JPS59174653A - フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 - Google Patents
フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色または捺染方法Info
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- JPS59174653A JPS59174653A JP58050202A JP5020283A JPS59174653A JP S59174653 A JPS59174653 A JP S59174653A JP 58050202 A JP58050202 A JP 58050202A JP 5020283 A JP5020283 A JP 5020283A JP S59174653 A JPS59174653 A JP S59174653A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフタロシアニン化合物及びそれを用いて染色又
は捺染する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は下
記一般式（Ｉ）′ 〔式中、ｐｃ は金属含有又は不含のフタロシはそれ
ぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、Ｂは炭
素原子２個以上の直鎖のアルキレン基又は置換基を有し
ていてもよいフェニレン基を表わす。
は捺染する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は下
記一般式（Ｉ）′ 〔式中、ｐｃ は金属含有又は不含のフタロシはそれ
ぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、Ｂは炭
素原子２個以上の直鎖のアルキレン基又は置換基を有し
ていてもよいフェニレン基を表わす。
Ｘはハロゲン原子、Ｋは水素原子又は置換されていても
よい低級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよ、い
フェニレン基又はナフチレン基、Ｙは基−５Ｏ２ＣＨ＝
ｃＨ２又ハ基−５ｏ２ｃＨ２ｃｏ２ｚ 、ここでＺはア
ルカリの作用によって脱離する基を表わす。
よい低級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよ、い
フェニレン基又はナフチレン基、Ｙは基−５Ｏ２ＣＨ＝
ｃＨ２又ハ基−５ｏ２ｃＨ２ｃｏ２ｚ 、ここでＺはア
ルカリの作用によって脱離する基を表わす。
３及びｂは１から３の実数、Ｃは０から３の実数を表わ
し、ａ＋ｂ＋ｃは４よ）大キくないものとする。〕 で示されるフタロシアニン化合物又はその塩及びそれを
用いて染色又は捺染する方法に関する。
し、ａ＋ｂ＋ｃは４よ）大キくないものとする。〕 で示されるフタロシアニン化合物又はその塩及びそれを
用いて染色又は捺染する方法に関する。
前記一般式ＣＩ＋において、ＰＣで表わされるフタロシ
アニン残基は金属を含・Ｈしなくてもよいが、金属を含
有していることが好しい。特に好しい金属はコバルト、
ニッケル、及び銅である。
アニン残基は金属を含・Ｈしなくてもよいが、金属を含
有していることが好しい。特に好しい金属はコバルト、
ニッケル、及び銅である。
ではメチル基、エチル基、特に好しくは水素原子であり
、Ｂとしては、炭素２個以上の直鎖のアルキレン基の場
合、たとえばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基等があげられ、置換基を有
していてもよいフェニレン基として、たとえば、 ３（Ｊ３１−１ に′ ている結合を意味する。〕 等をあげることができる。
、Ｂとしては、炭素２個以上の直鎖のアルキレン基の場
合、たとえばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基等があげられ、置換基を有
していてもよいフェニレン基として、たとえば、 ３（Ｊ３１−１ に′ ている結合を意味する。〕 等をあげることができる。
Ｘで表わされるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子をあげることができる。
原子、臭素原子をあげることができる。
ｋで表わされる低級アルキル基としては１−４個の炭素
原子を有するアルキル基が好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、ノλロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、
スルホ基、スルファモイル基が好ましい。
原子を有するアルキル基が好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、ノλロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、
スルホ基、スルファモイル基が好ましい。
特に好ましいｋとしては、水素原子のほかにたとえば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ −ブチル基、５ｅＣ−ブ
チル基、２−ヒドロキシ基 ”□チル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒ
ドロキシブチルＭ、２．３−ジヒドロプロピル基、３．
４−ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シア
ノエチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基
、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基
、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、３−”ロロプロビル基、３−
ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブ
チル基、カルボキシメチル基、ｚ−カルボキシエチル基
、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基
、１．２−ジカルポキシエチル基、カルバモイルメチル
基、２−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキ
シカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシ
カルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル
基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニ
ルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカル
ボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプ
ロピル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、３
−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカル
ボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブ
チル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−ス
ルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイル
メチル基、２−スルフ１モイルエチル基、３−スルファ
モイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあ
げることができる。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ −ブチル基、５ｅＣ−ブ
チル基、２−ヒドロキシ基 ”□チル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒ
ドロキシブチルＭ、２．３−ジヒドロプロピル基、３．
４−ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シア
ノエチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基
、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基
、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、３−”ロロプロビル基、３−
ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブ
チル基、カルボキシメチル基、ｚ−カルボキシエチル基
、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基
、１．２−ジカルポキシエチル基、カルバモイルメチル
基、２−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキ
シカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシ
カルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル
基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニ
ルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカル
ボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプ
ロピル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、３
−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカル
ボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブ
チル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−ス
ルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイル
メチル基、２−スルフ１モイルエチル基、３−スルファ
モイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあ
げることができる。
Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選はれる、
工又は２個の置換基番こより置換されていてもよいフェ
ニレン基又ζまスルホ基１個で置換されてｌ、Ｎてもよ
ｌ、Ｎナフチレン基で〔式中、星印で示した結合は、−
Ｎ−基に通じている結合を意味する。〕 等をあげることができる。
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選はれる、
工又は２個の置換基番こより置換されていてもよいフェ
ニレン基又ζまスルホ基１個で置換されてｌ、Ｎてもよ
ｌ、Ｎナフチレン基で〔式中、星印で示した結合は、−
Ｎ−基に通じている結合を意味する。〕 等をあげることができる。
そして、Ｙは基−８Ｏ２ＣＨ−ＣＩ（２又は基−５Ｏ２
ＣＩ（２ＣＨ２Ｚ を表わし、ここにＺはアルカリで
脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸ニス７−ル基、
〕１０ゲン原子等がこれ番ご該当する。
ＣＩ（２ＣＨ２Ｚ を表わし、ここにＺはアルカリで
脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸ニス７−ル基、
〕１０ゲン原子等がこれ番ご該当する。
本発明化合物は例外の場合のみ単一化合物であり、その
組成はａ、ｂ及びＣが整数である前記一般式（Ｉ＋で示
される化合物又はその塩である。
組成はａ、ｂ及びＣが整数である前記一般式（Ｉ＋で示
される化合物又はその塩である。
通常、ａ、ｂ及びＣが実数の平均値を有する混合物であ
る。しかし個々の混合物成分は常に整数を有する化合物
である。
る。しかし個々の混合物成分は常に整数を有する化合物
である。
また本発明化合物は遊離酸の形又はその塩の形で存在し
、好しくはアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩であ
り、特にソーダ塩、カリ塩、カルシラノ・塩が好しい。
、好しくはアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩であ
り、特にソーダ塩、カリ塩、カルシラノ・塩が好しい。
本発明化合物は例えば次の様にして製造することができ
る。
る。
フタロシアニンスルホクロリドにジアミン化合物とシア
ンアミドと縮合させて得られる下記一般式（ｎ） 〔式中、Ｐｃ、Ｗ、ａ、ｂ及びＣは前記の意味を有する
。〕 で示される化合物又はその塩と、下記一般式（１１１１
％式％（） 〔式中、Ｒ，Ａ及びＹは前記の意味を有する。〕で示さ
れる芳香族アミンを任意の順序でハロゲン化シアヌルと
水性媒体中−次的には温度−１０℃ないし４０℃でｐＨ
２ないしｐＨ９、二次的には温度０℃ないし７０℃でＰ
Ｈ２ないしｐＨ９に調整しながら縮合させて前記一般式
（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物又はその塩を得
ることができる。
ンアミドと縮合させて得られる下記一般式（ｎ） 〔式中、Ｐｃ、Ｗ、ａ、ｂ及びＣは前記の意味を有する
。〕 で示される化合物又はその塩と、下記一般式（１１１１
％式％（） 〔式中、Ｒ，Ａ及びＹは前記の意味を有する。〕で示さ
れる芳香族アミンを任意の順序でハロゲン化シアヌルと
水性媒体中−次的には温度−１０℃ないし４０℃でｐＨ
２ないしｐＨ９、二次的には温度０℃ないし７０℃でＰ
Ｈ２ないしｐＨ９に調整しながら縮合させて前記一般式
（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物又はその塩を得
ることができる。
あるいは、ジアミン化合物と前記一般式典）で示される
芳香族アミンを任意の順序でハロゲン化シアヌルと縮合
させて得られる下記一般式−〔式中・Ｗ 、 Ｘ 、
Ｒ、Ａ及びＹは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を７タロシアニンスルポクロリドとシ
アンアミドと縮合させても前記一般式（１１のフタロシ
アニン化合物又はその塩を製造することができる。
芳香族アミンを任意の順序でハロゲン化シアヌルと縮合
させて得られる下記一般式−〔式中・Ｗ 、 Ｘ 、
Ｒ、Ａ及びＹは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を７タロシアニンスルポクロリドとシ
アンアミドと縮合させても前記一般式（１１のフタロシ
アニン化合物又はその塩を製造することができる。
あるいは、前記一般式（［［［ｌで示される芳香族アミ
ンの代りに、下記一般式（Ｖ） Ｈ＃ Ａ ５ｏ２ＣＨ２Ｑ（２ｏＨ（ｖ）で示される化
合物を用いて、前記と同様の方法で下記一般式（ロ） 〔式中、Ｐｃ 、Ｗ、Ｘ 、Ｒ、Ａ 、 ａ 、 ｂ
及ヒＣは前記の意味を有する。〕 で示される化合物又はその塩を得る。ついで、常法によ
りエステル化あるいはハロゲン化することによっても前
記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物又はその塩を得
ることができる。
ンの代りに、下記一般式（Ｖ） Ｈ＃ Ａ ５ｏ２ＣＨ２Ｑ（２ｏＨ（ｖ）で示される化
合物を用いて、前記と同様の方法で下記一般式（ロ） 〔式中、Ｐｃ 、Ｗ、Ｘ 、Ｒ、Ａ 、 ａ 、 ｂ
及ヒＣは前記の意味を有する。〕 で示される化合物又はその塩を得る。ついで、常法によ
りエステル化あるいはハロゲン化することによっても前
記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物又はその塩を得
ることができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料の
形で使用されるのが好ましい。
又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料の
形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度番こ達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度番こ達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
基に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
基に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と優れた耐
湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐酸加水
分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐ア
イロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性
及びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽
・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影
響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点にお
いて特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と優れた耐
湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐酸加水
分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐ア
イロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性
及びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽
・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影
響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点にお
いて特徴を有する。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部およびチは夫々重量部および重［ｔ％を示す。
式残基ＣｕＰｃ及びＮｉＰｃは非置換の銅−又はニッケ
ルーフタロシアニン骨格を意味する。
ルーフタロシアニン骨格を意味する。
実施例１
銅フタロシアニン−スルホン酸−トリスルホクロリド９
５部を湿性沖過ケーキの形で氷水５００部中に入れて十
分に懸濁化した後、エチレンジアミン９部とシアンアミ
ド４．２部とを加える。５℃で１５時間攪拌し、その間
２８チ苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨを１１ないし工２
に保つ。ついで、３０ ’Ｃで３時間攪拌後５℃まで冷
却し、塩酸を加えてｐＨ７ないし８まで中和する。つぎ
に５℃の温度で塩化シアヌル２８部を加え、２０％炭酸
ソーダ水溶液を用いてｐＨ７ないし８に調整しながら、
５ないし１０℃で２時間攪拌する。ついで、１−アミン
ベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン４２部
を加えた後、２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５
ないし６に保ちながら４０℃で２０時間攪拌する。反応
液に食塩を加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、２０％
食塩水で洗浄した後、６０℃で乾燥して下式 ％式％） のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
良好な耐光性及び耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐酸加水
分解性及び耐アルカリ性を有する鮮やかなトルコ青色染
色及び捺染を生じる。
５部を湿性沖過ケーキの形で氷水５００部中に入れて十
分に懸濁化した後、エチレンジアミン９部とシアンアミ
ド４．２部とを加える。５℃で１５時間攪拌し、その間
２８チ苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨを１１ないし工２
に保つ。ついで、３０ ’Ｃで３時間攪拌後５℃まで冷
却し、塩酸を加えてｐＨ７ないし８まで中和する。つぎ
に５℃の温度で塩化シアヌル２８部を加え、２０％炭酸
ソーダ水溶液を用いてｐＨ７ないし８に調整しながら、
５ないし１０℃で２時間攪拌する。ついで、１−アミン
ベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン４２部
を加えた後、２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５
ないし６に保ちながら４０℃で２０時間攪拌する。反応
液に食塩を加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、２０％
食塩水で洗浄した後、６０℃で乾燥して下式 ％式％） のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
良好な耐光性及び耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐酸加水
分解性及び耐アルカリ性を有する鮮やかなトルコ青色染
色及び捺染を生じる。
実施例２
銅フタロシアニン−テトラスルホクロリド９７部を湿性
濾過ケーキの形で氷水５００部に入れて十分懸濁化した
後、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸３８部とシア
ンアミ、ド４．２部及びピリジン５部を加える。５℃で
２０時間攪拌し、その間２８％苛性ソーダ水溶液を用い
てｐＨを７ないし８に調整する。
濾過ケーキの形で氷水５００部に入れて十分懸濁化した
後、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸３８部とシア
ンアミ、ド４．２部及びピリジン５部を加える。５℃で
２０時間攪拌し、その間２８％苛性ソーダ水溶液を用い
てｐＨを７ないし８に調整する。
ついで、５０℃で２時間攪拌した後２０℃まで放冷し、
塩酸を加えてｐＨを２ないし３とする。析出した結晶を
吸引濾過により戸別し、得られた湿性濾過ケーキを氷水
５００部に懸濁させ、２８％苛性ソーダ水溶液を用いて
ｐＨを６ないし７とする。ついで、塩化シアヌル３７部
を加え、２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを６ない
し７に保ちながら５℃の温度で５時間攪拌した後、１−
アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホン
５６部を水２００部にｐＨを５として溶解した液を滴下
する。２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし
６に調整しながら４０ ’Ｃの温度で８時間攪拌する。
塩酸を加えてｐＨを２ないし３とする。析出した結晶を
吸引濾過により戸別し、得られた湿性濾過ケーキを氷水
５００部に懸濁させ、２８％苛性ソーダ水溶液を用いて
ｐＨを６ないし７とする。ついで、塩化シアヌル３７部
を加え、２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを６ない
し７に保ちながら５℃の温度で５時間攪拌した後、１−
アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホン
５６部を水２００部にｐＨを５として溶解した液を滴下
する。２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし
６に調整しながら４０ ’Ｃの温度で８時間攪拌する。
食塩を加えて、結晶を析出させ、吸引濾過し、１０％食
塩水で洗浄した後・、６０℃で乾燥して下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
実施例１と同様な優れた染色特性を有する鮮やかなトル
コ青色染色及び捺染を生じる。
塩水で洗浄した後・、６０℃で乾燥して下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
実施例１と同様な優れた染色特性を有する鮮やかなトル
コ青色染色及び捺染を生じる。
実施例３
銅フタロシアニン−テトラスルホクロリド４８．５部を
湿性濾過ケーキの形で氷水２５０部に入れて十分懸濁化
した後、ピペラジン８．６部とシアンアミド３゜２部と
を加える。５℃で１５時間攪拌し、その間２８％苛性ソ
ーダ水溶液を用いてｐＨを１１ないし１２に保つ。
湿性濾過ケーキの形で氷水２５０部に入れて十分懸濁化
した後、ピペラジン８．６部とシアンアミド３゜２部と
を加える。５℃で１５時間攪拌し、その間２８％苛性ソ
ーダ水溶液を用いてｐＨを１１ないし１２に保つ。
さらに３０℃で３時間攪拌した後２０℃まで［ＣｕＦ放
冷し、塩酸を加えてｐＨを４ないし５とする。析出した
結晶を吸引濾過により戸別し、湿性濾過ケーキとして次
の反応に使用する。
冷し、塩酸を加えてｐＨを４ないし５とする。析出した
結晶を吸引濾過により戸別し、湿性濾過ケーキとして次
の反応に使用する。
塩化シアヌル１８．５部を氷水１００部に懸濁化し、１
＝Ｎ−カルボキシエチルアミ／ベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホン３４．３部を水１００部に溶解
した液を滴下する。
＝Ｎ−カルボキシエチルアミ／ベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホン３４．３部を水１００部に溶解
した液を滴下する。
２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６に調
整しながら５℃の温度で３時間攪拌する。ついでこの反
応液に水３００部に懸濁化した前記湿性濾過ケーキを加
え、２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６
に保ちながら、３０℃の温度で１５時間攪拌する。つい
で塩化カリを加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、１０
チ塩化カリ水溶液で洗浄後、６０℃で乾燥して下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
実施例１と同様に良好な染色特性を有する鮮やかなトル
コ青色染色及び捺染を生じる。
整しながら５℃の温度で３時間攪拌する。ついでこの反
応液に水３００部に懸濁化した前記湿性濾過ケーキを加
え、２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６
に保ちながら、３０℃の温度で１５時間攪拌する。つい
で塩化カリを加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、１０
チ塩化カリ水溶液で洗浄後、６０℃で乾燥して下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は水に溶解
して青色を呈し、繊維反応性染料として使用した場合、
実施例１と同様に良好な染色特性を有する鮮やかなトル
コ青色染色及び捺染を生じる。
実施例４〜４４
次の表側中に実施例１〜３の方法に準じて製造した下記
一般式（４）に相当する化合物を挙げる。この際表側中
の化合物は使用される銅フタロシアニンスルホクロリド
のスルホン化度並びに使用されたジアミン化合物の種類
及び量、シアンアミドの量及び前記一般式（ＩＩ［ｌに
相当する芳香族アミンの種類をそれぞれ対応する様に変
化させて製造した。
一般式（４）に相当する化合物を挙げる。この際表側中
の化合物は使用される銅フタロシアニンスルホクロリド
のスルホン化度並びに使用されたジアミン化合物の種類
及び量、シアンアミドの量及び前記一般式（ＩＩ［ｌに
相当する芳香族アミンの種類をそれぞれ対応する様に変
化させて製造した。
表側中に記載した本発明によるフタロシアニン化合物は
それぞれ水に溶解して青色を呈し、繊維反応性染料とし
て使用した場合、いずれも実施何重と同様の良好な染色
特性を有する鮮やかなトルコ青色染色及び捺染を生じる
。
それぞれ水に溶解して青色を呈し、繊維反応性染料とし
て使用した場合、いずれも実施何重と同様の良好な染色
特性を有する鮮やかなトルコ青色染色及び捺染を生じる
。
実施例４５
実施何重で使用した１−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホンの代すに等モルの！−アミ／ベ
ンゼンー４−β−ヒドロキシエチルスルホンを用いて実
施例１の方法と同様に処理することにより乍式 の化合物を得た。この化合物を１００チ硫酸３００部に
加えて４５℃の温度で２時−撹拌後直ちに氷水３０００
部中に注入する。沈澱化合物を沖取し、水３０００部中
に懸濁する。ついで１０％炭酸ソーダ水溶液を除々に加
えてｐＨを５ないし６に調整後、噴霧乾燥することによ
って、実施例１に記載めフタロシアニン化合物を得た。
フアートエチルスルホンの代すに等モルの！−アミ／ベ
ンゼンー４−β−ヒドロキシエチルスルホンを用いて実
施例１の方法と同様に処理することにより乍式 の化合物を得た。この化合物を１００チ硫酸３００部に
加えて４５℃の温度で２時−撹拌後直ちに氷水３０００
部中に注入する。沈澱化合物を沖取し、水３０００部中
に懸濁する。ついで１０％炭酸ソーダ水溶液を除々に加
えてｐＨを５ないし６に調整後、噴霧乾燥することによ
って、実施例１に記載めフタロシアニン化合物を得た。
実施例４６
実−例２で使用した１−アミノベンゼン−４−β−スル
ファ、−トエチルスルホンの代す゛に等モルの１−アミ
ノベンゼン−４−ビニルスルホンを用いて実施例１の方
法と同様に処理することにより下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は実施例１
に記載の化合物と同等の性質を有し、繊維反応性染料と
して使用した場合、実施例２と同様な染色特性を有する
鮮やかなトルコ青色染色及び捺染を生じる。
ファ、−トエチルスルホンの代す゛に等モルの１−アミ
ノベンゼン−４−ビニルスルホンを用いて実施例１の方
法と同様に処理することにより下式 のフタロシアニン化合物を得た。この化合物は実施例１
に記載の化合物と同等の性質を有し、繊維反応性染料と
して使用した場合、実施例２と同様な染色特性を有する
鮮やかなトルコ青色染色及び捺染を生じる。
実施例４７
実施例２に記載の化合物５０部を水５００部に溶解後、
２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを９ないし１ｏに
調整しながら４０℃の温度で３時間攪拌する。ついで２
０℃まで冷却し、希塩酸を用いてｐＨを５ないし６とし
た後、噴霧乾燥することにより実施例４６に記載の化合
物と同一の化合物を得た。
２０％炭酸ソーダ水溶液を用いてｐＨを９ないし１ｏに
調整しながら４０℃の温度で３時間攪拌する。ついで２
０℃まで冷却し、希塩酸を用いてｐＨを５ないし６とし
た後、噴霧乾燥することにより実施例４６に記載の化合
物と同一の化合物を得た。
実施例４８
、実施例４６又は実施例４７の方法に準じて処理するこ
とにより、実施例１および２〜４４に記載の化合物のβ
−スルフアートエチル基がビニル基に対応する化合物を
それぞれ得た。
とにより、実施例１および２〜４４に記載の化合物のβ
−スルフアートエチル基がビニル基に対応する化合物を
それぞれ得た。
実施例４９
実施例３で用いた銅フタロシアニン−テトラスルホクロ
リドの代りに等モルのニッケルフタロシアニン−テトラ
スルホクロリドを用＼いて実施例３の方法と同様に処理
することにより下式 のニッケルフタロシアニン化合物を得た。
リドの代りに等モルのニッケルフタロシアニン−テトラ
スルホクロリドを用＼いて実施例３の方法と同様に処理
することにより下式 のニッケルフタロシアニン化合物を得た。
この化合物は水に溶解して深緑色を呈し、繊維反応染料
として使用した場合、良好な耐光性及び耐湿潤性、例え
ば耐洗濯性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性を有する
鮮やかな帯青緑色染色及び捺染を生じる。
として使用した場合、良好な耐光性及び耐湿潤性、例え
ば耐洗濯性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性を有する
鮮やかな帯青緑色染色及び捺染を生じる。
実施例５０
銅フタロシアニン−スルホン酸−トリスルホクロリド９
５部を湿性沖過ケーキの形で氷水５００部中に入れて十
分懸濁化した後、エチレンジアミン９部とシアンアミド
４．２ 部とを加える。５℃で１５時間攪拌し、その間
２８チ苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨを１１ないし１２
に保つ。ついで、３０℃で３時間攪拌後０℃まで冷却し
、塩酸を加えてｐＨを５ないし６まで中和する。つぎに
０℃の温度でフッ化シアヌル２１部を加え、２０チ炭酸
ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６に調整しながら
５℃以下の温度で２時間攪拌する。
５部を湿性沖過ケーキの形で氷水５００部中に入れて十
分懸濁化した後、エチレンジアミン９部とシアンアミド
４．２ 部とを加える。５℃で１５時間攪拌し、その間
２８チ苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨを１１ないし１２
に保つ。ついで、３０℃で３時間攪拌後０℃まで冷却し
、塩酸を加えてｐＨを５ないし６まで中和する。つぎに
０℃の温度でフッ化シアヌル２１部を加え、２０チ炭酸
ソーダ水溶液を用いてｐＨを５ないし６に調整しながら
５℃以下の温度で２時間攪拌する。
ついで、１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエ
チルスルホン４２部を加えた後、 ５２０％炭酸ソ
ーダ水溶液を用いてｐＨを５な 口いし６に保ちなが
ら２０℃で５時間攪拌する。
チルスルホン４２部を加えた後、 ５２０％炭酸ソ
ーダ水溶液を用いてｐＨを５な 口いし６に保ちなが
ら２０℃で５時間攪拌する。
反応液に食塩を加えて結晶を析出させ、吸引 片沖過
し、２０％食塩水で洗浄した後、５０℃ 「で乾燥し
て下式 シン 冥加 °６０ 廟 に のフタロシアニン化合物を得た。この化合物 すは水
に溶解して青色を呈し、繊維反応性染料 でとして使
用した場合、良好な耐光性及び耐湿 に潤性を有する
鮮やかなトルコ青色染色及び擦 る染を生じる。
し、２０％食塩水で洗浄した後、５０℃ 「で乾燥し
て下式 シン 冥加 °６０ 廟 に のフタロシアニン化合物を得た。この化合物 すは水
に溶解して青色を呈し、繊維反応性染料 でとして使
用した場合、良好な耐光性及び耐湿 に潤性を有する
鮮やかなトルコ青色染色及び擦 る染を生じる。
実施例５１ と
実施例５０で用いたエチレンジアミンの代 実施りに、
等モルの下記化合物を用いても実施例−３９５＝ ０の化合物と同様の染色特性を有するフタシアニン化合
物が得られる。
実施例５０で用いたエチレンジアミンの代 実施りに、
等モルの下記化合物を用いても実施例−３９５＝ ０の化合物と同様の染色特性を有するフタシアニン化合
物が得られる。
１．３−プロピレンジアミン、１，６−へ・シアンアミ
ド、Ｐ−ジアミノベンゼン、Ｌ−ジアミノベンゼン、２
，４−ジアミ／べ・ゼンスルホン酸、２．５−ジアミノ
ベンゼ′スルホン酸、ピペラジン。
ド、Ｐ−ジアミノベンゼン、Ｌ−ジアミノベンゼン、２
，４−ジアミ／べ・ゼンスルホン酸、２．５−ジアミノ
ベンゼ′スルホン酸、ピペラジン。
２例５２
実施例１に記載のフタロシアニン化合物。１．０゜３お
よび０．６部を各々水２００部に溶（し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０℃昇温し炭酸ソーダ４部を加え
、１時間染色る。水洗、ンーピング、水洗そして乾燥し
、諸堅牢度、特に日光、および湿潤堅牢度優れ、極めて
良好なビルドアツプ性を有す鮮やかなトルコ青色染色物
を得た。
よび０．６部を各々水２００部に溶（し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０℃昇温し炭酸ソーダ４部を加え
、１時間染色る。水洗、ンーピング、水洗そして乾燥し
、諸堅牢度、特に日光、および湿潤堅牢度優れ、極めて
良好なビルドアツプ性を有す鮮やかなトルコ青色染色物
を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性染色の再現性
を有する。
を有する。
１例５３
実施例４６に記載の化合物３部を水２０ｏ０部に溶解し
、芒硝２００部と木綿１００部を加えて、５０℃に昇温
する。ついで３０分経過後苛性ソーダ３０部を加え同温
度で１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そして乾
燥して、実施例４６と同様の良好な堅牢性を有する鮮や
かなトルコ青色染色物を得た。
、芒硝２００部と木綿１００部を加えて、５０℃に昇温
する。ついで３０分経過後苛性ソーダ３０部を加え同温
度で１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そして乾
燥して、実施例４６と同様の良好な堅牢性を有する鮮や
かなトルコ青色染色物を得た。
実施例５４
色糊組成
実施例２に記載の化合物 ５部尿 素
５部アルギン酸ソーダ（５％）
元糊 ５０部熱 湯
２５部重 曹 ２部バラン
ス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
５部アルギン酸ソーダ（５％）
元糊 ５０部熱 湯
２５部重 曹 ２部バラン
ス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして諸堅牢度、特に日光及び湿潤堅牢度の優れ
た鮮やかなトルコ青色捺染物を実施例５５ 色糊組成 実施例３に記載の化合物 ３００部尿 素
２００部アルギン酸ソーダ（５チ
）元糊 ４００部、水
３３９部炭酸カリ ３０部 苛性ソーダ（２０Ｂ’） １部上記組成
を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、
中間乾燥後、１００℃で８分間スチーミングを行ない、
湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥する。諸堅牢性、特
に日光及び湿潤堅牢度の優れた鮮やかなトルコ青色捺染
物を得た。
た鮮やかなトルコ青色捺染物を実施例５５ 色糊組成 実施例３に記載の化合物 ３００部尿 素
２００部アルギン酸ソーダ（５チ
）元糊 ４００部、水
３３９部炭酸カリ ３０部 苛性ソーダ（２０Ｂ’） １部上記組成
を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、
中間乾燥後、１００℃で８分間スチーミングを行ない、
湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥する。諸堅牢性、特
に日光及び湿潤堅牢度の優れた鮮やかなトルコ青色捺染
物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（Ｉ＋ 〔式中、Ｐｃ は金属含有又は不含のフタロに″はそ
れぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、Ｂは
炭素原子２個以上の直鎖のアルキレン基又は置換基を有
していてもよいフェニレン基を表わす。Ｘはハロゲン原
子、ｋは水素原子又は置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン基又は
ナフチレン基、Ｙは基−５ｏ２ｃｔ−ｉ＝ＯＨ２又は基
−８ｏ２Ｇ（２ＣＨ２Ｚ 、ここでＺはアルカリの作用
によって脱離する基を表わす。 ａ及びｂは１から３の実数、ＣはＯから３の実数を表わ
し、λ＋ｂ＋ｃは４より大きくないものとする。〕 で示されるフタロシアニン化合物またはその塩。 ２）下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｐｃ は金属含有又は不含のフタロＲ″はそ
れぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、Ｂは
炭素原子２個以上の直鎖のアルキレン基又は置換基を有
していてもよいフェニレン基を表わす。 Ｘはハロゲン原子、ｋは水素原子又は置換されていても
よい低級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基又はナフチレン基、Ｙは基−５Ｏ２ＣＨヒｃ
ｔ−ｉ２ 又は基 −５０２ＣＨ２Ｃ１（２Ｚ 、
ココテＺ ハフ ／ｌ、 力ＩＪの作用によっ−Ｃ脱
離する基を表わず。 ３及びｂは１から３の実数、Ｃは０から３の実数を表わ
し、ａ＋ｂ＋ｃは４より大きくないものとする。〕 でホされるフタロシアニン化合物またはその塩を用いて
染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050202A JPS59174653A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050202A JPS59174653A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59174653A true JPS59174653A (ja) | 1984-10-03 |
| JPH0446305B2 JPH0446305B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=12852533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58050202A Granted JPS59174653A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | フタロシアニン化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59174653A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0582886A1 (de) * | 1992-08-06 | 1994-02-16 | Bayer Ag | Phthalocyaninreaktivfarbstoffe |
-
1983
- 1983-03-24 JP JP58050202A patent/JPS59174653A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0582886A1 (de) * | 1992-08-06 | 1994-02-16 | Bayer Ag | Phthalocyaninreaktivfarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446305B2 (ja) | 1992-07-29 |
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