフェニル−４′−アミン）−アントラキノン
ー２−スルホン酸トリナトリウム塩３５部を水２００部
に溶解させた液を上記反応液に加え、１５％炭酸ナトリ
ウム水溶液でｐＨ５〜６に調整しながら、３０〜８５℃
で５時間攪拌する。
次いで、塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化合物を得た。
、吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して下記構造式
のアントラキノン化合物を得た。
（９Ｑ ）
実施例２１〜２８一
実施例２０の１−アミノ−４−（２，２−ジスルホ−４
−アミノビフェニル−４−アミノ）−アントラキノン−
２−スルホン酸の代りに下記構造の一般式ｆｎｌの化合
物を、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフ
１−トエチルスルホンの代りに下記構造の一般式（ｎｉ
ｌの化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一般式
剃の化合物を用いて、実施例２゜と同様の方法によりそ
れぞれ対応するアントラキノン化合物を得た、 （９Ａ ） （６峡） 実施例２９ 実施例２０に記載のアントラキノン化合物０．１，０．
８、および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２
０部を加え、木綿１０部を加えて７０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルド
アツプ性を有する鮮やかな青色染色物を得た。
−アミノビフェニル−４−アミノ）−アントラキノン−
２−スルホン酸の代りに下記構造の一般式ｆｎｌの化合
物を、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフ
１−トエチルスルホンの代りに下記構造の一般式（ｎｉ
ｌの化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構造の一般式
剃の化合物を用いて、実施例２゜と同様の方法によりそ
れぞれ対応するアントラキノン化合物を得た、 （９Ａ ） （６峡） 実施例２９ 実施例２０に記載のアントラキノン化合物０．１，０．
８、および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２
０部を加え、木綿１０部を加えて７０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルド
アツプ性を有する鮮やかな青色染色物を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。
性を有する。
実施例８０
実施例２２に記載のアントラキノン化合物０．８部を２
００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ８部を加える。その温度で１時間染色する。
００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ８部を加える。その温度で１時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐ
れた鮮やかな青色の染色物が得られた。
れた鮮やかな青色の染色物が得られた。
実施例８１
色糊組成
実施例１に記載のアントラキノン化合物 ５都銀
素 ５部ア
ルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱
湯 ２５部重
曹 ２部バラ
ンス １８部上記組成を持っ
た色糊をシルケット加工線ブロード上に印捺し、中間乾
燥後、１００℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗い
、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。
素 ５部ア
ルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱
湯 ２５部重
曹 ２部バラ
ンス １８部上記組成を持っ
た色糊をシルケット加工線ブロード上に印捺し、中間乾
燥後、１００℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗い
、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。
このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色の捺染物
が得られた。
が得られた。
（２９完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−１１１１０２（３Ｈ
＝（３１１２マタハ−８Ｏ２０Ｈ２Ｃ■２Ｚ、Ｚ ハフ
ルカリの作用によってｉ離する基、Ａは置換基を有し
ていてもよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ１，
Ｒｚはそれぞれ独立に水素原子または置換されていても
よい低級アルキル基を表わす。ｍ 、 ｎはそれぞれ独
立にｏ、ｉまたは２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩。 ２）下記一般式 （式中、Ｘ ハハａ ）ｙ’ ：／ ｇ 子、Ｙ バー
８０ｚ（Ｊｉ＝ＯＲ２ｄｌ タハ−８０２０Ｈ２０Ｈ２
Ｚ 、 Ｚ １．ｔ ７ ルカリ（７）東 作用によって脱離する基、Ａは置換基各有していてもよ
いフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ１，Ｒ２はそれ
ぞれ独立に水素原子または置換されていてもよい低級ア
ルキル基を表わす。ｍ 、 ｎはそれぞれ独立に０゜ｌ
または２を表わす。） で示されるアントラキノン化合物またはその塩を用いて
染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092945A JPS59217766A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092945A JPS59217766A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217766A true JPS59217766A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0455228B2 JPH0455228B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=14068608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092945A Granted JPS59217766A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217766A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112852185A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 高固色率兰色含氟活性染料及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS56118975A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS57187362A (en) * | 1981-05-02 | 1982-11-18 | Hoechst Ag | Anthraquinone compound, manufacture and dyeing or printing method therewith |
-
1983
- 1983-05-25 JP JP58092945A patent/JPS59217766A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS56118975A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS57187362A (en) * | 1981-05-02 | 1982-11-18 | Hoechst Ag | Anthraquinone compound, manufacture and dyeing or printing method therewith |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112852185A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 高固色率兰色含氟活性染料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0455228B2 (ja) | 1992-09-02 |
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