JPH0791484B2 - 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0791484B2 JPH0791484B2 JP61294514A JP29451486A JPH0791484B2 JP H0791484 B2 JPH0791484 B2 JP H0791484B2 JP 61294514 A JP61294514 A JP 61294514A JP 29451486 A JP29451486 A JP 29451486A JP H0791484 B2 JPH0791484 B2 JP H0791484B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法に関する。
材料を染色又は捺染する方法に関する。
〈従来の技術〉 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、鮮
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐれ
た特徴を有する為セルロース系繊維、ポリアミド系繊維
の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。し
かし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場
合、従来の染料では充分なビルドアップ性を有していな
いため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コス
ト、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれ
ている。
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐれ
た特徴を有する為セルロース系繊維、ポリアミド系繊維
の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。し
かし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場
合、従来の染料では充分なビルドアップ性を有していな
いため染色効率の低下現象が多く認められ、染色コス
ト、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれ
ている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の染
料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料を
見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定の
化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料を
見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定の
化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、X1、X2は、い
ずれか一方はスルホン酸基であり他方は水素原子を示
す。B1、B2は互いに独立にメチル基、メトキシ基、エチ
ル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基
又はカルボン酸基によって置換されていてもよいフェニ
レン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよいナフ
チレン基を示す。Y1及びY2は互いに独立に-CH=CH2又
は、-CH2CH2Zを示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離
する基である。ｍは０、１、又は２を表わし、ｎは０又
は１を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。
されていてもよい低級アルキル基を示し、X1、X2は、い
ずれか一方はスルホン酸基であり他方は水素原子を示
す。B1、B2は互いに独立にメチル基、メトキシ基、エチ
ル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基
又はカルボン酸基によって置換されていてもよいフェニ
レン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよいナフ
チレン基を示す。Y1及びY2は互いに独立に-CH=CH2又
は、-CH2CH2Zを示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離
する基である。ｍは０、１、又は２を表わし、ｎは０又
は１を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供する。
一般式（Ｉ）において、R1、R2及びR3が互いに独立に置
換されていてもよい低級アルキル基としては、１−４個
の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換されて
いてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アル
コキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。
換されていてもよい低級アルキル基としては、１−４個
の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換されて
いてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アル
コキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。
好ましいR1、R2及びR3としては、たとえば、水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３
−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３
−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、2,3
−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシブチル
基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メト
キシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロ
キシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４
−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメ
チル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロ
ピル基、４−カルボキシブチル基、1,2−ジカルボキシ
エチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエ
チル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイ
ルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、
２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボ
ニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、
４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボ
ニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチ
ルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオ
キシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、
３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカ
ルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキ
シブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、ス
ルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピ
ル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメチル基、
２−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプロ
ピル基、４−スルファモイルブチル基等があげることが
できる。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３
−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３
−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、2,3
−ジヒドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシブチル
基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メト
キシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロ
キシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４
−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメ
チル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロ
ピル基、４−カルボキシブチル基、1,2−ジカルボキシ
エチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエ
チル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイ
ルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、
２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボ
ニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、
４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボ
ニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチ
ルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオ
キシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、
３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカ
ルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキ
シブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、ス
ルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピ
ル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメチル基、
２−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプロ
ピル基、４−スルファモイルブチル基等があげることが
できる。
中でも、特に好ましいR1、R2及びR3としては、水素原
子、メチル基、又はエチル基があげることができる。
子、メチル基、又はエチル基があげることができる。
またR1、R2の少なくとも一方は水素原子であることがよ
り好適であり、R3は水素原子あるいはメチル基であるこ
とが更に好ましい。
り好適であり、R3は水素原子あるいはメチル基であるこ
とが更に好ましい。
一般式（Ｉ）において、B1、B2が互いに独立にメチル
基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩素原子、臭
素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基によって置換さ
れていてもよいフェニレン基としては、たとえば 等をあげることができる。
基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、塩素原子、臭
素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基によって置換さ
れていてもよいフェニレン基としては、たとえば 等をあげることができる。
又、B1、B2は互いに独立にスルホン酸基で置換されてい
てもよいナフチレン基としては、たとえば、 等が挙げられる。なかでも、B1、B2が互いに独立にメチ
ル基又はメトキシ基で置換されていてもよいフェニレン
基であることが好ましい。
てもよいナフチレン基としては、たとえば、 等が挙げられる。なかでも、B1、B2が互いに独立にメチ
ル基又はメトキシ基で置換されていてもよいフェニレン
基であることが好ましい。
Y1又はY2が、-CH2CH2Zである場合のＺは、アルカリの作
用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基、チオ
硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン原子等が
挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スルファート
エチルの場合であり、その中に一部ビニルが混在してい
てもよい。
用で脱離する基であり、例えば、硫酸エステル基、チオ
硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロゲン原子等が
挙げられる。好ましいY1及びY2は共にβ−スルファート
エチルの場合であり、その中に一部ビニルが混在してい
てもよい。
前記一般式（Ｉ）において特に好ましいモノアゾ化合物
としては、遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R4及びR5は互いに独立に水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、X1、X2m、及びｎは前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
としては、遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R4及びR5は互いに独立に水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、X1、X2m、及びｎは前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物である。
本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好ま
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる。
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる。
本発明化合物は例えば次のようにして製造することがで
きる。
きる。
遊離酸の形で下記一般式（III） 〔式中、R3n、は前記の意味を有し、-NH-R3は６又は７位
に置換するものとする。〕 で示される化合物と塩基シアヌルを、水性媒体中、一次
的に０〜50℃で、好ましくは０〜30℃で、pH1〜10に、
好ましくは２〜７に調整しながら縮合させる。続いて下
記一般式（IV） 〔式中、X1、X2及びｍは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノナフタレンスルホン酸を常法によりジ
アゾ化し、水性媒体中、−10〜30℃で、好ましくは０〜
５℃で、pH1〜10に、好ましくは３〜７に調整しながら
カップリング反応させることにより一般式（Ｖ）のモノ
アゾ化合物を得ることができる。
に置換するものとする。〕 で示される化合物と塩基シアヌルを、水性媒体中、一次
的に０〜50℃で、好ましくは０〜30℃で、pH1〜10に、
好ましくは２〜７に調整しながら縮合させる。続いて下
記一般式（IV） 〔式中、X1、X2及びｍは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノナフタレンスルホン酸を常法によりジ
アゾ化し、水性媒体中、−10〜30℃で、好ましくは０〜
５℃で、pH1〜10に、好ましくは３〜７に調整しながら
カップリング反応させることにより一般式（Ｖ）のモノ
アゾ化合物を得ることができる。
〔式中、X1、X2、R3、ｍ、及びｎは前記の意味を有す
る。〕 更に下記一般式（VI）、（VII） 〔式中、R1、R2、B1、B2、Y1及びY2は前記の意味を有す
る。〕 で示されるアミンを、任意の順序で、水性媒体中、一次
的には０〜70℃で、好ましくは10〜50℃で、pH2〜９
に、好ましくはpH3〜６に調整しながら、二次的に30〜1
00℃で、好ましくは50〜90℃で、pH2〜９に、好ましく
はpH3〜７に調整しながら縮合させることにより一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
る。〕 更に下記一般式（VI）、（VII） 〔式中、R1、R2、B1、B2、Y1及びY2は前記の意味を有す
る。〕 で示されるアミンを、任意の順序で、水性媒体中、一次
的には０〜70℃で、好ましくは10〜50℃で、pH2〜９
に、好ましくはpH3〜６に調整しながら、二次的に30〜1
00℃で、好ましくは50〜90℃で、pH2〜９に、好ましく
はpH3〜７に調整しながら縮合させることにより一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
この方法に於いて、縮合順序は特に限定されるものでは
ないが、一般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、
塩化シアヌルに対して、反応性の低い化合物から先に縮
合させることが好ましい。
ないが、一般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、
塩化シアヌルに対して、反応性の低い化合物から先に縮
合させることが好ましい。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
本発明により製造したモノアゾ化合物は、場合によって
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加により塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加により塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース、ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース、ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する
中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ
以前に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する
中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ
以前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることによ
って、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペー
ストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通
過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることによ
って、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペー
ストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通
過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に吸
尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に吸
尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗日
光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たとえ
ば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素漂
白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカリ
性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性
を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗日
光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たとえ
ば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素漂
白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカリ
性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性
を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。
また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色ですぐ
れたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と25℃での固着にはほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
れたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と25℃での固着にはほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。例中、部お
よび％は夫々重量部及び重量％を意味する。
よび％は夫々重量部及び重量％を意味する。
実施例１ 塩化シアヌル18.5部を水150部中に分散させ、この中に
６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン
酸23.9部の中性水溶液250部を加え、pH2〜４に調整しな
がら、０〜５℃で原料の６−アミノ−１−ヒドロキシナ
フタレン−３−スルホン酸が認められなくなるまで縮合
反応を行なう。このようにして得られた第一縮合物質の
溶液中に、２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸3
0.3部を公知の方法でジアゾ化した液を加えてpH6〜8,10
〜15℃にてカップリングを行なう。反応終了後、Ｎ−エ
チルアニリン−３−β−スルファートエチルスルホン3
3.1部を加えて、pH4〜６、30〜50℃で第二縮合を行ない
続けて、１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエ
チルスルホン28.1部を加えてpH4〜６、50〜70℃にて第
三縮合を行なう。反応終了後、塩化カリウムを加えて塩
析し、過後乾燥し遊離酸の形で下記構造のモノアゾ化
合物を得た。
６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン
酸23.9部の中性水溶液250部を加え、pH2〜４に調整しな
がら、０〜５℃で原料の６−アミノ−１−ヒドロキシナ
フタレン−３−スルホン酸が認められなくなるまで縮合
反応を行なう。このようにして得られた第一縮合物質の
溶液中に、２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸3
0.3部を公知の方法でジアゾ化した液を加えてpH6〜8,10
〜15℃にてカップリングを行なう。反応終了後、Ｎ−エ
チルアニリン−３−β−スルファートエチルスルホン3
3.1部を加えて、pH4〜６、30〜50℃で第二縮合を行ない
続けて、１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエ
チルスルホン28.1部を加えてpH4〜６、50〜70℃にて第
三縮合を行なう。反応終了後、塩化カリウムを加えて塩
析し、過後乾燥し遊離酸の形で下記構造のモノアゾ化
合物を得た。
実施例２ 実施例１と同様な方法で、塩化シアヌルと第一縮合を行
なうアゾ成分として、７−アミノ−１−ヒドロキシナフ
タレン−３−スルホン酸を用いて、他は同様のアミン成
分を用いることにより、遊離酸の形で下記構造のモノア
ゾ化合物を得た。
なうアゾ成分として、７−アミノ−１−ヒドロキシナフ
タレン−３−スルホン酸を用いて、他は同様のアミン成
分を用いることにより、遊離酸の形で下記構造のモノア
ゾ化合物を得た。
実施例３ 実施例１において、６−アミノ−１−ヒドロキシナフタ
レン−３−スルホン酸の代わりに、６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフアレン−3,5−ジスルホン酸を用い、又、
２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸の代わり
に、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸を用いて、
実施例１と同様の方法で合成することにより、遊離酸の
形で下記構造のモノアゾ化合物を得た。
レン−３−スルホン酸の代わりに、６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフアレン−3,5−ジスルホン酸を用い、又、
２−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸の代わり
に、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸を用いて、
実施例１と同様の方法で合成することにより、遊離酸の
形で下記構造のモノアゾ化合物を得た。
実施例４ 実施例３において、６−アミノ−１−ヒドロキシナフタ
レン−3,5−ジスルホン酸の代わりに、６−Ｎ−メチル
アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸を
用い、実施例３と同様の方法で合成することにより、遊
離酸の形で下記構造のモノアゾ化合物を得た。
レン−3,5−ジスルホン酸の代わりに、６−Ｎ−メチル
アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸を
用い、実施例３と同様の方法で合成することにより、遊
離酸の形で下記構造のモノアゾ化合物を得た。
実施例５〜56 実施例１において、６−アミノ−１−ヒドロキシナフタ
レン−３−スルホン酸の代わりに、下表第２欄の化合物
（III）を、２−アミノナフタレン−１、５−ジスルホ
ン酸の代わりに、第３欄の化合物（IV）を、Ｎ−エチル
アニリン−３−β−スルファートエチルスルホンの代わ
りに、第４欄の化合物（VI）を、１−アミノベンゼン−
３−β−スルファートエチルスルホンの代わりに、第５
欄の化合物（VII）を用いて、実施例１と同様の方法で
合成し、５〜56のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化
合物のセルロース繊維上の色調を示した。
レン−３−スルホン酸の代わりに、下表第２欄の化合物
（III）を、２−アミノナフタレン−１、５−ジスルホ
ン酸の代わりに、第３欄の化合物（IV）を、Ｎ−エチル
アニリン−３−β−スルファートエチルスルホンの代わ
りに、第４欄の化合物（VI）を、１−アミノベンゼン−
３−β−スルファートエチルスルホンの代わりに、第５
欄の化合物（VII）を用いて、実施例１と同様の方法で
合成し、５〜56のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化
合物のセルロース繊維上の色調を示した。
染色例１ 実施例１〜56で得られたモノアゾ化合物0.3部各々を200
部の水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃
に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度及
び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃度の
高い染色物が得られた。
部の水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃
に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度及
び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃度の
高い染色物が得られた。
染色例２ 実施例１〜56で得られたモノアゾ化合物0.3部各々を150
部の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度
及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃度
の高い染色物が得られた。
部の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度
及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい濃度
の高い染色物が得られた。
染色例３ 色糊組成 実施例１〜56で得られたモノアゾ化合物の各々 ４部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 14部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、120℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
印捺し、中間乾燥後、120℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に塩素堅牢
度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアッ
プ性のより捺染物が得られた。
度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアッ
プ性のより捺染物が得られた。
染色例４ 実施例１〜56で得られたモノアゾ化合物の各々25部を熱
水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイソー
ダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を添加
し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした直後
に、この液をパディング液として用いて木綿織物を巻き
上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯
蔵する。
水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイソー
ダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を添加
し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした直後
に、この液をパディング液として用いて木綿織物を巻き
上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯
蔵する。
同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各々
パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯で
洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに冷
水で洗浄後乾燥して仕上げる。
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各々
パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯で
洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに冷
水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20℃で20時間放置した染色部と５℃で20時間放置した染
色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど差
は認められなかった。又、コールドパッチアップ性染色
でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど差
は認められなかった。又、コールドパッチアップ性染色
でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−81458（ＪＰ，Ａ) 科学と工業42（11）Ｐ．583−594 （1968)
Claims (6)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、X1、X2は、い
ずれか一方はスルホン酸基であり他方は水素原子を示
す。B1、B2は互いに独立にメチル基、メトキシ基、エチ
ル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基
又はカルボン酸基によって置換されていてもよいフェニ
レン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよいナフ
チレン基を示す。Y1及びY2は互いに独立に-CH=CH2又
は、-CH2CH2Zを示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離
する基である。ｍは０、１又は２を表わし、ｎは０又は
１を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 - 【請求項２】R1、R2及びR3が互いに独立に水素原子、メ
チル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に記載
のモノアゾ化合物。 - 【請求項３】B1及びB2が互いに独立に、メチル基又はメ
トキシ基で置換されていてもよいフェニレン基である特
許請求の範囲第１項又は第２項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項４】Y1及びY2が同時にβ−スルファートエチル
基である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項のい
ずれかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項５】遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R4及びR5は互いに独立に水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、X1、X2m、及びｎは特許請求の範囲第
１項に記載の意味を有する。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項６】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は互いに独立に水素原子又は置換
されていてもよい低級アルキル基を示し、X1、X2は、い
ずれか一方はスルホン酸基であり他方は水素原子を示
す。B2、B2は互いに独立にメチル基、メトキシ基、エチ
ル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基
又はカルボン酸基によって置換されていてもよいフェニ
レン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよいナフ
チレン基を示す。Y1及びY2は互いに独立に-CH=CH2又
は、-CH2CH2Zを示し、ここにＺはアルカリの作用で脱離
する基である。ｍは０、１、又は２を表わし、ｎは０又
は１を表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴と
する繊維材料の染色又は捺染方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61294514A JPH0791484B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US07/106,798 US4904766A (en) | 1986-10-17 | 1987-10-13 | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| KR1019870011483A KR960000173B1 (ko) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | 주홍색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
| DE8787115146T DE3770749D1 (de) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Zwei mit fasern reaktive gruppen der vinylsulfonreihe enthaltende scharlach-monoazoverbindung. |
| ES87115146T ES2022259B3 (es) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Compuestos monoazo de color escarlata con 2 grupos reactivos de fibra tipo vinilsulfona. |
| EP87115146A EP0264137B1 (en) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Scarlet monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61294514A JPH0791484B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145369A JPS63145369A (ja) | 1988-06-17 |
| JPH0791484B2 true JPH0791484B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17808763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61294514A Expired - Lifetime JPH0791484B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-12-09 | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791484B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0076782B1 (de) * | 1981-10-02 | 1986-03-05 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| JPH0281458A (ja) * | 1988-09-16 | 1990-03-22 | Fujitsu Ltd | マイクロ波モジュール用キャリア構造 |
-
1986
- 1986-12-09 JP JP61294514A patent/JPH0791484B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 科学と工業４２（１１）Ｐ．５８３−５９４（１９６８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63145369A (ja) | 1988-06-17 |
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