JPS63207862A - 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又捺染する方法に関するっ従来の技術 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、鮮
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ質のすぐれ
た特徴を有する為セルロース系繊維、ポリアミド系繊維
の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。し
かし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場
合、従来の染料では充分なビルドアツプ性を有していな
いため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コスト
、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれて
いる。

本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の染
料特性に優れかつ良好なビルドアツプ性を有する染料を
見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定の
化合物が目的とする性能を有することを見い出した。

問題を解決するための手段 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（１）〔式中、Ｒ，
、Ｒ２及びＲ３は互いに独立に水素原子又は置換されて
いてもよい低級アルキル基を示し、Ｂ１及びＢ２は互い
に独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基
によって置換されていてもよいフェニレン基、又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示す。

Ｙｌ及びＹｌは互いに独立に一〇Ｈ＝ＣＨ２又は、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｚを示し、ここに２はアルカリの作用で脱離
する基である。Ｒ４はメチル基、カルボン酸基又、ｔ、
ｃ４．’；ｘ’Ｑ°シ栂′・レボ＝・２基、Ｒ・は水酸
基、又はアミノ基を表わす。Ａ１は置換されていてもよ
いフェニル又はナフチル基を表わし、Ａ２意味を有する
。、）である。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。

一般式（Ｉ）において、Ｒ，、Ｒ，及びＲ３で表わされ
る互いに独立に置換されていてもよい低級アルキル基と
しては、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ま
しく、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基
、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基
、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
カルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好
ましい。

好ましいＲ１，Ｒ２及びＲ３としては、たとえば、水素
原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ
−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、８−ヒドロキシブロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８．４−
ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエ
チル基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ基、８−メトキシプロピル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基
、２−ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブ
ロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチ
ル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、
１．２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基
、２−カルバモイルエチル基、８−カルパモイルプロビ
ル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、８−
メトキシカルボニルブロビル基、８−エトキシカルボニ
ルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチ
ルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプロピル基
、８−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メチル
カルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキ
シブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３
−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモ
イルメチル基、２−スルファモイルエチル基、８−スル
ファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等
があげることができる。

中でも、特に好ましいＲ，、Ｒ２及びＲ３としでは、水
素原子、メチル基、又はエチル基をあげることかできる
。

、またＲ１．　Ｒ２の少なくとも一方は水素原子である
ことがより好適であり、Ｒ５は水素原子あるいはメチル
基であることが更に好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｂ１．　Ｂ、で表わされる互い
に独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基
によって置換されていてもよいフェニレン基としては、
たとえば Ｃ，Ｈ。

（式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基あるいは−Ｎ−
基に通じている結合を意味する。）等をあげることがで
きる。

又、Ｂｊ　、　Ｂ２で表わされる互いに独立にスルホン
酸基で置換されていてもよいナフチレン基としては、た
とえば、 いは−Ｎ−基に通じている結合を意味する。）等が挙げ
られる。

なかでも、Ｂ１．Ｂ２が互いに独立にメチル基、メトキ
シ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフェニレ
ン基であることが好ましい。

Ｙｌ又はＹｌが、−ＣＨ，ＣＨ，Ｚ　　である場合のＺ
は、アルカリの作用で脱離する基であり、例えば、硫酸
エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、
ハロゲン原子等が挙げられる。

好ましいＹｌ及びＹｌは共にβ−スルフアートエチルの
場合であり、その中に一部ビニルが混在していてもよい
。

一般式（Ｉ）において、Ａ１で表わされる置換されてい
てもよいフェニル基としては、好ましくはメチル基、工
≠ル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホン
酸基及びカルボキシ基の群から選ばれる１、２又は８個
の置換基により置換されているフェニル基であり、又Ａ
１で表わされる置換されていてもよいナフチル基として
は、１．２又は８個のスルホン酸基で置換されているナ
フチル基である。

Ａ２はたとえば、 〔式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。〕 等を挙げることができる。

前記一般式（Ｉ）において特に好ましいモノアゾ化合物
としては、遊離酸の形で下記一般式（１）％式％（ 〔式中、Ｒ７及びＲ８は互いに独立に水素原子、メチル
基又はエチル基を示し、Ｒ？及びＲ１０は互いに独立に
水素原子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を示
す。Ａ４はスルホン酸基を１個又は２個有するフェニル
もしくはナフチル基を表わす。Ｒ４及びＲ５は前記の意
味を有する。〕 及び、下記一般式（１） 〔式中、Ｒ１１は水素原子、メチル基又はエチル基を示
し、Ｒ１２及びＲ＋１は互いに独立に水素原子、メチル
基、メトキシ基又はスルホン酸基を示す。Ａ４はスルホ
ン酸基を１個又は２個有するフェニルもしくはナフチル
基を表わす。Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有する。〕で
示されるモノアゾ化合物である。

本発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウム
の塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。

下記一般式面 （式中、Ｒ５及びＡ２は前記の意味を有する。）で示さ
れる芳香族アミンと、下記一般式（ｖ）又は■ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｂ１．　Ｂ２　、　Ｙ＋及びＹ２
は前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−１Ｏ°Ｃないし４０　’ＯでｐＨ２ないしｐＨ
９に調整しながら、二次的には温度２０゛Ｃないし７０
°ＣでｐＨ２ないしｐＨ９ＩＣ調整しながら、更に三次
的には温度４０”Ｃないし９０°ＣでｐＨ２ないしｐＨ
９に調整しながら、塩化シアヌルもしくは弗化シアヌル
と縮合させることにより下記一般式（■） （式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、Ｂ、　、　Ｂ２．　Ｙ、　
。

Ｙ２及びＡ２は前記の意味を有する。）で示される化合
物またはその塩を得ることができる。次いで、一般式（
■）の化合物またはその塩を水性媒体中通常の方法でジ
アゾ化し、下記一般式（ｖＩ） 八１ （式中、Ｒ４，Ｒ，及びＡ１　　は前記の意味を有する
。） で示されるピラゾロン誘導体と温度−１０°Ｃないし５
０°Ｃで、ｐＨ４ないしｐＨ１０に調整しながらカップ
リングさせることにより、一般式（１）の化合物または
その塩を得ることができる。

あるいは一般式面で示される芳香族アミンと塩化シアヌ
ルもしくは弗化シアヌルを水性媒体中で縮合させ、その
後通常の方法でジアゾ化し、一般式（ＶＩ）で示される
ピラゾロン誘導体とカップリングさせ、次いで一般式（
Ｖ）及び■で示される化合物を任意の順序で縮合させる
ことによっても一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を製
造することができる。

あるいは一般式■で示される化合物のモノアシル化合物
をジアゾ化し、一般式（Ｖｌ）で示されるピラゾロン誘
導体とカップリングさせた後、酸またはアルカリの存在
下５０°Ｃないし１００°Ｃの温度でアシル基を加水分
解して、一般式ＧｌＫ）（式中、Ｒｓ　、　Ｒ４、Ｒｓ
　、　Ａ＋及びＡ２　　は前記の意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、式（■
）の化合物またはその塩と、一般式（Ｖ）及び（ＶＤで
示される化合物を任意の順序で塩化シアヌルもしくは弗
化シアヌルと縮合させることによっても一般式（１）の
化合物またはその塩を得ることができる。

一般式■の化合物としては、例えば、２，４−もしくは
２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸、２．４−ジアミ
ノベンゼン−１，５−ジスルホン酸、２．５−ジアミノ
ベンゼン−１，４−ジスルホン酸、５−メチル−２，４
−ジアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノメチル−２
−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、４−モしく
は５−アミノメチル−２−アミノベンゼンスルホン酸、
８−アミノメチル−２−アミノ−５−メチルベンゼンス
ルホン酸、５−アミノメチル−２−アミノベンゼン−１
，４−ジスルホン酸、及びこれらの内、アミノメチルを
有する化合物においては、そのアミノをＮ−低級アルキ
ル置換した化合物、特にＮ−メチル化した化合物が挙げ
られ、あるいは、それらの第１級もしくは第２級のアミ
ノを一時的にアセチルの様な基で保護した化合物も挙げ
られる。更に、ナフタレン環を有する式■化合物として
、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スル
ホン酸もしくは−１，７−ジスルホン酸も挙げられる。

上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。

本発明によ口製造したモノアゾ化合物は、場合によって
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥に
より粉体量とすることもでき、さらに一般に会知の方法
により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品また
は粉体量とすることもできる。

本発明によるモノアゾ化合物は、繊維反応性染料として
利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカル
ボン酸アミド基含有材料を染色できる。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材料
は木綿、その他の植物繊維、たとえばリネン、麻、シェ
ード及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は
たとえばビスコース・ステーブル及びフィラメントビス
コースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルローズａ維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルローズ繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルローズ繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０°Ｃでスチーミングする
ことによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ
洗浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液
でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して
実施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルローズ繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一。

第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢
酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐｉ（値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりア
ルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染
色は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を
達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３
倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレ
ンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。

本発明化合物は線維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽φ固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動゛による影響を受けにくく安定した品質の
染色物が得らる点において特徴を有する。

以下実施例により本発明の詳細な説明する。

例中、部および％は夫々重量部および重量％を表わす。

実施例１ 水１００部に０〜１０℃で塩化シアスル９．２部を加え
分散させ、これに２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸
９．４部を加え縮合させた。次いでこの反応溶液を常法
によりジアゾ化し、１−（４’−スルホフェニル）−８
−メチルピラゾロン−５１２，７部を加え、ｐＨ５〜６
．０〜５°Ｃでカップリングさせた。

次いで、ｌ−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン１４部及び１−アミノベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン１４部と常法により順次縮
合させ、塩で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例２ 水ｔ”ｏ　ｏ部に０〜１０℃で塩化シアヌル９．２部を
加え分散させ、これに２−ア定ノー５−アミノメチルナ
フタレン−１−スルホン酸１２．６部を加え縮合させた
。次いでこの反応溶液を常法によりジアゾ化し、１−（
４’。

８′−ジスルホ−２′−ナフチル）−８−メチルピラゾ
ロン−５１９，２部を加えカップリングさせた。次いで
、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−８−β−スルフアー
トエチルスルホン１８．６ｍ及び１−アミノベンゼン−
８−β−スルフアートエチルスルホン１４部と常法によ
り順次縮合させ、塩析して、遊離酸の形で下式 ％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例８ 水２００部に０〜５℃で塩化シアヌル ９．２部を加え分散させ、これに２．４−ジアミノベン
ゼンスルホン酸９．４部を加え縮合させた。次いでこの
反応溶液を常法によりジアゾ化し、１−（４’−スルホ
フェニル）−８−カルボキシピラゾロン−５１４部を加
え、カップリングさせた。次いで、ｌ　−Ｎ−エチルア
ミンベンゼン−８−β−スルフアートエチルスルホン１
８．６部及び１−アミノベンゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホン１４部と常法により順次縮合させ、塩
析して、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例４〜３５ 実施例１において、１−（４’−スルホフェニル）−８
−メチルピラゾロン−６の代りに下表第２欄の化合物（
ＶＩＩＤを、２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸の代
りに第８欄の化合物（ＩＶ）を、１−アミノベンゼン−
４−β−スルフアートエチルスルホンの代りに第４欄の
化合物（ηを、１−アミノベンゼン−８−β−スルフア
ートエチルスルホンの代すに第６欄の化合物■を用いて
、実施例１と同様の方法で合成し、４〜８６のモノアゾ
化合物を得、第６欄にその化合物のセルロース繊維上の
色調を示した。

実施８６ 実施例１に記載のモノアゾ化合物０．１．０．８、およ
び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２０部を加
え、木綿１０部を加えて６０°Ｃに昇温する。ついで８
０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時間染色
する。

染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に
日光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性を有する黄色染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する３ 実施例８７ 実施例２〜８５に記載のモノアゾ化合物の各々０．８部
を２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０
部を加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭
酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色する。染
色終了後、水洗、ソーピングを行ってそれぞれ諸堅牢度
のすぐれた黄色の染色物が得られた。

実施例８８ 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物　　　　　　５部尿　
　　素　　　　　　　　　　　　　　　　　６部アルギ
ン酸ソーダ（５％）元糊　　　　　　５０部熱　　　湯
　　　　　　　　　　　　　　　　２５部重曹　曹　　
　　　　　　　　　　　２部バランス　　　　　　　　
　　　　１８部上記組成を持った色糊をシルケット加工
綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００’Ｃで５分
間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い
、乾燥して仕上げる。

このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の捺染物
が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に水素
   原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
   Ｂ＿１及びＢ＿２は互いに独立にメチル基、メトキシ基
   、エチル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホ
   ン酸基又はカルボン酸基によって置換されていてもよい
   フェニレン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよ
   いナフチレン基を示す。 Ｙ＿１及びＹ＿２は互いに独立に−ＣＨ＝ＣＨ＿２又は
   、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚを示し、ここにＺはアルカリの
   作用で脱離する基である。Ｒ＿４はメチル基、カルボン
   酸基又はＣ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニル基、Ｒ＿
   ５は水酸基、又はアミノ基を表わす。Ａ＿１は置換され
   ていてもよいフェニル又はナフチル基を表わし、Ａ＿２
   は基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６は水素原子
   、メチル基又はスルホン酸基を示し、星印で示した結合
   は▲数式、化学式、表等があります▼基に通じている結
   合を意味する。）又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼（星印は前記と同じ
   意味を有する）である。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 ２）Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が互いに独立に水素原子
   、メチル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に
   記載のモノアゾ化合物。 ３）Ｂ＿１及びＢ＿２が互いに独立に、メチル基、メト
   キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフェニ
   レン基である特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
   モノアゾ化合物。 ４）Ｙ＿１及びＹ＿２が同時にβ−スルファートエチル
   基である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項のい
   ずれかに記載のモノアゾ化合物。 ５）Ａ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 〔式中、星印で示した結合は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基に通じている結合を意味する。〕 である特許請求の範囲第１項、第２項、第３項又は第４
   項のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 ６）遊離酸の形で下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿７及びＲ＿８は互いに独立に水素原子、メ
   チル基又はエチル基を示し、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は互
   いに独立に水素原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ
   ン酸基を示す。Ａ＿３はスルホン酸基を１個又は２個有
   するフェニルもしくはナフチル基を表わす。Ｒ＿４及び
   Ｒ＿５は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する。 〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
   物。 ７）遊離酸の形で下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１＿１は水素原子、メチル基又はエチル基
   を示し、Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿３は互いに独立に水素
   原子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を示す。 Ａ＿４はスルホン酸基を１個又は２個有するフェニルも
   しくはナフチル基を表わす。Ｒ＿４及びＲ＿５は特許請
   求の範囲第１項に記載の意味を有する。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
   物。 ８）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に水素
   原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
   Ｂ＿１及びＢ＿２は互いに独立にメチル基、メトキシ基
   、エチル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホ
   ン酸基又はカルボン酸基によって置換されていてもよい
   フェニレン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよ
   いナフチレン基を示す。Ｙ＿１及びＹ＿２は互いに独立
   に−ＣＨ＝ＣＨ＿２又は、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚを示し
   、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。Ｒ＿
   ４はメチル基、カルボン酸基又はＣ＿１＿〜＿４アルコ
   キシカルボニル基、Ｒ＿５は水酸基又はアミノ基を表わ
   す。Ａ＿１は置換されていてもよいフェニル又はナフチ
   ル基を表わし、Ａ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６は水素原子
   、メチル基又はスルホン酸基を示し、星印で示した結合
   は▲数式、化学式、表等があります▼基に通じている結
   合を意味する。）又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （星印は前記と同じ意味を有する。）である。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴と
   する繊維材料の染色又は捺染方法。