JPH0788476B2 - ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents

ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法

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JPH0788476B2
JPH0788476B2 JP62042223A JP4222387A JPH0788476B2 JP H0788476 B2 JPH0788476 B2 JP H0788476B2 JP 62042223 A JP62042223 A JP 62042223A JP 4222387 A JP4222387 A JP 4222387A JP H0788476 B2 JPH0788476 B2 JP H0788476B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はヒドロキシル基及び／またはアミド基を含有す
る材料、特にセルロース繊維、天然または合成ポリアミ
ド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、さらにはそ
れらの混紡繊維を染色及び捺染するのに有用な水溶性ジ
オキサジン化合物、並びにその適用に関するものであ
る。
〈従来の技術〉 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、鮮
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等の特徴を
有するためセルロース系繊維、ポリアミド系繊維の浸
染、捺染用として広く用いられてきている。しかし、濃
厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場合、従来
の染料では充分なビルアップ性を有していないため染色
効率の低下現象が多く認められ、染色コスト、廃水処理
の点などからさらにレベルアップを望まれている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の染
料特性に優れかつ良好なビルドアップ性を有する染料を
見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定の
化合物が目的とする性能を有することを見い出した。
〈問題点を解決する為の手段〉 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素、ハロゲノ、低級アルキル、低級アル
コキシまたはスルホ、Ｖは （R4は水素または置換基を有していてもよい低級アルキ
ル）または直接結合、Ｘは置換基を有していてもよい直
鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳香脂肪族または芳香
族の結合基あるいは直接結合、B1及びB2はそれぞれ独立
に置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチレ
ン、Y1及びY2はそれぞれ独立に−CH＝CH2または−CH2CH
2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基）、R1，R2及びR3
はそれぞれ独立に水素または置換基を有していてもよい
低級アルキルを表わす。〕で示されるジオキサジン化合
物、及びそれを用いることを特徴とする繊維材料を染色
又は捺染する方法を提供するものである。
上記定義中Ｘで示される置換基を有していてもよい直
鎖、分枝もしくは環式の脂肪族結合基は、ヘテロ原子を
含んでいてもよく、例えば次のものであることができ
る： これらの脂肪族の結合基は更に置換されていてもよく、
その置換基は好ましくは−SO3H、−COOH、−CH3、−OCH
3又は随時置換されていてもよいフェニルである。
置換基を有していてもよい芳香脂肪族結合基Ｘは、ヘテ
ロ原子又はフェニレンを含んでいてもよく、例えば次の
ものであることができる： これらの芳香脂肪族結合基は更に置換されていてもよ
く、その置換基は好ましくは−SO3H、−COOH、−CH3、
−OCH3又は随時置換されていてもよいフェニルである。
置換基を有していてもよい芳香族結合基Ｘとしては、例
えば次のものであることができる。
これらの芳香族結合基は更に置換されていてもよく、そ
の置換基は、好ましくは−SO3H、−COOH、−CH3、−OCH
3又は随時置換されていてもよいフェニルである。
B1及びB2は好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカルボキシ
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換され
ていてもよいフェニレン又はスルホ１個で置換されてい
てもよいナフチレンであり、たとえば （式中、＊で示した結合は、 に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、例
えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステ
ル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
R1、R2及びR3の置換基を有していてもよい低級アルキル
としては、C1〜C4のアルキルが好ましく、置換されてい
てもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、アルコキ
シ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシ
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ及びス
ルファモイルが好ましい。
特に好ましいR1、R2及びR3としては、例えば、水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、iso−ブチル、sec−ブチル、２−ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピ
ル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４
−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒドロプロピル、3,4−ジ
ヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、
３−シアノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メ
トキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキ
シ−３−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロ
プロピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４
−ブロモブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエ
チル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチ
ル、1,2−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、
２−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、
４−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエ
チル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカ
ルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、
４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニ
ルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカル
ボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカ
ルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシ
プロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エ
チルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スル
ホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、ス
ルフアモイルメチル、２−スルファモイルエチル、３−
スルファモイルプロピル、４−スルファモイルブチルを
あげることができ、とりわけ水素、メチル及びエチルが
好ましい。
Ｒの低級アルキルとしてはC1〜C4のアルキルが好まし
く、また低級アルコキシとしてはC1〜C4のアルコキシが
好ましい。特に好ましいＲとしては、たとえば、クロ
ロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及び
スルホをあげることができる。
中でも、遊離酸の形で、下記一般式（II） 〔式中、R5は水素、クロロ、メチル、メトキシ、エトキ
シまたはスルホ、X1はエチレン、プロピレン、フェニレ
ンまたはモノーまたはジースルホフェニレン、R6は水
素、メチルまたはエチル及びｍは０または１を表わ
す。） で示されるジオキサジン化合物が特に好ましい。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在
し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中
でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、公知の方法またはそれに準じて、例え
ば次の様にして製造することができる。下記一般式（II
I） （式中、Ｒ、R3、Ｖ及びＸは前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物とクロラニルとを縮合させ
て、下記一般式（IV） （式中、Ｒ、R3、Ｖ及びＸは前記の意味を有する。）で
示される中間生成物を生成させ、これを単離後好ましく
は乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させ
て得られる下記一般式（Ｖ） （式中、Ｒ、R3、Ｖ及びＸは前記の意味を有する。） で示されるジオキサジン化合物中間体と下記一般式（V
I）及び（VII） （式中、R1、R2、B1、B2、Y1及びY2は前記の意味を有す
る。） で示される化合物とを2,4,6−トリハロゲノ−ｓ−トリ
アジンに任意の順序でそれぞれを縮合させることにより
製造することができる。
2,4,6−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンとの縮合反応に
おいてはその順序は特に制限されるものではなく、また
反応条件も特に制限されないが、一次的には温度−10℃
乃至40℃でpH2乃至９、二次的には温度０乃至70℃でpH2
乃至９、更に三次を行う場合には温度10乃至100℃でpH2
乃至７に調整しながら縮合させて、一般式（Ｉ）で示さ
れるジオキサジン化合物またはその塩を得ることができ
る。
本発明により製造したジオキサジン化合物は、場合によ
っては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染
色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、ある
いはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾
燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の
方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品
または粉体品とすることもできる。
本発明化合物は、繊維反応物を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソー
ダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒
硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤
又は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料
の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後
に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添加
できる。
捺染法の場合、一相で、例えば重曹又はその他の酸結合
剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃
でスチーミングすることによって、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い
電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電
解質含有パジング液でオーバパジングし、スチーミング
又は乾熱処理して実施できる。捺染ペーストには、例え
ばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は
乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。
コールド−パッド−バッチ−アップ染色の場合、酸結合
剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸ソーダ、炭酸ナ
トリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用し、場合によっ
ては、芒硝又は食塩を加えて、所望によっては尿素など
の溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもとに常温付近で、
繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、３時間ないし一
夜間おいた後に水洗し、乾燥することにより染色でき
る。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に吸
尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカリ
性のpH値に変化させることによって行える。染色は通常
60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するために
通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノ
ベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸と
の縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチレ
ンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、優れたビルドアップ
性を示すことに顕著な特徴を有する。さらに均染性及び
ウオッシュオフ性を示し、温度、浴比、塩濃度等の染色
条件に多少の変動が生じても染色性への影響がほとんど
ない等の特徴を合わせて有している。また耐光性、汗耐
光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐塩素性な
どの諸堅牢度にも優れている。
また、得られた染色物のフイックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。例中、部
および％は夫々重量部および重量％を表わす。
実施例１ 1,4−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−５−スルホン
酸218部を水2000部に溶解し、クロラニル123部を加え
て、苛性ソーダで遊離する塩酸を中和しつつ、60℃で反
応を終了させ、冷却して結晶を単離した。得た結晶を乾
燥した後、28％発煙硫酸900部中に添加し、45℃で反応
を終了させた。この反応マスを氷水中にチャージし、塩
析後析出した結晶を単離して、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジン中間体を得た。
上記のジオキサジン中間体48.6部と塩化シアヌル36.9部
を水500部に加え、炭酸ナトリウムで遊離する塩酸を中
和しつつ、反応を終了させた。この反応マスに１−Ｎ−
エチルアミノベンゼン−３−β−スルファートエチルス
ルホン62.7部を加えて、同様に反応を行い、さらに、１
−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスルホ
ン57部を加えて反応を終了させた。反応マスを塩析し
て、析出した結晶を単離して、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジン化合物を得た。
このジオキサジン化合物0.1,0.3及び0.6部を各々水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温し
炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した。水洗、
ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、特に塩
素、耐光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビルドア
ップ性を有する帯赤味青色の染色物が得られた。
実施例２〜36 実施例１の1,4−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−５
−スルホン酸の代わりに、下記構造の一般式（III）の
化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ
に対応するジオキサジン中間体（Ｖ）を得た。この得ら
れた中間体と実施例１の１−Ｎ−エチルアミノベンゼン
−３−β−スルファートエチルスルホンの代わりに下記
構造の一般式（VI）と、１−アミノベンゼン−３−β−
スルファートエチルスルホンの代わりに下記構造の一般
式（VII）とを用いて、実施例１と同様の方法により、
それぞれ対応するジオキサジン化合物を得た。さらに実
施例１に準じて染色した結果、木綿上の色相は表に示し
た通りであった。
実施例37 色糊組成 実施例１に記載の ジオキサジン化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを行
い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕上げ
た。
このようにして諸堅牢度の優れた赤味青色の捺染物が得
られた。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 特公 昭60−18359（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許3233470（ＵＳ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素、ハロゲノ、低級アルキル、低級アル
    コキシまたはスルホ、Ｖは （R4は水素または置換基を有していてもよい低級アルキ
    ル）または直接結合、Ｘは置換基を有していてもよい直
    鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳香脂肪族または芳香
    族の結合基あるいは直接結合、B1及びB2はそれぞれ独立
    に置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチレ
    ン、Y1およびY2はそれぞれ独立に−CH＝CH2または−CH2
    CH2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基）、R1、R2及び
    R3はそれぞれ独立に水素または置換基を有していてもよ
    い低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物。
  2. 【請求項２】Ｒが水素、クロロ、メチル、メトキシ、エ
    トキシまたはスルホである特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】Ｖが−NH−または直接結合である特許請求
    の範囲第１項または第２項に記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｘが直接結合、エチレン、プロピレン、フ
    ェニレンまたは１もしくは２個のスルホを有したフェニ
    レンである特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに
    記載の化合物。
  5. 【請求項５】R1、R2及びR3がそれぞれ独立に水素、メチ
    ルまたはエチルである特許請求の範囲第１項〜第４項の
    いずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】B1及びB2がそれぞれ独立にメチル、エチ
    ル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、ス
    ルホ及びカルボキシの群から選ばれる、１または２個の
    置換基によって置換されていてもよいフェニレンである
    か、またはスルホで置換されていてもよいナフチレンで
    ある特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】Y1及びY2が同時に−CH2CH2OSO3Hである特
    許請求の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】遊離酸の形で、下記一般式（II） （式中、R5は水素、クロロ、メチル、メトキシ、エトキ
    シまたはスルホ、X1はエチレン、プロピレン、フェニレ
    ンまたはモノ−もしくはジ−スルホフェニレン、R6は水
    素、メチルまたはエチル、及びｍは０または１を表わ
    す。）で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素、ハロゲノ、低級アルキル、低級アル
    コキシまたはスルホ、Ｖは （R4は水素または置換基を有していてもよい低級アルキ
    ル）または直接結合、Ｘは置換基を有していてもよい直
    鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳香脂肪族または芳香
    族の結合基あるいは直接結合、B1及びB2はそれぞれ独立
    に置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチレ
    ン、Y1およびY2はそれぞれ独立に−CH＝CH2または−CH2
    CH2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基）、R1、R2及び
    R3はそれぞれ独立に水素または置換基を有していてもよ
    い低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物を用いることを特徴とす
    る繊維材料を染色または捺染する方法。
JP62042223A 1987-02-24 1987-02-24 ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 Expired - Lifetime JPH0788476B2 (ja)

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