JPH0458509B2 - - Google Patents
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Description
本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは低級アルキル、低級
アルコキシ、ハロゲンもしくはスルホで置換され
ていてもよいフエニレン基またはスルホで置換さ
れていてもよいナフチレン基、Ｂは低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ハロゲン、スルホもしくは
カルボキシで置換されていてもよいフエニル基ま
たはスルホで置換されていてもよいナフチル基、
R1はヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコ
キシカルボニル、低級アルキルカルボニルオキ
シ、スルホまたはスルフアモイルで置換されてい
てもよい低級アルキル基、R2は水素原子または
ヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコキシ
カルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、ス
ルホもしくはスルフアモイルで置換されていても
よい低級アルキル基、R3は水素原子、メチル基
またはスルホ基、R4はメチル基、カルボキシル
基またはメトキシカルボニル基、R5は水酸基ま
たはアミノ基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。 前記一般式〔〕において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群
から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、たと
えば
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは低級アルキル、低級
アルコキシ、ハロゲンもしくはスルホで置換され
ていてもよいフエニレン基またはスルホで置換さ
れていてもよいナフチレン基、Ｂは低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ハロゲン、スルホもしくは
カルボキシで置換されていてもよいフエニル基ま
たはスルホで置換されていてもよいナフチル基、
R1はヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコ
キシカルボニル、低級アルキルカルボニルオキ
シ、スルホまたはスルフアモイルで置換されてい
てもよい低級アルキル基、R2は水素原子または
ヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコキシ
カルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、ス
ルホもしくはスルフアモイルで置換されていても
よい低級アルキル基、R3は水素原子、メチル基
またはスルホ基、R4はメチル基、カルボキシル
基またはメトキシカルボニル基、R5は水酸基ま
たはアミノ基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。 前記一般式〔〕において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群
から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、たと
えば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通
じている結合を意味する。）等をあげることがで
きる。 R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1，R2としては、たとえば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、
４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシ
プロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブ
チル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル
基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプ
ロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジ
カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニ
ルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル
基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボ
ニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオ
キシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモ
イルメチル基、２−スルフアモイルエチル基、３
−スルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイ
ルブチル基及びR2の場合のみ水素原子をあげる
ことができる。 Ｂは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、ハロゲン、スルホ基及びカルボキシ基の群
から選ばれる、１〜３個の置換基により置換され
ていてもよいフエニル基、又はスルホ基１又は２
個で置換されていてもよいナフチル基である。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式〔〕 （式中、R2，R3は前記の意味を有する。） で示される芳香族スルホン酸またはその塩と下記
一般式〔〕 （式中、R1，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
〔〕 （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3，Ａ，Ｘ，Ｙは前記の意
味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、
一般式〔〕の化合物またはその塩を水性媒体中
通常の方法でジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、R4，R5，Ｂは前記の意味を有する。） で示されるピラゾロン誘導体と温度−10℃ないし
50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプリ
ングさせることにより、一般式〔〕の化合物ま
たはその塩を得ることができる。 あるいは一般式〔〕で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式〔〕で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10℃な
いし40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
〔〕で示されるピラゾロン誘導体と温度−10℃
ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカ
ツプリングさせ、次いで一般式〔〕で示される
化合物を温度20℃なしい70℃で、PH２ないしPH９
に調整しながら縮合させることによつても一般式
〔〕の化合物またはその塩を得ることができる。 あるいは一般式〔〕で示される化合物のモノ
アシル化合物をジアゾ化し、一般式〔〕で示さ
れるピラゾロン誘導体と温度−10℃ないし50℃
で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプリング
させた後、酸またはアルカリの存在下50℃ないし
100℃の温度アシル基を加水分解して、下記一般
式〔〕 （式中、R2，R3，R4，R5，Ｂは前記の意味を
有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、
式〔〕の化合物またはその塩と、一般式〔〕
で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中、
一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH
９に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70
℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一般式
〔〕で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合
させることによつても、一般式〔〕の化合物ま
たはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもこの他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジエート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い濃度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）は分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたピルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を表わ
す。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル10.1部を加
えて分散させる。これに2.4−ジアミノベンゼン
スルホン酸9.4部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ
水溶液でPH６〜９に調整した液を０〜５℃で滴下
する。 滴下終了後、20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPH
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム3.5
部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部を注
入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を１−
（4′，8′−ジスルホ−2′−ナフチル）−３−メチル
ピラゾロン19.2部を水150部にPH７〜８で溶解し
た液に０〜５℃で加える。この間、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH５〜６に調整する。ジアゾ懸濁
液注入後、０〜５℃でカツプリング終了するまで
撹拌する。 ついで１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β
−スルフアートエチルスルホン18.6部を加え、PH
を５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。この液に塩化ナトリウム60部を
加えて結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後
60℃で乾燥して下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 ２〜18 実施例１の２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式〔〕の化合物を、
１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
〔〕の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構
造の一般式〔〕の化合物を、１−（4′，8′−ジ
スルホ−2′−ナフチル）−３−メチルピラドロン
の代りに下記構造の一般式〔〕の化合物を用い
て、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応す
るモノアゾ化合物を得た。
きる。 R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1，R2としては、たとえば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、
４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシ
プロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブ
チル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル
基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプ
ロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジ
カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニ
ルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル
基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボ
ニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオ
キシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモ
イルメチル基、２−スルフアモイルエチル基、３
−スルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイ
ルブチル基及びR2の場合のみ水素原子をあげる
ことができる。 Ｂは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、ハロゲン、スルホ基及びカルボキシ基の群
から選ばれる、１〜３個の置換基により置換され
ていてもよいフエニル基、又はスルホ基１又は２
個で置換されていてもよいナフチル基である。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式〔〕 （式中、R2，R3は前記の意味を有する。） で示される芳香族スルホン酸またはその塩と下記
一般式〔〕 （式中、R1，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70℃
でPH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
〔〕 （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3，Ａ，Ｘ，Ｙは前記の意
味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、
一般式〔〕の化合物またはその塩を水性媒体中
通常の方法でジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、R4，R5，Ｂは前記の意味を有する。） で示されるピラゾロン誘導体と温度−10℃ないし
50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプリ
ングさせることにより、一般式〔〕の化合物ま
たはその塩を得ることができる。 あるいは一般式〔〕で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式〔〕で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10℃な
いし40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
〔〕で示されるピラゾロン誘導体と温度−10℃
ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカ
ツプリングさせ、次いで一般式〔〕で示される
化合物を温度20℃なしい70℃で、PH２ないしPH９
に調整しながら縮合させることによつても一般式
〔〕の化合物またはその塩を得ることができる。 あるいは一般式〔〕で示される化合物のモノ
アシル化合物をジアゾ化し、一般式〔〕で示さ
れるピラゾロン誘導体と温度−10℃ないし50℃
で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプリング
させた後、酸またはアルカリの存在下50℃ないし
100℃の温度アシル基を加水分解して、下記一般
式〔〕 （式中、R2，R3，R4，R5，Ｂは前記の意味を
有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、
式〔〕の化合物またはその塩と、一般式〔〕
で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中、
一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH
９に調整しながら、二次的には温度20℃ないし70
℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一般式
〔〕で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合
させることによつても、一般式〔〕の化合物ま
たはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもこの他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジエート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い濃度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）は分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたピルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を表わ
す。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル10.1部を加
えて分散させる。これに2.4−ジアミノベンゼン
スルホン酸9.4部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ
水溶液でPH６〜９に調整した液を０〜５℃で滴下
する。 滴下終了後、20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPH
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム3.5
部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部を注
入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を１−
（4′，8′−ジスルホ−2′−ナフチル）−３−メチル
ピラゾロン19.2部を水150部にPH７〜８で溶解し
た液に０〜５℃で加える。この間、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH５〜６に調整する。ジアゾ懸濁
液注入後、０〜５℃でカツプリング終了するまで
撹拌する。 ついで１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β
−スルフアートエチルスルホン18.6部を加え、PH
を５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。この液に塩化ナトリウム60部を
加えて結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後
60℃で乾燥して下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 ２〜18 実施例１の２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式〔〕の化合物を、
１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
〔〕の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構
造の一般式〔〕の化合物を、１−（4′，8′−ジ
スルホ−2′−ナフチル）−３−メチルピラドロン
の代りに下記構造の一般式〔〕の化合物を用い
て、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応す
るモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 19
実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢
度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性と良好な
抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 20 実施例４に記載のモノアゾ化合物0.3部を200部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後。炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを
行つて諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度のすぐ
れた鮮明な黄色の染色物が得られた。 実施例 21 水200部に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を分散
させた液に、２，４−ジシアノベンゼンスルホン
酸9.4部を水100部に苛性ソーダ液でPH７にして溶
解させた液を、0.5℃で１時間で滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジゾ液を１−
（4′−スルホフエニル）−３−カルボキシピラゾロ
ン14部を水150部にPH７〜８で溶解した液に０〜
５℃で加える。この間、20％炭酸ナトリウム水溶
液でPH５〜６に調整する。ジアゾ液注入後、０〜
５℃でカツプリング終了するまで撹拌する。 ついで１−Ｎ−メチルアミノベンゼン−３−β
−スルフアトエチルスルホン18部を加え、PH５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム70部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 22〜38 実施例21の２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式〔〕の化合物を、
１−Ｎ−メチルアミノベンゼン−３−β−スルフ
アトエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
〔〕の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構
造の一般式〔〕の化合物を、１−（4′−スルホ
フエニル）−３−カルボキシピラゾロンの代りに
下記構造の一般式〔〕の化合物を用いて、実施
例21と同様の方法により、それぞれ対応するモノ
アゾ化合物を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢
度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性と良好な
抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 20 実施例４に記載のモノアゾ化合物0.3部を200部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後。炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを
行つて諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度のすぐ
れた鮮明な黄色の染色物が得られた。 実施例 21 水200部に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を分散
させた液に、２，４−ジシアノベンゼンスルホン
酸9.4部を水100部に苛性ソーダ液でPH７にして溶
解させた液を、0.5℃で１時間で滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジゾ液を１−
（4′−スルホフエニル）−３−カルボキシピラゾロ
ン14部を水150部にPH７〜８で溶解した液に０〜
５℃で加える。この間、20％炭酸ナトリウム水溶
液でPH５〜６に調整する。ジアゾ液注入後、０〜
５℃でカツプリング終了するまで撹拌する。 ついで１−Ｎ−メチルアミノベンゼン−３−β
−スルフアトエチルスルホン18部を加え、PH５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム70部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 実施例 22〜38 実施例21の２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式〔〕の化合物を、
１−Ｎ−メチルアミノベンゼン−３−β−スルフ
アトエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
〔〕の化合物を、塩化シアヌルの代りに下記構
造の一般式〔〕の化合物を、１−（4′−スルホ
フエニル）−３−カルボキシピラゾロンの代りに
下記構造の一般式〔〕の化合物を用いて、実施
例21と同様の方法により、それぞれ対応するモノ
アゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 39
実施例21に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて70℃に昇温する。ついで30
分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で１時間
染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つ
て諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、極
めて良好なビルドアツプ性と良好な抜染性を有す
る黄色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 40 実施例22に記載のモノアゾ化合物0.3部を200部
の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加え
て60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン
酸ソーダ３部を加える。その温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 実施例 41 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な黄色
の捺染物が得られた。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて70℃に昇温する。ついで30
分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で１時間
染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つ
て諸堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、極
めて良好なビルドアツプ性と良好な抜染性を有す
る黄色染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 40 実施例22に記載のモノアゾ化合物0.3部を200部
の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加え
て60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン
酸ソーダ３部を加える。その温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 実施例 41 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な黄色
の捺染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは低級アルキル、低級
アルコキシ、ハロゲンもしくはスルホで置換され
ていてもよいフエニレン基またはスルホで置換さ
れていてもよいナフチレン基、Ｂは低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ハロゲン、スルホもしくは
カルボキシで置換されていてもよいフエニル基ま
たはスルホで置換されていてもよいナフチル基、
R1はヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコ
キシカルボニル、低級アルキルカルボニルオキ
シ、スルホまたはスルフアモイルで置換されてい
てもよい低級アルキル基、R2は水素原子または
ヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコキシ
カルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、ス
ルホもしくはスルフアモイルで置換されていても
よい低級アルキル基、R3は水素原子、メチル基
またはスルホ基、R4はメチル基、カルボキシ基
またはメトキシカルボニル基、R5は水酸基また
はアミノ基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO2CH＝
CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作
用によつて脱離する基、Ａは低級アルキル、低級
アルコキシ、ハロゲンもしくはスルホで置換され
ていてもよいフエニレン基またはスルホで置換さ
れていてもよいナフチレン基、Ｂは低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ハロゲン、スルホもしくは
カルボキシで置換されていてもよいフエニル基ま
たはスルホで置換されていてもよいナフチル基、
R1はヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコ
キシカルボニル、低級アルキルカルボニルオキ
シ、スルホまたはスルフアモイルで置換されてい
てもよい低級アルキル基、R2は水素原子または
ヒドロキシ、シアノ、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシ、カルバモイル、低級アルコキシ
カルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、ス
ルホもしくはスルフアモイルで置換されていても
よい低級アルキル基、R3は水素原子、メチル基
またはスルホ基、R4はメチル基、カルボキシ基
またはメトキシカルボニル基、R5は水酸基また
はアミノ基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて
染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050201A JPS59174649A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050201A JPS59174649A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59174649A JPS59174649A (ja) | 1984-10-03 |
| JPH0458509B2 true JPH0458509B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=12852507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58050201A Granted JPS59174649A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59174649A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH663028A5 (de) * | 1985-04-03 | 1987-11-13 | Ciba Geigy Ag | Monoazofarbstoffe und deren herstellung. |
| DE59604034D1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-02-03 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE59611474D1 (de) * | 1995-11-23 | 2008-07-03 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0775730B1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-05-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2010034832A1 (de) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Basf Se | Monoazofarbstoffe für die lederfärbung |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS56123484A (en) * | 1980-03-03 | 1981-09-28 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS57143581A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber material |
-
1983
- 1983-03-24 JP JP58050201A patent/JPS59174649A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS56123484A (en) * | 1980-03-03 | 1981-09-28 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS57143581A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59174649A (ja) | 1984-10-03 |
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