JPH089693B2 - トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH089693B2 JPH089693B2 JP61272572A JP27257286A JPH089693B2 JP H089693 B2 JPH089693 B2 JP H089693B2 JP 61272572 A JP61272572 A JP 61272572A JP 27257286 A JP27257286 A JP 27257286A JP H089693 B2 JPH089693 B2 JP H089693B2
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、トリアジン化合物およびそれを用いて繊維
材料を染色または捺染する方法に関する。
材料を染色または捺染する方法に関する。
従来技術 従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広
く使用されている。例えば、特公昭39−18184号公報に
は、ビニルスルホン系及びモノクロロトリアジン系反応
基からなる反応染料が公知である。
く使用されている。例えば、特公昭39−18184号公報に
は、ビニルスルホン系及びモノクロロトリアジン系反応
基からなる反応染料が公知である。
発明が解決しようとする問題点 しかし、公知の反応染料は染色性能面（例えば、溶解
性、ビルドアップ法、ウオッシュオフ性、温度感性）及
び諸堅牢度面（例えば、酸加水分解堅牢度、塩素堅牢
度）に関する市場の高い要求の点からみて不十分であ
り、更に改良された染料の提供が強く望まれている。
性、ビルドアップ法、ウオッシュオフ性、温度感性）及
び諸堅牢度面（例えば、酸加水分解堅牢度、塩素堅牢
度）に関する市場の高い要求の点からみて不十分であ
り、更に改良された染料の提供が強く望まれている。
本発明者らは、かかる要望を満足して前述の公知染料
の欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を
広く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討
した結果、本発明を完成した。
の欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を
広く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討
した結果、本発明を完成した。
問題点を解決するための手段 本発明は、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1及びR2は互いに独立に水素原子又は置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、R3は水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ａは無置
換のフェニレン基又は、無置換のもしくはスルホ基で置
換されたナフチレン基を表し、Ｚは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカリの作用で脱離する基である）
を表し、Ｘは塩素原子又は弗素原子を表し、ｑは１又は
２を表わすが、ｑが１である場合にＤは非含金アゾ系、
アントラキノン系、含金のフタロシアニン系もしくはホ
ルマザン系、ジオキサジン系又はスチルベン系のアニオ
ン染料の残基（ただし、非含金アゾ系アニオン染料の残
基において、水酸基の数は０又は１である）を表し、ｑ
が２である場合にＤは含金のフタロシアニン系又はジオ
キサジン系のアニオン染料の残基を表す。〕 で示されるトリアジン化合物、及びそれを用いて繊維材
料を染色又は捺染する方法を提供する。
ていてもよい低級アルキル基を表し、R3は水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ａは無置
換のフェニレン基又は、無置換のもしくはスルホ基で置
換されたナフチレン基を表し、Ｚは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカリの作用で脱離する基である）
を表し、Ｘは塩素原子又は弗素原子を表し、ｑは１又は
２を表わすが、ｑが１である場合にＤは非含金アゾ系、
アントラキノン系、含金のフタロシアニン系もしくはホ
ルマザン系、ジオキサジン系又はスチルベン系のアニオ
ン染料の残基（ただし、非含金アゾ系アニオン染料の残
基において、水酸基の数は０又は１である）を表し、ｑ
が２である場合にＤは含金のフタロシアニン系又はジオ
キサジン系のアニオン染料の残基を表す。〕 で示されるトリアジン化合物、及びそれを用いて繊維材
料を染色又は捺染する方法を提供する。
一般式（Ｉ）において、R1,R2及びR3で表わされる低
級アルキル基としては、１−４個の炭素原子を有するア
ルキル基が好ましく、置換されていてもよい基として
は、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スル
ファモイル基が好ましい。
級アルキル基としては、１−４個の炭素原子を有するア
ルキル基が好ましく、置換されていてもよい基として
は、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スル
ファモイル基が好ましい。
好ましいR1,R2及びR3としては、たとえば、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シプロピル基、４−カルボキシブチル基、1,2−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモ
イルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カル
バモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチ
ル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシ
カルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピ
ル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシ
カルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル
基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカル
ボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等があげ
ることができる。
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シプロピル基、４−カルボキシブチル基、1,2−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモ
イルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カル
バモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチ
ル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシ
カルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピ
ル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシ
カルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル
基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカル
ボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等があげ
ることができる。
中でも、特に好ましいR1,R2及びR3としては、水素原
子、メチル基又はエチル基をあげることができる。
子、メチル基又はエチル基をあげることができる。
本発明のトリアジン化合物において、Ａで表わされる
フェニレン基又はナフチレン基としては、無置換のフェ
ニレン基、無置換のナフチレン基、及びスルホ基１個で
置換されたナフチレン基が好ましく、たとえば （式中、☆印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
フェニレン基又はナフチレン基としては、無置換のフェ
ニレン基、無置換のナフチレン基、及びスルホ基１個で
置換されたナフチレン基が好ましく、たとえば （式中、☆印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
Ｚは−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Yを表わし、Ｙはア
ルカリの作用で脱離する基であり、例えばOSO3H,SSO3H,
OPO3H2,Cl又はOCOCH3が挙げられる。中でも好ましいＺ
は、−SO2CH＝CH2及び−SO2CH2CH2OSO3Hである。
ルカリの作用で脱離する基であり、例えばOSO3H,SSO3H,
OPO3H2,Cl又はOCOCH3が挙げられる。中でも好ましいＺ
は、−SO2CH＝CH2及び−SO2CH2CH2OSO3Hである。
本発明のトリアジン化合物は、分子構造的に見た場
合、前記のトリアジン残基と置換フェニルアミノ基とを
同時に有すること以外は公知染料と共通の部分構造を有
するものも対象となるが、本発明における染料残基とし
ては、先に示したアニオン染料残基が好ましく、例え
ば、特開昭60−173060号公報に記載の染料残基が該当す
る。
合、前記のトリアジン残基と置換フェニルアミノ基とを
同時に有すること以外は公知染料と共通の部分構造を有
するものも対象となるが、本発明における染料残基とし
ては、先に示したアニオン染料残基が好ましく、例え
ば、特開昭60−173060号公報に記載の染料残基が該当す
る。
中でも特に好ましいＤとしては例えば、遊離酸の形で
下式（Ａ）〜（Ｈ）及び（Ｊ）〜（Ｌ）： 〔式中、R4は低級アルキル基又は塩素原子もしくはニト
ロ基で置換されていてもよいフェニル基である。〕 〔式中、R5はアミノ基、低級アルキル基又はフェニル
基、R6は水素原子、低級アルキル又は低級アルコキシ基
である。〕 〔式中、MeはCu,Ni又はCoであり、好ましくはCuであ
る。〕 又は 〔式中、Pcは銅又はニッケル−フタロシアニン核、中で
も、好ましくは、銅フタロシアニン核であり、１≦ａ≦
２、０≦ｂ≦２、１≦ｃ≦２かつａ＋ｂ＋ｃ≦４であ
り、Ｂは−NHCH2CH2NH−、 である。〕 〔式中、R7及びR8は互いに独立にスルホン酸基又は低級
アルコキシ基である。〕 〔式中、Ｖはヒドロキシ基、ビニルまたはβ−スルファ
ートエチル基であり、ＴはC2〜C6のアルキレンまたは のいずれかであり、さらに場合によっては、式（Ａ），
（Ｂ），（Ｄ），（Ｅ），（Ｇ）及び（Ｋ）におけるジ
アゾ成分側のフェニル基又はナフチル基に、−SO2CH＝C
H2、−SO2CH2CH2OSO3H、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はカルボン酸基が付加
的に置換されていてもよい。
下式（Ａ）〜（Ｈ）及び（Ｊ）〜（Ｌ）： 〔式中、R4は低級アルキル基又は塩素原子もしくはニト
ロ基で置換されていてもよいフェニル基である。〕 〔式中、R5はアミノ基、低級アルキル基又はフェニル
基、R6は水素原子、低級アルキル又は低級アルコキシ基
である。〕 〔式中、MeはCu,Ni又はCoであり、好ましくはCuであ
る。〕 又は 〔式中、Pcは銅又はニッケル−フタロシアニン核、中で
も、好ましくは、銅フタロシアニン核であり、１≦ａ≦
２、０≦ｂ≦２、１≦ｃ≦２かつａ＋ｂ＋ｃ≦４であ
り、Ｂは−NHCH2CH2NH−、 である。〕 〔式中、R7及びR8は互いに独立にスルホン酸基又は低級
アルコキシ基である。〕 〔式中、Ｖはヒドロキシ基、ビニルまたはβ−スルファ
ートエチル基であり、ＴはC2〜C6のアルキレンまたは のいずれかであり、さらに場合によっては、式（Ａ），
（Ｂ），（Ｄ），（Ｅ），（Ｇ）及び（Ｋ）におけるジ
アゾ成分側のフェニル基又はナフチル基に、−SO2CH＝C
H2、−SO2CH2CH2OSO3H、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はカルボン酸基が付加
的に置換されていてもよい。
本発明のトリアジン化合物は、前記の染料残基を与え
うる染料、好ましくはアニオン染料、下記一般式（I
I）、 〔式中、R1,R2,ZおよびＡは前記の意味を有する。〕 で示される置換フェニルアミンおよび塩化シアヌルまた
は弗化シアヌルを用いて常法により製造することができ
る。あるいは、染料残基を与えうる染料の製造工程に塩
化シアヌルまたは弗化シアヌルの縮合工程を組み入れ
（例えば、カップリング成分と塩化シアヌルとを縮合せ
しめ、次いでジアゾ成分とカップリングを行う。）て、
ハロゲノトリアジン化合物を得、次いで上記アミン（I
I）を縮合することによっても製造することができる。
うる染料、好ましくはアニオン染料、下記一般式（I
I）、 〔式中、R1,R2,ZおよびＡは前記の意味を有する。〕 で示される置換フェニルアミンおよび塩化シアヌルまた
は弗化シアヌルを用いて常法により製造することができ
る。あるいは、染料残基を与えうる染料の製造工程に塩
化シアヌルまたは弗化シアヌルの縮合工程を組み入れ
（例えば、カップリング成分と塩化シアヌルとを縮合せ
しめ、次いでジアゾ成分とカップリングを行う。）て、
ハロゲノトリアジン化合物を得、次いで上記アミン（I
I）を縮合することによっても製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物も同様にして製造する
ことができる。たとえば、前記一般式（II）で示される
アミン及び下記一般式（III） 〔式中、R3及びＤは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を任意の順序で、塩化シアヌルまたは
弗化シアヌルと常法にて縮合することにより製造するこ
とができる。
ことができる。たとえば、前記一般式（II）で示される
アミン及び下記一般式（III） 〔式中、R3及びＤは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を任意の順序で、塩化シアヌルまたは
弗化シアヌルと常法にて縮合することにより製造するこ
とができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含
有またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使
用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材
料の形で使用されるのが好ましい。
有またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使
用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材
料の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメ
ントビスコースである。
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の
存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加
え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併
用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそ
れ以前に、場合によっては分割して添加できる。
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の
存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加
え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併
用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそ
れ以前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、
室温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミ
ングまたは乾熱によって固着できる。
室温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミ
ングまたは乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例
えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施で
きる。
えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施で
きる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適し
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するた
めに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのア
ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエ
チレンオキサイドとの付加生成物を用いることもでき
る。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するた
めに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのア
ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエ
チレンオキサイドとの付加生成物を用いることもでき
る。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染におい
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ス繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢土、汗
日光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たと
えば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素
漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカ
リ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性
を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ス繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢土、汗
日光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たと
えば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素
漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカ
リ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性
を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色です
ぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と25℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
ぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と25℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。例中、部
および％は夫々重量部および重量％を意味する。
および％は夫々重量部および重量％を意味する。
実施例１ １−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（ｏ−スルホフェ
ニルアゾ）−3,6−ナフタレンジスルホン酸50.4部を水5
00部に溶解し、塩化シアヌル18.5部を加えて、pH2〜３
に調整しながら、０〜５℃で撹拌し、第一縮合を終了さ
せる。
ニルアゾ）−3,6−ナフタレンジスルホン酸50.4部を水5
00部に溶解し、塩化シアヌル18.5部を加えて、pH2〜３
に調整しながら、０〜５℃で撹拌し、第一縮合を終了さ
せる。
ついで、１−（４′−アミノベンゾイルアミノ）ベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン40部を含む
水溶液を除々に加え、pH4〜５に調整しながら、40〜50
℃で第２縮合を終了させた後、塩化ナトリウムを用いて
塩析し、過、洗浄、乾燥を行って、遊離酸の形で下式
（１） で示されるトリアジン化合物を得た。
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン40部を含む
水溶液を除々に加え、pH4〜５に調整しながら、40〜50
℃で第２縮合を終了させた後、塩化ナトリウムを用いて
塩析し、過、洗浄、乾燥を行って、遊離酸の形で下式
（１） で示されるトリアジン化合物を得た。
実施例２〜30 次表の第２欄に示す式（II）の化合物、第３欄に示す
塩化シアヌルまたは弗化シアヌル（欄中、Clは塩化シア
ヌル、Ｆは弗化シアヌルを表わす。）、及び第４欄に示
す式（III）の化合物を用いて、実施例１と同様の方法
で縮合を行ない、各々対応するトリアジン化合物を得、
染色して第５欄に示す色調の染色物を得た。
塩化シアヌルまたは弗化シアヌル（欄中、Clは塩化シア
ヌル、Ｆは弗化シアヌルを表わす。）、及び第４欄に示
す式（III）の化合物を用いて、実施例１と同様の方法
で縮合を行ない、各々対応するトリアジン化合物を得、
染色して第５欄に示す色調の染色物を得た。
染色例１ 実施例１〜30で得られたトリアジン化合物の各々0.3
部を200部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加
えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸
堅牢度に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び
無機塩添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性のよ
い安定した品質の染色物が得られた。
部を200部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加
えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸
堅牢度に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び
無機塩添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性のよ
い安定した品質の染色物が得られた。
染色例２ 色糊組成 実施例１〜30で得られたトリアジン化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成物を持った色糊をシルケット加工綿ブロード
上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる。
上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる。
この様にして前述した染色性能及び諸堅牢度に優れた
捺染物が得られた。
捺染物が得られた。
染色例３ 実施例１〜30で得られたトリアジン化合物の各々25部
を熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を
添加し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした
直後に、この液をパディング液として用いて木綿織物を
巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内
に貯蔵する。
を熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を
添加し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした
直後に、この液をパディング液として用いて木綿織物を
巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内
に貯蔵する。
同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフ
ィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各
々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
ィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各
々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20℃で20時間放置した染色物と５℃で20時間放置した
染色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど差は
認められなかった。又、コールドバッチアップ染色でビ
ルドアップ性のよい染色物が得られた。
染色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど差は
認められなかった。又、コールドバッチアップ染色でビ
ルドアップ性のよい染色物が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1及びR2は互いに独立に水素原子又は置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、R3は水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ａは無置
換のフェニレン基又は、無置換のもしくはスルホ基で置
換されたナフチレン基を表し、Ｚは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカリの作用で脱離する基である）
を表し、Ｘは塩素原子又は弗素原子を表し、ｑは１又は
２を表わすが、ｑが１である場合にＤは非含金アゾ系、
アントラキノン系、含金のフタロシアニン系もしくはホ
ルマザン系、ジオキサジン系又はスチルベン系のアニオ
ン染料の残基（ただし、非含金アゾ系アニオン染料の残
基において、水酸基の数は０又は１である）を表し、ｑ
が２である場合にＤは含金のフタロシアニン系又はジオ
キサジン系のアニオン染料の残基を表わす。〕 で示されるトリアジン化合物。 - 【請求項２】Ａが無置換のフェニレン基又は、無置換の
もしくはスルホ基１個で置換されたナフチレン基であ
り、Ｚが基−SO2CH＝CH2、基−SO2CH2CH2OSO3H、基−SO
2CH2CH2OCOCH3、基−SO2CH2CH2SSO3H、基−SO2CH2CH2Cl
又は基−SO2CH2CH2OPO3H2である特許請求の範囲第１項
に記載のトリアジン化合物。 - 【請求項３】R1、R2及びR3が互いに独立に水素原子、メ
チル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項又は第
２項に記載のトリアジン化合物。 - 【請求項４】下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1及びR2は互いに独立に水素原子又は置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、R3は水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ａは無置
換のフェニレン基又は、無置換のもしくはスルホ基で置
換されたナフチレン基を表し、Ｚは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカリの作用で脱離する基である）
を表し、Ｘは塩素原子又は弗素原子を表し、ｑは１又は
２を表わすが、ｑが１である場合にＤは非含金アゾ系、
アントラキノン系、含金のフタロシアニン系もしくはホ
ルマザン系、ジオキサジン系又はスチルベン系のアニオ
ン染料の残基（ただし、非含金アゾ系アニオン染料の残
基において、水酸基の数は０又は１である）を表し、ｑ
が２である場合にＤは含金のフタロシアニン系又はジオ
キサジン系のアニオン染料の残基を表わす。〕 で示されるトリアジン化合物を用いることを特徴とする
繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61272572A JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| DE8787116148T DE3775172D1 (de) | 1986-11-14 | 1987-11-03 | Mit fasern reaktive, sym-triazin- und aminobenzoylamingruppen enthaltende verbindung. |
| ES198787116148T ES2026883T3 (es) | 1986-11-14 | 1987-11-03 | Procedimiento para producir un compuestos reactivo con las fibras que tiene restos de triazina simetrica y aminobenzoilamina. |
| EP87116148A EP0267524B1 (en) | 1986-11-14 | 1987-11-03 | Fiber reactive compound having sym-triazine and aminobenzoylamine moieties |
| US07/117,552 US4879372A (en) | 1986-11-14 | 1987-11-06 | Fiber reactive compound having sym-triazine and aminobenzoylamine moieties |
| KR1019870012766A KR960000169B1 (ko) | 1986-11-14 | 1987-11-13 | 섬유 반응성 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61272572A JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7184239A Division JP2626634B2 (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63125574A JPS63125574A (ja) | 1988-05-28 |
| JPH089693B2 true JPH089693B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=17515780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61272572A Expired - Lifetime JPH089693B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4879372A (ja) |
| EP (1) | EP0267524B1 (ja) |
| JP (1) | JPH089693B2 (ja) |
| KR (1) | KR960000169B1 (ja) |
| DE (1) | DE3775172D1 (ja) |
| ES (1) | ES2026883T3 (ja) |
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| DE3916662A1 (de) * | 1989-05-23 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3916661A1 (de) * | 1989-05-23 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE59108710D1 (de) * | 1990-09-25 | 1997-06-26 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US5268457A (en) * | 1990-09-25 | 1993-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing a chloro or fluorotriazine group |
| DE4215485A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Neue Reaktivfarbstoffe |
| DE4438544A1 (de) * | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien |
| CH690649A5 (de) * | 1995-06-07 | 2000-11-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe für Fasern. |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1235466B (de) * | 1960-12-01 | 1967-03-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen |
| US4145340A (en) * | 1973-01-30 | 1979-03-20 | Imperial Chemical Industries Limited | Water-soluble reactive monoazo dye containing a nonylphenoxy, chlorotriazine group |
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| DE3019936A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3510179A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche mono- und disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3510180A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3517755A1 (de) * | 1985-05-17 | 1987-01-15 | Hoechst Ag | Wasserloesliche mono- und disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPH05178A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-01-08 | Sankyo Kk | 弾球遊技機 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61272572A patent/JPH089693B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-11-03 DE DE8787116148T patent/DE3775172D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-03 EP EP87116148A patent/EP0267524B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-03 ES ES198787116148T patent/ES2026883T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-06 US US07/117,552 patent/US4879372A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-13 KR KR1019870012766A patent/KR960000169B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0267524A3 (en) | 1988-10-05 |
| EP0267524A2 (en) | 1988-05-18 |
| JPS63125574A (ja) | 1988-05-28 |
| US4879372A (en) | 1989-11-07 |
| KR960000169B1 (ko) | 1996-01-03 |
| EP0267524B1 (en) | 1991-12-11 |
| KR880006324A (ko) | 1988-07-22 |
| ES2026883T3 (es) | 1992-05-16 |
| DE3775172D1 (de) | 1992-01-23 |
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