JPH0822973B2 - 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0822973B2 JPH0822973B2 JP62072478A JP7247887A JPH0822973B2 JP H0822973 B2 JPH0822973 B2 JP H0822973B2 JP 62072478 A JP62072478 A JP 62072478A JP 7247887 A JP7247887 A JP 7247887A JP H0822973 B2 JPH0822973 B2 JP H0822973B2
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊
維材料を染色又は捺染する方法に関する。
維材料を染色又は捺染する方法に関する。
従来の技術 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、
鮮明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐ
れた特徴を有する為セルローズ系繊維、ポリアミド系繊
維の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。
しかし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した
場合、従来の染料では充分なビルドアップ性を有してい
ないため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コス
ト、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれ
ている。
鮮明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐ
れた特徴を有する為セルローズ系繊維、ポリアミド系繊
維の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。
しかし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した
場合、従来の染料では充分なビルドアップ性を有してい
ないため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コス
ト、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれ
ている。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の
染料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料
を見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定
の化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
染料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料
を見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定
の化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
問題を解決するための手段 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1,B2は互い
に独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示す。
Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示
し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。R4
及びR5は互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、ア
セチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、ス
ルホン酸基、又はカルボン酸基を示す。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1,B2は互い
に独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示す。
Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを示
し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。R4
及びR5は互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、ア
セチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、ス
ルホン酸基、又はカルボン酸基を示す。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。
一般式（Ｉ）において、R1,R2及びR3で表わされる互
いに独立に置換されていてもよい低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ま
しい。
いに独立に置換されていてもよい低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ま
しい。
好ましいR1,R2及びR3としては、たとえば、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−プロモ
プロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、1,
2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオ
キシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−
メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メ
チルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スル
ファモイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、３
−スルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチ
ル基等があげることができる。
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−プロモ
プロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、1,
2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオ
キシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−
メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メ
チルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スル
ファモイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、３
−スルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチ
ル基等があげることができる。
中でも、特に好ましいR1,R2及びR3としては、水素原
子、メチル基、又はエチル基をあげることができる。
子、メチル基、又はエチル基をあげることができる。
一般式（Ｉ）において、B1,B2で表わされる互いに独
立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基によ
って置換されていてもよいフェニレン基としては、たと
えば （式中、星印で示した結合は、 あるいは に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基によ
って置換されていてもよいフェニレン基としては、たと
えば （式中、星印で示した結合は、 あるいは に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
又、B1,B2で表わされる互いに独立にスルホン酸基で
置換されていてもよいナフチレン基としては、たとえば （式中、星印で示した結合は、 あるいは に通じている結合を意味する。） 等があげられる。
置換されていてもよいナフチレン基としては、たとえば （式中、星印で示した結合は、 あるいは に通じている結合を意味する。） 等があげられる。
なかでも、B1,B2が互いに独立にメチル基又はメトキ
シ基で置換されていてもよいフェニレン基であることが
好ましい。
シ基で置換されていてもよいフェニレン基であることが
好ましい。
Y1又はY2が、−CH2CH2Zである場合のＺは、アルカリ
の作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン原子
等が挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スルファ
ートエチルの場合であり、その中に一部ビニルが混在し
ていてもよい。
の作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン原子
等が挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スルファ
ートエチルの場合であり、その中に一部ビニルが混在し
ていてもよい。
前記一般式（Ｉ）において特に好ましいモノアゾ化合
物としては、遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R6,R7及びR8は互いに独立に水素原子、メチル
基又はエチル基を示し、R4及びR5は前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
物としては、遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R6,R7及びR8は互いに独立に水素原子、メチル
基又はエチル基を示し、R4及びR5は前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好
ましくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であ
り、例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられ
る。
ましくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であ
り、例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられ
る。
本発明化合物（Ｉ）は例えば次のようにして製造する
ことができる。
ことができる。
遊離酸の形で下記一般式（III） 〔式中、R3は前記の意味を有する。〕 で示される化合物とハロゲン化シアヌル、好ましくは
塩化シアヌルを、水性媒体中、０〜50℃で、好ましくは
０〜30℃で、pH1〜10に、好ましくは２〜７に調整しな
がら縮合させる。
塩化シアヌルを、水性媒体中、０〜50℃で、好ましくは
０〜30℃で、pH1〜10に、好ましくは２〜７に調整しな
がら縮合させる。
続いて下記一般式（IV） 〔式中、R4及びR5は前記の意味を有する。〕 で示されるアミノベンゼンスルホン酸を常法によりジア
ゾ化し、水性媒体中、−10〜30℃で、好ましくは０〜５
℃で、pH1〜10に、好ましくは３〜７に調整しながらカ
ップリング反応させることにより一般式（Ｖ）のモノア
ゾ化合物を得ることができる。
ゾ化し、水性媒体中、−10〜30℃で、好ましくは０〜５
℃で、pH1〜10に、好ましくは３〜７に調整しながらカ
ップリング反応させることにより一般式（Ｖ）のモノア
ゾ化合物を得ることができる。
〔式中、R3,R4及びR5は前記の意味を有する。〕 更に下記一般式（VI），（VII） 〔式中、R1,R2,B1,B2,Y1及びY2は前記の意味を有す
る。〕 で示されるアミンを、任意の順序で、水性媒体中、一次
的には０〜70℃で、好ましくは10〜50℃で、pH2〜９
に、好ましくはpH3〜６に調整しながら、二次的には30
〜100℃で、好ましくは50〜90℃で、pH2〜９に、好まし
くはpH3〜７に調整しながら縮合させることにより一般
式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
る。〕 で示されるアミンを、任意の順序で、水性媒体中、一次
的には０〜70℃で、好ましくは10〜50℃で、pH2〜９
に、好ましくはpH3〜６に調整しながら、二次的には30
〜100℃で、好ましくは50〜90℃で、pH2〜９に、好まし
くはpH3〜７に調整しながら縮合させることにより一般
式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
この方法に於いて、縮合順序は特に限定されるもので
はないが、一般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮する
と、塩化シアヌルに対して、反応性の低い化合物から先
に縮合させることが好ましい。
はないが、一般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮する
と、塩化シアヌルに対して、反応性の低い化合物から先
に縮合させることが好ましい。
また、本発明化合物（Ｉ）は、一般式（VI）及び（VI
I）で示される夫々のアミンをハロゲン化シアヌルと縮
合させた後、一般式（III）で示される化合物と縮合さ
せ、次いで得られた縮合物と一般式（IV）で示されるア
ミノベンゼンスルホン酸のジアゾニウム塩をカップリン
グさせることによっても製造することができる。
I）で示される夫々のアミンをハロゲン化シアヌルと縮
合させた後、一般式（III）で示される化合物と縮合さ
せ、次いで得られた縮合物と一般式（IV）で示されるア
ミノベンゼンスルホン酸のジアゾニウム塩をカップリン
グさせることによっても製造することができる。
更には、一般式（II）で示される化合物及び一般式
（IV）で示されるアミノベンゼンスルホン酸から常法に
従って得られるモノアゾ中間化合物と、一般式（VI）及
び（VIII）で示されるアミンとをハロゲン化シアヌルと
任意の順序で縮合させることによっても本発明化合物
（Ｉ）を製造することができる。
（IV）で示されるアミノベンゼンスルホン酸から常法に
従って得られるモノアゾ中間化合物と、一般式（VI）及
び（VIII）で示されるアミンとをハロゲン化シアヌルと
任意の順序で縮合させることによっても本発明化合物
（Ｉ）を製造することができる。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は
塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で
使用される。
塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で
使用される。
本発明により製造したモノアゾ化合物は、場合によっ
ては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色
性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるい
はこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥
により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方
法により電解質の添加により塩析分離を経て、液状品ま
たは粉体品とすることもできる。
ては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色
性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるい
はこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥
により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方
法により電解質の添加により塩析分離を経て、液状品ま
たは粉体品とすることもできる。
一般式（IV）の化合物としては、例えば ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−ブロモベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,5−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジス
ルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン−1,4−
ジスルホン酸等を挙げることができる。
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−1,5−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−1,4−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−1,4−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジス
ルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン−1,4−
ジスルホン酸等を挙げることができる。
中でも特に好ましくは、２−アミノベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
５−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−エ
トキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノベンゼン−1,5−ジスル
ホン酸、２−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸など
が挙げられる。
酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
５−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−エ
トキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノベンゼン−1,5−ジスル
ホン酸、２−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸など
が挙げられる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含
有またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使
用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材
料の形で使用されるのが好ましい。
有またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使
用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材
料の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ズ繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
有材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ズ繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。
例えば、セルローズ繊維上に吸尽染色する場合、炭酸
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の
存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加
え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併
用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそ
れ以前に、場合によっては分割して添加できる。
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の
存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加
え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併
用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそ
れ以前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルローズ繊維を染色する場合、
室温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミ
ングまたは乾熱によって固着できる。
室温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミ
ングまたは乾熱によって固着できる。
セルローズ繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例
えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。
えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることに
よって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に
通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオー
バパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。
セルローズ繊維上に本発明化合物を固着させるに適し
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一，第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
た酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一，第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するた
めに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのア
ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエ
チレンオキサイドとの付加生成物を用いることもでき
る。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するた
めに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのア
ミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン
酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエ
チレンオキサイドとの付加生成物を用いることもでき
る。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染におい
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ズ繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗
日光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たと
えば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素
漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカ
リ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽性、固着
性を有する点及び染色温度、アルカリ性、無機添加量、
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ズ繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗
日光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たと
えば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素
漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカ
リ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽性、固着
性を有する点及び染色温度、アルカリ性、無機添加量、
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色です
ぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と25℃での固着にはほとんど濃
度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加
水分解を受けにくい性能を有している。
ぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示す
とともに、低温での固着と25℃での固着にはほとんど濃
度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加
水分解を受けにくい性能を有している。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。例中、部
および％は夫々重量部および重量％を意味する。
および％は夫々重量部および重量％を意味する。
実施例１ ２−アミノベンゼンスルホン酸17.3部を常法によりジ
アゾ化して得られたジアゾニウム塩と塩化シアヌル18.5
部及び７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−ス
ルホン酸23.9部の縮合物をカップリングさせて、遊離酸
の形で下式 の化合物を合成した。
アゾ化して得られたジアゾニウム塩と塩化シアヌル18.5
部及び７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−ス
ルホン酸23.9部の縮合物をカップリングさせて、遊離酸
の形で下式 の化合物を合成した。
次に、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルファートエ
チルスルホン33.1部と30〜50℃、さらに１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン28.1部と50
〜70℃にて、それぞれ発生する塩化水素をソーダ灰で中
和しつつ反応させた。反応終了後、塩析して、遊離酸の
形で、下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
チルスルホン33.1部と30〜50℃、さらに１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホン28.1部と50
〜70℃にて、それぞれ発生する塩化水素をソーダ灰で中
和しつつ反応させた。反応終了後、塩析して、遊離酸の
形で、下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例２ 実施例１において使用した２−アミノベンゼンスルホ
ン酸17.3部の代りに、２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸18.7部を用いた以外は同様の方法にて合成を
行い、遊離酸の形で、下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
ン酸17.3部の代りに、２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸18.7部を用いた以外は同様の方法にて合成を
行い、遊離酸の形で、下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例８ 実施例１において使用した２−アミノベンゼンスルホ
ン酸17.3部の代りに、２−アミノ−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸20.3部を用いた以外は同様の方法にて合成
を行い、遊離酸の形で、下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
ン酸17.3部の代りに、２−アミノ−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸20.3部を用いた以外は同様の方法にて合成
を行い、遊離酸の形で、下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例４〜39 実施例１において、２−アミノベンゼンスルホン酸の
代わりに、下表第２欄の化合物（IV）を、７−アミノ−
１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸の代わり
に、第３欄の化合物（III）を、Ｎ−エチルアニリン−
３−β−スルファートエチルスルホンの代わりに、第４
欄の化合物（VI）を、１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルファートエチルスルホンの代わりに、第５欄の化合物
（VII）を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、４
〜39のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化合物のセル
ローズ繊維上の色調を示した。
代わりに、下表第２欄の化合物（IV）を、７−アミノ−
１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸の代わり
に、第３欄の化合物（III）を、Ｎ−エチルアニリン−
３−β−スルファートエチルスルホンの代わりに、第４
欄の化合物（VI）を、１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルファートエチルスルホンの代わりに、第５欄の化合物
（VII）を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、４
〜39のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化合物のセル
ローズ繊維上の色調を示した。
染色例１ 実施例１〜39で得られたモノアゾ化合物0.3部各々を2
00部の水に溶解し芒硝８部を加え、木綿10部を加えて50
℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度
及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃度
の高い染色物が得られた。
00部の水に溶解し芒硝８部を加え、木綿10部を加えて50
℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度
及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃度
の高い染色物が得られた。
染色例２ 実施例１〜39で得られたモノアゾ化合物0.3部各々を1
50部の水に溶解し、芒硝８部を加え、木綿10部を加えて
60℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢
度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃
度の高い染色物が得られた。
50部の水に溶解し、芒硝８部を加え、木綿10部を加えて
60℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢
度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃
度の高い染色物が得られた。
染色例３ 色糊組成 実施例１〜39で得られたモノアゾ化合物の各々 ４部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 14部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、12℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
に印捺し、中間乾燥後、12℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に塩素堅牢
度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアッ
プ性のよい捺染物が得られた。
度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアッ
プ性のよい捺染物が得られた。
染色例４ 実施例１〜39で得られたモノアゾ化合物の各々25部を
熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイソ
ーダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を添
加し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした直
後に、この液をパディング液として用いて木綿織物を巻
き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に
貯蔵する。
熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイソ
ーダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を添
加し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした直
後に、この液をパディング液として用いて木綿織物を巻
き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に
貯蔵する。
同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフ
ィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各
々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
ィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各
々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20℃で20時間放置した染色物と５℃で20時間放置した
染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど
認められなかった。又、コールドバッチアップ染色でビ
ルドアップ性のよい染色物が得られた。
染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど
認められなかった。又、コールドバッチアップ染色でビ
ルドアップ性のよい染色物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 科学と工業42（11）Ｐ．583−594 （1968)
Claims (6)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はス
ルホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示
す。Y1及びY2は互いに独立に−CH＝CH2又は−CH2CH2Zを
示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基である。
R4及びR5は互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、ア
セチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、ス
ルホン酸基又はカルボン酸基を示す。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 - 【請求項２】R1、R2及びR3が互いに独立に水素原子、メ
チル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に記載
のモノアゾ化合物。 - 【請求項３】B1及びB2が互いに独立に、メチル基又はメ
トキシ基で置換されていてもよいフェニレン基である特
許請求の範囲第１項又は第２項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項４】Y1及びY2が同時にβ−スルファートエチル
基である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項に記
載のモノアゾ化合物。 - 【請求項５】遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R6、R7及びR8は互いに独立に水素原子、メチル
基又はエチル基を示し、R4及びR5は特許請求の範囲第１
項に記載の意味を有する。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項６】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、B1及びB2は互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基、又はス
ルホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示
す。Y1及びY2は互いに独立に、−CH＝CH2又は−CH2CH2Z
を示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離する基であ
る。R4及びR5は互いに独立に、水素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原
子、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ
基、スルホン酸基又はカルボン酸基を示す。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴と
する繊維材料の染色又は捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072478A JPH0822973B2 (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072478A JPH0822973B2 (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63235374A JPS63235374A (ja) | 1988-09-30 |
| JPH0822973B2 true JPH0822973B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=13490468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62072478A Expired - Lifetime JPH0822973B2 (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822973B2 (ja) |
-
1987
- 1987-03-25 JP JP62072478A patent/JPH0822973B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 科学と工業４２（１１）Ｐ．５８３−５９４（１９６８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63235374A (ja) | 1988-09-30 |
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